DE947972C - Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden MittelsInfo
- Publication number
- DE947972C DE947972C DEG8402A DEG0008402A DE947972C DE 947972 C DE947972 C DE 947972C DE G8402 A DEG8402 A DE G8402A DE G0008402 A DEG0008402 A DE G0008402A DE 947972 C DE947972 C DE 947972C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- diethylenetriamine
- ios
- germicidal agent
- making
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines keimtötenden Mittels Gegenstand des Patentes 812 105 ist ein Verfahren zur Herstellung eines keimtötenden Mittels durch Einführung einer Carboxylgruppe in Aminoverbindungen,, die einen Rest mit einer aliphatischen Kette sowie nicht tertiär gebundene Aminogruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diäthylen.triamin oder Triäthylentetramin an der einen primären Aminogruppe durch .einen Octylre,st und an der anderen primären Aminogruppe durch einen Essigsäurerest nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Octylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Chloressigsäure, substituiert.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls sehr wertvolle keimtötende Mittel erhält, wenn. man Diäthylentriamin oder Triäthylentetramin, an der einen primären Aminogruppe durch einen. Alkylrest mit mehr als 8 C-Atomen, vorzugsweise einen Alkylrest der Formel C12 H25 - Cis H33, an der anderen primären Aminogruppe durch den Essigsäurerest nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung mit dem entsprechenden Alkylchlorid und nachfolgende Behandlung mit Chloressigsäure substituiert. Das erhaltene Kondensationsprodukt kann darin zu einer klaren wäßrigen Lösung aufgelöst und auf einen p1,-Wert von 6 bis 8 eingestellt werden.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann im einzelnen etwa folgendermaßen vorgegangen werden: Do,decylchlorid oder Cetylchlorid werden mit einem großem, Überschuß von, Diäthylentriamin durch Erhitzen auf etwa i50 bis i80° umgesetzt. Das aus Diäthylentriaminhydrochlorid, überschüssigem Diäthylentriamin, mono- und dialkyliertem D iäthy lentriamin bestehende Reaktionsgemisch wird mit starker Natronlauge chlorfrei gewaschen. und einer fraktionierten Vakuumdestillation unterworfen, wobei das gewünschte Monoallcyldiäthylen;-triamin isoliert wird.. Diese Fraktion wird in; wäßriger Lösung mit der molaren Menge Monochloressigsäure kondensiert. Es wird dadurch z. B., wenn Dodecylchlori-d- und Diäthylentriamin als Ausgangsprodukte genommen werden, eine wohldefinierte Verbindung erhalten, die folgende Konstitution besitzt: C12H25-NH-CH2-CH2-NH-CH2'CH2-NH-CH2-COOH-HC1 Das Produkt, das infolge der Anwesenheit von mehr basischen als sauren Gruppen alkalisch reagiert, wird durch Zusatz einer beliebigen, Säure, z. B. Salzsäure, Essigsäure oder Milchsäure, auf einen p11-Wert, der zwischen pH .6 bis 8 liegt, eingestellt. Zur praktischen Verwendung wird aus dem Produkt nunmehr eine klare wäßrige Lösung hergestellt, deren Prozentgehalt je nach dem Verwendungszweck zwischen 0,05 und 15 0/0 liegen kann.. Nach der Kondensation mit Chloressigsäure kann das Produkt auch durch Vermischung mit wasserlöslichen Trägerstoffen., wie z. B. Natriumsulfat, Kochsalz, Harnstoff und Trocknen in, Pulverform gebracht werden. Dieses Pulver wird zurVerwendung zu einer klaren wäßrigen Lösung gelöst. Ein Verfahren zur Weiterverarbeitung der anspruchsgemäß hergestellten Verbindungen. wird hier jedoch nicht beansprucht.
- Wie das Verfahren des Hauptpatentes führt auch das hier beschriebene Verfahren zu ausgezeichneten Desinfektionsmitteln. Ihre Wirkung übertrifft die der Verbindungen des Hauptpatentes vor allen Dingen, gegenüber gewissen Bakterien der gramnegativen Gruppe, wenn der pH-Wert in dem obengenannten Bereich gehalten wird. Der amphotere Charakter der Verbindungen verleiht ihnen eine gute Verträglichkeit auf der menschlichen Haut und weitgehende Unempfindlichkeit gegenüber Eiweiß. Durch die Einführung der Carboxylgruppe ist eine aus gespröchene Entgiftung erzielt: Die Verlängerung der- Kohlenwasserstoffkette gegenüber den Verbindungen des Hauptpatentes begünstigt die Verträglichkeit und Umgiftigkeit in besonderem Maße. Ferner bringt sie den Vorteil, daß die Produkte nicht mehr den- stark bitteren Geschmack aufweisen, den das Octylderivat besitzt.
- Bei deal. bisher bekannten Verfahren. wird stets. ein Gemisch verschiedener Reaktionsprodukte erhalten, das je nach der Zusammensetzung entweder nicht klar in Wasser löslich ist, oder, falls es z. B. durch Anwesenheit von. Nebenprodukten löslich ist, Hautreizungen hervorruft und nur geringe bakterizide Wirkung besitzt. Demgegenüber führt das hier geschilderte Verfahren zu wohldefinierten Produkten, die zur Verwendung in vielen Zweigen eher Desinfektionstechnik, sei es in der Human- oder Veterinärmedizin zur Hände- und Instrumentedesin.fektion, in Milchwirtschaft und Lebensmittelindustrie zur Entkeimung von Geräten, Maschinen und Räumen, besonders geeignet sind.
- Beispiel i ¢ Mol Diäthylentriamin werden mit i Mol Cetylchlorid durch Erhitzen auf i50 bis i80° zur Umsetzung gebracht. Nach dem Erkalten versetzt man das Reaktionsgemisch mit 3o0/aiger Natronlauge, erhitzt und rührt einige Zeit um. Dann trennt man die als untere Schicht sich abscheidende Natronlauge ab, und unterwirft das Reaktionsgemisch einer fraktionierten. Vakuumdestillation. Zwischen 2q.0 bis 26o° bei 15 mm Hg geht das gewünschte Monocetyldiäthylentriamin über. Dieses. wird nun mit der äquivalenten Menge n-Chloressigsäurelösung durch 1/2stündiges Erhitzen. auf ioo° umgesetzt. Zu dem erhaltenen alkalisch reagierenden wäßrigen Reaktionsprodukt wird Salzsäure zugesetzt, bis ein p11-Wert von 7 erreicht ist. Eine ioo/0ige Lösung dieser Substanz kann. wie flüssige Seife als Wasch-und Desinfektionsmittel für die Hände verwendet werden.
- Beispiel 2 In der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben, wird ein Alkylchlorid, das aus Kokosfettalkdhol gewonnen ist und im Bereich von i50 bis i80° bei 15 mm Hg siedet, mit Diäthylentriamin. umgesetzt. Aus dem Reaktionsgemisch wird ein monoalkyliertes. Diäthylentriamin abgetrennt, das im Bereich von Zoo bis. 23o° bei 15. mm Hg siedet. Wie oben wird die Umsetzung mit- Chloressigsäure vorgenommen Das erhaltene Alkyldiäthylentriaminoessigsäurehydrochlorid wird mit Salzsäure auf pg 6,5 eingestellt und zu einer io%igen klaren: Lösung gelöst. Die Lösung dient als Wasch- und Desinfektionsmittel in der Milchwirtschaft. Beispiel 3 q. Mod Triäthylentetramin werden in: der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben, mit i Mol Dodecylchlorid umgesetzt. Nach dem Verfahren von Beispiel i und 2 wird, durch fraktionierte Destillätion Monododecyltriäthylentetramin gewonnen. Das erhaltene Produkt wird mit einer n-Chloress.igsäurelösung umgesetzt. Das erhaltene Produkt wird durch Zusatz von Salzsäure auf einen pH-Wert von 7,5 gebracht und mit 9o Teilen Natriumsulfat auf io Teile des. Dodecyltriäthylentetraaminoessigsäüxehydröchlorids gemischt. Diese Mischung wird bis zur festem Form getrocknet. Zur Anwendung als Desinfektionsmittel wird von, diesem Pulver eine i°/o-ige oder 2%,ige ldare wäßrige Lösung hergestellt, die also o,i oder 0,20/a des Wirkstoffs enthält. Sie kann vorzugsweise zur Entkeimung von Milchkannen, Milchflaschen; u. dgl., aber auch zur Desinfektion. der Hände und Kuheuter vor dem Melken dienen.
Claims (1)
- PATI:NTANSPRUCI3: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung eines keimtötenden Mittels durch Einführung einer Carboxylgruppe in Aminoverbindungen, die einen. Rest mit einer aliphatischen Kette sowie nicht tertiär gebundene Aminogruppen, enthalten, nach Patent 812 Ios, dadurch gekennzeichnet, daß man Diäthylentriamin oder Triäthylentetramin an der einen primären Amin,ogruppe durch einen Alkylrest mit mehr als 8 C-Atomen., vorzugsweise einen. Alkylre@st der Formel C12H2s-CisHss, an der anderen primären Aminogruppe durch den Essigsäureres.t nach an sich bekannten Methoden., z. B. durch Umsetzung mit dem entsprechenden. Alkylchlo,rid und nachfolgende Behandlung mit Chloressigsäure, substituiert. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 812 Ios; französische Patentschrift Nr. 783 255.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG8402A DE947972C (de) | 1952-03-14 | 1952-03-14 | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG8402A DE947972C (de) | 1952-03-14 | 1952-03-14 | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE947972C true DE947972C (de) | 1956-08-23 |
Family
ID=7118841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG8402A Expired DE947972C (de) | 1952-03-14 | 1952-03-14 | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE947972C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1034330B (de) * | 1955-01-31 | 1958-07-17 | Givaudan & Cie Sa | Keimtoetendes Mittel |
EP0149174A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue amphotere Verbindungen, diese Verbindungen enthaltende Gemische zur Desinfektionsreinigung sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Gemische |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR783255A (fr) * | 1933-12-12 | 1935-07-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Produits organiques azotés intéressants et procédé pour les préparer |
DE812105C (de) * | 1948-10-02 | 1951-08-27 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels |
-
1952
- 1952-03-14 DE DEG8402A patent/DE947972C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR783255A (fr) * | 1933-12-12 | 1935-07-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Produits organiques azotés intéressants et procédé pour les préparer |
DE812105C (de) * | 1948-10-02 | 1951-08-27 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1034330B (de) * | 1955-01-31 | 1958-07-17 | Givaudan & Cie Sa | Keimtoetendes Mittel |
EP0149174A1 (de) * | 1983-12-30 | 1985-07-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue amphotere Verbindungen, diese Verbindungen enthaltende Gemische zur Desinfektionsreinigung sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Gemische |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1717099B2 (de) | Detergentzusammensetzung, die ein organisches Detergent, das Hautreizung hervorrufen kann, und einen Milderungszusatz enthält | |
DE1617236B2 (de) | Germicide detergentien | |
DE947972C (de) | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels | |
DE2808943A1 (de) | Neue guanidiniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mikrobicide zubereitungen | |
DE680599C (de) | Verfahren zur Desinfektion und Konservierung | |
DE2530243C2 (de) | Verwendung von N-substituierten Aminoalkanolen als antimikrobielle Wirkstoffe | |
DE1174018B (de) | Mittel zur Bekaempfung von schaedlichen Mikroorganismen | |
DE2113208C3 (de) | Octylaminderivate, deren Herstellung und Verwendung als Bioeide | |
DE10155095A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
DE2534481A1 (de) | Waessrige keimtoetende seifenzusammensetzung | |
DE2351160A1 (de) | Quartaere ammoniumhalogenide und ihre verwendung fuer kosmetische haut- und haarbehandlungsmittel | |
DE812105C (de) | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels | |
DE2310246A1 (de) | Verwendung ungesaettigter carbonsaeuren als antimikrobielle substanzen | |
DE630404C (de) | Desinfektionsmittel | |
DE875525C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutischen Mitteln aus hoehermolekularen Aminosaeuren | |
DE859619C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamiden durch Umsetzung hydroaromatischer Amine mit Saeuren | |
DE864726C (de) | Wasch- und Desinfektionsmittel | |
DE1517751C3 (de) | Verfahren zum Verhindern der Bildung von flockigen Lysozym- und/oder Lysozymsalzniederschlägen in wässrigen Lösungen, die Lysozym und/oder Lysozymsalze enthalten | |
AT204187B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Desinfektionsmittels | |
DE893951C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutischen Mitteln aus hoehermolekularen Aminosaeuren | |
DE2055854C (de) | ||
DE2247370C3 (de) | 1,3,3-Trimethyl-1 -noctylaminomethyl-5-n-octylamino-cyclohexan, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als mikrobicider Wirkstoff | |
DE2009276C (de) | Biocide | |
DE1617236C3 (de) | Germicide Detergentien | |
DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe |