DE971941C - Verfahren zur Sensibilisierung von Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen - Google Patents

Verfahren zur Sensibilisierung von Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen

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DE971941C
DE971941C DEF3234D DEF0003234D DE971941C DE 971941 C DE971941 C DE 971941C DE F3234 D DEF3234 D DE F3234D DE F0003234 D DEF0003234 D DE F0003234D DE 971941 C DE971941 C DE 971941C
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    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10—Organic substances
    • G03C1/12—Methine and polymethine dyes
    • G03C1/26—Polymethine chain forming part of a heterocyclic ring

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Description

  • Verfahren zur Sensibilisierung von Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen Bei dem unter dem Namen Agfacolor-Neu bekannten Verfahren zur Herstellung von Mehrfarbenbildern enthalten die verschieden empfindlichen Halogensilberemulsionsschichten verschiedene diffusionsechte Farbstoffbildner. Dabei hat sich gezeigt, daß zur Sensibilisierung solcher Halogensilberemulsionsschichten mit Farbstoffbildnern keineswegs alle Sensibilisatoren verwendet werden können, die auf Grund ihrer Sensibilisierungsbereiche dafür in Frage kämen, da bei vielen bekannten Sensibilisatoren, die an sich ausgezeichnete Sensibilisierungseigenschaften besitzen, das Sensibilisierungsvermögen in Gegenwart von Farbstoffbildnern sehr stark beeinträchtigt oder sogar vollkommen aufgehoben wird. Es sind vom Erfinder bereits, z. B. in den deutschen Patentschriften 697 o98 und 714 76q., einige Gruppen von Sensibilisatoren vorgeschlagen worden, deren Sensibilisierungsvermögen in Gegenwart von Farbstoffbildnern nicht geschwächt wird. Es wurde nun weiterhin gefunden, daß zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen mit Farbstoffbildnern solche Rhodacyaninfarbstoffe besonders geeignet sind, die in der Polymethinkette einen Rhodaninring enthalten und die allgemeine Formel: besitzen, in der Y und Z = Sauerstoff, Schwefel, Selen, -CH = C H -oder - S - C = N - (wobei Y und Z Bestandteile von heterocyclischen Ringen oder kondensierten heterocyclischen Ringsystemen sind, die beliebig substituiert sein können), R1, R2, R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl, X = einen negativen Rest, beispielsweise Cl, Br, J, S 04H, C104, S 04 C H3, .. S_04C,H5,. bedeutet und n = z oder 2 ist.
  • Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können nach dem Verfahren der britischen Patentschrift Sog 927 hergestellt werden. Die Farbstoffe feigen als: Charäkteristi= kum eine durch einen Rhodaninring unterbrochene Polymethinkette beliebiger I@änge, an deren beiden Enden stickstoffhaltige Heterocyclen von in der Sensibilisierungschemie bisher üblichen Zusammensetzungen sich befinden.
  • Besonders hervorzuheben ist, daß das Sensibilisierungsvermögen der genannten Farbstoffe in Gegenwart von Farbstoffbildnern nicht nur erhalten bleibt, sondern sogar erhöht und zum Teil selektiver gestaltet wird. Diese ganz neuartige Eigenschaft ist durchaus überraschend. Ein besonderer Vorzug der neuen Sensibilisatoren besteht darin, daß man von Emulsionsguß zu Emulsionsguß eine vollkommen gleichmäßige Sensibilisierungshöhe erreicht, was für die praktische Herstellung von Mehrschichtenfilmen von ausschlaggebender Bedeutung ist. Ferner ist es möglich, das ganze Spektralgebiet, das für den rotempfindlichen Teil des Aufnahmematerials in Frage kommt, also von Orangerot bis Tiefrot, zu erfassen. Dies ist sowohl für das Aufnahmematerial, das eine kürzerwellige Sensibilisierung erfordert, wie auch für das Kopiermaterial, bei dem auch das tiefrote Gebiet in Frage kommt, sehr wichtig.
  • Ferner ist noch erwähnenswert, daß schon verhältnismäßig kleine Mengen des Sensibihsierungsfarbstoffes geni4gen, :um eine:-genügend intensive und gleichmäßige Sensibilisierung zu erreichen, wodurch eine Anfärbung der Schicht durch den Farbstoff von vornherein vermieden wird, was besonders bei der Herstellung von Papierpositiven große Bedeutung hat. Ebenso ist es aber auch möglich, eine größere Menge des Sensibilisators anzuwenden, ohne die hervorragenden Sensibilisierungseigenschaften zu verschlechtern. Die Farbstoffe zeichnen sich auch noch durch eine gute Haltbarkeit und Schleierfreiheit aus.
  • Aus der durch die allgemeine Formel gegebenen Farbstoffgruppe kommen auch solche Farbstoffe in Betracht, deren äbsolute 1 Sensibilisierungshöhe nicht übermäßig groß ist, die aber zur Einstellung einer gewünschten, auf die anderen Schichten abgestimmten Sensibilisierungsintensität ausreichend ist. Als Beispiele sind folgende Farbstoffe zu nennen:
    Beispiel r
    Violettblauer Farbstoff von der Formel
    C H3 CH, C \C=CH-CH=C'-S\ @ @S@ /
    J
    N I C'- CH= C
    0-C1 /
    N
    CH,
    . C2 H` C215
    Absorptionsmaximum in Methanol . : 585 mP.
    Sensibilisierungsmaximurn . . . . . . . . . 615, m#tSensibilisierungsbereich ....... 5q.o bis 640 m#t
    Beispiel 2
    Blauer Farbstoff von der Formel
    CH, CH, +
    HsC0-@\/C\ S S
    -N Z C=CH-CH=C"\
    o= C N@ @N
    C Hs I
    H C2 H5
    Absorptionsmaximum inMethanol . . 595 mIt
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 635 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 55o bis 670 m[.
    Beispiel 3
    Blauer Farbstoff von der Formel
    S Se # +
    ,C=CH-CH=C##
    ,' C'- CH = C / i-OCH C2 H5 S04---
    0 =C#.. / @N s
    N i
    C2 H5 I
    C2 H5 C2 H5
    Absorptionsmaximum in Methanol . . 605 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 640 mV,
    Sensibilisierungsbereich ...... 555 bis 675 m#t
    Beispiel q.
    Blauer Farbstoff von der Formel
    HsC /\@S.\ ## +
    i C=CH-CH=C iS SI-
    _
    H, C N / C'- C H = C -_ Br
    0 = C
    N /
    C2 H5 i ,-
    C2H5 C2H5
    Absorptionsmaximum in Methanol .. 605 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 635 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 645 bis 675 m#t
    Beispiel 5
    Eisblauer Farbstoff von der Formel
    @=CH-CH=C/S\ /S\C-CH3
    N C-CH = C 1I C2 H5 S04
    I 0=C. / \ % N
    C2 H5 \ N N
    C3 H5 C2 H5
    Absorptionsmaxima in Methanol .... 625 mP.,
    und schwächer bei . . . . . . . . . . . . . . 58o mp,
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 66o m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 56o bis 695 m#t
    Beispiel 6 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum in Methanol .. 66o m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 7oo m#t
    Sensibilisierungsbereich . ..... 62o bis 730 m#t
    Beispiel 7 Eisblauer Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaxima in Methanol .... 63o m#t
    schwach bei . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 685m(1
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 66o mt.
    Sensibilisierungsbereich ...... 595 bis 670 %t
    Beispiel 8 Violetter Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum in Methanol . . 595 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 62o mp,
    Sensibilisierungsbereich ...... 5¢o bis 66o m#t
    Beispiel 9 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum in Methanol .. 670 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 7=5 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 64.o bis 7q.o m(a
    Beispiel io Grüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum in Methanol . . 700 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 725 m#L
    Sensibilisierungsbereich ...... 65o bis 76o mp.
    Beispiel ii Grünblauer Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum in Methanol .. 675 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 7io m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 66o bis 740 m#t
    Beispiel 12 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum . . . . . . . . . . . . . . 655 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 712 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 63o bis 730 m#t
    Beispiel 13 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . .- 648 m#t
    Sensibilisierungsmaximum : ....... . . '6g6 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 62o bis 72o m@Z
    Beispiel 14 Grünblauer Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 643 m#L
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 695 m#t
    Sensibilisierungsbereich ....... 625 bis 715 m#t
    Beispiel 15 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 65o %t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 695 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 625 bis 725 m#t
    Beispiel 16 Grünblauer Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 656 mp.
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 7o8 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 625 bis 730 m#t
    Beispiel 17 Grünblauer Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 66o m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 7z2 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 63o bis 730 m#t
    Beispiel 18 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 644 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . Egg m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 62o bis 72o mp,
    Beispiel ig Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . Ego m#L
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 700 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 625 bis 725 m#t
    Beispiel 2o Blauvioletter Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 607 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 642 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 5q.0 bis 69o mp,
    Beispiel 21 Blauvioletter Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximum. . . . . . . . . . . . . . 6i2 m#t
    Sensibilisierungsmaximum . . . . . . . . . . 655 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 550 bis 69s m#t
    Beispiel 22 Blaugrüner Farbstoff von der Formel
    Absorptionsmaximüxri. .-.". . : .". :-. . . . . 670 m#t
    Sensibilisierungsmaximum........... 716 m#t
    Sensibilisierungsbereich ...... 63s bis 73s m#t
    Die Sensibilisatoren werden im allgemeinen in Mengen von 2 bis 30 mg auf i kg Emulsion zugesetzt, doch können in besonderen Fällen diese Mengen auch unter- bzw. überschritten werden.
  • Als Farbstoffbildner, die zusammen mit den obengenannten Sensibilisatoren den Halogensilberemulsionen zugesetzt werden, kommen vor allem blauentwickelnde Farbstoffbildner, beispielsweise Derivate des a-Naphthols, insbesondere solche mit diffusionsechtmachenden und wasserlöslichmachenden Gruppen in Frage, die beispielsweise in der Zeitschrift »Photographische Korrespondenz«, Jahrg. 1938, S. 21, und 1939, S. i06, sowie in dem Buch von Stenger und Staude, »Fortschritte der Photographie«, Bd.II (19q.0), S. 392 bis 398, beschrieben sind. Besonders geeignet sind Farbstoffbildner mit höhermolekularen Kohlenstoffketten und Sulfogruppen, beispielsweise i-N-Stearoylamino-q.-N-(i'-oxy-2'-naphthoyl - q. - sulfosäure - natrium) - phenylendiamin. Als Farbstoffbildner mit substantiven Gruppen ist beispielsweise das a - Oxy - naphthoesäure - benzidid zu nennen.
  • Die Farbstoffbildner werden im allgemeinen in Mengen von etwa io g auf i kg Emulsion zugesetzt. j

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Sensibilisierung von diffusionsechte Farbstoffbilduer. enthaltenden Halogensilberemulsionen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Rhodacyaninen von der allgemeinen Formel worin Y und Z = Sauerstoff, Schwefel, Selen, - C H = C H - oder - S - C = N - (wobei Y und Z Bestandteile von heterocyclischen Ringen oder kondensierten heterocyclischen Ringsystemen sind, die beliebig substituiert sein können), R1, R2, R3 = Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl, Aryl; X = einen negativen Rest, beispielsweise Cl, Br, J, S O, H, C104, S O4 C H3, S O4 C2 H5, bedeutet und n = z oder 2 ist. In Betracht gezogene Druckschriften Britische Patentschrift Nr. 489 335; französische Patentschriften Nr. 822 436, 824 324-
DEF3234D 1938-11-03 1938-11-03 Verfahren zur Sensibilisierung von Farbstoffbildner enthaltenden Halogensilberemulsionen Expired DE971941C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR822436A (fr) * 1936-05-29 1937-12-30 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de sensibilisation de matériel photographique à plusieurs couches pour prises de vues en couleurs
FR824324A (fr) * 1936-07-17 1938-02-07 Ig Farbenindustrie Ag Procédé de sensibilisation de couches d'émulsions à balogénure d'argent d'une grande sensibilité au rouge et d'une faible sensibilité au vert-bleu pour procédés photographiques soustractifs en plusieurs couleurs
GB489335A (en) * 1937-01-22 1938-07-22 Douglas James Fry Improvements in or relating to the manufacture and use of dyestuffs suitable for sensitising photographic emulsions

Patent Citations (3)

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