DE741225C

DE741225C - Verfahren zur Herstellung von N-Diacylmethylendiaminen

Info

Publication number: DE741225C
Application number: DEI65244D
Authority: DE
Inventors: Dr Heinz Fahrenhorst; Dr Hans Scheuermann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-01-23
Filing date: 1938-01-23
Publication date: 1943-11-08

Description

Verfahren zur Herstellung von N-Diacylmethylendiäminen Es wurde gefunden, daß man N-Diacylmethylendiamine erhält, wenn man Methylolverbindungen -des Harnstoffes oder Thioharnstoffs oder die daraus erhältlichen höhermolekularen Verbindungen, wie polymeren Methylenharnstoff, mit Monocarbonsäureanhydriden oder -imiden oder solchen Monocarbonsäuren oder Monocarbonsäureamiden, die beim Erhitzen unter den Reaktionsbedingungen Säureanhydride bzw. -imide zu bilden vermögen, auf r5o bis 22o° erhitzt. Bei der Umsetzung wird Kohlensäure und gegebenenfalls auch Wasser und Ammoniak abgespalten. Die entstehenden N-Diacylmethylendiamine sind kristalline Verbindungen, die als Zwischenprodukte, z. B. für die Herstellung von Textilhilfsmitteln, dienen können.
Als Ausgangsstoffe eignen sich die durch Einwirkung von Formaldehyd auf Harnstoff oder Thioharnstoff erhältlichen Methylolverbindungen, z. B. Mono- oder Dimethylolharnstoff, oder die daraus unter Wasserabspaltung erhältlichen höhermolekularen löslichen oder unlöslichen Kondensationsprodukte, wie Methylenharnstoff oder Preßabfälle aus der Herstellung von Harnstoffharzpreßmassen.
Man kann Anhydride oder Imide der gleichen oder auch verschiedener Monocarbonsäuren, also gemischte Anhydride oder Imide, beispielsw eiseBenzoesäureessigsäureanhydrid:, verwenden.
Es ist bekannt, Diacylmethylendiamine durch Umsetzung von Säureamiden mit wäßrigem Formaldehyd, Paraformaldehyd oder Trioxytrimethylen herzustellen. Im Gegensatz dazu geht man bei dem neuen Verfahren von leicht herstellbaren bzw. als Abfallprodukte vorliegenden Verbindungen, die bereits die Methylenbrücke enthalten, den Methylol- oder Methylenharnstoffen, aus und setzt diese mit Monocarbonsäureanhydriden oder Monocarbonsäureimiden um, wobei nach einem nicht vorhersehbaren Umsetzungsverlauf die Diacylmethylendiamine entstehen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i 3ooTeile Benzoesäureanhydrid «-erden unter Rühren mit ioo Teilen Methylenharnstoff (erhalten durch saure Kondensation von i Mol Harnstoff mit i -,Nlol Formaldehyd) so lange auf von igo bis 215° steigende Temperaturen erhitzt, bis kein Gas mehr entwickelt «wird. Man erhält, 235 Teile N-Methylendibenzamid als Öl, das beim Erkalten kristallisiert und nach dem Umkristallisieren aus Alkohol nadelförmige Kristalle vom Schmelzpunkt 218F bildet.
Beispiel e 27o Teile - eines Gemisches der Anhydride von 7 bis 9 Kohlenstoffatome im 1@Tolekfil enthaltenden, als Vorlauf bei der Destillation von Paraffinoxydationsfettsäuren erhältlichen Fettsäuren werden mit 72 Teilen Methylenliarnstoff bis zum Aufhören der Gasentwicklung auf Zoo bis 22o° erhitzt. Nach dem Erkalten erstarrt das 195 Teile betragende Reaktionsgemisch kristallinisch. Durch Umkristallisieren aus Methyl- oder Äthylalkohol wird ein Gemisch von Diacy lmethylendiaminen erhalten, das von i5o bis r55° schmilzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Diacylmethylendiaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Methylolverbindungen des Harnstoffs oder Thioharnstoffs oder daraus erhältliche höhermolekulare Verbindungen, wie polymeren Methylenharnstoff, mit Monocarbonsäureanhvdriden oder -imiden oder Monocarbonsäuren oder Monocarbonsäureamiden, die unter den U nisetzungsbedingungen Säureanhydride bzw. -iniide zu bilden vermögen, auf 150 bis 22o° erhitzt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes -vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen morden: deutsche Patentschrift ....... Nr. 16-161 1; französische - ....... - 782 330; Liebigs Ann. 3,43, 226 (19o5).