DE69434030T2 - Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Lösemittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckfarben - Google Patents

Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Lösemittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckfarben Download PDF

Info

Publication number
DE69434030T2
DE69434030T2 DE69434030T DE69434030T DE69434030T2 DE 69434030 T2 DE69434030 T2 DE 69434030T2 DE 69434030 T DE69434030 T DE 69434030T DE 69434030 T DE69434030 T DE 69434030T DE 69434030 T2 DE69434030 T2 DE 69434030T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
ethyl
acetate
solvent
hydroxyisobutyrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69434030T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69434030D1 (de
Inventor
Yasuyuki Yokohama-shi Takayanagi
Satoshi Yokohama-shi Endou
Naoki Yokohama-shi Sugama
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Publication of DE69434030D1 publication Critical patent/DE69434030D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69434030T2 publication Critical patent/DE69434030T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23GCLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
    • C23G5/00Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
    • C23G5/02Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
    • C23G5/032Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing oxygen-containing compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D9/00Chemical paint or ink removers
    • C09D9/005Chemical paint or ink removers containing organic solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093Esters; Carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/261Alcohols; Phenols
    • C11D7/262Alcohols; Phenols fatty or with at least 8 carbon atoms in the alkyl or alkenyl chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5009Organic solvents containing phosphorus, sulfur or silicon, e.g. dimethylsulfoxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5004Organic solvents
    • C11D7/5013Organic solvents containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/24Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/263Ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/264Aldehydes; Ketones; Acetals or ketals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/266Esters or carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/26Organic compounds containing oxygen
    • C11D7/267Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3263Amides or imides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/32Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/3281Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22Organic compounds
    • C11D7/34Organic compounds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft eine Lösungsmittelzusammensetzung und insbesondere eine Lösungsmittelzusammensetzung, die zur Verwendung als Lösungsmittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckertinten geeignet ist.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Lösungsmittel spielten in der Entwicklung der chemischen Industrie eine bedeutende Rolle. Insbesondere stieg die Bedeutung von Lösungsmitteln auf den Gebieten der Beschichtungszusammensetzungen, Klebstoffe und Druckertinten mit den neueren bemerkenswerten Entwicklungen in der Kunststoffindustrie. Beschichtungszusammensetzungen, Klebstoffe, Druckertinten, etc. werden im allgemeinen in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel eingesetzt, um bei der Verwendung eine einfache Handhabung zu gewährleisten und den polymeren Grundstoff gleichmäßig und dauerhaft auf das Substrat aufzutragen. Zu diesem Zweck ist es sehr wichtig, daß das Lösungsmittel eine niedrige Flüchtigkeit und gleichzeitig ein ausreichendes Lösungsvermögen für den polymeren Grundstoff aufweist und gleichförmige Beschichtungseigenschaften sowie eine einfache Handhabung ermöglicht. Anders gesagt, hängt die Qualität von Beschichtungszusammensetzungen, Klebstoffen und Druckertinten in hohem Maß von der Auswahl des Lösungsmittels ab.
  • Glycolethercellosolve, insbesondere Cellosolvacetat (Ethylenglycolmonoethyletheracetat), wurden aufgrund ihrer hervorragenden Eigenschaften als Lösungsmittel für Zelluloseharze, Epoxyharze, Acrylharze, Vinylharze (z. B. Vinylacetatharze und Vinylchloridharze), Alkydharze und Polyesterharze, die im allgemeinen auf den Gebieten der Beschichtungszusammensetzungen, Klebstoffe und Druckertinten eingesetzt werden, verwendet. In den vergangenen Jahren verstärkte sich jedoch unter dem Gesichtspunkt der Umweltverschmutzung die Forderung nach sicheren chemischen Substanzen. Daher ist der Einsatz von Cellosolvacetat aufgrund seiner Toxizität streng begrenzt und das japanische Gesetz zur Sicherheit und Gesundheit in der Industrie schreibt Kriterien zur Kontrolle seiner Konzentration in der Arbeitsumgebung fest.
  • Aus diesem Grund wurden ausführliche Studien auf die Entwicklung eines Lösungsmittels gerichtet, das Cellosolvacetat hinsichtlich dessen Lösungsvermögen zufriedenstellend ersetzen kann und nicht mit Sicherheitsproblemen verbunden ist. Z. B. wurden Ethyllactat, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Methoxypropanol und Ethyl-β-ethoxypropionat als vielversprechende Alternativen untersucht. Sie sind jedoch nicht durchgehend zufriedenstellend hinsichtlich Lösungsvermögen, Sicherheit, Geruch und Einfachheit in der Handhabung. Ethyllactat, das als Lebensmittelzusatz zugelassen ist, scheint von diesen alternativen Lösungsmitteln unter dem Gesichtspunkt der Sicherheit am meisten bevorzugt zu sein, es weist jedoch kein ausreichendes Lösungsvermögen für Hochpolymere und verschiedene Additive auf. Alkyl-β-alkoxypropionate, wie Methyl-β-methoxypropionat und Ethyl-β-ethoxypropionat scheinen unter dem Gesichtspunkt des Lösungsvermögens am meisten bevorzugt zu sein, sie sind jedoch hinsichtlich des Lösungsvermögens für Hochpolymere und verschiedene Additive und der Flüchtigkeit nach dem Aufbringen nicht zufriedenstellend. Eine Mischung aus Methyl-β-methoxypropionat und Ethyl-β-ethoxypropionat wurde in JP-A-3-284651 (die hierin verwendete Bezeichnung "JP-A" bedeutet "ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung") als Lösungsmittel mit verbesserten physikalischen Eigenschaften vorgeschlagen. Die Herstellung der Mischung schließt jedoch ein kompliziertes Vorgehen ein und ist für den industriellen Einsatz nicht geeignet. Somit ist ein praktisch einsetzbares Lösungsmittel, das die gleiche Leistungsfähigkeit wie Cellosolvacetat aufweist, noch nicht entwickelt worden.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Lösungsmittelzusammensetzung, die frei von den Nachteilen herkömmlicher Lösungsmittel, wie Cellosolvacetat, ist und die ein Lösungsmittelsystem umfaßt, das eine geringe Toxizität aufweist und für Menschen ungefährlich ist, ein hohes Lösungsvermögen aufweist, keine umweltzerstörenden Substanzen bildet, keinen unangenehmen Geruch hat und einen relativ hohen Siedepunkt, der Sicherheit und einfache Handhabung bedeutet, aufweist, zur Verfügung zu stellen.
  • Im Ergebnis ausgedehnter Forschungen zu Lösungsmittelzusammensetzungen, die die oben beschriebenen vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, haben die gegenwärtigen Erfinder herausgefunden, daß die Aufgabe der vorliegenden Erfindung durch einen Oxyisobuttersäureester, ausgewählt aus einem Alkyl-α-alkoxyisobutyrat, Alkyl-β-alkoxyisobutyrat und Alkyl-α-hydroxyisobutyrat, gelöst wird. Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Erkenntnis.
  • Die vorliegende Erfindung stellt die Verwendung einer Lösungsmittelzusammensetzung, die als Wirkkomponente mindestens einen Oxyisobuttersäureester, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Alkyl-α-alkoxyisobutyrat, dargestellt durch die Formel (I):
    Figure 00030001
    einem Alkyl-β-alkoxyisobutyrat, dargestellt durch Formel (II):
    Figure 00040001
    und einem Alkyl-α-hydroxyisobutyrat, dargestellt durch Formel (III):
    Figure 00040002
    worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen,
    in einer Menge von mindestens 5 Gew.-% enthält, als Lösungsmittel in Beschichtungen, Haftmitteln und Druckfarben zur Verfügung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die durch Formeln (I), (II) und (III) dargestellten Oxyisobuttersäureester, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind wie z. B. in EP-A-429800 offenbart erhältlich.
  • Die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält ein Alkyloxyisobutyrat. Die Alkyloxyisobutyrate beinhalten Alkyl-α-alkoxyisobutyrate (I), wie Methyl-α-methoxyisobutyrat, Ethyl-α-methoxyisobutyrat, Methyl-α-ethoxyisobutyrat und Ethyl-α-ethoxybutyrat; Alkyl-β-alkoxyisobutyrate (II), wie Methyl-β-methoxyisobutyrat, Ethyl-β-methoxyisobutyrat, Methyl-β-ethoxyisobutyrat, Ethyl-β-ethoxyisobutyrat, Methyl-β-isopropoxyisobutyrat, Ethyl-β-isopropoxyisobutyrat, Butyl-β-isopropoxyisobutyrat, Methyl-β- butoxyisobutyrat, Ethyl-β-butoxyisobutyrat und Butyl-β-butoxyisobutyrat; und Alkyl-α-hydroxyisobutyrate (III), wie Methyl-α-hydroxyisobutyrat, Ethyl-α-hydroxyisobutyrat, Isopropyl-α-hydroxyisobutyrat und Butyl-α-hydroxyisobutyrat. Unter dem Gesichtspunkt des Lösungsvermögens und der Flüchtigkeit sind Methyl-α-methoxyisobutyrat, Ethyl-α-ethoxyisobutyrat, Methyl-β-methoxyisobutyrat, Ethyl-β-methoxyisobutyrat, Methyl-β-ethoxyisobutyrat, Ethyl-β-ethoxyisobutyrat, Methyl-β-isopropoxyisobutyrat, Methyl-β-butoxyisobutyrat, Ethyl-β-butoxyisobutyrat, Butyl-β-butoxyisobutyrat, Methyl-α-hydroxyisobutyrat, Ethyl-α-hydroxyisobutyrat, Isopropyl-α-hydroxyisobutyrat und Butyl-α-hydroxyisobutyrat bevorzugt.
  • Die Alkyl-α-alkoxyisobutyrate der Formel (I), Alkyl-β-alkoxyisobutyrate der Formel (II) und Alkyl-α-hydroxyisobutyrate der Formel (III) können entweder einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren Verbindungen eingesetzt werden. Obwohl die Kombination nicht limitiert ist, werden Alkyloxyisobutyrate der Formel (I) oder (II) bevorzugt in Kombination mit α-Hydroxyisobutyraten der Formel (III) verwendet, um auszunutzen, daß Pulver gelöst werden können. Das Verhältnis der Alkyloxyisobutyrate der Formel (I) oder (II)/α-Hydroxyisobutyraten der Formel (III) ist bevorzugt 5/95 bis 95/5 bezogen auf das Gewicht, bevorzugter 10/90 bis 90/10 bezogen auf das Gewicht, am meisten bevorzugt von 30/70 bis 70/30 bezogen auf das Gewicht.
  • Die Alkyl-α-alkoxyisobutyrate, Alkyl-β-alkoxyisobutyrate und Alkyl-α-hydroxyisobutyrate können mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Estern, Ketonen, Amiden und aromatischen Kohlenwasserstoffen, kombiniert werden. Sie weisen ein hervorragendes Lösungsvermögen für eine Vielzahl von Hochpolymeren, die Naturharze, wie Zelluloseharze, und synthetische Harze, wie Epoxyharze, Acrylharze, Vinylharze (z. B. Vinylacetatharze und Vinylchloridharze), Alkydharze, Polyesterharze und Novolakharze, sowie auf Kohlenwasserstoffen basierende Fette und Öle einschließen, auf. Dementsprechend kann die Lösungsmittelzusammensetzung, umfassend als Wirkkomponente die Oxyisobuttersäureester der Formeln (I), (II) und (III), in einer Menge von wenigstens 5 Gew.-% als ein Lösungsmittel in Beschichtungen, Haftmitteln und Druckfarben verwendet werden, die wenigstens eine der folgenden Komponenten umfassen: ein Celluloseharz, Epoxyharz, Acrylharz, Vinylharz, Alkydharz, Polyesterharz, ein Polystyrol, ein Methylmethacrylat-Styrol-Copolymer, ein Acrylonitril-Styrol-Copolymer, ein Phenoxyharz, ein Polysulfon. Die Oxyisobuttersäureester der vorliegenden Erfindung dienen nicht nur selbst als Lösungsmittel, sondern sie zeigen auch als Verdünnungsmittel oder zusätzliches Lösungsmittel für andere organische Lösungsmittel eine hervorragende Leistungsfähigkeit. Daher können sie zusammen mit anderen organischen Lösungsmitteln in einer Lösungsmittelzusammensetzung kombiniert werden. Der Anteil des Oxyisobuttersäureesters in der Lösungsmittelzusammensetzung beträgt nicht weniger als 5 Gew.-% und bevorzugt nicht weniger als 10 Gew.-%, um den vollen Vorteil hinsichtlich Sicherheit und Lösungsvermögen des Oxyisobuttersäureesters auszunutzen.
  • Die anderen Lösungsmittel, mit denen die Oxyisobuttersäureester der vorliegenden Erfindung kombiniert werden können, sind nicht besonders beschränkt und schließen Wasser, Alkohole, Ether, Ester, Ketone, Amide, aliphatische Kohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe ein. Geeignete Beispiele der anderen Lösungsmittel sind Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Butanol, Methylisobutylkarbinol, Heptanol, Octanol, Nonanol, 3-Methylbutanol, Propylenglycol, 3-Methoxybutanol, 3-Methyl-3-methoxybutanol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 2-Ethyl-1-hexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Isophoron, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat, 3-Methoxybutylacetat, 3-Methyl-3-methoxybutylacetat, Methyllactat, Ethyllactat, Butyllactat, Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, 2-Ethylhexylacetat, Cyclohexylacetat, Benzylacetat, Dibenzylether, Nitromethan, Nitroethan, Acetonitril, γ-Butyrolacton, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Toluol, Xylol, Hexan und Cyclohexan. Unter diesen sind Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Butanol, Heptanol, Octanol, 3-Methylbutanol, 3-Methoxybutanol, 3-Methyl-3-methoxybutanol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 2-Ethyl-1-hexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Isophoron, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat, 3-Methoxybutylacetat, 3-Methyl-3-methoxybutylacetat, Methyllactat, Ethyllactat, Butyllactat, Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, 2-Ethylhexylacetat, Cyclohexylacetat, Benzylacetat, Dibenzylether, Acetonitril, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Toluol und Xylol bevorzugt.
  • Diese organischen Lösungsmittel und Wasser können entweder einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren Lösungsmitteln eingesetzt werden. Der kombinierte Einsatz von organischen Lösungsmitteln bzw. Wasser ermöglicht es, die Sicherheit und die Einfachheit der Handhabung der Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in geeigneter Weise zu verbessern oder zu modifizieren.
  • Da die Alkyloxyisobutyrate der vorliegenden Erfindung einen hohen Siedepunkt und eine relativ geringe Verdampfungsrate aufweisen, sind sie als hochsiedende Lösungsmittel einsetzbar. Wenn sie mit anderen Lösungsmittelsystemen gemischt werden, bewirken sie verbesserte Eigenschaften und eine verbesserte Verarbeitbarkeit von Beschichtungszusammensetzungen, Klebstoffen und Tintenzusammensetzungen, wie Auftragsfähigkeit und Glätte einer Beschichtungsschicht und Verschmelzen von Harzen.
  • Der Gehalt der Alkyloxyisobutyrate in der Lösungsmittelzusammensetzung beträgt in Abhängigkeit vom Verwendungszweck nicht weniger als 5 Gew.-% und bevorzugt nicht weniger als 10 Gew.-%.
  • Die Oxyisobuttersäureester der vorliegenden. Erfindung weisen ein sehr hohes Lösungsvermögen für verschiedene organische Verbindungen, einschließlich Hochpolymere und natürlich vorkommende Verbindungen, auf. Andererseits sind die Alkyloxyisobutyrate der vorliegenden Erfindung bei normaler Temperatur nicht explosionsgefährdet, da ihr Flammpunkt 40°C oder mehr beträgt. Darüber hinaus beträgt die akute Toxizität (mittlere lethale Dosis (LD50), Ratte, oral) der Alkyloxyisobutyrate 2000 mg/kg oder mehr. Daher können sie auch als Hilfsmittel zur Verdünnung von Lösungsmitteln für Agrochemikalien oder als Lösungsmittel oder Hilfsmittel für Kosmetika eingesetzt werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nachfolgend durch die Beispiele und Vergleichsbeispiele detaillierter verdeutlicht, die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Alle Mischungsverhältnisse der Lösungsmittel sind bezogen auf das Gewicht angegeben sofern nichts anderes vermerkt ist.
  • Beispiel 1
  • Die Kompatibilität der Alkyloxyisobutyrate der vorliegenden Erfindung mit anderen Lösungsmitteln wurde folgendermaßen untersucht.
  • Methyl-α-methoxyisobutyrat, Methyl-β-methoxyisobutyrat, Methyl-α-hydroxyisobutyrat oder eine 30/70-Mischung aus Methyl-β-methoxyisobutyrat und Methyl-α-hydroxyisobutyrat wurde mit den in Tabelle 1 gezeigten Lösungsmitteln in einem Mischungsverhältnis von 1/1 (Volumenverhältnis) in einem Erlenmeyer-Kolben gemischt und die Mischung wurde bei Raumtemperatur stehengelassen. Das Ausmaß der Kompatibilität wurde visuell beobachtet und folgendermaßen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
    • A ... Vollständig gleichmäßig gemischt.
    • B ... Weiße Trübung beobachtet.
    • C ... In Zwei Phasen getrennt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die Kompatibilität von Cellosolvacetat
  • (Ethylenglycolmonoethyletheracetat; nachfolgend als "ECA" abgekürzt) mit den in Tabelle 1 gezeigten Lösungsmitteln wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 gezeigt.
  • Tabelle 1
    Figure 00100001
  • Anmerkung
    • 1): Methyl-α-methoxyisobutyrat
    • 2): Methyl-β-methoxyisobutyrat
    • 3): Methyl-α-hydroxyisobutyrat
    • 4): β-MBM/α-HBM = 30/70
  • Beispiel 2
  • Die Verdampfungsrate der Alkyloxyisobutyrate der vorliegenden Erfindung wurde folgendermaßen gemessen.
  • 0,75 g der nachstehend in Tabelle 2 gezeigten Lösungsmittel wurden auf einem Filterpapier Nr. 4 mit einem Durchmesser von 95 mm gleichmäßig verteilt. Das beschichtete Filterpapier wurde unter einer Abdeckung bei 25°C auf einem Teststand stehengelassen. Zu vorgegebenen Zeitabständen wurde die Probe gewogen, um den Verdampfungsverlust zu bestimmen, aus dem die Verdampfungsrate berechnet wurde. Die erhaltenen Ergebnisse, die relativ zur Verdampfungsrate von Butylacetat als Standard (100) angegeben sind, sind nachstehend in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Lösungsmittel Relative Verdampfungsrate
    Butylacetat 100 (Standard)
    Methyl-α-hydroxyisobutyrat 56
    Ethyl-α-hydroxyisobutyrat 26
    Methyl-α-methoxyisobutyrat 64
    Methyl-β-methoxyisobutyrat 44
    Ethyl-β-ethoxyisobutyrat 16
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die Verdampfungsrate der nachstehend in Tabelle 3 gezeigten herkömmlichen Lösungsmittel wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3
    Lösungsmittel Relative Verdampfungsrate
    Butylacetat 100 (Standard)
    ECA 22
    Ethyllactat 23
    Methyl-β-methoxypropionat 35
  • Beispiel 3
  • Das Lösungsvermögen von Methyl-β-methoxyisobutyrat für verschiedene Harze wurde folgendermaßen ermittelt. In einem 100 ml-Erlenmeyer-Kolben wurden 2,0 g der nachstehend in Tabelle 4 gezeigten Harze gegeben und 20 ml Methyl-β-methoxyisobutyrat wurden dazugefügt. Die Mischung wurde unter Rühren bei 25°C stehengelassen und die Zeit, die zur Auflösung des Harzes erforderlich war, wurde gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 4 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Das Lösungsvermögen von ECA wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 bestimmt. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 4 gezeigt.
  • Tabelle 4
    Figure 00120001
  • Beispiel 4
  • Das Lösungsvermögen der nachstehend in Tabelle 5 gezeigten Alkyloxyisobutyrate für ein Epoxyharz wurde bestimmt. In einen 100 ml-Erlenmeyer-Kolben wurden 2,0 g eines Epoxyharzes (Epikote 1007, ein Produkt von Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) gegeben und 20 ml des Alkyloxyisobutyrats wurden dazugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren bei 25°C stehengelassen und die Zeit, die zur Auflösung des Harzes erforderlich war, wurde gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5
    Lösungsmittel Zeit für Auflösung (Min.)
    Methyl-α-methoxyisobutyrat 22
    Methyl-β-methoxyisobutyrat 25
    Ethyl-β-ethoxyisobutyrat 28
    Methyl-α-methoxyisobutyrat/Methyl-α-hydroxyisobutyrat (50/50) 29
    Methyl-α-hydroxyisobutyrat 38
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Das Lösungsvermögen von ECA, Ethyllactat oder Methyl-β-methoxypropionat für ein Epoxyharz wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 4 bestimmt. Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6
    Lösungsmittel Zeit für Auflösung (Min.)
    ECA 45
    Ethyllactat 65
    Methyl-β-methoxypropionat 42
  • Aus Tabelle 1 kann ersehen werden, daß die Oxyisobuttersäureester der vorliegenden Erfindung die gleiche oder eine bessere Kompatibilität im Vergleich zu herkömmlichen Vielzwecklösungsmitteln, wie ECA, aufweisen und daher in Mischung mit einer Vielzahl anderer Lösungsmittel eingesetzt werden können.
  • Aus Tabellen 2 und 3 kann ersehen werden, daß die Verdampfungsrate durch geeignete Auswahl der Estergruppe beliebig ausgewählt werden kann. Die Verdampfungsrate der Oxyisobuttersäureester der vorliegenden Erfindung ist etwa 2- bis 3-mal so hoch wie die von ECA oder Ethyllactat, die verbreitet eingesetzt werden, das beweist, daß die Oxyisobuttersäureester ein Lösungsmittelsystem mit guter Flüchtigkeit liefern.
  • Aus Tabellen 4, 5 und 6 ist ersichtlich, daß die Oxyisobuttersäureester der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu herkömmlichen Vielzwecklösungsmitteln eine kürzere Zeit zur Auflösung verschiedener Harze, die oft in Beschichtungszusammensetzungen und Klebstoffen eingesetzt werden, benötigen. Das belegt ihr hervorragendes Auflösungsvermögen für Harze.
  • Wie oben beschrieben, weist die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein hervorragendes Lösungsvermögen auf, ist nicht mit einem unangenehmen Geruch verbunden, führt nicht zu Umweltproblemen und ist sicher. Darüber hinaus weist die Lösungsmittelzusammensetzung der vorliegenden Erfindung die folgenden Vorteile auf:
    • 1) Sie weist ein sehr hohes Lösungsvermögen für natürliche und synthetische Hochpolymere auf;
    • 2) sie ist mit vielen organischen Lösungsmitteln mischbar;
    • 3) sie ist biologisch abbaubar und reichert sich in der Natur nicht an;
    • 4) sie weist ein geringe Toxizität auf, ist nicht teratogen und sehr sicher;
    • 5) sie hat einen relativ hohen Siedepunkt und Flammpunkt, so daß eine verbesserte Handhabung und Sicherheit gewährleistet sind und
    • 6) sie wirkt nicht korrodierend auf das Substrat.

Claims (4)

  1. Verwendung einer Lösungsmittelzusammensetzung, umfassend als Wirkkomponente wenigstens einen Oxyisobuttersäureester in einer Menge von wenigstens 5 Gew.-%, wobei der Oxyisobuttersäureester ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Alkyl-α-alkoxyisobutyrat, dargestellt durch Formel (I):
    Figure 00160001
    einem Alkyl-β-alkoxyisobutyrat, dargestellt durch Formel (II):
    Figure 00160002
    und einem Alkyl-α-hydroxyisobutyrat, dargestellt durch Formel (III):
    Figure 00160003
    worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen, als ein Lösungsmittel in Beschichtungen, Haftmitteln und Druckfarben.
  2. Verwendung wie in Anspruch 1 beansprucht, worin die Beschichtungen, Haftmittel und Druckfarben wenigstens eine der folgenden Komponenten umfassen: ein Celluloseharz, Epoxyharz, Acrylharz, Vinylharz, Alkydharz, Polyesterharz, ein Polystyrol, ein Methylmethacrylat-Styrol-Copolymer, ein Acrylonitril-Styrol-Copolymer, ein Phenoxyharz, ein Polysulfon.
  3. Verwendung wie in Anspruch 1 oder 2 beansprucht, worin die Lösungsmittelzusammensetzung ferner wenigstens eine Verbindung umfaßt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropylalkohol, Butanol, Methylisobutylcarbinol, Heptanol, Octanol, Nonanol, 3-Methylbutanol, Propylenglycol, 3-Methoxybutanol, 3-Methyl-3-methoxybutanol, 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol, 2-Ethyl-1-hexanol, Cyclohexanol, Benzylalkohol, Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Isophoron, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Methylacetat, Ethylacetat, Butylacetat, Amylacetat, 3-Methoxybutylacetat, Butylacetat, Amylacetat, 3-Methoxybutylacetat, 3-Methyl-3-methoxybutylacetat, Methyllactat, Ethyllactat, Butyllactat, Methyl-3-methoxypropionat, Ethyl-3-ethoxypropionat, 2-Ethylhexylacetat, Cyclohexylacetat, Benzylacetat, Dibenzylether, Nitromethan, Nitroethan, Acetonitril, γ-Butyrolacton, Propylenglycolmonomethyletheracetat, Toluol, Xylol, Hexan und Cyclohexan.
  4. Verwendung wie in einem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, worin der Oxyisobuttersäureester ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Methyl-α-methoxyisobutyrat, Ethyl-α-methoxyisobutyrat, Methyl-α-ethoxyisobutyrat, Ethyl-α-ethoxyisobutyrat, Methyl-β-methoxyisobutyrat, Ethyl-β-methoxisobutyrat, Methyl-β-ethoxyisobutyrat, Ethyl-β-ethoxyisobutyrat, Methyl-β- isopropoxyisobutyrat, Ethyl-β-isopropoxyisobutyrat, Butyl-β-isopropoxyisobutyrat, Methyl-β-butoxyisobutyrat, Ethyl-β-butoxyisobutyrat, Butyl-β-butoxyisobutyrat, Methyl-α-hydroxyisobutyrat, Ethyl-α-hydroxyisobutyrat, Isopropyl-α-hydroxyisobutyrat und Butyl-α-hydroxyisobutyrat.
DE69434030T 1993-06-15 1994-06-13 Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Lösemittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckfarben Expired - Fee Related DE69434030T2 (de)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16737493 1993-06-15
JP16737493 1993-06-15
JP17360693 1993-06-22
JP17360693 1993-06-22
JP25368893 1993-09-17
JP25368893 1993-09-17
JP34605693 1993-12-24
JP34605693 1993-12-24
JP10345794A JP3619261B2 (ja) 1993-06-15 1994-03-11 溶剤組成物
JP10345794 1994-03-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69434030D1 DE69434030D1 (de) 2004-10-28
DE69434030T2 true DE69434030T2 (de) 2005-09-15

Family

ID=27526134

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69434827T Expired - Fee Related DE69434827T2 (de) 1993-06-15 1994-06-13 Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Reinigungsmittel
DE69430225T Expired - Fee Related DE69430225T2 (de) 1993-06-15 1994-06-13 Lösemittelzusammensetzung
DE69434030T Expired - Fee Related DE69434030T2 (de) 1993-06-15 1994-06-13 Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Lösemittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckfarben

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69434827T Expired - Fee Related DE69434827T2 (de) 1993-06-15 1994-06-13 Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Reinigungsmittel
DE69430225T Expired - Fee Related DE69430225T2 (de) 1993-06-15 1994-06-13 Lösemittelzusammensetzung

Country Status (3)

Country Link
EP (3) EP1016699B1 (de)
JP (1) JP3619261B2 (de)
DE (3) DE69434827T2 (de)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07292395A (ja) * 1994-04-27 1995-11-07 Tonen Corp 洗浄液
JPH07331292A (ja) * 1994-06-15 1995-12-19 Tonen Corp 洗浄液組成物
JP3574253B2 (ja) * 1996-01-04 2004-10-06 石原薬品株式会社 洗車機ブラシ洗浄剤
KR100234532B1 (ko) * 1996-09-21 1999-12-15 윤종용 반도체 제조공정의 포토레지스트 세정용 시너 조성물 및 그를 이용한 반도체장치의 제조방법
JP3978255B2 (ja) * 1997-06-24 2007-09-19 Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 リソグラフィー用洗浄剤
US6283133B1 (en) * 1997-08-18 2001-09-04 Jgc Corporation Method for cleaning heavy hydrocarbon scale adhered to heat exchanger and piping structure for cleaning
DE19737071C2 (de) * 1997-08-26 1999-09-09 Henkel Kgaa Abbeizmittel
US6130195A (en) * 1997-11-03 2000-10-10 Kyzen Corporation Cleaning compositions and methods for cleaning using cyclic ethers and alkoxy methyl butanols
US6861210B2 (en) 2001-05-21 2005-03-01 Dongjin Semichen Co., Ltd. Resist remover composition
TW591341B (en) * 2001-09-26 2004-06-11 Shipley Co Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
KR20030076093A (ko) * 2002-03-22 2003-09-26 크린크리에티브 주식회사 감광성 수지 제거용 조성물
JP2007264352A (ja) * 2006-03-29 2007-10-11 Daicel Chem Ind Ltd リソグラフィー用洗浄剤又はリンス剤
US8021490B2 (en) 2007-01-04 2011-09-20 Eastman Chemical Company Substrate cleaning processes through the use of solvents and systems
US8313571B2 (en) 2007-09-21 2012-11-20 Microchem Corp. Compositions and processes for manufacturing printed electronics
TWI408519B (zh) * 2007-10-17 2013-09-11 Anji Microelectronics Co Ltd 厚膜光阻清洗劑
US7846223B2 (en) * 2008-01-11 2010-12-07 Ruiz Diego A Fuel additive
CN101260259B (zh) * 2008-04-18 2011-12-07 中国科学院化学研究所 用于凹版印刷的油墨树脂及其制备方法
RU2445353C1 (ru) * 2010-08-16 2012-03-20 Открытое акционерное общество "Авангард" Жидкая очищающая композиция
CN102367341B (zh) * 2011-07-01 2013-10-02 深圳市美丽华油墨涂料有限公司 一种丙烯酸底漆基料及丙烯酸底漆的制备方法
CN102775841B (zh) * 2012-08-20 2014-09-03 中国文化遗产研究院 一种用于清洗老化三甲树脂的复合微乳液清洗剂
US9163202B2 (en) * 2013-08-02 2015-10-20 Eastman Chemical Company Aqueous cleaning compositions including an alkyl 3-hydroxybutyrate
CN104974585A (zh) * 2015-07-02 2015-10-14 柳州市亿瑞物资有限责任公司 一种无苯毒油漆稀释剂
KR20170111411A (ko) * 2016-03-28 2017-10-12 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물, 및 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 디스플레이 장치
JP6801248B2 (ja) * 2016-06-15 2020-12-16 Dic株式会社 インクジェット記録装置用洗浄液及びセット
US20200253196A1 (en) * 2017-11-03 2020-08-13 Dow Global Technologies Llc Solvents for agricultural applications and pesticide formulations
JP7380558B2 (ja) 2018-06-26 2023-11-15 三菱瓦斯化学株式会社 α-ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用
JP7310815B2 (ja) 2018-06-26 2023-07-19 三菱瓦斯化学株式会社 α-メトキシイソ酪酸エステル化合物を含有する香料組成物及び香料としての使用
CN109164686B (zh) * 2018-11-02 2022-01-28 江阴江化微电子材料股份有限公司 一种正性光刻胶去胶清洗组合物及其应用
WO2021172132A1 (ja) * 2020-02-26 2021-09-02 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト組成物、及びレジスト組成物の使用方法
CA3193144A1 (en) * 2020-09-25 2022-03-31 Tanhee GALINDO Nitrile solvents
WO2023008356A1 (ja) * 2021-07-30 2023-02-02 三菱瓦斯化学株式会社 シンナー組成物、及び該シンナー組成物を用いた半導体デバイスの製造方法
CN116328825B (zh) * 2023-02-22 2024-06-25 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种催化剂,其制备方法以及采用其催化甲醇和乙酸甲酯制备3-甲氧基丙酸甲酯的方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3368943A (en) * 1965-10-20 1968-02-13 Allan H. Gilbert alpha-alkoxyisobutyrates and alpha-halo-beta-alkoxyisovalerates in perfumes and cleaning products
JPS5492635A (en) * 1977-12-28 1979-07-23 Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd Novel fragrant composition
JPS6078937A (ja) * 1983-10-06 1985-05-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc カルボン酸エステルの製造法
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
CZ279988B6 (cs) * 1988-06-22 1995-09-13 Asahi Glass Company Ltd. Čisticí prostředek a jeho použití
JP2820493B2 (ja) * 1990-03-30 1998-11-05 昭和電工株式会社 溶剤組成物
US5098592A (en) * 1990-10-01 1992-03-24 Creative Technologies Group, Inc. Method of activating n-methyl-2-pyrrolidone (nmp) and/or delta-butyrolactone (blo) varnish and paint remover solvents

Also Published As

Publication number Publication date
EP0629671A2 (de) 1994-12-21
EP0629671B1 (de) 2002-03-27
EP1016699B1 (de) 2006-08-16
JPH07228895A (ja) 1995-08-29
EP1016698A1 (de) 2000-07-05
DE69434030D1 (de) 2004-10-28
JP3619261B2 (ja) 2005-02-09
DE69434827D1 (de) 2006-09-28
DE69430225T2 (de) 2002-10-24
DE69430225D1 (de) 2002-05-02
EP1016699A1 (de) 2000-07-05
EP1016698B1 (de) 2004-09-22
DE69434827T2 (de) 2008-05-29
EP0629671A3 (de) 1996-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69434030T2 (de) Verwendung einer Lösungsmittel-Zusammensetzung enthaltend ein Oxyisobuttersäureester als Lösemittel in Beschichtungen, Klebstoffen und Druckfarben
EP0314966B1 (de) Zubereitung auf Basis von Titan-Chelaten von Diolen und von Titanacylaten
DE3240597A1 (de) Farbmassen fuer markierstifte
DE19526351B4 (de) Lösegel für Lacke, Farben und Kleber
DE68904828T2 (de) Verfahren zur stabilisierung einer 3-isothiazolon-loesung.
AT394676B (de) Holzschutzanstrichmittel, vorzugsweise holzschutzfarbe
EP0903380A1 (de) Neue Additive zur Vermeidung von Hautbildung an lufttrocknenden Lacken
EP1170342B1 (de) Lösemittelhaltige UV-strahlenhärtende Beschichtungsstoffe
DE69009823T2 (de) Zusammensetzungen, die 2-Thiocyanomethylthiobenzothiazol enthalten.
DE69529312T2 (de) Alkoholarme Parfümzusammensetzungen
DE69500041T2 (de) Eine Urethangruppe enthaltende, fluorierte Alkylester, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Verdickungsmittel in nicht wässrigen Medien, und diese enthaltende Medien und Zusammensetzungen
DE68902758T2 (de) Entlackungsmittel-zusammensetzung.
DE1519103A1 (de) N,N-dialkylierte Hydroxylamine als Hautverhuetungsmittel
DE69701950T2 (de) Abbeizmittel zur Entfernung von Farb- und Lackbeschichtungen
DE202017106112U1 (de) Konservierungsmittelfreie Dispersionsfarbe
DE2422770C2 (de) Lösungsmittel für Methomyl
DE3408949A1 (de) Fluessige zubereitung von lichtstabilisatoren
DE102017123436B4 (de) Verfahren und Verwendung zur Bereitstellung eines alkalischen Milieus in einer konservierungsmittelfreien Dispersionsfarbe
EP0230226A2 (de) Antimykotische Emulsionen
EP0346273B1 (de) Holzschutzmittel gegen Schadinsektbefall
DE69402488T2 (de) Nagellackentferner
DE20320427U1 (de) Duftende Farben, mit Duftstoff versetzte Additiv-Mischungen für Farben
AT160844B (de) Verfahren zur Herstellung einer Chlorkautschuk und Celluloseester, insbesondere Nitrocellulose enthaltenden Masse.
DE2449471A1 (de) Verwendung eines gemisches von estern geradkettiger c tief 2 bis c tief 6 fettsaeuren mit aliphatischen c tief 3 bis c tief 4 alkoholen
DE102019112267A1 (de) Verzögerte Freisetzung einer Insekten abwehrenden Verbindung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee