DE62174C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Nitrosomonobenzylanilinsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der NitrosomonobenzylanilinsulfosäureInfo
- Publication number
- DE62174C DE62174C DENDAT62174D DE62174DA DE62174C DE 62174 C DE62174 C DE 62174C DE NDAT62174 D DENDAT62174 D DE NDAT62174D DE 62174D A DE62174D A DE 62174DA DE 62174 C DE62174 C DE 62174C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- dyes
- nitrosomonobenzylaniline
- preparation
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- -1 nitrosomonobenzylaniline sulfonic acid Chemical compound 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WWBSTIURTAIFGZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-(2-benzylphenyl)sulfamic acid Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=C(N(S(=O)(=O)O)CC2=CC=CC=C2)C=CC=C1 WWBSTIURTAIFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WZVMAROPCIFQMP-UHFFFAOYSA-N [phenyl(sulfonato)azaniumyl]methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[NH+](S(=O)(=O)[O-])CC1=CC=CC=C1 WZVMAROPCIFQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B53/00—Quinone imides
- C09B53/02—Indamines; Indophenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT
In dem Patent Nr. 59034 sind werthvolle Säurefarbstoffe beschrieben, welche durch Einwirkung
der Nitrosoverbindungen der Aethylbenzyl-, Methylbenzyl- und Dibenzylanilinsulfosäuren
auf Resorcin und Dioxynaphtalin (1-2) entstehen. Analoge Farbstoffe bilden sich, und
zwar mit derselben Leichtigkeit, wenn man statt der obengenannten Nitrosoverbindungen
die Nitrosoverbindung der Monobenzylanilinsulfosäure in Reaction treten läfst.
Diese letztere läfst sich leicht gewinnen, indem man die alkalische Lösung von 1 Molecül
Benzylanilinsulfosäure mit der Lösnng von i. Molecül Natriumnitrit versetzt und unter
Kühlung mit Salzsäure stark ansäuert. Bei längerem Stehen färbt sich die anfangs nur
schwach gelb gefärbte Lösung immer intensiver, wobei die zunächst gebildete Nitrosaminverbindung
sich allmählich in die Nitrosoverbindung umlagert. Wenn keine Zunahme der Gelbfärbung
mehr zu beobachten ist, wird die Lösung mit Kochsalz versetzt und so die Nitrosoverbindung in gelben Krystallen abgeschieden.
Man erhält dieselbe jedoch leichter in reinem Zustande, wenn man zuerst das Nitrosamin
isolirt.
Zu diesem Zwecke übergiefst man die Benzylanilinsulfosäure mit einem Ueberschufs
von ι ο proc. Natriumnitritlösung. Die Sulfosäure
geht schnell in Lösung, aus der Kochsalz das Nitrosamin in fast farblosen, glänzenden
Blättchen abscheidet. Die abgeprefsten Krystalle werden mit concentrirter Salzsäure
Übergossen, worauf schnell Lösung erfolgt. Nach kurzer Zeit erstarrt die Flüssigkeit unter
schwacher Erwärmung zu einem Krystallbrei der Nitrosobenzylanilinsulfosäure, der nach dem
Verdünnen mit Wasser abfiltrirt.wird.
Diese Nitrosoverbindung zeigt in ihrem Verhalten grofse Aehnlichkeit mit den im Haupt-Patent
beschriebenen Nitrosoverbindungen und besitzt vor allen Dingen die gleiche Reactionsfähigkeit
dem Resorcin und Dioxynaphtalin (1 · 2) gegenüber.
Die Darstellung der Farbstoffe geschieht nach dem im Haupt-Patent beschriebenen Verfahren
:
Z. B. ι Molecül Resorcin (bessere Resultate erhält man bei Anwendung von 1 Y2 Molecül)
wird in der gleichen bis doppelten Menge Eisessig gelöst und unter Erwärmen auf dem
Wasserbade mit 1 Molecül Nitrosobenzylanilinsulfosäure
versetzt. Nach kurzer Zeit ist die Einwirkung vollendet, worauf die Schmelze mit einer Lösung von essigsaurem Natron in
der Wärme behandelt wird. Durch Zusatz von Kochsalz wird aus der so gewonnenen Lösung der Farbstoff in Form des Natronsalzes
gefällt, isolirt und getrocknet. Er stellt eine dunkle metallglänzende, in Wasser leicht
lösliche Masse dar, welche Wolle in saurem Bade lebhaft blauviolett anfärbt.
Dieser neue Farbstoff unterscheidet sich sonach von den entsprechenden Farbstoffen aus
Nitrosomethyl-, äthyl- und Dibenzylanilinsulfosäure des Haupt - Patentes durch die etwas
röthere Nuance der damit erzielten Färbungen. Dasselbe gilt hinsichtlich des Farbstoffes aus
Dioxynaphtalin (i -2), welcher chromgebeizte Wolle bräunlich anfärbt.
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:Verfahren zur Herstellung blauvioletter Farbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der Nitrosoverbindungen der Aethylbenzyl-, Methylbenzyl- und Dibenzylanilinsulfosäure im Verfahren des Patentes Nr. 59034 hier die Nitrosomonobenzylanilinsulfosäure mit Resorcin oder Dioxynaphtalin (1-2) in neutraler oder saurer Lösung erwärmt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE62174C true DE62174C (de) |
Family
ID=336179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT62174D Expired - Lifetime DE62174C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Nitrosomonobenzylanilinsulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE62174C (de) |
-
0
- DE DENDAT62174D patent/DE62174C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1793008A1 (de) | Azofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE62174C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Nitrosomonobenzylanilinsulfosäure | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE677641C (de) | Verfahren zum Faerben von AEthern und Estern der Cellulose | |
| DE844768C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
| DE153361C (de) | ||
| DE859185C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE889498C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe | |
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE682540C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE178803C (de) | ||
| DE682344C (de) | Verfahren zur Darstellung von AEthylenazofarbstoffen | |
| DE616388C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE842103C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Carbazolderivaten der Anthrachinonreihe | |
| DE121228C (de) | ||
| DE538905C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| DE727698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE44775C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung blauer Farbstoffe aus den Diamidodiphenoläthern mit der Naphtoldisulfosäure des Patents Nr. 40571. (I | |
| DE594554C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen bis blauvioletten Schwefelfarbstoffen | |
| DE658363C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE516784C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe | |
| DE850136C (de) | Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen | |
| DE203535C (de) | ||
| DE186655C (de) |