DE859312C - Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeurederivaten der heterocyclischen Reihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsaeurederivaten der heterocyclischen Reihe

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DE859312C
DE859312C DEC3891A DEC0003891A DE859312C DE 859312 C DE859312 C DE 859312C DE C3891 A DEC3891 A DE C3891A DE C0003891 A DEC0003891 A DE C0003891A DE 859312 C DE859312 C DE 859312C
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DE
Germany
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dicarboxylic acid
acid derivatives
preparation
heterocyclic series
parts
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Expired
Application number
DEC3891A
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English (en)
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Herbert Dr Rein
Josef Dr Riedmair
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäurederivaten der heterocvclischen Reihe Es wurde gefunden, daß. man neue Dicarbonsäurederivate der heterocyclischen Reihe erhält; wenn, man N, N'-Ureidodicarbonsäureester mit aliphati,schen Dicarbonsäuren, deren Carboxylgruppen entweder direkt verbunden oder durch eine Brücke von. höchstens. z Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind, oder deren funktionellen Derivaten kondensiert.
  • Die so erhaltenen neuen Verbindungen sind infolge der in ihnen enthaltenen Gruppen, z. B. der Estergruppen, zu weiteren Umsetzungen befähigt und stellen deshalb wertvolle Zwischenprodukte der chemischen Industrie, z. B. zur Herstellung von Farbstoffen, Textilhilfsmitteln, Heilmitteln, Kunststoffen, dar. Bei geeigneter Wahl der Ausgangsmaterialien besitzen sie auch selbst bereits therapeutisch wertvolle Eigenschaften. Beispiel r 385 Teile N, N'-Ureidodiessigsäurediät'hylester werden in etwa a8oo Teilen Benzol suspendiert und mit etwa 255 Teilen Oxalylchlorid bis zum Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung auf etwa 6o bis 70° erwärmt. Der entstandene Oxalylharnstoff-N, N'-diessigsäurediäthylester der Formel ist in. heißem Benzol löslich. Er kristallisiert daraus beim Abkühlen in feinen Nadeln vom F. 117 bis I I9°. Beispiel a Zu einer Suspension von 232 Teilen NT, iT'-Ureidodiessigsäurediäthylester in etwa 2ooo Teilen Benzol gibt man etwa 17o Teile llalonylc?Ilorid und kocht bis zum Aufhören der Chlorwasserstoffentwicklung am Rückfluß, wobei eine klare Lösunb entsteht. Das Reaktionsprodukt, der Barbitursäure-N. N'-diessigsäurediäthylester der Formel bleibt nach dem-Abdestillieren des Benzols als zähflüssiges Öl zurück, das beim Verreiben mit Wasser zu farblosen Kristallen vom F. 75 bis 75'= erstarrt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH-'V Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäurederivaten der h..t-erocyclischen Reihe, dadurch. gekennzeichnet, daß man N, N'-Ureidodicarbonsäureester mit aliphatischen Dicarbonsäuren, deren Carboxylgruppenentweder direkt verbunden oder durch eine Brücke von höchstens 2 Kohlenstoffatomen voneinander. trennt sind, oder deren funktionellen Derivaten kondensiert.
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