DE1800709A1 - Verfahren zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten bei Pflanzen - Google Patents
Verfahren zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten bei PflanzenInfo
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Description
- B e s c h r e i b u n g "Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkranzheiten bei Pflanzen" Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Pflanzen und auf Zusammensetzungen, die sich fUr dieses Verfahren eignen Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei PfLanzen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Pflanzen, die mit Pilzkrankheiten befallen sind oder bei denen die Gefahr eines Befalls durch Pilzkrankheiten besteht, ein disubstituiertes Pyrimidinderivat der Formel worin -A, -B und -C, Mir -R, -OR, -SR, Halogen, Nitro oder Amino Gruppen stehen; -Y für eine -R, -Or, -SR oder eine Halogen-Gruppe steht, vorausgesetzt daß Y Wasserstoff, substituiertes Alkyl, Aryl oder BB ist, wenn B Wasserstoff ist; und R für Wasserstoff oder eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe ateht; oder ein Salz oder einen Ester eines solchen pyrimtdinderivats aufbringt.
- Mit dem Ausdruck "disubstituiertes Pyrimidinderivat1, ist eine Verbindung gemeint, in der mindestens zwei der vier Wasserstoffatome im Pyrimidinring durch andere Gruppen ersetzt worden sind; d.h. daß mindestens zwei der vier Gruppen A, B, C und Y fUr andere Radikale als Wasserstoff stehen. In den Ausdruck "Amino" sei auch substituiertes Amino eingeschlossen; es wird auch darauf hingewiesen, daß die Oruppen B und C unter Bildung eines Rings verknüpft sein können. Wenn R eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, dann enthält sie in zweckmäßiger Weise 1 bis 12 Kohlenstoffatome. Insbesondere Icann sie etne Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein.
- Durch das erfindung,sgemäße Verfahren knnen unter anderem folgende Pilzerkrankungen bei Pflanzen behandelt werden Puccinia recondita (Rost) an Weizen Phytophthora infestens (späte Trockenfäule) an Tomaten Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) am Kürbis Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen und Gerate Podosphaere leucotricha (pulvriger Mehltau) am Apfel Uncinula necator (pulvriger Mehltau) am Rebstock Plasmopara viticola (flaumriger Mehltau) am Rebstock Piricularia oryzae (Brand) am Reis Venturia inaequalis (Schorf) am Apfel Im allgemeinen ist die fungizide Aktivität der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen vorbeugend; d.h., wenn die Verbindungen auf gesunde Pflanzen vor einer Infektion aufgebracht werden, dann verhindern sie eine nachfolgende Infektion solcher Pflanzen.
- In einigen Fällen wird diese vorbeugende Aktivität verlagert, wobei beispielsweise der chemische Stoff in Staubform oder in flüssiger Form auf die Wurzeln der Pflanze aufgebracht wird und von diesen aufgenommen wird, so daß das Laubwerk eine vorbeugende Aktivität zeigt. Manchmal teigen die Verbindungen auch eine heilende Aktivität, wobei sie die Krankheit von infizierten Pflanzen beseitigen.
- Bevorzugte Klassen von Pyrimidinderivaten, die gemäß der Erfindung verwendet werden kannen, sind die folgenden s Derivate, die in 5-Stellung substituiert sind; und Derivate, tn denen -Y für -5t steht.
- Verbindungen, die besonders beim erftndungsgemäßen Verfahren brauchbar sind, sind die folgenden: 2,5,6-Trihydroxypyrimidin (besonders aktiv gegen Erysiphe graminis bei Weizen); 2,4,6-Trihydroxy-5-nitropyrimidin, 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimi din, 2-Chloro-4-amino-5-nitropyrimidin, 6-Bromo-4-hydroxy-chinazolen (alle besonders aktiv gegen Plasmopara vitioola); die Hydrochloride von 2-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin, (2-Methylthio-4-methyl-5-n-propyl-6-pyrimidinyl)-benzoat, Diäthyl-(4-methyl-5-n-propyl-2-n-propylthio-6-pyrimidinyl)-phosphat, (alle besonders aktiv gegen Venturia inaequalis); 2-Carbamoylmethyal-4,6-dihydroxypyrimidin (besonders aktiv gegen Uncinula necator); Diäthyl-(2-n-propylthio-4-methyl-5-n-propyl-6-pyrimidinyl)-phosphat und die entsprechende (2-Benzylthio-) verbindung (beide aktiv gegen Piricularia oryzae); 2-Mercapto-4-benzyl-6-hydroxypyrimidin, 2-Methylthio-6-dimethylcarbymoyloxypyrimidin, 2-Methylthio-4,5-dimethyl-6-dimethylcarbamoyloxypyrimidin, diäthyl-(2-methylthio-4-methyl-5-n-propyl-6-pyrimidinyl9-phosphat, 2-Äthylthio-4-methyl-6-hydroxypyrimidin und 2,4-Dimethyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin (alle besonders aktiv gegen Podsphaera leucotricha).
- Die Erfindung betrifft auch fungizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil Pyrimidinderivate der oben angegeben Formel oder deren Salze enthalten. Diese Zusammensetzungen kannen zusätzlich feste Verdünnungsmittel, wie z.B. Kaolin, Bentonit oder Talcum; flüssige Verdünnungsmittel wie z.B. Wasser oder Erdöle, die vorzugsweise ein Netzmittel oder Dispergiermittel enthalten, insbesondere der kationischen, anionischen oder nichtionischen Type, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, Alkylphenol/ Xthylenoxyd-Kondensate und dgl.; und andere biologisch aktive Verbindungen enthalten. Wenn sie flüssig sind, dann können die Zusammensetzungen Ldeungen, Suspensionen, Emulsionen oder Disperatomen sein, und sie können auf die Pflanzen durch Bespritzen des Laubwerks, oder, wenn zweckmäßig, durch Trinken der Wurzeln der Pflanse aufgebracht werden. Leiste Zusammensetzungen kennen, wenn zweckmäßig, auf dem Boden in der Nähe der Basis der Pflanze zur Aufnahme durch die Wurzeln aufgebracht werden, oder sie können auf das Laubwerk der Pflanze aufgestäubt werden.
- Die Zusammensetzungen, die in Porm von wässrigen Lösungen, Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen in form eines Feststoffs oder eines flüssigen Konzentrats, das einen hohen Anteil des aktiven oder der aktiven Bestandteile enthält, geliefert, wobei das genannte Konzentrat vor dem Gebrauch in Wasser dispergiert wird. Diese Konzentrate müssen oft längere Zeiten einer lagerung standhalten und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdUnnt werden können, um wässrige Präparate herzustellen, die eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine herkömmliche Spritzeinrichtung angewendet werden können. Im allgemeinen enthalten Konzentrate in zweckmäßiger Weise 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile und im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-% des aktiven Bestandteils oder der aktiv standteile. Wenn sie zur Herstellung wässriger Präparate vei werden, dann können solche Präparate die verschiedensten Mengen des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthal u was von dem Zweck abhängt, für den sie verwendet werden sollen, aber ein wässriges Präparat, das zwischen O,OOl und 1,0 Gew.-des aktiven Bestandteils oder der aktiven Bestandteile enthalt, wird gewöhnlich verwendet.
- Die erfindungsgemäß au verwendenden Pyrimidine können durch Ln der Technik an sich bekannte Standardverfahren hergestellt werden. Verbindungen, die Substituenten -SR in der 2-Stellung enthalten, können durch Kondensation von Thioharnstoff oder dessen Derivate mit geeigneten ß-Ketoestern oder ähnlichen Verbindungen hergestellt werden. Beispielsweise kann 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidin durch Kondensation von Acetylaceton mit Thioharnstoff hergestellt werden. In ähnlicher Weise können 2-Hydroxyverbindungen durch ähnliche Xondensat ionen hergestellt werden, wobei Harnstoff anstelle von Thioharnstoff verwendet wird.
- Halogenverbindungen können durch Halogenierung der entsprechenden Hydroxyverbindungen hergestellt werden. Aminoverbindungen können durch Umsetzung der entsprechenden Halogenverbindungen mit einem tiberschuß des entsprechenden Amins hergestellt werden. Nitroverbindungen kennen durch verschiedene Methoden hergestellt werden, beispielsweise kann 2,4,6-Trihydroxy-5-nitropyarimidin durch Behandlung von Barbitsäure mit rauchender Salpetersäure hergestellt werden.
- Salze von Verbindungen kennen dadurch hergettellt werden, daß man die Verbindungen mit konzentrierten starken Säuren, wie z..B.
- HCl, behandelt; Salze von Hydroxy- oder Mercaptoverbindungen können auch durch Behandlung mit starken Alkalien , wie z.B.
- NaOH, hergestellt werden. Ester von Verbindungen, wie z.B. Benzoate, Phosphate und Carbamate, können durch Standardverfahren aus den entsprechenden -OH oder -SH -Ve:tindungen hergestellt werden Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, Beispiele 1 - 41 Erfindungsgemäße Zusammensetzungen wurden in der forlgenden Weise hergestellt und gegen verschiedene Pilzkrankheiten bei Pflanzen getestet. Die Zusammensetzungen wurden auf vorbeugende, heilende und verlagerte Aktivität geprüft, und die Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben.
- Bei den Vorbeugungstests wurden Pflanzen mit einer Lösung oder Suspension der aktiven Verbindung in Wasser mit der angegebenen Konzentration (gewöhnlich 500 ppa) derart bespritzt, daß die Blätter naß waren. Das Wasser enthielt 0,1 Gew.-% eines Netzmittels, wie z.B. Äthylenoxyd/Octylphenol-Kondensat. 24 Stunden nach dem Bespritzen wurden die Pflanzen mit der Testkrankheit geimpft, und am Ende des Tests wurde das Ausmaß der Krankheit visuell bestimmt. Die Verlagerungstest wurden in ähnlicher Weite ausgeführt, mit dem Unterschied, das der Boden, in dem die Pflanzen wuchsen, entweder durch Durchnässen mit der Lösung des aktiven Bestandteils oder durch Einarbeitung einer festen Zusammensetzung, die den aktiven Bestandteil enthielt, behandelt wurde. 1Bei heilenden Tests wurden die Pflanzen mit der Krankheit geimpft und dann nach einer Reihe von Tagen, was von der Krankheit abhing, mit eine Lösung oder Suspension solcher Art, wie sie beim vorbeugenden Test verwendet wurde, bespritzt (so daß die Blätter naß waren). Die Resultate sind in der Tabelle in Einstufungen angegeben, welche das prozentuale Ausmaß der Krankheit wie folgt angeben: Einstufung Krankheit, % 0 61 - 100 1 26 - 60 2 6 - 25 3 0-5 Die meisten Resultate in der Tabelle beziehen sich auf den vorbewenden Test 3 die Resultate der heilenden Tests sind durch E nach der Einstufungszahl und die Verlagerungstests durch T nach der Einstufungszahl angegeben. Die lateinischen und deutschen Nemn der Testkrankheiten sind mit den entsprechenden Wirtspflanzen und der Anzahl der Tage, die zwischen der Behandlung und der Bestimmung bei den schützenden Tests verstrichen, in der Folge angegeben.
Krankheit Test- Lateinischer Name Deutscher Name Wirtspflanze periode Puccinia recondita Rost Weizen 10 page Phytophthora infestans späte Trocken- Tomate 4 " fäule Sphaerotheca fuliginea pulvriger Mehl- Gurke 10 " tau Erysiphe graminis pulvriger Mehl- Weizen 10 " tau Gerate 10 " Podsphaere leucotrische pulvriger Mehl- Apfel 10-14 " tau Uncinula necator pulvriger Mehl- Rebstock 14 " tau Plasmopara viticola flaumiger Mehl- Rebstock 7 " tau Piricularia oryzae Brand Reis 7 " Venturia inaequalis Schorf Apfel 14 " Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 1 -CH3 -H -CH3 S Venturia # inaequalis 500 3 CH2 Erysiphe C=O graminis 500 3 # (Gerste) 2 -OH -H -CH2# -SH Plasmopara 500 3 viticola 125 3 Podosphaera leucotricha 500 3 3 -CH3 -N-N-# -OH OH Piricularia 500 3 # oryzae 125 2 COOH 4 NH-CH2 -NH2 -CH3 Cl Plasmopara 500 3 CH viticola 125 2 (OC2H5)2 5 -CH3 -H -CH3 -SH Plasmopara 500 3 viticola 125 3 Piricularia 500 3 oryzae 125 2 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 6 -OH NO2 -OH2 -OH Plasmopara 500 3 viticola 125 3 Podosphaera leucotricha 500 3 7 -OH -H -OH CH2CO Incinula 300 3 NH2 necator 23 3 Plasmopara viticola 500 3 8 -CH3 -H -CH3 H Venturia 500 3 inaequalis (Hydrochloridsalz) 9 -OH -H -OH ## Venturia 500 3 inaequalis 125 2 10 -H NO2 -NH2 -Cl Plasmopara 500 3 viticola 125 3 Venturia 500 3 inaequalis 125 3 11 kondensierter -NHC2H4OH -CCl3 Venturia 500 3 Benzolring inaequalis 125 3T O # 12 -Cl CH2-C -H CH2#Cl Plasmopara 125 2 # viticola O C2H5 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 13 -CH-CH-CBr-CH- -OH -HH Plasmopara 500 3 viticola 125 3 14 -CH3 -H -CH3 -SH Plasmopara 500 NH2 viticola (Hydrocloridsalz) Erysiphe graminis 500 3 (Gerste) Venturia inaequalis 500 3 15 -O.CO# -C3H7n -CH3 -SCH3 Venturia 500 3 inaequalis Plasmopara 500 3 viticola Piricularis oryzae 500 3 16 O C3H7n CH3 -SC3H7n Venturia 500 3 inaequalis Piricularia oryzae 500 3 Podosphaera leucotricha 500 3 Erysiphe graminis 500 3 (Weizen) Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 17 -CCl3 -H -CCl3 -Cl Puccinia recondita 500 3 Piricularia oryzae 500 3 18 -CH3 -H -CH3 -S-#NO2 Sphaerotheca NH2 fuliginea 500 3 19 -Cl -H -CCl3 -# Puccinia 500 2 recondita Sphaerotheca fuliginea 500 3 21 -OH -NO2 -OH -OH Plasmopara viticola 500 Uncinula necator 500 3 Pedosphaera leucotricha 500 3 22 -OH -NHCONH# -NH2 CH3 Plasmopara viticola 500 3 Erysiphe gramminis 500 3 (Gerste) Uncinula nector 500 2 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 23 -NH2 -NH2 -OH -OH Piricularia oryzae 500 3 24 -H -H -OH -SH Erysiphe cichoracearum 500 3 Plasmopara viticola 500 3 25 -CH3 -Br -OH3 -SCH3 Plasmopara viticola 500 3 26 -H -OCOCH3 -OH -COCH3 Erysiphe graminis 500 3 (Gerste) 27 -OH -H -OH ## Erysiphe graminis 500 3 (Gerste) Venturia inaequalis 500 3 28 -H -OH -OH -OH Plasmopara viticola 500 2 Erysiphe graminis 500 3 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 29 -OH NO2 -NH2 CH3 Uncinula 500 3 necator Venturia inaequalis 500 3 Podoshaera leucotricha 500 2 Piricularia oryzae 500 3 30 -OH -H -OH -CH2CONH2 Plasmopara viticola 500 3 Uncinula viticola 500 3 necator 500 3 31 -NH2 NHCO(CHOCH)4- -NH2 -SCH3 Piricularia oryzae 500 3 32 -CH3 -H -OCON(CH3)2 -SCH3 Podosphaera leucotricha 500 3 Venturia inaequalis 500 2 Plasmopara viticola 500 2 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 33 -CH3 -CH3 -OCON(CH3)2 -SCH3 Podosphaera leucotricha 500 3 Phytosphthora infestans 500 2T 34 -CH3 -C2H7n -OP(OC2H5)2 -SCH3 Erysiphe graminis 500 3 (Weizen) Erysiphe graminis 500 3 (Gerste) Podosphaera leucotricha 500 3 Venturia inaequalis 500 3 Piricularis 500 3 oryzae 2T 35 -OH -H -CH3 -SC2H5 Venturia inaequalis 500 3 36 -CH3 C4H9n -OH -CH3 Erysiphe cichoracearum 500 3E Podosphaera leucotricha 500 3 Plasmopara viticola 500 2 Beispiel A B C Y Krankheit Konzentra- Einstufung Nr. tion 37 -OH -H -NH2 -SH Venturia inaequalis 500 2 38 -OH -CH3 -OH -SCH3 Erysiphe graminis 500 3 (Weizen) Plasmopara viticola 500 2 39 -OH -NH.CO.CH2Cl -CH3 -OH Piricularia oryzae 500 3 40 -(CH2)4- -O.CO.N(CH3)2 -SCH3 Piricularia oryzae 500 2-3 Erysiphe graminis 500 3 (Weizen) (Gerste) 500 3 Venturia inaequalis 500 3 41 -(CH2)4- -O.CO.N(CH3)2 -SC2H5 Erysiphe graminis 500 3 Podosphaera leucotricha 500 2 Venturia inaequalis 500 3 - Beispiel 42 Dieses Beispiel erläutert ein Konzentrat, das ein misehbares Ö1 enthält, welches leicht durch Verdünnung mit Wasser in ein rlUssiges Präparat umgewandelt werden kann, das sich fUr Spritzzwecke eignet. Das Konzentrat besitzt die folgende Zusammensetzung: Gew.-% Verbindung von Beispiel Nr. 5 Tabelle I 25,0 'LUBROL'L (Alkylphenol(Äthylenoxydkondensate; "Lubrol" ist ein Warenzeichen) 2,5 Calciumdodecylbenzolsulfonat 2,5 "AROMASOL" H (Alkylbenzollösungsmittel; "Aromasol" ist ein Warenzeichen) 70,0 100,00 Beispiel 43 Dieses Beispiel erläutert ein benetzbares Pulver, das die folgende Zusammensetzung aufweist: Gew.-% Verbindung von Beispiel Nr. 11 Tabelle I 25,0 Natriumsilicat 5,0 Calciumgnosulfonat 5,0 Porzellanerde 65,0 100,0 Beispiel 44 Dieses Beispiel erläutert ein Stäuberpulver, welches direkt auf Pflanzen oder andere Oberflächen aufgebracht werden.kann und 1 Gew.-% der der und bindung von Beispiel 21 von Tabelle I/99 Gew.-% Talcum enthält.
Claims (17)
1. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Pflanzen dadurch
gekennzeichnet, daß man auf die Pflanzen, die mit Plizkrankheiten befallen sind
oder bei denen die Gefahr eines Befalls durch Plizkrankheiten besteht, ein disubstituiertes
Pyrimidinderivat der Formel
worin -A, -B und -C für -R, -OR, -SR, Halogen, NItro oder Amino-Gruppen stehen;
-Y für eine -R, -OR, -SR oder eine Halogen-Gruppe steht, vorausgesetzt, daß Y Wasserstoff,
substituiertes Alkyl, Aryl oder -SR ist, wenn -B Wasserstoff ist; und R für Wasser~
stoff oder eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe steht;
oder ein Salz oder einen Ester eines solchen Pyrimidinderivats aufbringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidinderivat
auf gesunde Pflanzen als ein vorbeugendes Funizid aufgebracht wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidinderivat
in der 5-Stellung substituiert ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß -Y fUr zur steht.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pyrimidinderivat
4-Amino-2-chloro-5-nitropyrimidin ist.
6. Fungizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
Pyrimidinderivat der Formel
worin -A, -B und -C für -R, -OR, -SR, Halogen, Nitro oder Amino-Gruppen stehen;
-Y für eine -R, -OR, -SR oder eine Halogengruppe steht, vorausgesetzt daß B Wasserstoff,
Y substituiertes Alkyl, Aryl pder -SR ist, wenn -B Wasserstoff ist; und R für Wasserstoff
oder eine Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppe steht; oder
ein Salz eines solchen Pyrmidinderivats und einem Träger enthält, der aus einen
flüssigen Verdünnungsmittel und einem Netzmittel oder aus eine festen Verdünnungsmittel
besteht.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie
10 bis 85 Gew.-% disubstituiertes Pyrimidinderivat enthält.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, sie 0,001
bis 1 Gew.-% disubstituiertes Pyrimidinderivat enthält.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat Y für -8R steht.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat A für eine -OGH- Gruppe steht.
11. Zusammensetzung nach einem der Anspruch. 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat A für eine -NH2 -Gruppe steht.
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat A für Chlor steht.
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat B für eine Nitrogruppe steht.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 13, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat mindestens eine der Gruppen A, B, C und Y für -CCl3
steht.
15. Zusammensetzung nach einem der AnsprUche 6 bis 14, dadurch gekennzeichnet,
daß in dem genannten Derivat mindestens eine der Gruppen A, B, C Und Y für -R steht.
16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9 oder 15, da('urch
gekennzeichnet, daß in dem genannten Derivat -R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen
ist.
17. Zusammensetzung nach eine der AnsprUche 6 bis 8 oder 10 bis 16,
dadurch gekennzeichnet, daß in dem, genannten Derivat -Y eine Arylgruppe ist.
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