DE74391C - Verfahren zur Darstellung von Nilblau mit a-Naphtochinondichlorimid - Google Patents

Description

KAISERLICHES

Patentamt:

In der Patentschrift Nr. 45268 wurde ein schön blauer basischer Farbstoff, das Nilblau, beschrieben, welcher durch Einwirkung von Nitrosodiäthyl-m-amidophenol auf a-Naphtylamin dargestellt wird und der Klasse der Oxazine angehört. Sowohl der Sauerstoff wie der Stickstoff der Oxazingruppe

werden bei der Bildung dieses Farbstoffes von dem genannten nitrosirten m-Amidophenol geliefert, während es seither nicht möglich war, mit dialkylirtem m-Amidophenol selbst entsprechende Resultate zu erhalten.

Es ist nun gelungen, eine neue Darstellungsweise von Nilblau und analogen Oxazinen aufzufinden, welche gestattet, vom alkylirten m-Amidophenol selbst auszugehen und das für die Oxazingruppe erforderliche weitere Stickstoffatom mittelst der anderen Farbstoffcomponente einzuführen. Es läfst sich dies in der Weise bewerkstelligen, dafs man zunächst das Dichlorimid des a-Naphtochinons

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(vergl. Beilstein, 2. Aufl., Bd. III, 1022) darstellt und dieses mit dialkylirtem m-Amidophenol in Reaction bringt.

Die Darstellung des a-Naphtochinondichlorimids vollzieht sich glatt durch Eintragen einer auf o° abgekühlten Lösung von 230 Theilen α, ttj-Naphtylendiaminchlorhydrat in ca. 6000 Theilen Wasser in eine gleichfalls kalt gehaltene Auflösung von unterchlorigsauren Salzen, z. B. unterchlorigsaurem Kalk, welche etwa 220 Theile wirksames Chlor enthält. Der neue Körper fällt dabei sofort in Form eines fast weifsen Niederschlags aus, welcher abfiltrirt, mit Wasser ausgewaschen, geprefst und getrocknet wird und alsdann direct weiter verarbeitet werden kann. Durch Umkrystallisiren aus Benzol erhält man ihn in Form langer blafsgelber Nadeln, welche etwa bei 142 bis 143° C. schmelzen; er ist unlöslich in Wasser, dagegen leicht löslich in Alkohol, Aether, und Benzol. In concentrirter Schwefelsäure löst er sich mit rothbrauner Farbe und wird aus dieser Lösung durch Zusatz von Wasser wieder abgeschieden.

Zur Darstellung von Nilblau werden: 8 Gewichtstheile Diäthyl-m-amidophenol und 11 Gewichtstheile α - Naphtochinondichlorimid mit 30 Gewichtstheilen Holzgeist gemischt und die Mischung vorsichtig auf 50 bis 60° C. erwärmt. Die bereits in der Kälte beginnende Reaction vollzieht sich bei dieser Temperatur rasch und nach kurzer Zeit erstarrt die Masse zu einem Magma grün glänzender Krystallnadeln des Farbstoffs. Wenn sich deren Menge nicht weiter vermehrt, läfst man erkalten, saugt den Farbstoff ab, wäscht mit etwas Holzgeist

nach, bis das Filtrat rein blau abläuft, und trocknet. Man erhält so das salzsaure Salz des Farbstoffs in Form bronzeglänzender Nädelchen, die sich in heifsem Alkohol mit blauer Farbe, schwieriger dagegen in Wasser lösen. Der Farbstoff wird alsdann auf die in der Patentschrift Nr. 45268 beschriebene Weise in das leichter lösliche schwefelsaure Salz verwandelt. Ersetzt man in obigem Beispiel das Diäthylm-amidophenol durch Dimethyl-m -amidophenol, so erhält man einen ähnlichen, indefs rotheren und weniger leicht löslichen Farbstoff. Auch das homologe Dimethyl-ο amido-p-kresol läfst sich in gleicher Weise mit Naphtochinondichlorimid zu einem Farbstoff von etwas weniger grünstichiger Nuance condensiren. Ferner erhält man mit m-Oxydiphenylamin und m - Oxyphenylnaphtylamin analoge Farbstoffe, welche indefs bedeutend rother färben und nur als spritlösliche Farbstoffe zu gebrauchen sind.

Als Verdünnungsmittel lassen sich bei der Farbstoffdarstellung statt des Holzgeistes gewöhnlicher Alkohol, Essigsäure, Wasser and Salzlösungen verwenden.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von Nilblau, darin bestehend, dafs man Diätbyl-m-amidophenol mit a-Naphtochinondichlorimid anstatt mit Chinondichlorimid nach dem Patent Nr. 68557 unter Zugabe eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Holzgeist, Alkohol, Essigsäure, Wasser, in der Wärme condensirt.