DE726161C - Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen - Google Patents

Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen

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DE726161C
DE726161C DEI59321D DEI0059321D DE726161C DE 726161 C DE726161 C DE 726161C DE I59321 D DEI59321 D DE I59321D DE I0059321 D DEI0059321 D DE I0059321D DE 726161 C DE726161 C DE 726161C
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DE
Germany
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ethyl
methyl
maximum
aldehyde
dye
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DEI59321D
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English (en)
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Dr Karl Kumetat
Dr Oskar Riester
Dr Gustav Wilmanns
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G03C1/14—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups
    • G03C1/18—Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups with three CH groups

Description

  • Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen Es gibt bereits eine Reihe von Sensibilisatoren, insbesondere auch aus der Gruppe der Cyanine; mit deren Hilfe Halogensilberemulsionen für -Grün und Grüngelb, d. h. orthochromatisch sensibilisiert werden können. Um bei der Verarbeitung des sensibilisierten Materials in der Dunkelkammer möglichst helles Licht verwenden zu können, ist man bemüht, die spektrale Zusammensetzung des Dunkelkammerlichtes möglichst nach den kürzeren Wellenlängen, d. h. nach -hellrot oder orange zu verschieben. Diesem Bestreben wird durch die bei einer bestimmten Wellenlänge beginnende Empfindlichkeit der Emulsion eine Grenze gesetzt. Steigt nun die Sensibilisierungskurve von gelb bzw. gelbgrün aus sehr allmählich und flach an, so bedeutet die bei dieser Wellenlänge liegende Spektralempfindlichkeit für die praktische Aufnahme so gut wie nichts, denn sie beträgt nur Bruchteile der Eigenempfindlichkeit oder der zusätzlichen Gelbempfindlichkeit im Sensibilisierungsmaximum. Diese geringe, noch nicht verwertbare Empfindlichkeit reicht jedoch aus, die Emulsion zu verschleiern, wenn Dunkelkammerlicht jener Spektralbezirke verwendet wird. Solche Emulsionen können daher nur bei entsprechend längerwelligem, d. h. physiologisch dunklerem Licht verarbeitet werden. Verwendet man jedoch Sensibilisatoren mit möglichst steilem Abfall ihrer Sensibilisierungskurve und plötzlichem Ansteigen bei längeren Wellenlängen bzw. überhaupt selektiverer Sensibilisierung, so kann man mit der spektralen Zusammensetzung des Dunkelkammerlichtes! näher an die Sensihilisierungszone herangehen. Ähnliche Vorteile einer möglichst selektiven Sensibilisierung liegen bei Vorhandensein einer Grünlücke vor, falls mit grünem Licht gearbeitet werden soll.
  • Es gibt bereits orthochromatische Sensibilisatoren, nämlich Selenopseudocyanine, die einen verhältnismäßig steilen Abfall der Sensibilisierungskurve nach den längeren Wellen zu aufweisen. Es hat sich nun erfindungsgemäß gezeigt, daß man zu Emulsionen mit noch schrofferem Abfall der Sensibilisierungskurve zum langwelligen Ende des Spektrums und sehr eng begrenzter Lage des Sensibilisierungsbereiches gelangt, wenn nian zum Sensibilisieren unsymmetrische Carbocvanine (Triinethincyanine) verwendet, die den Benzimidazolring enthalten. Der Benzimidazolring muß an beiden Stickstoffatomen entweder beide :Male durch Alkyl bnv. Aralkyl oder auf der einen Seite durch Alkvl und auf der anderen Seite durch Arvl oder Aralkvl substituiert sein.
  • Die Sensibilisatoren haben eine unter das folgende allgemeine Formelschema fallende Zusammensetzung: Hierin bedeutet:
    CH; CH;;
    Y = O, S, Se, CH = CH "'C
    R, = Alkyl oder Aralkyl, R_ = Alkyl, Aryl, Aralkyl, R3 = Alky l oder Aralkyl, N - Säurerest, wie Cl, Br, J, S04, C104, p-Toluolsulfat.
  • Für die Herstellung dieser unsymmetrischen Farbstoffe geht man von heterocyclischen 2-Methen-araldehyden, d. 1i. Aldehyden, bei denen sich die die Aldehydgruppe tragende Seitenkette in :2-Stellung zum Stickstoffatom befindet, aus. Es kommen z. B. Benzthiazolin-, Benzselenazolin, Benzoxazolin- oder Trimethylindolin-2-methen-oraldeliyde in Frage. Diese c»-Aldehyde werden mit einem Mol 2-Methyl-N, N-dialkyl (Diaryl) benzimidazoliumhalogenid bei Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. Pyridin oder Piperidili, umgesetzt. Dieses Herstellungsverfahren ist jedoch nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die Farbstoffe können iin Benzolring substituiert sein. An Stelle des Benzolringes iin Benzimidazol kann auch ein Na@htlialinring treten.
  • Die Farbstoffe werden der Emulsion, insbesondere der Ammoniakemulsion, oder der fertigen Emulsionsschicht in jedem beliebigen Herstellungs- und Verarbeitungszustand einverleibt. Beispiel i Das unsymmetrische Trimethincyanin aus i-Äthylbenzthiazolin-2-methen-co-aldehyd und i, 3-Diäthyl-2-methyl-5-ätlioxybenziniidazc liumjodid sensibilisiert eine Bromsilberemulsion ini Grün mit einem Maximum bei 57o mcc mit einem sehr steilen Abfall nach dem Gebiet langer Wellen. Bei spiel°2 Das Trimethincyanin aus i, 3-Diäthyl-2-methyl-5-äthoxybenzimidazoliumjodid und i, 3, 3-Trimethyl-5-methoxyindolin-2-methenio-aldehyd sensibilisiert eine Halogensilberemulsion im Grün mit einem Maximum bei 545 m,cc ohne Grünlücke.
  • Beispiel 3 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3-phenylbenzimidazoliumj odid tnnd i, 3, 3-Trimethyl-5-methoxyindolin-2-methen-co-aldehyd sensibilisiert ohne Grünlücke mit einem Maximum bei 56o my. Beispiel 4 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3-phenylbenzimidazoliumjodid und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-co-aldehyd sensibilisiert ohne Grünlücke mit einem Maximum bei 540 m,u. Beispie1_5 Der Farbstoff aus i-Äthyl-2-methyl-3-phenylbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthylbenzselenazolin-2-methan-co-aldehyd sensibilisiert ohne Lücke bis 585 m,u mit einem Maximumm bei 557 mA. - Beispiel 6 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl -6 - chlorbenzimidazoliumäthylsul fat und N-Äthylbenzseleriazolin-2-methen-vraldehv d sensibilisiert bis 6oo my; Maximum 567 mis.. Beispiel 7 Der Farbstoff aus i-Äthyl-2-methyl-3-phenylbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthylbenzthiazolin-2-methen-co-aldehyd sensibilisiert bis 585 mit; Maximum 555 tnY. Beispiel 8 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3-phenyl -6-chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und N - Äthylbenzthiazolin - 2 - methen-co-aldehyd sensibilisiert bis 6oomA; Maximum 56o bis 57om@u. Beispiel 9
    Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-
    3 - (4'-Bromphenyl) - 6 - chlorbenzimidazolium-
    äthylsulfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-me-
    then-o,)-aldehyd .
    sensibilisiert bis 575 mu;. Maximum 550 mit. Beispiel io Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - (,4- methoxypenyl) -benzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methencv-aldehyd
    sensibilisiert bis 565 mu; Maximum 540 mit.
    Beispiel ii
    Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl-6-chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3-trimethylindolin-2-methen-co-aldehyd sensibilisiert bis 58o mit; Maximum 550 miu. Beispiel I2 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - phenyl - 5, 6- dichlorbenzimidazoliumäthylsulfat und 1, 3, 3-Trimethylindolin-2-methenoraldehyd
    sensibilisiert bis 590 in/t; Maximum 56o my.
    Beispiel 13
    Der Farbstoff aus 1-Äthy1-2, 5-dimethyl-3-phenylbenziniidazoliumäthylsulfat und 1, 3,
    3-Trimethylindolin-2-methen-«)-aldehyd
    sensibilisiert bis 565 mß; Maximum 540 mIt. Beispiel 14
    Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-
    3 - ben7y1-6 - clilorbenziinidazoliumäthytsulfat
    und 1, 3, 3-Trimethylindolin-2-inethen-c,-)-al-
    dehvd
    sensibilisiert bis 570 m,u; Maximum 542 in/i.
    Beispiel 15 DasTrimethincyanin,hergestelltaus i-Äthyl-2-methyl -3 -phenyl - 6 - chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthyldihydrochinolin-2-methen-co-aldehyd hat die folgende Formel: _ und sensibilisiert bis 65o mu mit einem Maxiraum bei 6oo my und einer Lücke bei 5o0 my. Beispiel 16 Der Farbstoff aus i -.Äthyl - 2 - methyl-3 - phenylbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthyl -5, 6-dimethylbenzselenazolin-2-methen-co-aldehyd hat die folgende Formel: und sensibilisiert bis 590 m,u mit einem Maximum bei 563 m,cc. Beispiel 17 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl - 6-chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und 6-diinethylselenazolin-2-methen-m-aldehy d hat folgende Formel und sensibilisiert bis 61o m@c mit einem Maximum bei 575 In/(-Beispiel 18 Der Farbstoff - aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - phenylbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthyl-5-methoxybenzselenazolin-2-methenco-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 6oo my mit einem Maximum bei 565 mau. Beispiel i9 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl -6 - chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthyl-5-metoxybenzselenazolin-2-methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 61o mau mit einem Maximum bei 575 mß. Beispiel 20 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl - 6-clilorbenzimidazoliumäthylsulfat und 1, 3, 3-trimethyl-5-methoxyindolin-2-inethen-co-aldehyd hat die folgende Formel: und sensibilisiert bis 6oo m,u mit einem Maximum bei 570 mit. Beispiel 21 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 -phenyl-6-chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3, 5 - tetramethylindölin - 2 - methenco-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 59o m,u mit einem Maximum bei 558 m,u. Beispiel 22 Der Farbstoff aus i, 2-Dimethyl-3-phenyl-6-chlorbenzimidazoliummethylsulfat und 1, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-o)-aldeliyd hat folgende. Formel und sensibilisiert bis 58o my mit einem Maximum bei 550 m,u. Beispiel 23 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - (4'- chlorphenyl)-benzimidazoliumäthyl sulfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methenco-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 570 mA mit einem Maximum bei 540 mA. Beispiel 24 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3-(4 -chlorphenyl)-benzimidazoliumäthylsulfat und 1, 3, 3, 5-Tetramethylindolin-2-methenuo-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 575 MA mit einem Maximum bei 548 mu. Beispiel 25 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3-(4 -chlorphenyl)-benzimidazoliumäthylsulfat und N-Äthyl-5, 6-dimethylbenzselenazoIin-2-methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 6oo m,u mit einem Maximum bei 565 mu. Beispiel 26
    Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-
    3-(4'-metlioxyphenyl)-benzimidazoliumäthyl-
    sulfat und N-Äthyl-5, 6-dimethylbenzselen-
    azolin-2-methen-cv-aldehyd hat folgende Formel und sensibilisiert bis 595 m,@i mit einem Maximum bei 562 my. Beispiel 27 Der Farbstoff aus i-Propyl-2-methyl-3-phenyl-6-chlorbenzimidazoliurnjodid und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-co-aldehyd hat die folgende Formel: und sensibilisiert bis 580 m,cc mit einem Maximum bei 550 m,u. Beispiel 28 Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3 - phenyl - 6 -chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i-Propyl-3, 3-dimethylindolin-2-methenco-aldehyd hat folgende Formel:
    und sensibilisiert bis 58o,mlu mit einem Maximum bei 550 MA-
    Beispiel 29
    Der Farbstoff aus i - Äthyl -:2 - methyl-
    3`- phenyl-5 -chlorbenzimidazoliumäthylsulfat
    und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-w-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 58o m@a mit einem Maximum bei 55o mu. Beispiel 3o Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - (4 -brornphenyl) -benzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methenco-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 56o m,u-mit einem Maximum bis 540 mit. Beispie13i Der Farbstoff aus i - Äthyl - 2 - methyl-3-(4 -chlorphenyl)-6-chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3 - Trimethylindölin-2-methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert -bis 58o mit mit einem Maximum bei 55o mu. Beispiel 32 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - phenyl - 6 - chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3-Trimethyl-5-chlorindolin-2-metheno)-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 58o mA mit einem Maximum bei 55o m,u. Beispiel 33 Der Farbstoff aus z - Äthyl - 2 - methyl-3 - benzylbenzimidazoliumäthylsttlfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-oraldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 550 m,u mit einem Maximum bei 530 mcc. Beispiel 34 Der Farbstoff aus i, 2, 3-TrimethylbenzimidazoliummethyIsulfat und N-Äthylbenzselenazolin-2-methen-co-aldehy d hat folgende Formel und sensibilisiert bis 58o m/c mit einem Maximum bei 54S m,u. Beispiel 35 Der Farbstoff aus i -Äthyl - 2 - methyl-3 - (4 - methylmercaptophenyl) - 6 - chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 58o mA mit einem Maximum bei 545 m@u. Beispiel 36 Der Farbstoff aus. r -Äthyl - 2 - methyl-3 - dodecyl- 6 -chlorbenzimidazoliumäthylsulfat und r, 3, 3-Trimethylindolin-2-methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 570 mcc mit einem Maximum bei 540 mit, Beispiel 37 Der Farbstoff aus z, 2-Dimethyl-3-dodecyl-6 - chlorbenzimidazoliummethylsulfat und N-Äthylbenzselenazolin - 2 - methen-co-aldehyd hat folgende Formel: und sensibilisiert bis 590 mit mit einem Maximum bei 56ö mit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Halogensilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man der Emulsion oder einer Emulsionsschicht in irgendeinem Stadium der Herstellung oder Verarbeitung Carbocyanine (Trimethincyanine) einverleibt, die auf einer Seite der Polymethinkette den Benzimidazolring mit oder ohne Substituenten enthalten und deren Konstitution durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden kann: worin Y = O, S, Se, CH =CH oder R1 = Alkyl oder Aralkyl, R, = Alkyl, Aryl, Aralkyl, R3 = Alkyl, Aralkyl, X = Säurerest, wie Cl, Br, J, S 04, C104, p-Toluolsulfat, bedeutet, und die Benzolringe an beliebiger Stelle substituiert sein können.
DEI59321D 1937-10-18 1937-10-18 Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen Expired DE726161C (de)

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DE1180241B (de) * 1959-10-13 1964-10-22 Gevaert Photo Prod Nv Photographisches Material, das mindestens eine durch Trimethinfarbstoffe sensibilisierte lichtempfindliche Halogensilberemulsion enthaelt

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DE976968C (de) * 1954-05-07 1964-10-01 Adox Fotowerke Dr C Schleussne Verfahren zum Sensibilisieren fotografischer Halogensilber-Positiv- bzw. Kopieremulsionen
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