DE725303C - Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen - Google Patents

Description

• Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen Es wurde; gefunden, daß sich zum Sensibilisieren #nsbesondere von orthochromatischen Emulsionen unsymmetrische Carbocyanine (Trimethincyanine) eignen, die einen Benzimidazolring enthalten, dem am Stickstoffatom in 3-Stellung und am Kohlenstoffatom in 4-Stellung ein hydrierter Ring angegliedert ist. Diese Sensibilisierungsfarbstoffe sind ausgezeichnet durch einen steilen Abfall der Sensibilisierungskurve nach den längeren Wellenlängen und durch eine ausgesprochen bestimmte und begrenzte Lage des Sensibilisierungsbereiches. Hierdurch ist eine größere Sicherheit gegen Dunkelkammerbeleuchtung gewährleistet. Die zu verwendenden Farbstoffe haben folgende allgemeine Formel In dieser Formel bedeutet: K=ein beliebiger Säurerest, wie z. B. S0_, C104, Cl, Br, J, p-Toluolsulfonat, A - einen Molekülrest zur Schließuni eines in der Cyaninchemie üblichen heterocvc-, lischen Fünf- oder Sechsringes, z. B. Indolin, Oxazol, Thiazol, Selenazol, Chinolin, Oxazolin, Thiazolin, Selenazolin, wobei diese Heterocyclen ihrerseits substituiert oder mit anderen Ringsystemen, beispielsweise Benzol-, N aphthalinring, kondensiert sein können. Weiterhin können die Benzolringe beider Rin gsystente und der hydrierte Ring ein oder mehrere Substituenten, wie Alkyl, Aralkyl, Aryl, OYalkyl" Halogene, tragen.
• Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt analog dem Verfahren der französischen Patentschrift 845 576, wobei an Stelle des quartären N-Alkyl-2-methylb.enzimidazols das quartäre All:vlat des 2-Methyl-3, .I-trimethvlenbenzimidazols. das wie oben substituiert sein kann, von der Formel für die Kondensation verwendet wird. Die quartären Ammoniumsalze werden in an sich bekannter Weise aus der Benzimidazolbase hergestellt. Die einfache Base, das 2-Methyl-3, .I-trimethylenbenzirnidazol von der Formel wird nach Berichte 24., S. 2o51, erhalten.
• Die Farbstoffe werden der Emulsion oder der fertigen Emulsionsschicht in jedem beliebigen Herstellung- oder Bearbeitungszustand einverleibt. Beispiel r Der Farbstoff von der Formel erhalten durch Kondensation von i, 3, 3-Trimethylindolin-2-methin-co-aldehy(1 mit I,"2-Dimethyl-3, .I- (a-methyltrimethylen)-- benzimidazoliummethyIsulfat und Fällung mit 2o°/oiger wäßriger Natriumperchloratlösung. hat einen Sensibilisierungsbereich bis 55o in ,et mit einem Sensibilisierungsmaximum bei 525 m«. Beispiel 2 Der Farbstoff von der Formel erhalten durch Kondensation von i, 3, 3, 5-Tetramethylindolin - 2 - methin - co - aldehyd mit 1,:2 - Dimethyl - 3, 4- (a - methyltrimethylen)-benzimidazoliummethylsulfat und Fällung mit 2o°/Qiger wäßriger Natriumperchloratlösung, hat einen Sensibilisierungsbereich bis 57o m,cc mit einem S_ensibilisierungsmaximum bei 540 my. Beispiel 3 Der Farbstoff von der Formel

  erhalten durchKondensation von i-Äthylhenz-

  selenazolin-2-methin-co-aldehyd mit i, 2-Dir

  methyl - 3, q. - (a-methyltrim-ethylen) - benzimid-

  azoliummethylsulfat und Fällung mit 2oo-'oiger

  wäßrib r Natriumperchloratlösung, hat einen Sensibilisierungsbereich bis 57om,u mit einem Sensibilisierungsmaximum bei 5 5o m ,cc.

  Beispiel 4.-

  Der Farbstoff vpn der Formel erhalten durch Kondensation von i-Äthylthiazolidin-2-methin-a)-aldehyd mit r, 2-Dimethyl-3, 4- (a-methyltrimethylen)-benzimidazoliummethylsulfat und Fällung mit 2o°/oiger wäßriger Natriumperchloratlösung, hat einen Sensibilisiierungsbereich von q.3o bis 520 m,u mit einem Sensibilisierungsmaximum bei 492 mu. Beispiel 5 Der Farbstoff von der Formel erhalten durch Kondensation von 1, 3, 3-Triinethy1-5-methoxyindolin-2-methin-c)-aldehyd mit 1, 2-Dimetliyl-3, 4.-(a-inetliyltrimethylen )-benzimidazoliummethylsulfat und Fällung mit 20 %igerwäßr ig@erNatriumperchlpratlösung"hat einen Sensibilisierungsbereich bis 5äomu mit einem Sensibilisierungsmaximum bei 550 in"(. Beispiel Der Farbstoff von der Formel erhalten durch Kondensation von 1-Äthylbenzthiazolin-2-methin-co-aldehyd mit 1, 2-Dimethyl-3, 4.-(a-metliyitrimethylen)-benzimidazoliummethylsulfat und Fällung-mit @2o%iger wäßriger Natriumperchloratlösung, hat einen Sensibilisierungsbereich bis 505 mit mit einem Sensibilisierungsmaximum bei 545 in/'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Sensibilisierung photographischer Halogensilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man der Emulsion oder Emulsionsschicht in einem beliebigen Stadium der Herstellung oder Bearbeitung unsymmetrische Carbocyanine (Trimethincvanine) einverleibt, die einen Benzimidazolring enthalten, dein am Stickstoffatom in 3-Stellung und am Kohlenstoffatom in 4.-Stellung ein hydrierter Ring angegliedert ist, wobei gegebenenfalls die Benzolringe beider Ringsysteme oder der hydrierte Ring substituiert sein können.