DE1795835A1 - Fungicide zusammensetzungen und verfahren zur herstellung derselben - Google Patents
Fungicide zusammensetzungen und verfahren zur herstellung derselbenInfo
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Description
"Fungic ide Zusammen Setzungen
und Verfahren zur Herstellung derselben"
ΡΕΙΟΗΓΗΤΕΝ: 31, März 1966 und 24* Februar 1967
Die Erfindung bezieht sich auf fungioida Zusamniensstzungen,
die als aktiven Bestandteil ein Pyriiaiainderivat. enthalten, auf
neue Pyrimidinclerivate, auf Verfahren zav Herstellvmg .neuer
Pyr-iiriidiiiderivatB und auf Verfahren zv/r Bekämpfung von PiIz-erkraniomgen
sn Pflanzen a
Se maß der Erfiiiduug %'ird eine fungi o.icG Zusammensetzung vorgeschlagen * die. al3 aktiven Bestandteil·, «sin Pyrimidindarivat;
Formel
60 9826/0 96 5
SAD
oder ein Salz oder einen Äther desselben enthält, worin R- und Rp darstellen:
Wasserstoff,
einen substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoff,
einen heterocyclischen Ring, eine Benzylidin~iminogruppe,
eine Amino- oder schvjefelfreie substituierte Aminogruppe
u ■
eine Cyanogruppes ·
eine substituierte oder unsubstituierte Carbamoylgruppe,
eine RoCO- oder RoSOp-Gruppe, worin R eine substituierte
oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe ist,
oder worin R- und R« zusammen mit dem benachbarten W-iLtom
eirusn stibstituieri en oder unsubstituierten heterocyclischen
Ring bilden.- weleLer ein oder mehrere ausätzliehe Heteroatome
enthalten kann;
und worin R., und ί . darstellen: ·
und worin R., und ί . darstellen: ·
Wasserstoff, Halogen,
609826/0965
eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasseretoff&ruppe.» die direkt oder über ein 0« oder S-Atora an ein
Kohlenstoffatom des Pyrimidinrings gebunden ist,
ein heterocyclische substituiertes Alkylradikals
eine Nitrogruppe,
eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppen
vorausgesetzt, daß R, nicht eine Aminogruppe ist,
eine Alkylsulfonylgruppe,
oder worin R, und R. zusammen eine substituierte oder unßubstituierte
Alkylenbrückengruppe bilden;
und worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, wobei die Zusammensetzung noch einen Träger für den aktiven Bestandteil
enthält, der aus einem festen Verdünnungsmittel oder einem ein
Netzmittel enthaltenden flüssigen Verdiinnungsmittel besteht*
Bevorzugte fungicide Zusammensetzungen gemäß der Erfindung
enthalten als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der
Formel '
oder ein Salz oder einen Äther desselben, worin R.j Wasserstoff,
609826/0965
eine Alkylgruppe, oder eine substituiert· oder umnibstltuierte
Aralkylgruppe darstellt; E2 Wasserstoff, ein· Alkyl gruppe, eine
Alkenyl gruppe 9 eine unsubstituierte Aryl- oder ·1ηβ halogen-,
alkyl- oder alkoxycarbonylsubstituierte Arylgrtqppe, eine unsubstituierte
oder sohwefelfreie substituiert· Aminogruppe,
eine Cyanogruppe, eine Alkylcarbonylgruppe, eine Halogenalkylcarbonylgruppe,
eine heterooyclißche Gruppe, eine heterocyclisch
substituierte Alkylgruppe oder eine Carbamoylgruppe darstellt, oder worin R^ und R2 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom
einen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder mehrere zusatzliche Heteroatome enthalten kann; und worin R, lind R.
Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppeρ eine Alkylthioalkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe,
eine Hydroxyhalogenalkylgruppe, eine ITitro gruppe, eine
Arylazogruppe oder eine heterocyclische Alkylgruppe, die ein Stickstoffatom enthalten kann, eine unsubstituierte oder substituierte
Aryl- oder Aryloxy- oder Arylthiogruppe, eine Aminogruppe,
eine Alkylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe darstellen; und worin X ein Saiierstoff- oder Schwefelatom darstellt,
wobei die Zusammensetzung noch einen Träger für den aktiven Bestandteil enthält, der aus einem feßten Verdünnungsmittel
oder aus einem ein Netzmittel enthaltenden flüssigen Verdünnungsmittel besteht. ' ■··?
Besonders bevorzugte Zusammensetzungen gemäß der Erfindung;ent-
609826/0965
r BAD ORIGINAL
kaltan als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat der Formel
E-' I XH
Y Y
' TSL' JS
oder einen Äther demselben, worin R^ und H2 Wasserstoff oder
niedrige Alky lgrapp^ndar st eilen <. oder worin R., und R«
■ zus-απαηοΏ. mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocycli-,5chen.
Ring bilden? 3U eine niedrige Alkylgruppe darstellt; R.
eine niedrige Alkyl- oder Alkenylgruppe aarstellt; und X ein
.. Schwefel-'oder Säuerst off atom darstellt t wobei die Zusammen«
«etzT/ng noch einen träger fllx äsn aktiven. Bestandteil enthält,
de? aus einem festen Verdünnungsmittel oder einem ein Netzmittel
aiitiieltenden flüssigen ?erdünnungsni'itel bestehto
"Die aktiven'Bestandteile der fungiciden Zusammensetzungen gemäß
der Erfindung sind iimphoter., und die Erfindung umfaßt deshalb,
wie oben angegeben, fungicide Zusamr.imisötEungen9 worin der
aktive Bestandteil die Form eines Salzen- aufweist ·. Bevoraugte
SaIae sind Alkalimetallsalze und Hydrohalogenide■»
.Die 3?yrimidinderiva-;;e werden der Zwetikaiilasigkeit halber in der
609826/0965'
yes.inten Beschreibung uad den Ansprüchen mit der folgenden
Formel bezeichnet;
R.
IST N
worin X Sauerstoff oder Schwefel hedeutet. Die Verbindungen
existieren jedoch in tautomeren Strukturen der folgenden
Form:
R.
oder
H2
und die vorliegende Erfindung umfaßt selbstverständlich auch
die tautomere Form derartiger Verbindungen.
Spezielle Pyrimidiriderivate gemäß der Erfindung, von denen ge-
6098 26/0965
BAD ORiGiNAk
eii' Aui'de? daß v-±e besonders wertvoll sind, sind in den folgenden
Tabellen I "bis III zusammengestellt · Di« Tabelle 1 sind Hydroxypyrimidine -und in den Tabellen II und III sind verschiedene
0~ und S-verätherte Pyriinidinderivate angegeben. Die Gruppen
IiR1E2, H- und R* in der Tabelle I und ausserdem die Gruppe XRc
in den Tabellen II und III entsprechen den unten stehenden
Formeln I und H0 In allen drei Tabellen sind die Schmelzpunkte
(3?p) und die Siedepunkte (Ep) in 0C angegeben»
Formel I (Tabelle I)
XRr
E2
Formel II (Tabelle II)
In dieser Beschreibung ist die Nummerierung des Pyridinrings
v/ie folgt:
1Ϊ
6 09826/0965
Es wird darauf hingewiesen„ daß die 4- und die 6~Stellting
äciuivalent sind.
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BAD ORIGINAL
NE (worin X der Formal E * O)
Die mil; + bezeichneten Verbindungen sind neu.
| Verbindung ■Kr ο |
-N(OHj)2 | OH3 | h | physikalische Eigenschaften |
| * 1 | -N(OH3J2 | CH3 | .-O4H9 . | Fp 295-298° |
| + 2 | -N(OH3J2 | CH3 | .,C5H11 | Fp 84° |
| + 3 | -H(OHj)2 | CH3 | .SO3H7 | Fp 120° |
| 4 | -HH2 | CH3 | .1O4H9 | Fp 102° |
| + 5 | -SiOH3)2 | CH3 | .a«6H13 | Fp 800C |
| 6 | -HH2 | CH3 | Fp 2570G | |
| 7 | /—V | CH, 3 |
Fp 232-233° | |
| 8 * 9 |
-JT (CH3) 2 | CH3 | .a°4H9 | Fp 27795-278,5° Fp 149° |
| + 10 | * /Ί VT | — 4 9 | Fp 192-195° | |
| + 11 | OH5 | Fp 140° | ||
| 12 | Fp 174° | |||
| + 13 | Fp 176° | |||
6 0 9 8 2 6/0965
BAD
| + 14 | ,-.,■,,.. 1 , " | I5 CH3 | ilO4H9 | physikalische Eigenschaften |
|
| Verbindung _ Nr .ν |
+ 15 | 1 ■ | CH3 | ^iO4H9 | |
| ■'■ | + 16 | -NH-O6H4-OO. 00^1 (P) : |
CH3 | Pp 147-150° | |
| + 17 | -NH-O6H4-CH3(P) | CH3 | C Pp 185-187° |
||
| + 18 | \ /■ 5 | Pp 162-164° | |||
| + 19 | -S(0H,)2 .■-,. | CH3 | "CH(CH3) 2 | Pp 188-190° | |
| * 20 | -H(0H3,2 | CH- 5 |
Pp 182° | ||
| + 21 | -H(CH3)2 | CH3 | jiO «Η,-. *** 4 9 |
Pp 181-185° | |
| * 22 | -HH- (CH2) 3-/jp | CH3 | Pp 159-141° | ||
| + 23 | CH3 | ,O4H9 | Pp 151° | ||
| + 24 | -HK-OO-NH2 | /1XTT | -OH2-O | Pp 207° | |
| Pp 185° | |||||
| O | Pp | ||||
609826/0985
BAD ORIGINAL
| Verbindung Nl-. |
HR1R2 | *3 | E4 | physikalische Eigenschaften |
| + 25 | CH5 | SO4H9 | Pp 145-148° | |
| 26 | -NH-NH2 | CH3 | Pp 201-212° | |
| + & | -NH-CO-CH3 | CH- 5 |
Pp 153° | |
| + 28 | -NH-CH(CE5) 2 | CH3 | ~C4H9 | Pp 135-137° |
| + 29 | -,H-CH2-Q | OH, | Pp 760C | |
| + 30 | HHC2H5 | CH3 | Pp 159° | |
| + 31 | -»<CH3)2 | CH3 CH2 SCH2 |
H | Pp 118° |
| + 32 | CH3 | CH3CH2OCH2 | CHg Pp 104-10^ | |
| + 33 | -N(CH3) 2 | H | ,P4H9 | Pp 84° |
| * 34 | -HHnC^, | OH, | -C+H9 | Pp 143° |
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-· 12 -
| CH3 | H4 | physikalische Eigenechafteii |
|
| CH3-SO2- | Pp 235° | ||
| -,H2 . | OH, | OHgCHeCHg | Pp 266-267° |
| H | OH(OH)CCl3 | Pp 221-222° (unter Zersetz.) |
|
| -H (OB3) g | α,3 | C1H(OH)CCl3 | Pp 228-229° (unter Zersetz.) |
| -HH-CH3 | OH, | CH(OH)CCl, | Pp 196° |
| OH, | H | Pp 205-207° | |
| -ΗΗ.,Η,ΟΗ.ΟΗ, | H | λιΟ λ JuL /^ | Pp 165-167° |
| Si(CH,.) 2 | CH3 | Pp 301° | |
| -O | ^O3H7 | Pp 201° | |
| H | Pp 174-175° | ||
609826/0965
BAD ORIGINAL'
| Vr: | UX ο | HR1H2 | Ε, | Ε4 | piiysikaliecho Eigenschaften |
157° |
| -ϊ- | 46 | OH3 | Fp | 141° | ||
| 47 | -Jf(OH,.) 2 · | CH5 | C2H5 | ,P | 175-176° | |
| 48 | ^T (CH.,) 2 | H | H | Fp | 234° | |
| 49 | CH5 | Fp | 236° | |||
| 50 | CH5 | ücc;H13 | 304-306° | |||
| 51 | ■■««■ | CH5 | Fp | 127° | ||
| -3- | 52 | •»τ ( rrer '·■ U ^ V/Xl<-» ,,· λ |
11C5H7 | H | Fp | 238° . |
| ■f | 53 | CH5 | 11G5H7 | Fp | 126° | |
| 54 | ■Ο | CH5 | ,Oft | Fp | 243° | |
| ♦ | 55 | O | H | Fp | 224-225° | |
| ■·- | 56 | Γ(0Η: | P 3 1 | Fp |
60982670965
~ 14 -
| Verbindung Hr. |
NR1R2 | R3 | E4 |
physikalische
Eigenschaften |
| 57 | N(CHj)2 | OH3 | Pp 147-150° | |
| •:* 58 | N(Cj)2 . | CHj | Pp 57° | |
| ■·' 59 | N(CHj)2 | OHj | -CH2. K(CHj)20HC |
Pp 280-290° 1 |
| ·:· 60 | N(CHj)2 | H | Pp 80-81° | |
|
61
# |
NH.NH^ |
CH-
5 |
η OjH« | Pp 216-218° |
| "'"■ 62 | HH. C Ji »n | OHj | ii 04 H9 | Pp 1540C |
| * 63 | CHj | i- O4H9 | Pp 1500C | |
| * 64 | H | (JE2=CH-CH2 | Pp 940C | |
| + 65 | H(CH3J2 | CHj | (CHj)2.CH. | Pp 1510C |
609826/096S
BAD ORIGINAL
Verbindung Nr. physikalische Eigenschaften
66 67 66
+ 69 70 71
'·' 72 73
74
NH. CO „OP,
NH COGHgCl
N(CH-)
NH NHg οC -NH-
rOH-N-NH-
CH,
CH,
CH,
η OMe
B 0
128-129°C
Pp 103-104* Pp 2100C
Pp 156(
Pp 1000C Pp 220*
-S-. Pp 175-176<
Pp 291-293 Pp 199
609826/0965
Verbindung Nr. physikalische Eigenschaften
75
76
77
* 78
79
80
81
·' 82
+ 83
CH,
NO,
-NE. 80,
NH ,00.
NE
NH.COoCH,,
η C4H,
Fp 10Ϊ
£ °3H7
Fp 116-117
Pp 114-115
CH2=CH-CH2- ϊρ 233-234c
O -
CH
230-231
I1P 268-270*
Pp 307*
CH2- 2p 220(
609826/0965
| Verhlndung Nr. |
NR1H2 | *3 |
Vt ^* U
Si "ι ν |
phyalkalische Eigenschaften |
| + 84 | H | CHj | **& | Pp 220° |
| 85 | N(CHj)2 | CHj |
CH(OH)CCl,
D |
|
| + 86 | O | H | CH(OH)CCIj | Pp 202-203° |
| + 87 | -NN- CH- | H | CH(OH)CCIj | Pp 205° |
| + 88 | JJ | CHj | CH(OH)CCIj | Pp 213° |
| + 89 | -.,HC2H5 | H | «Λ. | Pp 188-190° |
| + 90 | ««ft), | CHj | -CH2^CH | Pp 121-122° |
| + 91 | K(O2H5), | CH3 | > Pp 110-111° | |
| + 92 | N(CHj)2 | H | CH2=OH. CH2- | Pp 124-125° |
| + 93 | N(CHj)2 | O | Pp 196° | |
609826/0 96 5
| Verbindung Ir» |
FR1R2 | 0 | .(«* | O- | E4 |
physikalische
Eigenschaften |
| * 94 | H (CH3) 2 | BfHC9H- | H | Pp 260-261° | ||
| ■> 95 | N(CE3) 2 | ,H2 |
ft VT
^/XX ·* |
C2H5 | Pp 175° | |
| + 96 · | -nH-:Q-ci | CH^ | η C3H7 | Pp 217-219° | ||
| + 97 | CH3 | η C3H7 | Pp 216-218° | |||
| + 98 | CH3 | H | Pp 280-281° | |||
| * 99 | Cl | H | Pp 199° | |||
| 100 | CH, | °2H5 | Pp 288-289° | |||
| 101 | CH3 I |
E | Pp 261° | |||
| 102 | Br | Pp 267-269° | ||||
| -103. | CH- |
609826/0965
Verbindung Nr.·
.»3
physikalische Eigenschaften
104 105 106
107 108
NH CH (OH3) N(CH3J2
-O
K(CH,
CH
OHO
Pp 212-213
Fp 175-176 Pp über 340
Pp 235
Pp 220-222
60 98 26/096 BAO
VBRRTHEKEB HrDROXYIYRBtTIDINE der allgemeinen Formel II
(worin X = O)
Alle diese Verbindungen sind neue Verbindungen.
Alle diese Verbindungen sind neue Verbindungen.
|
erbindung
χ Nr. |
IH1R2 | CH3 | Y | 0-CHg-CHg-OH | physikalische Eigenschaften |
| + 109 | ■*(«* | CH3 | Ep 126-128°/0,4 mn | ||
| + 110 | -N(CH3)2 | H | *A | 0.0H2^ | Ep 126-1280/0,23mD |
| + 111 | H(0H3)2 | H | H | 0.CHg,CHaCHg ' | Ep 118-120°/0,1 πω |
| + 112 | N(CH3J2 | OH3 | H | 0.CH2.CHgOH | Ep 60-65°/0,1 mm |
| H(OHj)2 | CH3 | ?p 79-80° | |||
609826/0965
-ν 21 -
SCHWEPELHALTI(SB PYRIMIDINE der allgemeinen Pormel II
(worin X « S)
| Verbindung Hr. |
HE1E2 | CHj | R4 |
XEg
ι ■ ■ 5 |
physikaliache E igensohaf t en |
| O 114 | CHj | SC4H9 | -SH | Pp 105-106° | |
| ♦■ 115 | -K(CHj)2 | CHj | *A | -S-CH2-C-CHj | Pp 48° |
| . + 116 | -K(CHj)2 | CHj | C2H5 | SH | Pp 140-141° |
| + 117 | -S(CH3)2 | -C4H9 | -S-CH2-SH2-HCCH3) 2 | Ep 153°/0,23 am | |
| CHj | n|3 1e5452 | ||||
| O + 118 | ^(0H3), | Kp 16O°/O,33 am | |||
| CHj CHj |
- ·' | n^5 1,5670 | |||
| + 119 + 120 |
Pp 52-53° Pp 60-62° |
||||
609826/09 6 5
| irbiiidurig Nr. |
N(CHj)2 | *3 | E4 | SH | physikalische Eigenschaften |
| * 121 | H(CHj)2 | OHj | OH3 | S. CH2. CHgOO gT^ | Pp 162-163° |
| * 122 | «OH3)2 | CHj | -PA | SH · . | Ep 146°/0»5 mm |
| + 123 | H(CHj)2 | CHj | H | SH | Pp 154-155° |
| 124 | H(CHj)2 | H . | H - | s.oh.Lc ' | Pp 149° |
| Μ«' | OHj | *A | Pp 64° | ||
| f 126 | CH, | £O4H9 | Ep 150°/0<, 22 mm | ||
| ηψ 1,5411 | |||||
609826/0965
copy
Eb wurde gefundenp daß die fungioiden Eigenschaften der erf indungagemässen
Pyrimidiiiderivate verringert werden, nenn sowohl
E, als auch R^ Wasserstoff darstellt oder wenn H. ein Alkylradikal
mit mehr als 7 Kohlenstoffatomen ist·
Ein besonders wertvolles Pyrimidinderivat ist dasjenige, in welchem
R1 und Rg "beide Methyl sind, R* Methyl ist, R^ nCrjHg ist
und XRe OH ist, das ist die "Verbindung Hr „ 4 in der vorhergehenden
Tabelle I (Seite 9)ο Andere besonders wertvolle Pyr'ilnidinderivate
sind diejenigen, welche la den vorhergehenden Tabellen mit den folgenden Nummern bezeichnet sind: 2, J5» 9» 12,
28, 30, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 und 126« Gemäß einer be~
vorzugten Ausführungsform der Brfindung v/arden fungicide Zusaffimensetzungen
vorgeschlagen, die als aktiven Bestandteil 2-Biiaethy 1 amino-4~m-3thyl-5-n-butyl-6~hydrozypyrimidin oder
2-Äthylamino-4-lllethyl-5-n-butyl-6-hydroxypyrimidin enthalten»
Die fungiciden ZusaMnensetzungen gemäß der Erfindung besitzen
eine Aktivität gegenüber eine gros se Reihe von Pilz erkrankungen einschließlich der folgenden:
Puccinia recondita (brauner Rost) an
Phytophthora infestixas (späte Trockeiifä^I'.e) an Tomaten
Sphaerotheca fulifiinea (pulvriger Meltau) an Gurken
6 098 2 6/0965
SAD ORIGINAL
i (pulvriger Meltau) an Weizen und Gerste
Podosphaera . le.ucoti-ioha (pulvriger Meltau) an Äpfeln
Uncimila necator (pulvriger Meltau) an ReT)Btöcken
Plasmopara yiticola (flaumiger Meltau) an Hefestücken
Pirloularia cryzae (Brand) an Reis
■ Il IMI ■ ■ Wl «Ml Il Il IBII' HT- ^ M
Yentnria inaequalie (Schorf) an Äpfeln
Pythium ultimum an Erbsen
Fuaarium culmorum an .Weizen
Ein besonders günstiges Merkmal der Aktivität der oben angegebenen
Pyrimidinderivate ist ihr systemischer Effekt, d.h. ihr Vermögen, durch die Pflanze zu wandern und dadurch jeden Seil
öler selben, der einem Pilzbefall unterliegt, zu erreichen und den Befall zu bekämpfen.
Die fu&giciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können in
der verschiedensten Weise zur Bekämpfung der Pflanzenkrankheitserreger verwendet werden-· So können sie auf das Laubwerk der
befallenen Pflanze« auf den Samen oder auf den Boden, in welchem
die Pflanzen wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden.
Die Erfindung umfaßt weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von
unerwünschten Pilzerkrankungen bei wachsenden Pflanzen, welches
609826/096 5
SAD ORIGINAL
dadurch ausgeführt wird, daß man an den Ort der Pflanze ein
oben definiertes Pyrijnidinderivat bringt.
Ausserdem umfaßt die Erfindung ein "Verfahren zur Behandlung
von landwirtschaftlichem Erdboden, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf den Boden ein oben definiertes Pyrimidinderivat
aufbringt, '
Die Erfindung umfaßt deshalb ein Verfahren zur Bekämpfung von
Pflanz enkranfrh e its erregern, bei welchem eine solchen Krankheitserregern
ausgesetäte Pflanze oder ihr Samen mit einem oben
definierten Pyrimidinderivat behandelt wird»
Die Zusammensetzungen können für landwirtschaftliche und für
gartenbauliche Zwacke verwendet werden, und die Type der verwendeten
Zusammensetzung hängt in'jedem Pail vom jeweiligen
Zweck ab, für den sie verwendet werden soll, ·
Die Zusammensetzungen können die Form von Staubpulvern oder
Granalien aufweisen, wobei der aktive Bestandteil mit einem festenVerdünnungsmittel oder einem Irä-ger gemischt ist. Geeignete
feste Verdünnungsmittel oder Träger sind zoB, Kaolin«,
Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calöiumoarbonat, !Dalkum, pulverisierte
Magnesia;, 51UIlOr' sehe Erde, Gips, Hewitt'sehe Erde,
609826/0965 . bad original
Diatomeenerde und Porzellanerde. Zusammensetzungen für die
Saatbeizung können beispielsweise ein Mittel enthalten, das die
Haftung der Zusammensetzung am Samen erhöht, wie z.B. ein
Mineralöl.
Sie Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierharen
Pulvern oder Körnern aufweisen, die zusätzlich zum aktiven Bestandteil ein Netzmittel enthalten, um die Dispergierung des
Pulvers oder der Körner in Flüssigkeiten zu erleichtern. Solche
Pulver oder Körner können Füllstoffe, Suspendiermittel oder ähnliches enthalten.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von flüssigen Präparaten aufweisen, die als Tauohmittel oder Spritzmittel verwendet
werden können, wobei es sich im allgemeinen um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen handelt» die den aktiven Bestandteil
in Gegenwart ein oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten·
Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel können lcationischer,
anionisoher oder nicht-ionischer Natur sein. Geeignete
Mittel der kationisohen (Type sind z«B.: quartäre Ammoniumverbindungen,
wie ZoB. Cetyltrimethyla&moniumhrqmid. Geeignete
Mittel der anionischen Type sind z.B„ Seifen, Salze von all·»
60,9826/096 5
BAO1OBfGINAL
phatisohen Monoestern von Schwefelsäuren, wie z.B. Natrium·*
lauryisulfat, Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen,
wie z.B. UTatriunidodeeylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder
Ammünj-nml ignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonat sowie Gemische
aus den Natriumsalzen von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäure·
Geeignete Mittel der nicht-ionischen Type sind Z0B8 die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit
Fettalkoholen, wie z»B« Qleylalkohol oder Cetylalkohol, oder,
mit Alkyl phenolen, wie S9B. Ootyl phenol, Honyl phenol und Oetyl· *
krθsol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die
von langkettigen Fettsäuren und Hexitaahydriden abgeleitet sind,
die Kondensationsprodukte der genannten Teile st er mit Äthylenoxyd,
und die Leoithine. Geeignete Suspendlermittel sind Z0B.
hydrophile Kolloide, wie ζ·Β; Polyvinylpyrrolidon und Hatriumcarboxymethylcelluloae,
und die pflanzlichen. Gummen, wie ZoB»
Akaziengummi und Gum Tragacanth.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man. den aktiven Bestandteil oder die aktiven *
Bestandteile In einem organischen Lösungsmittel auflöst, welche ein oder mehrere netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel
enthalten können, worauf man da3 so erhaltene Gemisch
in Wasser gibt? welches gleichfalls ein oder mehrere Hetzmitjtel,
Dispergiermittel oder Emulgiermittel enthalten kann» Geeignete.
6098 26/0 96 5
' 1
BAD ORIGINAL
organische Lösungsmittel sind Äthylendlchlorid, Isopropyl-
«11-chols Propyiengiykol, Diaeetonalkohol,, Toluol, Kerosin,
Metfcylnaphthalin,, Xylole und Trichloräthylen«
lo.e als Spritzraittsl zu verwendenden Zusammensetzungen können
auch die Form von Aerosolen aufweisen, worin der Ansatz in
einem Behälter unter Drutik gehalten wirdp wobei ein Treibmittel,
wie Z3B8 Fluor tr iciilorme than oder Di chi or dif ltiorme than anwesend
I ist.
Durch die Einarbeitung von geeigneten Zusätzen, wie z„B„ für
eine Verbesserung der Verteilung, der Haftfähigkeit und der
Widerstandsfähigkeit- gegen Regen an behandelten Oberflächen, köimen die einzelnen Zusammensetzungen besser für die verschiedensten
Verwendungen, für die sie beabsichtigt sind, geeignet genacht werden.
Die Pyrimidinderiv&te können auch zwe cianässigerweise mit Düngern
gemischt werden. Eine bevorzugte Zusammensetzung dieser Type
umfaßt Granalien auB einem Düngermaterial, das ein Pyrimidinderivat
enthält, indem es beispielsweise mit diesem beschichtet worden ist. Das Mngermaterial kann beispielsweise aus stickstoff-
oder phosjphiithaltigen Stoffen bestehen. ■ >■
. Die Zusammensetzun.gen, die in Form von wäßrigen Dispersionen
609826/096 5
BAD ORIGINAL
' oder Emulsionen verwendet werden sollen, werden im allgemeinen
in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil an
aktivem Bestandteil oder an aktiven Bestandteilen enthält;
ein solches Konzentrat muß vor der Verwendung mit Wasser verdünnt werden. Diese Konzentrate müssen oft längere Lagerzeiten
aushalten und nach einer solchen Lagerung mit Wasser verdünnt werden können, wobei sich wäßrige Präparate bilden sollen, g
die für eine ausreichende Zeit homogen "bleiben, so daß sie durch
eine herkömmliche Spritzvorrichtung aufgebracht werden können« .Die Konzentrate können zweckmässigerweise 10 bis 85 Gew.-#,
im allgemeinen 25 bis 60 Gew.-#, des aktiven Bestandteils oder
der aktiven Bestandteile enthalten. Wenn sie zur Herstellung
wäßriger Präparate verdünnt v/erden, dann können diese Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils oder der aktiven
Bestandteile enthalten, entsprechend dem Zweck, für den sie
verwendet werden s ollen j im allgemeinen wird ein wäßriges
Präparat, das sv/isohen 0,001 und 1,0 G-ew.-# aktiven Beatandteil
oder aktive Bestandteile enthält, verwendet.
Es ist hervorzuheben, daß die fungiciden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zusätzlich zu.einem Pyrimidinderivat ein oder
mehrere Verbindungen mit biologischer Aktivität enthalten können.
609826/0965
Erfindungsgeiaässe Zusammensetzungen wurden in der folgenden
Weise, hergestellt und gegen die verschiedensten Pilsserkrankungen
getestet; üie Ergebnisse dieser !Tests sind in den folgenden
Tabellen IV bis VI angegeben« In den Tests wurde sowohl die
schützende als auch die abtötende Aktivität untersucht» Bei
den Tests auf schützende.Aktivität wurden die Pflanzen bespritzt,
^ so daß die Blätter mit einer Lösung oder einer Suspension benetzt
waren, die 500 ppm der aktiven Verbindung und 0,1 % Netzmittel
enthielts worauf sie nach 24 Stunden mit der betreffenden
Krankheit geimpft wurden. Das Ausmaß der Krankheit wurde am Ende des Tests visuell bestimmt. Bei den Tests auf abtötende
Aktivität wurden die Pflanzen mit der betreffenden Krankheit geimpft und nach einer Anzahl von Tagen, die von der Krankheit
abhing, mit einer Lösung oder Suspension bespritzt (so daß die Blätter benetzt waren), welche 500 ppm aktive Verbindung und
0,1 io Netzmittel enthielt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen
" IV bis VI angegeben, wobei eine Einstufung gewählt wurde, die
das prozentuale Ausmaß der Krankheit angab»
| Einstufung | Prozentuales Ausmaß der Krankheit |
| 0 | 61 bis 100 |
| 1 | 26 bis 60 |
| 2 | 6 bis 25 |
| 3 | O bis 5 |
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BAD ORIGINAL
| ■ | I | Verb. Nr. |
Puccinia recondita (Rost) |
tötend | TABELLE IV | Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) |
tötend | - | Sphaerotheca- fuliginea (pulvriger Meltau) |
tötend | Erysiphe graminis (pulvriger Meltau)' |
tötend | - | tötend | I V»J I |
|
| 1 2 3 |
Weizen 10 Tg. |
0 0 |
Tomate 4 Tg. |
— | Gurke 10 Tg. |
3 3 |
Weizen 10 Tg. |
- | — | |||||||
| 4 | schüt zend |
0 | schüt zend |
- | schüt zend |
3 | schüt zend |
- | - | |||||||
| 5 | 0 3 |
0 | 1 | - | 3 3 |
1 | 3 0 |
- | Erysiphe graminis (pulvriger Meltau) |
- | ||||||
| cn CD |
6 | 3 | 0 | - | - | 3 | 3 | 3 | - | Gerste 10 Tg. |
- | |||||
| 9826/096 | 7 | 2 | 0 | 1 | - | 3 | 1 | 2 | - | schüt zend |
- | |||||
| cn | 8 | 0 | 0 | 1 | - | 3 | 0 | 1 | - | 3 3 |
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| 9 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | _ CD cn CO CO CJl |
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609826/0965
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| ΓΑ | ΓΑ | CV! | ΓΑ | O | O | O | ΓΑ | O | ο | OJ |
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105 | 106 | 107 | 108 |
609826/0965
O CD CD N>
| Verb. Nr. |
Poclosphaera leucotricha (pulvriger Meltau) |
tötend | Uncinula necator (pulvriger Meltau) |
tötend | Plasmopara viticola (flaumiger Meltau) |
tötend | Piricularia oryzae (Brand) |
tötend | I Venturia inaequalis (Schorf) |
tötend |
| 1 2 \ 3 : 3 6 7 8 9 |
Apfel 7-14 Tg. |
1 3 |
Rebstock 14 Tg. |
Rebstock 7 Tg. |
I I I I Γ I I I I | Reis 7 Tg. |
Apfel 14 Tg. |
ι ι ι ι ι ι ι ι ι | ||
| schüt zend |
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schüt zend |
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| 3 3 3 1 O O 1 |
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1 3 O 3 2 3 3 2 |
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| I | I | I | I | I | • | • | I | I | • | I |
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| O | CM | « | O | « | O | CM | K\ | tH | ||
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106 | I 107 | 108 |
609826/0965
CD O CD CO NJ CD
| Verb. Nr. |
Puccinia recondita (Rost) |
tötend | Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) |
tötend | Sphaerotheca fuliginea (pulvriger Meltau) |
tötend | Erysiphe graminis (pulvriger Meltau) |
tötend | Erysiphe graminis (pulvriger Meltau) |
tötend; |
| 109 | Weizen 10 Tg. |
0 | Tomate 4 Tg. |
- | Gurke 10 Tg. |
3 | Weizen 10 Tg. |
- | Gerste 10 Tg. |
|
| 110 | schüt zend |
0 | schüt zend |
- | schüt zend |
3 | schüt zend |
- | schüt zend |
|
| 111 | 1 | 0 | 0 | - | 3 | 0 | - | - | 0 | |
| 112 | 0 | 0 | 2 | - | 3 | 0 | - | - | - | |
| 113 | •0 | 0 | 0 | — | 0 | 0 | 3 | — | 0 | |
| 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | ||||||
| 2 | 0 | 0 | 0 | 0 |
σ co οο
| Verb. Nr. |
Podosphaera leucotricha (pulvriger Meltau) |
tötend | Uncinula necator (pulvriger Meltau) |
tötend | Plasmopara viticola (flaumiger Meltau) |
tötend | Piricularia oryzae (Brand) |
tötend | Venturia inaequalis (Schorf) |
tötend |
| 109 | Apfel 7-14 Tg. |
— | Rebstock IH Tg. |
- | Rebstock. 7 Tg. |
_ | Reis 7 Tg. |
Apfel IH Tg. |
||
| 110 | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- |
| 111 | 0 | - | 0 | - | 1 | - . | 0 | - | 2 | |
| 112 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 113 | 1 | 3 | — | 1 | — | 3 | - | 1 | - | |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||||||
| 0 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| Verb, Nr. |
Puccinia recondita (Rost) |
tötend | Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) |
tötend |
Sphaerotheca
fuliginea (pulvriger Meltau) |
tötend | 'Erysiphe graminis (pulvriger Meltau) |
tötend | Erysiphe graminis (pulvriger Meltau) |
tötend |
| Weizen 10 Tg. |
0 | Tomate H Tg. |
ca |
Gurke
10 Tg. |
3 | Weizen 10 Tg. |
— | Gerste 10 Tg. |
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| 114 | schüt zend |
0 | schüt zend |
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schüt
zend |
3 | schüt zend |
- | schüt zend |
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| 115 | 0 | 0 | 0 | - | 3 | 3 | 0 | - | 1 | |
| 116 | 1 | 0 | 0 | - | 3 | ' 0 | 0 | 0 | - | |
| 117 | 1 | 1 | 0 | - | 3 | ■ ι | 2 | 0 | ||
| 118 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 | " 3 | - | 3 | - | |
| 119 | 1 | 0 | 0 | - | 0 | 1 | 3 | - | 3 | |
| 120 | 1 | 0 | 0 | — | 3 | 0 | 3 | 3 | ||
| 121 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | |||||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
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ORIGINAL INSPECTED
609826/0965
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| Verb. Nr. |
Podosphaera leucotricha (pulvriger Meltau) |
tötend | Uncinula neeator (pulvriger Meltau) |
tötend | ■ | - | Plasmopara viticola (flaumiger Meltau) |
tötend | Piricularia oryzae (Brand) |
tötend | Venturia inaequalis (Schorf) |
tötend |
| 114 | Apfel 7-14 Tg. |
- | Rebstock 14 ■Tg. |
- | Rebstock 7 Tg. |
- | Reis 7 Tg. |
- | Apfel 14 Tg. |
- | ||
| 115 | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- | schüt zend |
- | ||
| 116 | 1 | - | 0 . | - | 0 | - | 0 | 0 | - | |||
| 117 | 1 | - | 0 | . - | 0 | - | 0 | - | 0 | - | ||
| 118 | 3 | 1 | - | 2 | - | 2 | - | 2 | ||||
| 119 | • 3 | - | 0 | ■- | 0 | 3 | - | 2 | - | |||
| 120 | 3 | - | 0 | 0 | - | 3 | 1 | - | ||||
| 121 | 3 | - | 0 | 1 | - | 1 | - | 1 | - | |||
| 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | ||||||||
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Bei einem weiteren Test mir&en 2!8pfe ait
mit Granalien behandelt, die 5 Gew.-?S- aktiven Bestandteil in
Form der Verbindung Ir. 4 in !Tabelle X oben ssad 95 $ t'aliea?' sehe
Erde in Granalien enthielt. Das Präparat aus diesen Granalien
ist in Beispiel 19 unten beschrieben. Die Menge der Jeden Topf zugegebenen Granalien betrug 0,16 g.
In Jeden Topf wurden fünf Weisensamen gesätv Sine ähnXiohe Heine
war de ohne Granalien angesetzt, flach 10 Tagen worden alls Töpfe
mit Meltau (Erysiphe graminie) durch Bestäuben mit Sporen von
befallenen Pflanzen geimpft. Nach weiteren drei Wochen wurden
die Pflanzen, auf den Meltauangriff unterstacht» Unter Verwendung
einer Standard-!abelle wurde die prozentuale befallene Blattfläche in eine der folgenden Kategorien eingeteilt ί 0, 1 f6,
5 #» 25 #, 50 $ und 100 ?δ. In der folgenden Tabelle YII, in
der die Ergebnisse der Tests angegeben sind, stellt jede Zahl die mittlere befallene Blattflache von 5 Pflanzen in einem
Topf dar.
609826/096 5
TABELLE VII .
| Ergebnisse | 0 50 |
0 50 |
0 35 |
Mittel wert |
|
| Töpfe mit Granalien unbehandelte Töpfe |
$> befallen Blattfläche | 0 46 |
|||
| O 50 |
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung werden neue
Hydroxy pyrimi dine vorgeschlagen,, wie sie in der vorhergehenden
Tabelle I als neu ausgewiesen sind.
Gemäß eines weiteren Merkmals, der Erfindung werden neue verätherte
Hydroxypyrimidine vorgeschlagen, wie sie in der oben
stellenden Tabelle II angegeben sind* Erfindungsgemäß werden schließlich noch neue schwefelhaltige Pyrimidine der allgemeinen
formel I und II, worin Z=S vorgeschlagen, und zwar insbesondere diejenigen Verbindungen, die der obigen Tabelle III
entsprechen.
Erfindungsgemäß wird schließlich auch sin Verfahren zur Herstellung
von Hydroxypyrimidinen der allgemeinen Formel I vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird, daß das entsprechende Guanidin mit einem geeigneten substituierten ß-Ketoester,
609826/0965 .
BAD ORIGINAL
nötigenfalls in Gegenwart einer Base, kondensiert wird.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
von Hydroxypyrimidinen der Formel
IiH.CO.Alkyl
vorgeschlagen, worin R- und R. die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man das entsprechende 2-Aminopyrimidin acyliert.
Gemäß der Erfindung wird schließlich auch ein Verfahren zur
Herstellung von Aminohydroxypyrimidinen vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man das entsprechende 2-Alkyl~
thiopyrimidin mit dem entsprechenden Ainin, beispielsweise gemäß
der folgenden Gleichung:
609826/0 96 5 6a0
4 R., J OH
S ~ Alkyl
Callosolve
umsetzt. Das 2-Alkylthiopyrimidin ist vorzugsweise ein
2-Methylth.iopyrimidin, . ·
Verschiedene weitere allgemein bekannte Verfahren können zur Herstellung der fungicid aktiven !Pyrimidinderivate verwendet
werden, und insofern diese Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen angewendet werden, bilden sie einen Teil der vorliegenden
Erfindung. Verfahren, die zur Herstellung der Pyrimidinderivate verwendet werden können sind z.B. fotochemische
Olaisen-ümlagerungen, Kondensationen der Mannich-Type
und Schotten-Baumann-Reaktionen. Die Pyrimidinderivate können,
wenn zweckmässig, leicht durch die .üblichen Verfahren in die
entsprechenden Salze umgewandelt werden, beispielsweise kann
das entsprechende STatriumsalz durch Behandlung eines Pyrimidinderivats
mit Katriumhydroxyd hergestellt werden.
Die Erfindung wird nun anhand der folgenden Beispiele näher
609826/0965 BAD original
erläuterte Die Beispiele 1 bis 16 betreffen Verfahren zur Herstellung
der in den Tabellen I, II und III oben aufgeführten Pyrimidinverbindungen. Die Beispiele 17 bis 23 erläutern
fungicide Zusammensetzungen, die verschiedene Pyrimidinderivate
als aktive Bestandteile enthalten. In der letzten Gruppe von
Beispielen "beziehen sich alle Prozentaiigaben der Bestandteile
auf Gewicht und sind auf. das Gewicht der GesamtzusainmenBetzung
bezogen.
BSISPIEL 1
Das Hydroxypyrimidin der folgenden
OH, I OH
wurde wie folgt hergestellt: Zu einer lösung von !atrium
(0,2 Mol, 4f6.g) in trockenem Methanol (120 ml) wurde asym-Dimethylguanidinsulfat
(0,1 Mol, 27,2 g) gegeben und das Gemisoh wurde 30 Minuten auf Rtiekfluß gehalten. Äthyl-npropyl-aoetpacetat
(Of2 Mol, 34»4 g) wurde augegeben und das
Eeaktionsgemisch wurde 20 Stunden unter Rühren auf Ruckfluß
609826/0965
gehalten. Dann wurde Y/asser (100 ml) zu der abgekühlten Mischung
gegeben, welche dann mit Essigsäure neutralisiert und mit *
Methylenohlorid erschöpfend extrahiert wurde. Die Methylenchloridlösung
wurde .über NapSO. getrocknet, das Lösungsmittel
wurde entfernt, und der kristalline Rückstand aus Äthanol (Aktivkohle) umkristallisiert, wobei Nadel mit einem Pp von
1200O (21 g, 54 i°) erhalten wurden.
Die folgenden Verbindungen der obigen Tabelle I wurden duroh
das obige Verfahren hergestellt:
Nummern der Verbindungen.
| CVl | 18 | 47 | 63 | 83 |
| A | 19 | 52 | 65 | 85 |
| 4 | .28 | 55 | 67 | 90 |
| 5 | 30 | 56 | 70 | 9:4 |
| 6 | 31 | 57 | 75 * | .95 |
| 11 | 32 | 58 | 76 | 98 |
| 12 | 33 | 60 | 77 | 99 |
| 17 | 34 | 62 | 82 |
6 09 8 26/0965
BAD, ORIGINAL,
Die Verbindung 5-n-But;, l-4*-nydroxy-6-methyl-2-pyrrolidinopyrimidin
der Formel
wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 5-n-Butyl-4-hydroxy-6~methyl-2~methylthiopyrimidin
(10,6 g, 0,05 Mol) und Pyrrolidin (17,75 g, 0,025 MoI) in Cellosolve (30 ml) wurde
16 Stunden auf Rückfluß gehalten. Beim Abkühlen schied sich
das Produkt aus und wurde aus Gellosolve umkristallisier*fc,
wobei farblose Efadel mit einem Fp von 1490C erhalten wurden
(9,8 g, 83 ^). '
Die mit 16,20, 21, 25, 29, 44, 45, 46, 53, 54, 849 96 und 97
in Tabelle I oben bezeichneten Verbindungen wurden ebenfalls nach dem vorhergehenden Verfahren unter Verwendung der "entsprechenden
Reaktions st offβ hergestellt,
609826/0965
Die Verbindungen 13» H und 15 wurden in ähnlicher Weise her·
gestellt, wobei jedoch 48 Stunden für die Beendigung der >'
Reaktion erforderlich waren. .
Die Verbindung der Formel
SP4H9
CH, JL OH
HH-9E -
wurde wie folgt hergestellt:
Ein Gemisch aus 5-n-Butyl-4-hydroxy-6-'methyl-2-methylthioipyromidin
(5*3 g» 0,025 Mol) und Pheny!hydrazin (20 ml, irisch
destilliert) wurden zwei Stunden auf 1600C erhitzt. Beim Abkühlen
schied sich das Produkt aus, wurde abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 1,5 g farblose Plättchen
erhalten wurden» die bei 1850C unter Zersetzung schmolzen»
Λ Λ Λ BAD ORIGINAL
6 09826/0965
EEISPIEL 4
Die Verbindung der Formel
CH- J. OE
NH-NH2
wurde- wie folgt hergestellt: Bin Gemisch aus 5-n~Butyl-4-hydroEy-6-methyl-2-methylthiopyrimidin
(5,3 g» 0,025 Mol), Hydrazinhydrat (100 $>, 5 ml) in absoluten Äthanol (20 ml)
wurde 6 Stimden imter Aussöhluß von Pe Dichtigkeit auf 1000C
erhitzt. Beim Abkühlen schied sich ein Feststoff aus, der abfiltriert und mit Wasser gewaschen mxrde· Das rohe Produkt
wurde durch Auflösen in verdünnter SaIu-säure, Filtrieren und
Neutralisieren des Eilt rats mit Na-briunihydroxydlÖsung gereinigt,
wobei 3 g weisser kristalliner Feststoff mit einem
Schmelzpunkt von 201° erhalten wurden., ■
Die folgenden Verbindungen wurden ebenfalls nach den Verfahren
der Beispiele 2„ 5 und 4 hergestellt!
609826/09 6-5
-k
| Vairbindung | TP | Iiöaungamittel "bei der Kristallisierung |
| 9 | 149° | Oellosolve |
| 10 | 192-195° | Cellosolve |
| 13 | 176° | ausgefällt aus 2n NaOH- Lösung durch Neutralisation |
| 14 | 147-150° | Cellosolve |
| 15 | 185-187° | Cellosolve |
| 16 | 162-164° | Cellοsolve |
| 20 | 139-141° | Wasser |
| 21 | 151° | Cellosolve |
| 23 | 185° | Äthanol |
| 25 | H5-H80 | WaB ser/Äthanol |
| 26 | 201-202° | ausgefällt aus 2n HCl- lösung durch Neutralisation |
| 29 | 76° | Cellosolve. |
2-Acetylamino~5-n-lJUtyl-4-hydroxy-6-mettylpyrimidin der Formel
NH-CO-CH,
609826/0965
BAD ORIGINAL
wurde wie folgt hergestellt:
2~Amino-5-n-bu.tyl~4-liydroxy-6-metiiylpyrimidin (10 g) in
Essigsäureanhydrid (40 cmr) wurde zwei Stunden auf Rückfluß
gehalten,- im Vakuum zur Trockne konzentriert, worauf das rohe
Produkt in einer 5 $igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgenommen
und mit Essigsäure wieder ausgefällt wurde. Das Material, das sich ausschied, wurde abfiltriert, mit Wasser
gewaschen und aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, Pp 153°
(8,6 g, 70 tfo). Die folgenden Verbindungen wurden ebenfalls
durch das Verfahren von Beispiel 5 hergestellt: Die Verbindungen 66, 69 und 79·
BEISPIEL 6 ■
5-n~Butyl-2-'Cyanai!iino-4-i>hydroxy-6--meti|ylpyrimidin der Formel
GH- L OH
NHCK wurde wie folgt hergestellt:
Äthyl-n-butylaeetoaeetat wur,de mit Dicyandiamid kondensiert,
6 0 9 8 2 6/0965
Bas Produkt wurde aus Äthanol umkristallisiert, Pp 295-2980O
unter Zersetzung.
BEISPIEL 7
5-n-Butyl-4-kydroxy-6-methyl~2-ureidopyrimidin der Formel
5-n-Butyl-4-kydroxy-6-methyl~2-ureidopyrimidin der Formel
NH. 00.
wurde durch Hydrolyse von 5-n-Butyl-2-eyanamino-4~hydroxy-6-methylpyriiaidin
mit 10 $iger wäßriger Salzsäure während einer
Stunde unter Rückfluß hergestellt, wobei ein Produkt mit einsm
Fp von 2070C nach Umkristallisation aus Waeser erhalten wurde*
BEISPIEL 8 . ·-^
5-n-Butyl-4-( 2*=·diäthylaminoäthoxy) -2-dime1;hylamino-4*-inethyl-
pyrimidin der Formel . "
609826/0965
BAD ORIGINAL'
wurde wie folgt hergestellt:
Natrium (0,4-6 g» 0,02 Mol) wurde in 2-Biäthylaminoäthanol
(30 g) aufgelöst. Zu der lösung wurde 5~n~Butyl~4-chlorö-2~
dimethylamino-6-methylpyriinidin (0,02 Mol) zugegeben und das
Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei Ί30 bis 14O0C gerührt.
Überschüssiges 2-Diäthylaminoäthanol wurde im Vakuum entfernt,
und der Rückstand wurde in einem Gemisch aus Methylenchlorid
und Wasser aufgelöst. Die Methyl enchloridcchicht wurde mit
getrocknet und das Lösungsmittel wurde entfernt. Die
Destillation ergab ein Produkt, Kp 126°/0#-23 mm. η J « 1.50460
Durch ein ähnliches Verfahren wurde auch die Verbindung 109
hergestellt; sie hatte einen Kp von 126°/0,4 mm, njp * 1,5250,
5-n-Butyl-2-dimethylaπ^ino-4·mercapto-6-methylpyrimidin der
Formel
6098 26/0965
wurde wie folgt hergestellt:
Ein Gemisch aus 5-n-Butyl~2-dimethylamino~4-hydroxy-6-methylpyrimidin
(58 g) und Phoephorpentasulfid (110 g) in Xylol
(550 ml) wurde β Stunden auf Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde abgekiih.lt, das Xylol wurde abdekantiert, und der Rest
wurde mit einer 5 $dgen wäßrigen Natriumhydroxydlösung extrahiert.
Der alkalische Extrakt wurde filtriert, und das Piltrat
wurde abgekühlt und auf pH 6,0 mit Eiseesig angesäuert. Der erhaltene Feststoff wurde abfiltriert und aus Äthanol-Wasser
(Aktivkohle) umkristallisiert, wobei 50 g eines Produktes mit
einem Pp von 104 bis 105° erhalten wurde.
In ähnlicher Weise wurde die Verbindung 116 mit einem Pp von
HO bis 141° erhalten.
5-n-Butyl-2~dimethylamino-4~( 2-dimethylaminoäthyl) -tlxio-6-methylpyrimidin
der Pormel
609826/0965
BAD
S-OH2-CH
wurde wie folgt hergestellt:
Zu einem Gemisch- aus 2-Dimethylamlnoäthylohloridhydrochlorid
(5t75 g» 0*04 Mol) und 5-n-Butyl~2-dimethylamino-4-ineroapto-6-methylpyrimidin
(4r5 g» 0,02 Mol) in Wasser (50 ml) wurde
langsam "bei Raumtemperatur 10n wäßrige NatriumhydroxydlÖsung
(8 ml) hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde liber Nacht
gerührt, und die lösung wurde hierauf mit Chloroform extrahiert«
Der Chloroformextrakt wurde mit Wasser gewaschen, mit Mg
getrocknet, worauf das !lösungsmittel entfernt wurde» Die
Destillation ergab das Produkt, Kp 152-153°/0f 23
In ähnlicher Weise wurde die Verbindung 118 hergestellt, Ep
1600/0,53 mm, n|5 « 1.5670.
6098267 0 965
Di? Verbindung 5-Allyl-2-dime thylamino-4-hy droxypyrimi din der
CH^=CH-CHZ
■sra^de wie folgt hergestellt:
Eine Lösung von 4-Ä.llyloxy-2~dimethylaminopyriniidin (1 g) in
•ijrcokeneai Äthanol (75 ml) wurde in einen Quarzkolten gegeben.
hu'i ":6 Stunden mit einer UV-Lampe bestrahlt. Das lösungsmittel
würfle cUnn im Yalrv-.um entfernt und der Rückstand wurde in
Petroläther aufgenommen und unter Verwendung einer Silicagel-™
kolonne (1 em χ 20 cm) chromatographiert· Das Produkt (200 mg)
wurde· mit Hilfe von Chloroform aus der Kolonne eluierto Umkr·."istallisation
einer kleinen Menge in Äth«?nol ergab Nadeln,
Fp 94°.
609826/0965
BAD ORIGINAL
-β>7
1735835
I'is Verbindung 2-'Guanidino-4-hydroxy-6-methyl-5HEi~propyl·
p^riinidin der Formel
wurde wie folgt hergestellt:
Fai^iumhyaroxydlösung (11η, 40 ml, 0,44 Mol) wurde in Poarbionen
an einer g&rührten und gekühlten Suspension von Biguanid-εulfat
(43»4 g) in Äthanol (50 ml) gegeben, wobei die Temperatur,.-
unterhalb 100O gehalten wurde. Das Gemisch wurde 5 Minuten
geriitot, Äthyl«-"ct-*.n.~propylacetoaöetat (37,8 g, 0,22 Mol) wurde
unterhalb 100C in Portionen zugegeben, und das Gemisch wurde
ae::lm Haumteinperatar 18 Stunden gerührt. Die erhaltene Suspension
wurde abfiltriert und der Rest wurde mit Äthanol gewasohen«
Der Rest wurde mit 200 ml Wasser geschüttelt,filtriert, mit
kaltem Wasser gewaschen (4 x 50 ml) und bei 1000O getrocknet·-
Ausbeute, 45 g, Fp 291-293°·
609826/0965
3351SPIBL 13
Die Verbindung 5-A.llyl-4-hydroxy-6-methyl-2~(m~nltro-benzol
solfonamido)pyrimidin der Formel
v.'urde wie folgt hergestellt:
5-Allyl-2-amino«4-hydroxy-6-methylpyrimidin (4,96 g, 0,03 Mol)
wurde in trockenem Dimethylformamid (40 ml) suspendiert. Zur
Suspension wurde m-Nitrobenzolsulfonylchlorid (6,66 g, 0,03
Mol) zugegeben, und das Gemisch wurde bei Raumtemperatur gerührt. Eine lösung von Triethylamin (3,09 "g, 0,03 Mol) in
Dimethylformamid (5 ml) wurde tropfenweise zugegeben; das Reaktionsgemißch
wurde 2 Stunden geröhrt und in 250 ml Wasser gegossen. Das Gemisch wurde bei O0C über Nachtstehen gelassen,
und das Produkt wurde abfiltriert, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute 4,2 g, Fp 233-234°·
60 9826/09 6 5
BEISPIEIi 14
Die Verbindung 2-Dimethylamino-5-dimethylaminomethyl-4-hydroxyö-methylpyrimidinhydrochlorid
der Formel
wurde wie folgt hergestellt;
Ein Gemisch, aus 2-I)iinetliylainino--4-'hydroxy-6-me1:liylpyriiaidin
(15,3 g9 0,1 Mol), 37 io Formalin (0,1 Mol) and Dirnethylaminhydrochlorld
(?,8 g, 0,1 Mol) in ItJianol (70 ml) wurde 2 Stunden
auf Hiiökfltiß gehalten. Die losing wurde heiß filtriert
imd abkühlen gelassen. Das Produfcfc (9?2 g) wurde abfiltriert,
trocken gesaugt und aus Äthanol unikristallisiert, Fp 280-290°»
BEISPIEL 15 "
Das Hydroxypyrimidin der Fqrmel
609826/0 96 5
wurde wie folgt hergestellt;
Zu einer Lösung von Katrium (0,04 MoI9 0,92 g) in Äthanol
(15 ml) in einer Stickstoffatmosphäre wurde Benzylmercaptan
(0,04 Mol, 5 g) gegeben, und das gesamte Gemisch wurde 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurden Äthan-1,2-diol
(90 ml) und 5-Bromo-2-dJJnethylamino-4"hydroxy-6-methylpyrimidin
(0/044 Mol, 10,, 1 g) zugegeben, und das Ganze wurde 5 Stunden
beil«iO°O gerührt. Hierauf wurde das Reakt ions gemisch abgekühlt
und in Wasser gegossen (500 ml) und mit Essigsäure auf pH 6,0 bis 7fO gebracht, wobei das Produkt erhalten wurde, Fp 175-176°
nach Umkristallisation aus Äthanol„ ' : ""'■■?;
In den folgenden Beispielen sind die Worte "IUBROL% "AROMASOL",
"DISPERSCH", "LISSAPOL", "CELLOPAS" Warenzeichen.
609826/0 9 65
BAD ORIG1NÄ.
Ein Emulsionsk'onzentrat wurde hergestellt, indem die tint en
angegehenen Bestandteile in den "bezeichneten Mengen zusammengemischt wurden und das Gemisch solange gerührt wurde, bis die
Bestandteile' gelöst waren·
| Verbindung 4 | BEISPIEI 17 | 10 |
| Äthylendichlorid | 40 | |
| ' Oalciumdodecylbenzol- sulfonat |
5 | |
| "Lubrol" L | 10 | |
| 11 Aromas öl" H | 35 | |
Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit,
wie ZeB, Wasser, dispergierbaren Körnern wurde hergestellt*
indem die ersten drei der unten angegebenen Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser zusammangemahlen wurden und
. dann in Natriumacetat gemischt wurden» Das erhaltene Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb der Maschenweite O9IS-0,35 mm
hindurchgeschickt, um die gewünschte Korngrösae zu erhalten·
Verbindung Nr. 4 50 #
"Dispersöl" T 25 #
"Lubrol" APN5 1,5
Katriumaoetat 23,5
609826/0965
Die tint en angegebenen Bestandteile wurden alle in den genannten
Mengen zusammen gemahlen, um einen pulverförmigen Ansatz herzustellen,
der leicht in Flüssigkeiten dispergiert werden konnte.
Verbindung 4 45 #
"Dispersol" T 5 $
"Lissapol" UX 0,5 95
«Gellofas" B600 2 #
Natriumacetat 47,5 #
Der aktive Bestandteil (Verbindung Nr. 4 von Tabelle I) wurde
in einem Lösungsmittel aufgelöst, und die erhaltene Flüssigkeit wurde auf Granalien von Fuller*sähe Erde gespritzt· Das
Lösungsmittel wurde dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre
Zusammensetzung erhalten wurde.
Verbindung 4 5 $>
Puller1scha Erde- oder
Porzellanerde-Granalien 95 ?δ
Porzellanerde-Granalien 95 ?δ
60982 6/0965 BAD
Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung
wurde durch Mischen aller drei unten angegebenen Bestandteile in den genannten Mengen hergestellt·
Verbindung 4 50 # .
Mineralöl 2 %
Prοζ ellanerde 48 #.
Ein Stäubepulver wurde durch Mischen des aktiven Bestandteils
mit Talkum in den angegebenen Mengen hergestellt«
Verbindung 4 5 $>
falkurn 95 #.
Ein Ansatz wurde durch Mahlen der unten angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle und anschliessende Herstellung einer
wäßrigen Suspension aus dem gemahlenen Gemisch in Wasser hergestellt. .
6098 26/0 96 5
| Verbindung 4 | 40 % |
| "Dispersol11 | 10 $> |
| "lubrol" | 1 $> |
| Wasser | 49 *. |
| BEISPIEL 23 |
Ähnliche Ansätze v?ie sie in den Beispielen 16 bis 22 oben
angegeben warden, welohe jedoch als aktiven Bestandteil eine
Verbindung der Nr, 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 70, 75, 91,
116, 117 oder 126 der obigen Tabellen I, II und III enthielt,
wurden durch ähnliche Verfahren hergestellt, wie sie in den einzelnen Beispielen angegeben sind.
PAIENTAITSPRÜCHE:
towwft
ι .U.FlNOg, DlPL-INaRMMl
OWMNO. S. STAiGSt
609826/0965 bad original
Claims (3)
- PATENTANWÄLTEDR1-ING. H. FINCKE DIPL.- ING. H. BOHR DII-H..- ING. S. STAEIGERPatentanwälte Dr. Fincke ■ Bohr · Sfaeger · 8 Mönchen 5 · MOIIerstroBeIMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD, 8 MÖNCHEN B. 12. JUIll 1975 M0ll.rMrae.3i' 1795835Fernruf: (089)*2660«0 Telegramme: Claims München Telex: 523903 claim dMappeNo. 23786 - Dr.K/höBitte in der Antwort angebenICI CASE 192OOCPATENTANSPRÜCHEi. Pyrimidinderivate der allgemeinen FormelXH Formel Iworin R1 für Methyl steht, R2 für Methyl steht, R5 für Methyl, Äthyl oder Propyl steht, R1^ für Benzyl, Allyl, C1-, C2-, C-J-, Cc- oder Cg-Alkyl oder Isobutyl steht und X für Sauerstoff oder Schwefel steht.609 8-20/0965Bankverbindung: Bayer. VereinsbaK-n»« ion dm Eojftj£-*jkonto: München 270 44-802• «Κ.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Guanidin der allgemeinen FormelH2N^ Formel IIC=NH .worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem beta-Ketoester der allgemeinen FormelR,.CO.CH.COOR Formel IIIworin R, und R^ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und R für eine Alkylgruppe steht, kondensiert.
- 3. Fungizide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 neben üblichen Hilfsmitteln und Trägerstoffen enthalten.FATHfTAHWXlTE ΒΜΜΘ.H. FlNCKfc DIPL-IMr3, H. SOHR60982W/oybbBAD ORIGINAL
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|---|---|---|---|
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| DE1967J0033286 Granted DE1695270B2 (de) | 1966-03-31 | 1967-03-23 | Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen |
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