DE1795726C3 - 2-Amino-4-methyl-5-alkyl-6-hydroxy- . pyridinderivate - Google Patents

2-Amino-4-methyl-5-alkyl-6-hydroxy- . pyridinderivate

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DE1795726C3 DE19671795726 DE1795726A DE1795726C3 DE 1795726 C3 DE1795726 C3 DE 1795726C3 DE 19671795726 DE19671795726 DE 19671795726 DE 1795726 A DE1795726 A DE 1795726A DE 1795726 C3 DE1795726 C3 DE 1795726C3
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Description

N H R1
15
in der Ri einen niederen Alkylrest, einen Allyl- oder Acetylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, sowie deren Salze.
2. 2-ÄthyIamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin.
3. Verfahren zur Herstellung der Pyrimidinderivate nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet.
daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen Formel Il
H2N
C=NH (H)
R1HN
in der R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen Formel III
H3C-CO · CH · COOR (III)
in der R2 die in Anspruch I abgegebene Bedeutung besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert und die so erhaltene Verbindung gegebenenfalls mit einer Säure oder Base umsetzt
Die Erfindung betrifft 2-Amino-4-methyl-5-alkyl-6-hydroxy-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
H3C
OH
in der Ki einen niederen Alkylrest, einen Allyl- oder außergewöhnliche fungicide Aktivität.
Acetylrest und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet 40 Es wird darauf hingewiesen, daß die erfindungsgemä-
sowie deren Salze. ßen Verbindungen auch in tautomeren Formen der
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine folgenden Struktur
H3C
N NH
HN
H3C^ ^j=O HN N
HN
R.
existieren können und daß die Erfindung selbstverständlich auch die tautomeren Formen dieser Verbindungen umfaßt.
Wegen seiner überragenden Eigenschaften wird die Verbindung 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin besonders bevorzugt.
3 4
Spezielle Pyrimidinderivate gemäß der Erfindung sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
Tabelle I
Verbindung NHRi Rj Schmelzpunkt
Nr.
1 -NH-CO-CH3 nC4H9 153°C
2 -NH-CH(CHj)2 nC4H0 135-137°C
3 NH · C2H5 nC4H9 159°C
4 -NH · nC4H9 nC4H, 143°C
5 -NH · CH2-CH=CH2 nC4H9 165-167°C
6 NH · nC3H7 nC4H9 154°C
7 -NH · C2H5 nC5H|, 148-149°C
8 -NH · C2H5 -CH2CH2 · CH(CHj)2 1820C
9 -NH · C2H5 nC3H7 1660C
10 -NH · CH5 -CH, - CH(CH3), 198°C
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen Formel II
H7N
C=NH
(H)
R1HN
in der Ri die oben angegebenen Bedeirangen besitzt, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen Formel III
H3C-CO · CH · COOR R,
(III)
in der R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert Verbindungen der Formel
R,
Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen eine Aktivität gegenüber einer großen Reihe von Pilzerkrankungen einschließlich der folgenden:
Puccina recondita (brauner Rost) an Weizen. Phytophthora infesfa/is (späte Trocken faule) an
Tomaten. Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Mehltau) an Gurken.
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau) an Weizen
und Gerste.
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau) an Äpfeln.
Unicinula necator (pulvriger Mehltau) an Rebstök-
ken.
Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken. Piricularia cryzae (Brand) an Reis.
Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfefti. Pythium ultimum an Erbsen. Fusarium culmorum an Weizen.
N N
NH-CO-CH3
können dadurch hergestellt werden, daß man das entsprechende 2-Aminopyrimidin acetyliert.
Verschiedene weitere allgemein bekannte Verfahren können zur Herstellung der erfindungsgemäßen PyrimU dinderivate verwendet werden. Solche Verfahren sind z. B. foto-chemische Claisen-Umlagerungen, Kondensationen der ManniclvType und Schotten^Baumann-Reaktionen. Die Pyrimidinderivate können, wenn zweckmäßig, leicht durch die üblichen Verfahren in die entsprechenden Salze umgewandelt werden, beispielsweise kann das entsprechende Natriumsalz durch Behandlung eines Pyrimidinderivats mit Natriumhydroxyd hergestellt werden.
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d. h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Teil derselben zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
so Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der verschiedensten Weise zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten verwendet werden. So können sie auf das Laubwerk der befallenen Pflanze, auf den Samen oder auf den Boden, in welchem die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen wurden in der folgenden Weise hergestellt und gegen die verschiedensten Pilzerkrankungen getestet; die Ergebnisse dieser Tests sind in der folgenden Tabelle II angegeben. In den Tests wurde sowohl die schützende als auch die abtötende Aktivität untersueht. Bei den Tests auf schützende Aktivität wurden die Pflanzen bespritzt, so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1% Netzmittel enthielt, worauf sie nach 24 st mit der betreffenden Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests
II Weizen ] [I Tage Tomate 4 Tage (pulvriger Meltau) (pulvriger Meltau) Einstufung Erysiphe
graminis
(pulvriger		 6 tötend schützend tötend Tig/kg
17 95 726
5 		r' Verbindung Puccinia Phytophthora
Nr. recondita infestans
(Rost) (späte Trockenfäule)		 schützend tötend schützend tötend Apfel 7-14 Tage Rebstock 14 Tage 0
1
2
3		 Weizen IC - 2 -
auf abtötende Aktivität wurden die Pflanzen mit der
betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl
von Tagen, die von der Krankheit abhing, mit einer
Lösung oder Suspension bespritzt (50 daß die Blätter
benetzt waren) welche 500 μg/| aktive Verbindung und
0,1% Netzmittel enthielt. Die Ergebnisse sind in der
Tabelle II angegeben, wobei eine Einstufung gewählt
wurde, die das prozentuale Ausmaß der Krankheit
angab. 		0 0 0- schützend tötend schützend tötend schützend Prozentuales Ausmaß
der Krankheit 		0
' Tabelle 0 0 2- 3 3 0- Sphaerotheca
fuliginea
(pulvriger Meltau)		 3 nicht geprüft
61 bis 100
26 bis 60
6 bis 25
0bis5		 J
1 0 0 2- 0 - 1 Gurke 10 Tage 3 - 0
2 0 0 1- 3 3 0 schützend tötend 3 Erysiphe
graminis
Meltau) (pulvriger Meltau)		 2
3 10 10 Ο — — — 3 3 2 Tage Gerste 10 Tage - 0
4 0 0 0 0 3 - 0 - 3 3 3 tötend schützend tötend - - -
5 - 0 - I - 3 3 3 -Ο _
6 _ T _____ 3 3 - Ι 3 _
7 - - - - 3 - - - 3 2 - 1 3 - - -
8 - - - - 3 3 3 - 1 3 So wurde für die erfindungsgemäße bevorzugte
Verbindung 2-Äthylamino-4-methyl-5-n-butyl-6-hydro-
xypyrimidin die folgenden akuten oralen LDw-Werte
to ermittelt.
9 II (Fortsetzung) 3 - 3 3 3 Akuter oraler
LDW-Wert
10 Verbindung Podosphaera Uncinula
Nr. leucotricha necator		 Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen nicht
nur eine außergewöhnlich hohe fungicide Aktivität auf,
sondern sie besitzen auch eine sehr niedrige Toxizität
gegenüber Warmblütern, insbesondere Säugern. 		3 - 3 4000 mg/kg
4000 mg/kg
1000-2000
Tabelle 3 Piricularia
oryzae		 - 3 -
3 (Brand) - 3 -
Tierart - 3
1 Ratte (weiblich)
Maus (weiblich)
Ratte (männlich)		 Plasmopara
viticola		 - 3
2 (flaumiger Meltau)
3 Rebstock 7 Tage Vcnturia
inaequalis
4 schützend tötend (Schorf)
5 2 Reis 7 Tage Apfel 14 Tilge
6 0 schützend
-;- 7 1 1
8 0 3
9 2 0
10 3 1
- 0
- 0
- -
- -
-
-
Tierart
Akuter oraler
I.D1,,-Wert
Meerschweinchen
(weiblich)
Katze (weiblich)
Huhn
Demgegenüber sind bei einer weiblichen Ratte die entsprechenden Werte für die Verbindung Diazinon ^-Isopropyl^-methyl-e-hydroxy-pyrimidin-diäthoxythiophosphorsäureester) IIO mg/kg (unstabilisierie Verbindung) bzw. 300—850 mg/kg (stabilisierte Verbindung). Es ist darauf hinzuweisen, daß sich Diazinon sehr !eich' ir, noch "ifti^ere ProHnjftp ZT1^t7*. Opupnuhpr Bienen ist die erfindungsgemäße Verbindung überhaupt nicht, Diazinon dagegen sehr giftig. Dasselbe gilt für die aus der GB-PS 10 19 227 bekannten Thiophosphorsäureester bestimmter 2-Amino-4-hydroxy-pyrimidine, die den erfindungsgemäßen Verbindungen strukturell ähnlich sind.
Eine Wirkung auf die Haut konnte bei den üblichen verdünnten Spritzmitteln nicht festgestellt werden. Auch eine Reizung der Augen tritt praktisch nicht auf.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird durch die folgenden zwei Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Das Hydroxypyrimidin der Formel
n-C4Hy
500-1000 mg/kg
größer als
1000 mg/kg
4000 mg/kg
dinsulfat (0,1 Mol) zugegeben und das Gemisch wurde 30 min auf Rückfluß gehalten. Dann wurden 34,4 g Λ-n-Butyl-acetoessigsäure-äthylester (0,2 Mol) zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde 20 st unter Rühren auf Rückfluß gehalten. Jetzt wurden 100 ml Wasser zu dem abgekühlten Gemisch zugegeben, welches dann mit Essigsäure neutralisiert und mit Methylenchlorid erschöpfend extrahiert wurde. Die Methylenchloridlösung wurde getrocknet (Na2SC>4), das Lösungsmittel wurde abgetrennt und der kristalline Rückstand wurde aus Äthanol unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert. Es wurden 21 g des Produkts in Form von gelben Nadeln mit einem Fp. von 159°C (54% Ausbeute) erhalten.
Beispiel 2
2-Acetylamino-5-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidinder Formel
- ,-OH
N N
Y
NH-CO-CH,
,-OH
N N
C2H5
wurde wie folgt hergestellt:
Zu einer Lösung von 4,6 g Natrium (0,2 Mol) in 120 ml trockenem Methanol wurden 27,2 g Monoäthylguaniwurde wie folgt hergestellt:
10 g 2-Amino-5-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin wurden in 40 ml Essigsäureanhydrid 2 st auf Rückfluß gehalten und im Vakuum zur Trockne konzentriert, worauf das rohe Produkt in einer 5%igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgenommen und mit Essigsäure wieder ausgefällt wurde. Das Material, das sich ausschied, wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Dabei wurden 8,6 g eines Produkts mit einem Fp. von 153°C erhalten. Die Ausbeute betrug 70%.

Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    1, 2-Amino-4-methyl-5-a|kyl-6-hydroxy-pyrimidinderivate der allgemeinen Formel I
    OH
    (D
    N ,N
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