DE812105C

DE812105C - Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden Mittels

Info

Publication number: DE812105C
Application number: DEP2869A
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Schmitz
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1948-10-02
Filing date: 1948-10-02
Publication date: 1951-08-27

Description

Verfahren zur Herstellung eines keimtötenden Mittels Es ist bekannt, in Aminoverbindungen, die sich nach üblichen Methoden herstellen lassen und die wenigstens einen Rest mit einer Kette von mindestens 6 C-Atomen sowie wenigstens zwei Aminogruppen enthalten, von denen mindestens eine nicht tertiär gebunden ist, mindestens eine freie Karboxylgruppe einzuführen. Es werden auf diesem Wege Netz-, Wasch-, Reinigungs-, Emulgierungs-und Dispergierungsmittel, insbesondere für die Textil-, Leder- und Papierindustrie erhalten. Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt z. B. in der Weise, daß man Amine mit Alkylhalogeniden umsetzt und das erhaltene Reaktionsprodukt dann mit Chloressigsäure kondensiert.
Es wurde nun gefunden, daß man auf diesem an sich bekannten Wege ein keimtötendes Mittel erhält, wenn man Diäthylentriamin oder Triäthylentetramin an der einen primären Aminogruppe durch einen Octylrest und an der anderen primären Aminogruppe durch den Essigsäurerest nach an sich bekannten Methoden substituiert. Während nach den bekannten Verfahren ein Gemisch von verschiedenen Aminen erhalten wird, z. B. solchen, die mehr als einen Kohlenwasserstoffrest enthalten, wird durch das erfindungsgemäße Verfahren eine wohldefinierte Verbindung gewonnen, die eine besondere therapeutische Wirksamkeit besitzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im einzelnen beispielsweise derart durchgeführt werden, daß Octylchlorid mit einem großen Überschuß von Diäthylentriamin umgesetzt wird und dann nach Abtrennung des auskristallisierten Diäthylentriaminhydrochlorids das gewünschte Monooctyldiäthylentriamin aus dem Reaktionsprodukt, das aus nicht umgesetztem Diäthylentriamin sowie Mono- und Dioctyldiäthylentriamin besteht,-durch fraktionierte Destillation abgetrennt und schließlich in wäßriger Lösung mit i Mol Chloressigsäure zur Kondensation gebracht wird. Es entsteht dabei eine wohldefinierte Verbindung, der die folgende Konstitutionsformel zukommt: -C,H17-NH#CH_,.CH_.NH.CH@#CH,.NH.CH,COOH.HCL. Der durch das erfindungsgemäße Verfahren gegebene Fortschritt ist vor allem darin zu sehen, daß nach demselben eine Verbindung erhalten wird, die in Wasser leicht löslich ist und mit Eiweiß keine Fällung oder Trübung ergibt. Wird nach dem bekannten Verfahren gearbeitet, so ist demgegenüber die Bildung schwer löslicher und eiweißfällender Produkte unvermeidlich. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte-Substanz ist gerade wegen dieser genannten Eigenschaften in Verbindung mit der ihr eigenen hohen antibakteriellen Wirksamkeit ein therapeutisches Mittel mit guter Verträglichkeit und großer.Tiefenwirkung. Beispiele i. In .4 blol Diäthylentriamin, die auf i8o° erhitzt sind, läßt man innerhalb von 4 Stunden i Mol Octylchlorid einlaufen. Nach dem Erkalten trennt man das gebildete Diäthylentriaminhydrochlorid ab uud unterwirft das flüssige Reaktionsprodukt einer fraktionierten Destillation im Vakuum. Zwischen 150 bis 200° bei 15 mm Hg geht das gewünschte \-Ionooctyldiäthvlentriamin über. Es wird durch 1/2-stündiges Erhitzen auf ioo° mit der äquivalenten Menge einer normalen Chloressigsäurelösung umgesetzt. Das Endprodukt kommt in dieser wäßrigen Lösung gegebenenfalls nach Verdünnung zur Anwendung.
2. 4 '.\1o1 Triäthylentetramin werden in der gleichen Weise, wie in Beispiel i beschrieben, mit i Mol Octylchlorid umgesetzt. Auch hier scheidet sich das gebildete Triäthylentetraminhydrochlorid ab. Bei der fraktionierten Destillation des flüssigen Destillationsproduktes im Vakuum geht das gewünschte Monooctyltriäthylentetramin zwischen 200 bis 25o°/ 15 mm Hg über. Das erhaltene Produkt wird wie in Beispiel i mit einer normalen Chloressigsäurelösung umgesetzt. Das in dieser wäßrigen Lösung zur Anwendung kommende Endprodukt besitzt hohe Desinfektionswirkung gegenüber granipositivdn und gramnegativen Bakterien, ohne eiweißfällend zu wirken.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines keimtötenden Mittels durch Einführung einer Karboxylgruppe in Aminoverbindungen, die einen Rest mit einer aliphatischen Kette sowie nicht tertiär gebundene Xminogruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diäthylentriamin oder Triäthylentetramin an »der einen primären Aminogruppe durch einen Octylrest und an der anderen primären Aminogruppe durch den Essigsäurerest nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Octylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Chloiessigsäure substituiert.