DE70867C

DE70867C - Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des ai /Si-Naphtohydrochinons

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Publication number: DE70867C
Application number: DENDAT70867D
Authority: DE
Original assignee: Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
Current assignee: Bayer AG
Anticipated expiration: 1912-10-12

Description

KAISERLICHES

PATENTAM

/S fr. 23 : 'Farbstoffe, Firnisse, Lacke.

Während wässerige schweflige Säure nach Liebermann und Jacobson (Ann. 211, S. 58) auf ß-Naphtochinon unter Bildung von ß-Naphtohydrochinon einwirkt, verläuft die Einwirkung der schwefligen Säure in Form ihrer sauren Salze in ganz anderer Richtung.

Trägt man S-Naphtochinon in die etwa zwei- bis dreifache Menge kalte concentrirte Natriumbisulfitlösung ein, so geht das Chinon mit gelbbrauner Farbe in Lösung. Nach kurzer Zeit erstarrt die Flüssigkeit zu einem Brei farbloser Krystalle, die vermuthlich ein Additionsproduct des Chinone mit Natriumbisulfit vorstellen und sehr unbeständig sind. Ueberläfst man nämlich die Reactionsmasse sich selbst, so tritt allmälig wieder Verflüssigung der Krystalle ein und aus der so erhaltenen Lösung scheidet sich dann nach einigem Stehen ein anderer Körper in feinen, wenig gelb gefärbten Nadeln aus, der im Gegensatz zu dem ersteren sehr beständig und als das Natronsalz der Sulfosäure des ß-Naphtohydrochinons aufzufassen ist.

Arbeitet man mit gröfseren Mengen Chinon, so verhindert die beim Eintragen desselben in die Bisulfitlösung auftretende Reactionswärme die Ausscheidung des intermediär gebildeten Additionsproductes und es krystallisirt nach dem Erkalten der Lösung sofort das Salz der Sulfosäure aus.

Am vortheilhaftesten isolirt man die Säure in Form ihres in kaltem Wasser schwer löslichen Kalisalzes. Zu diesem Zwecke versetzt man die Reactionsflüssigkeit mit einem Ueberschufs von Chlorkalium, worauf sich das Kalisalz sehr bald in schönen, grofsen Krystallen absetzt.

Zur Darstellung dieses Salzes verfährt man z. B. folgendermafsen:

10 kg ß-Naphtochinon werden in Form einer 3oprocent. Paste bei gewöhnlicher Temperatur unter gutem Rühren allmälig in 30 kg Natriumbisulfitlösung vom specifischen Gewicht 1,4 eingetragen. Nachdem die vollständige Lösung eingetreten ist, überläfst man die Reactionsmasse einige Stunden sich selbst, filtrirt von geringen Mengen unlöslicher Flocken ab und versetzt mit einer concentrirten wässerigen Lösung von 7,5 kg Chlorkalium, worauf sehr bald die Ausscheidung des Kalisalzes der Säure beginnt.

Dasselbe ist, so erhalten, für die meisten Zwecke rein genug. Durch Umkrystallisiren aus Bisulfitlösung erhält man es vollkommen rein.

Das Natronsalz krystallisirt in feinen Nädelchen und ist bereits in kaltem Wasser leicht löslich. Das Kalisalz ist in heifsem Wasser leicht, in kaltem schwer löslich, und scheidet sich aus der heifsen Lösung beim Erkalten in schönen glänzenden Prismen aus.

Durch Einwirkung geeigneter Oxydationsmittel geht die Sulfosäure glatt in die entsprechende ß-Naphtochinonsulfosäure über.

Zusatz von Natronlauge zur wässerigen Lösung bewirkt sofort Braunfärbung. Diese Färbung geht bei einigem Stehen an der Luft in Roth über und es scheiden sich aus con-

centrirterer Lösung tiefroth gefärbte Krystalle ab, das Natronsalz des gegen igo° schmelzenden ß-Oxy-a-naphtochinons (U₁ ß₁ Ci₂).

Hieraus ergiebt sich für die Säure die folgende Constitution:

OH

,OH

SO,

Dieser Körper ist bereits von O. N. Witt und H. Kaufmann auf anderem Wege aus Naphtolsulfosäure a_} a.₂ hergestellt und Berichte XXIV, S. 3163, kurz erwähnt worden.

Die β-Naphtohydrochinonsulfosäure zeichnet sich durch grofse .Reacüonsfähigkeit aus und soll zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

An Stelle des Natriumbisulnts kann man selbstverständlich alle anderen löslichen sauren, schwefligsauren Salze verwenden.

Claims

Patent-Anspruch:

Verfahren zur Darstellung einer Sulfosäure des β-Naphtohydrochinons. bezw. der Salze dieser Säure, darin bestehend, dafs man ß-Naphtochinon mit Lösungen von sauren schwefligsauren Salzen behandelt.