DE873357C - Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen - Google Patents
Verfahren zum Sensibilisieren von HalogensilberemulsionenInfo
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Classifications
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Description
(WiGBl. S. 17S)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 13. APRIL 1953
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 57 b GRUPPE 802
K 2580 IYa]KJb
Frank Luther White und Grafton Hersey Keyesr Rochester, N. Y.
(V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
Kodak Aktiengesellschaft, Stuttgart -Wangen
Verfahren zum Sensibilisieren von HalOgeneilberemulsionen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 22, April 1Θ38 an
Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich ?. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15. 7. 51)
Patentanmeldung bekanntgemacht am 8. Mai 1952
Patenterteilung bekanntgemacht am 26. Februar 1953
Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v, Amerika vom 23. April 1937 ist in Anspruch genommen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen mit
neuartigen Farbstoffen, die als Hemicyanine bezeichnet werden können.
Diese neuen Farbstoffe zeigen im allgemeinen gegenüber den bekannten Cyaninfarbstoffen den Vorteil
einer geringen Empfindlichkeit gegen saure Substanzen, was sie besonders für die Sensibilisierung in Gegenwart
saurer Filterfarbstoffe, wie Tartrazin, geeignet macht.
Die erfindungsgemäß angegebenen Sensibilisatoren aus der genannten Gruppe haben folgende Struktur
= CH)„—C
.R
Hierbei stellen P und Q aliphatische Gruppen dar oder ein Wasserstoff atom und eine aliphatische Gruppe;
η bedeutet eine der Zahlen' 1, 2 oder 3, und das Ringgebilde
C N steht für einen in ex- oder y-Stellung
mit der Vinylkette verbundenen Kern der Pyridinreihe,
einen Kern der Äzolreihe oder Indoleninkern, R für eine Alky !gruppe und X für ein Säureradikal.
Für
kann beispielsweise der Thiazol-,
Benzthiazöl-, Näphtothiazolkern, auch mit verschiedenen
Substituenten, wie Alkyl, Aryl oder Halogen u.dgl., eintreten, ferner ein entsprechender Kern
to aus der Reihe des Oxazols oder Selenazole oder ein Dialkylindoleninkern; auch Pyridin, Chinolin
und andere Kerne dieser Reihe kommen in Frage.
Im folgenden ist eine Reihe von Beispielen solcher Hemicyanine sowie ihre Herstellung angegeben.
2-(Di-jß-öxyäthylammo-butadienyl)-benzthiazal·
jodäthylat
HOC2H4
N-CH=CH-CH=CH-C
HOC2H/.
1,2 g (i Mol.) 2-(Acetanilido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat,
0,8 g (3 Mol.) Diäthanolamm und 20 ecm
absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler
erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem
Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man bläuliche Kristalle, die bei 210 bis 212° "C unter Zersetzung
schmelzen,; In/Methylalkohol ergibt der Farbstoff eine gelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert
eine Chlorsilberemulsion bis 540 ταμ mit einem Maximum
bei 515 ταμ.
2-(Di-n-butylamino-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat
N-CH = CH-CH = CH-C
1,2 g (1 Mol.) 2-(Acetanilido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat,
0,9 g Di-n-butylamin und 10 ecm absoluter
Äthylalkohol werden 30 Min. langam Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten
Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthylacetat erhält man rötliche
Kristalle mit bläulichem Schimmer, die bei 150 bis
152° C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylacetat
entsteht eine goldgelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis über 560 ταμ mit
einem Maximum bei 480 ταμ.
2-(Diäthylamino-butadienyl)-benzthiazol-jodäthylat C9Hu- ,S.
CH = CH-CH = CH-C
C9H
1,2 g (1 Mol.) 2-(Acetanüido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat,
0,6 g (3 Mol.) Diäthylamin und 15 ecm
absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten
Reaktionsmischung aus und wird zweimal aus Aceton ürnkristallisiert. Dabei bilden sich rötliche
Nadeln, die bei 209 bis 2110 C unter Zersetzung schmelzen.
Der Farbstoff ergibt in Aceton eine dunkelgelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis über 560 τημ mit einem flachen Maximum
bei 470 ταμ.
"--"--.- Beispiel 4 -
2-(Diallylamino-butadienyl)-benzthiazol-jodäthylat
CH9= CH-CH9
N-CH = CH-CH =CH —C
C xd-2 ^=1
-— C XI2
1,2 g (l-Mol.) 2-(Acetanilido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat,
0,75 g (3 Mol.) Diallylamin und 15 ecm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler
erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach dem Um-
kristallisieren, zuerst aus Methyl- und dann aus Äthylalkohol,
erhält man dunkelrötliche Kristalle, die bei bis 166° C unter Zersetzung schmelzen·. In Äthylacetat
entsteht eine dunkelgelbe Lösung.
G2H5 J
Beispiels
2-(n-butylamino-butadienyl)-benzthiazol-jodäthylat
2-(n-butylamino-butadienyl)-benzthiazol-jodäthylat
C4H9 N-CH = CH-CH = CH-C
C2H5 J
2,4 g (ι Mol.) 2-(Acetamlido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat,
ι,ο g (3 Mol.) n-Butylamin und 10 ecm
absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten
Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man
kleine bräunliche Kristalle, die bei 174,5 bis 176,5° C
unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol entsteht eine bräunliche Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert
eine Bromsilberemulsion bis über 560 ταμ mit einem Maximum bei 480 ταμ.
Beispiel 6 2-(Diäthylamino-butadienyl)-j8-naphtothiazol-jodäthylat
C2 "5 ν ,Os
N — CH = CH — CH = CH
1,3 g (1 Mol.) 2-(Acetanilido-butadienyl)-/3-naphtothiazol-j
odäthylat, 0,6 g (3 Mol.) Diäthylamin und 10 ecm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang
am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus und wird
nach dem Umkristallisieren aus 95°/0igem Äthylalkohol in Form dunkelgrüner Kristalle erhalten, die bei
205 bis 208° C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylalkohol entsteht eine rötlichorangefarbene Lösung.
Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis 590 ταμ mit einem schwach ausgeprägten Maximum
bei 530 ταμ.
Beispiel 7
2- (Diäthylamino-butadienyl) -benzselenazol-j odäthylat
2- (Diäthylamino-butadienyl) -benzselenazol-j odäthylat
C2H6S
C2H5
,Se,
N-CH = CH-CH=CH-C
NN'
C2H5
2,6 g (1 Mol.) 2-Acetanilido-butadienyl)-benzoselenazol-jodäthylat,
0,6 g (3 Mol.) Diäthylamin und 15 ecm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler
erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus. Nach zweimaligem
Umkristallisieren aus Aceton und einmaligem Umkristallisieren aus einer Lösung, bestehend aus
ι Volumteil Äthylenalkohol und 3 Teilen Äthylacetat, wird der Farbstoff in Form kleiner rötlicher
Kristalle erhalten, die bei 120 bis 1220 C unter Zersetzung
schmelzen. In einer Äthylacetat-Äthylalkohol-Lösung gibt'der Farbstoff eine tiefgelbe Färbung. Der
Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis über 570 ταμ mit einem Maximum bei 480 ταμ.
Die neuen Verbindungen eignen sich zum Sensibilisieren von Bromsilberemulsionen. Die mit einer Vinylgruppe,
die man einfach als Hemicyanine bezeichnen
kann, sowie die mit zwei Vinylgruppen, die auch Hemicarbocyanine
genannt werden können, lassen sich auch für die Sensibilisierung von Chlorsilberemulsionen
verwenden.
Die Farbstoffe werden in bekannter Weise den Emulsionen einverleibt, wobei man 5 bis 100 mg auf
gießfertiger Emulsion verwendet; bei den stärkeren Sensibilisatoren genügen meist 10 bis 20 mg.
Claims (3)
- Patentansprüche:i. Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß Hemicyanine der folgenden Struktur verwendet werden:,—C NP-N-(CH =wobei P Wasserstoff oder eine aliphatische Gruppe und Q eine aliphatische Gruppe darstellen, während η eine der Zahlen 1, 2 oder 3 bedeutet undC N für einen Kern der Pyridin- oder Azolreihe\—' toound R für Alkyl und X für ein Säureradikal stehen.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß solche Hemicyanine verwendet werden, in denen P und/oder Q für Alkylgruppen, Oxyalkylgruppen oder ungesättigte aliphatische Gruppen steht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Hemicyaninen, die sich von Quaternärsalzen aus der Reihe der Oxazole, Thiazole, Selenazole oder des Chinolins ableiten, wobei diese Kerne bzw. ihre höheren Homologen mit an sich bekannten Resten, beispielsweise Alkyl, Phenyl oder Halogen, substituiert sein können.5828 3.
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