DE714764C

DE714764C - Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, die Farbstoffbildner enthalten

Info

Publication number: DE714764C
Application number: DEI61719D
Authority: DE
Inventors: Dr Oskar Riester; Dr Gustav Wilmanns
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-06-23
Filing date: 1938-06-24
Publication date: 1941-12-06

Description

Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, die Farbstoffbildner enthalten Es ist bekannt, daß eine große Zahl von Sensibilisatoren zur SensibiLisierung von Halogensilberemulsionen"dieFarbstoffbildner enthalten, nicht geeignet sind, da ihre sensibilisierende Wirkung in Anwesenheit der Farbstoffkomponenten erheblich gemindert oder vollkommen aufgehoben wird. Es sind deshalb schon orthochromatische Sensibilisatoren vorgeschlagen worden, die in ihrer Wirksamkeit durch die Farbstoffbildner nicht beeinträchtigt werden. .
Es wurde nun gefunden, daß man bei Halogensilberemulsionen,die Farbstoffbildner enthalten, noch eine Steigerung der Empfindlichkeit im grünen Spektralgebieterreichen kann, wenn man zur Sensibilisierun,g Trimethincyanine verwendet, die auf einer oder beiden Seiten der Polymethinkette einen in 6-Stellung phenylsubstituierten Benzoxazolring enthalten.
Die S.ensibilisierungsfarbstoffe können für sich allein oder zusammen mit früher vorgeschlagenen Farbstoffen zur Sensibilisierung benutzt werden. Die Sensibilisierung erfolgt in üblicher Weise, wohei den Emulsionen in einem beliebi,genZeitpunkt derHerstellung Farbstoffkomponentenfür Purpur zugesetzt werden.
Die Farbstoffe, die gemäß dem vorliegenden Verfahren verwendet werden, haben folgende allgemeine Formel worin Y =Sauerstoff, Schwefel, Selen, X = ein beliebiger Säurerest, beispielsweise Cl, Br, J, CL 0, C H3 S 04, C2 H,, S 04, R1 = 1VIethyl, Äthyl, Propyl, Butyl, R2 = Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl sind.
Weiterhin kann in den unsymmetrischen Farbstoffen der Benztliiazol- oder Benzselenazolring einen oder mehrere beliebige Substituenten tragen in 4=, 5'- oder 6'-Stellu,ng. beispielsweise Alkyl mit r bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy, Halogene. Wenn Y = Sauertoff ist, muß der Benzoxazolring in 6'-Stels s lung durch Phenyl substituiert sein. Beispiel i Das symmetrische Trimethincyanin, hergestellt aus 2-Methyl-6-phenylben7oxazoldiätliylsulfat und o-Essigester in Pyridin, folgender Formel wird einer Halogensilberemulsion zugesetzt, die eine Farbstoffkomponente für Purpur oder Gelb enthält.
Sensibilisiertingsmaximtimbeietwa 5d.5 mP. Bei spiel 2.
Das symmetrische Trimethincyanin folgender Formel hergestellt durch Kondensation von 2-liethyl-6-phenyl-benzoxazoldimethvlsulfat mit a-Phetivlimino-a-inetlitliiopropan folgender Formel in Pvridin. wird einer Halogensilberemulsion zugesetzt, die eine Farbstoffkomponente für Blau oder Purpur enthält.
Sensibilisierungsmaximum 550 m Vif. Beispiel 3 Das au; dem nach Patent 63; 113 erhaltenen Zwischenprodukt folgender Formel durch Kondensation mit d., 6-Dimethyl-benzthiazol-jodäthylat hergestellte unsymmetrische Trimethinevanin folgender Formel wird einer Halogen.silberemulsion zugesetzt, die einen Farbstoffbil.dner für Purpur enthält.
Sensibilisierungsmaximum etwa 585 n1,11, Beispiel d.
Das dem Beispiel 3 entsprechende Zwischenprodukt, das in der Kette Methvl statt Äthyl enthält, wird mit 5, 6-Dimethyl-benzthiazol-toluolsulfäthylat zu dem Farbstoff folgender Formel kondensiert. Dieser Farbstoff wird einer Halogensilberemulsion zugesetzt, die einen Farbstoffb,ilIdner für Purpur enthält.
Sensibilisierungsmaximum etwa 565 m ,ct. Beispiel s Das Zwischenprodukt nach Beispiel .l wird mit a-Methylbenzselen.azol,diäthylsulfat zudem Farbstoff folgender Formel kondensiert und als jodid gefällt. Dieser Farbstoff wird einer Halogensilberemulsion zugesetzt, die einen Farbstoffbildner für Pur-_pur enthält.
Als Farbstoff bildner, die den Halogensilberemulsionen zugesetzt werden, kommen insbesondere solche xnit diffusionsechtmachenden und wasserlöslichmachenden Gruppen in Frage, die beispielsweise in der Zeitschrift »Photographische Korrespondenz« 1938, Seite 2r, linke Spalte, Zeile 25 bis rechte Spalte, Zeile 30, und 1939, Seite roh, linke Spalte, Zeile 28 bis rechte Spalte; Zeile 25, sowie in weiteren Patentschriften von uns vorgeschlagen worden sind.
Die Halogensilberernulsion nach den Beispielen i, 2 und 3 enthält als Farbstoffkomponente für Purpur r-Phenyl-3'-ca.rbons.äure-3-(-t"-abietinoyl-aminophenyl)-5-pyrazolon, die Emulsion nach Beispiel q. als Farbstoffkomponente für Purpur q., 4.'-I)iphenyl-carboyl-3-(a"-aminophenyl)-z-(p-5'-benzthiazol-2 =phenyl)-5-pyrazolon und die Emulsion nach Beispiel 5 als Farbstoffkomponente für Purpur (las Kondensationsprodukt aus Cholatriensäurechlorid und r, 3'-Amino-5'-sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, dieFarbstoffbildner enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß Trimethncyanine der allgemeinen Formel verwendet werden, worin Y =Sauerstoff, Schwefel, Selen, X = einbeliebiger Säurerest, beispielsweise Cl, Br, J, 004, CH3S04, C2 HI S04, R1 = Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, R= = Methyl, Äthyl, Pröpyl, Butyl sind. und der Benzthiazol- oder Benzselenazolringeinen oder mehrere beliebige Substituenten in 4-, 5'- oder 6'-Stellutig, beispielsweise Alkyl mit r bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy oder Halogene, tragen kann und wenn Y = Sauerstoff ist, der Benzoxazolring in 6'-Stellung durch Phenvl substituiert sein muß.