DE760888C - Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von blauen PigmentfarbstoffenInfo
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description
- Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen Es ist bekannt, daß beim Erhitzen der 2-Chlor -5-aminob,enzoesäure über ihren Schmelzpunkt eine indigoblaue Masse entsteht. Eine Verwendung als Farbstoff hat sie aber wegen ihrer wenig ausgeprägten Farbstoffeigenschaften jedoch bisher nicht finden können.
- Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle blaue Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man 2-Halagen-5-aminobenzo@esäuren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Kupfer oder Kupferverbindungen oder beiden: erhitzt.
- Man kann dabei so verfahren, daß man Gemische von 2-Halogen-5-aminobenzoesäuren, einem säurebindenden Mittel, wie Natrium-oder Kaliumacetat oder Kaliumearbonat, und Kupfer oder dessen Salzen oder beiden, für sich oder in Gegenwart von, organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, erhitzt. Man erhält so je nach der Dauer des Erhitzens oder der An- oder Abwesenheit eines Lösungs@ oder Verdünnungsmittels halogenfreie oder mehr oder weniger Halogen enthaltende blaue Pigmentfarbstoffe, zunächst als wasserlösliche Salze, aus denen durch Behandeln mit Säuren die wasserunlöslichen Pigmentfarbstoffe erhalten werden.
- Die neuen Pigmentfarbstoffe ergeben beispiels -,,v; ist heim Leimaufstrich auf Papier satte bIau° Farbtöne.
- Die in nachstehenden Beispielen erwähnt; n Teil° sind Gewichtsteile.
- Beispiel 1 Ein inniges Gemisch aus 34Teilers 2-Clilor-5-aminobenz#.1; säure, o,5Teilen -Naturkupfer C und 3o Teiler. wasserfreiem -Natriumacetat wird so lange auf i5o bis i55 erhitzt, bis die anfangs dü nnflü ssigc Schmelze fest g°-wo.rden ist, was nach etwa 30 Minuten der Fall ist. Während d°r- Umsetzung destilliert Essigsäure ab. `:ach dein Erkalten und Zerkleinern wird die Umsetzungsmasse in Wasser gelöst, der Farbstoff durch Zugab, einer Säure ausgefällt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Man erhält 2f,5 Teile eines dank; lblauen Pulvers. das sich in starker Schwefelsäure mit blauer, in verdünnter Natronlauge mit rotvioletter Farbe löst. In organischen Lösungsmitteln ist der Farbstoff unlöslich. Im Leimaufstrich auf Papier erhält man damit volle blaue Farbtöne. Beispiel Man erhitzt ein Gemisch aus 2o Teilen 2-Chlor-5-aminobenzoesäure, 15 Teilen Kaliumacetat, 0,5 Teilen Kupferacetat. 0,5 Teilen Kupferpulver und 2no Teilen Amvlall,zoliol unter Rühren 6 Stunden zum Sieden. Dann säuert tnan niit verdünnter Salzsäure an, destilliert den Ainylalkohol mit Wasserdampf ab, saugt den Rückstand ab, wäscht ihn mit heißem Wasser aus und trocknet ihn. Durch Lösen in verdünnter -Natronlauge oder verdünntem Ammoniak und Fällen der filtrierten Lösung mit Säuren kann man den Farbstoff reinigen. Er ist ein rotstickig blaues Pulver mit einem Chlorgehalt von !@.a30:'o. das sich in starker Schwefelsäure mit blauer, in verdünnter Natronlauge mit rotvioletter Farbe löst. Im Leimaufstrich, auf Papier erhält man damit satte rotstichigblaue Farbtöne.
- Erhitzt man das Gemisch 8 Stunden lang zum Sieden, so erhält man ebenfalls einen blauen Pigmentfarbstoff, der nur 3,9 0fa Chlor enthält, aber ähnlich wie der nach Absatz i erhaltene Farbstoff färbt.
- An Stelle von Arnvlalkohol kann man auch Cy cIoliexanol oder llonoclilorbenzol als Verdünnungsmittel v, rwenden. Beispiel 3 Ein Gemisch aus 17 Teilen 2-Clilor-5-aminobenzoesäure, 2o Teilen -Natriumacetat, i Teil Kupferacetat und 23o Teilen o-Dichlorbenzol ,wird 16 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. -Nach dem Erkalten wird das ab-"schiedene Natriunisalz des Farbstoffs abmit Methanol ausgewaschen, in Nasser gelöst und durch Zugabe von verdiirint2r Schwefelsäure der Pigmentfarbstoff ausgefällt. Er enthält o,9% Chlor und entspricht in seinen Eigenschaften etwa dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff. Beispiel -1 Ein Gemisch aus 34 Teilen 2-Chlor-5-aminobenzoesäure, 25 Teilen Natriumacetat, o,5 Teilen Kupferacetat und Zoo Teilen Glykol wird 2d. Stunden lang unter Rühren auf ißo bis i 9o° erhitzt. Dann läßt man abkühlen, verdünnt mit Wasser, säuert an, saugt den ausgeschiedenen blauen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser aus und trocknet ihn. Sein Chlorgehalt beträgt i,7 0/0. Auf Papier erhält man damit im Lehnaufstrich ausgiebige satte, blaue Farbtöne.
- @-erw.-ndet man an Stelle der 2-Chlor-5-aminobenzoesäure die 2-Broni-5-aminobenzoesäure, so erhält man ebenfalls einen blauen. fast halogenfreien Pigmentfarbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel s Ein Gemisch aus 34 Teilen 2-Chlor-.#-aminobenzoesäure. 25 Teilen -Natriumacetat, o.5 Teilen Kupferacetat, 1-5 Teilen Glykol und d.o Teilen Wasser wird 24 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen blauen Pigmentfarbstoff mit einem Chlorgehalt von 6,9010.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Halogen-5-aminobenzoesäuren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln und Kupfer oder Kupferverbindungen oder beiden, gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungsmitteln, erhitzt und durch Behandeln der wasserlöslichen Umsetzungsprodukte mit Säuren die wasserunlöslichen Pigmentfarbstoffe gewinnt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. i9, S. 316.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI68570D DE760888C (de) | 1941-01-03 | 1941-01-03 | Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI68570D DE760888C (de) | 1941-01-03 | 1941-01-03 | Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE760888C true DE760888C (de) | 1953-04-09 |
Family
ID=7196897
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI68570D Expired DE760888C (de) | 1941-01-03 | 1941-01-03 | Verfahren zur Herstellung von blauen Pigmentfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE760888C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2625967A1 (de) * | 1975-06-19 | 1977-04-07 | Ciba Geigy Ag | Neue lichtschutzmittel |
-
1941
- 1941-01-03 DE DEI68570D patent/DE760888C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2625967A1 (de) * | 1975-06-19 | 1977-04-07 | Ciba Geigy Ag | Neue lichtschutzmittel |
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