DE73251C - Verfahren zur Darstellung von Substantiven Baumwollfarbstoffen aus Thioamid-Basen und monoalkylirten aIa4-Dioxynaphtalin-/?2/5,3-disulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Substantiven Baumwollfarbstoffen aus Thioamid-Basen und monoalkylirten aIa4-Dioxynaphtalin-/?2/5,3-disulfosäurenInfo
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- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
(Durch Combination der Diazoverbindungen
der sogenannten Thioamidbasen mit den monoalkylirten Ct1 ct4 - Dio.xynaphtalin - ß2 ß3 - disulfosäuren
gelangt man zu rothen bis blaurothen Azofarbstoffen, die auf ungeheizte Baumwolle
ziehen und sich durch Schönheit ihrer Nuancen,
sowie durch ihre Echtheit gegen. Säuren und Alkalien auszeichnen.
Unter Thioamidbasen .werden hierbei die durch Erhitzen von ρ--Toluidin, m-Xylidin
bezw. ψ-Cumidin mit mehr oder weniger Schwefel entstehenden einfach oder mehrfach
_geschwefelten Thiobasen (Dehydrothiotoluidin, Dehydrothioxylidin, Dehydrothiocumidin, Primulinbasis
etc.) verstanden.
Die monoalkylirten α, α4 - Dioxynaphtalinj62
ß3 - disulfosä'uren können erhalten werden
durch Erhitzen der neutralen oder basischen Salze der αλ ct4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure
mit Alkylirungsmitteln, wie Halogenalkylen, Alkylsulfaten oder alkylschwefelsauren Salzen.
Es entstehen auf dieseWeise α, a4-Monoalkyloxynaphtol-ß,
ßs-disulfosäuren bezw. deren Salze.
Z. B. 2 Molecule des sauren Natriumsalzes der A1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ßs-disulfosäure(Chromotropsäure)
und 1 Molecül Kaliumcarbonat werden in Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung erhitzt
man nach Zugabe vpn 2 Molecülen äthylschwefelsaurem Natrium ca. 8 Stunden lang auf
etwa 180 bis 2000 im Druckkessel. Nach dem Erkalten hat sich die gebildete O1 «4-Aethoxynaphtol-ß2
ß3-disulfosä'ure in Form ihres Natriumkaliumsalzes abgeschieden, während sich
die etwa noch unverändert vorhandene Chromotropsä'urein Lösung befindet. Man filtrirt, prefst
und trocknet.
Statt des oben verwendeten äthylschwefelsauren Natriums kann man selbstverständlich
auch ein anderes alkylschwefelsaures Salz oder irgend ein anderes der oben genannten Alkylirungsmittel
verwenden. :
Zur Darstellung der Farbstoffe mit Hülfe dieser monoalkylirten a3 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-d
!sulfosäuren und dem Dehydrothiotoluidin und seinen Analogen, welche zweckmäfsig in
sodaalkalischer Lösung stattfindet, verfährt man beispielsweise wie folgt:
24 kg Dehydrothio-p-toluidin (vom Schmp. 191°) werden in Form ihres schwefelsauren
Salzes mit ca. 7 kg Nitrit bei 30 bis 400 diazotirt. Die erhaltene Diazoverbindung wird in
eine sodaalkalische Lösung von ca. 39 kg äthoxynaphtoldisulfosaurem Natrium (erhältlich
durch Aethyliren von Ot1 a4-dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosaurem
Natrium) einfliefsen gelassen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und ist nach
kurzer Zeit beendet. Der gebildete Farbstoff wird durch Aussalzen isolirt, filtrirt und geprefst.
Derselbe färbt ungeheizte Baumwolle schön blaurosa.
Die analogen Farbstoffe werden erhalten, wenn man im vorstehenden Beispiele einerseits
die Diazoverbindung des Dehydrothiotoluidins durch die Diazoverbindungen der anderen oben
genannten Thiobasen ersetzt oder andererseits an Stelle der Aethoxynaphtoldisulfosäure eine
andere monoalkylirte A1 a4-Dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosäure
verwendet.
Bisher sind vorzugsweise günstige Resultate durch Kupplung der Diazoverbindungen des
Dehydrothiotoluidins, Dehydrothioxylidins, Dehydrothiocumidins, sowie der Primulinbasis mit
der Monomethyl", Monoäthyl- und Monobenzyl- CL1 ct4-dioxynaphtalin-ß2 ß3-disulfosa'ure erhalten
worden. r
Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch grofse Echtheit gegen Säuren und Alkalien,
sowie durch ihre äufserst klaren blauen Nuancen aus. Die aus Dehydrothiotoluidin
und den tnonoalkylirten a1 ct^-Dioxynaphtalinß.,
ß3-disulfosäuren entstehenden Farbstoffe besitzen
beispielsweise eine bei weitem blauere Nuance als der unter dem Namen »Erika« im
Handel befindliche, bekanntlich durch Kupplung der Diazoverbindung des Dehydrothioxylidins
mit a-Näphtol-E-disulfosäure erhältliche
Farbstoff.
Die mittelst dieser neuen Farbstoffe im Seifenbade erhaltenen Nuancen sind die folgenden
:
Farbstoff aus:
Dehydrothiotoluidin -f- ai ct4-Methoxynaphtol - ß2 ß3-disulfosäure .
-fr Ct1 ct4-Aethoxynaphtol ■-j-Ct1
Ct4-Benzyloxynaphtol- -
Primulinbasis -f- Ct1 ct4 - Methoxynaphtol - - .
+ A1 ct4 - Aethoxynaphtol - - .
- +α, ct4-Benzyloxynaphtol-
Dehydrothioxylidin -j- Ct1 a4-Methoxynaphtol-
■ - . 4- Ct1Ct4-Aethoxynaphtol- ' -- .
■ —I— Ct1 Ct4- Benzyloxynaphtol Dehydrothiocumidin
-)- Ct1 ct4-Methoxynaphtol-
-f- et, ^-Aethoxynaphtol- -
+ Ct1 ct4-Benzyloxynaphtol- - .
. . blaurosa
. . blauroth
. . dunkelblauroth
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:
Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen der durch Erhitzen von p-Toluidin, m-Xylidin bezw. ψ-Cumidin mit Schwefel entstehenden einfach oder mehrfach geschwefelten Basen mit den monoalkylirten ax a4 - Dioxynaphtalinß2 ßg-disulfosäuren combinirt. - 2. Ausführung des im Anspruch i. geschützten Verfahrens unter Verwendung der Ct1 ct4-Methoxy-, Aethoxy- bezw. Benzyloxynaphtolß2 ß3-disulfosäure einerseits und von Dehydrothiotoluidin, Dehydrothioxylidin, Dehydrothiocumidin bezw. Primulinbasis andererseits.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE73251C true DE73251C (de) |
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| DENDAT73251D Expired - Lifetime DE73251C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Baumwollfarbstoffen aus Thioamid-Basen und monoalkylirten aIa4-Dioxynaphtalin-/?2/5,3-disulfosäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE73251C (de) |
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- DE DENDAT73251D patent/DE73251C/de not_active Expired - Lifetime
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