DE68564C - Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des ca a3-Amidonaphtols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des ca a3-AmidonaphtolsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/01—Sulfonic acids
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- C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Description
PATENTAM
Das A1 Ct3 - Amidonaphtol (Patent Nr. 49448)
kann durch Behandeln mit Schwefelsäure von 66° B. leicht in eine Monosulfosäure übergeführt
werden. Zur Darstellung der letzteren verwendet man zweckmäfsig das Sulfat des α, α3-Amidonaphtols,
indem man beispielsweise wie folgt verfährt:
10 kg getrocknetes und fein gepulvertes αλαζ-Amidonaphtolsulfat
werden allmälig unter Kühlung in 30 kg Schwefelsäure von 66° B. eingerührt. Nach beendetem Eintragen überläfst
man das Gemenge ca. 4 Stunden lang sich selbst bezw. so lange, bis eine Probe sich in
kalter verdünnter Sodalösung klar löst; während dieser Zeit erstarrt das Ganze zum dicken
Brei, der in ca. 150 1 Eiswasser eingetragen wird. Die abgeschiedene Ct1 as-Amidonaphtolmonosulfosäure
wird abfiltrirt, ausgewaschen und getrocknet. Durch Ueberführen in ein
Alkalisalz und Wiederausfällen aus dessen Lösung mittelst Salzsäure kann sie gereinigt werden.
Die Sulfurirung kann durch Erwärmen event, auf dem Wasserbade beschleunigt werden.
Die so erhaltene ax a3 1Amidonaphtolmonosulfosäure
ist in kaltem Wasser sehr schwer löslich, leichter löslich in heifsem Wasser, aus
heifser wässeriger Lösung krystallisirt sie beim Erkalten derselben in feinen Nadeln. Gut
krystallisirt erhält man die neue Säure, wenn man heifse wässerige Lösungen ihrer Alkalisalze
mit Essigsäure übersättigt und erkalten läfst.
Die O1 a3 - Amidonaphtolsulfosäure geht bei
Einwirkung von salpetriger Säure in eine leicht zersetzliche Verbindung über, die sich in viel
Wasser mit intensiv grüngelber Farbe löst und sich aus concentrirteren Lösungen als gelber
Niederschlag ausscheidet. Läfst man dieses Product auf eine alkalische Lösung von ß-Naphtoldisulfosäure
R einwirken, so entsteht sofort eine tiefrothviolette Lösung. Das aus derselben abgeschiedene Reactionsproduct hat
jedoch nur eine ganz geringe Verwandtschaft zur Faser und zeigt nicht den Charakter eines
wirklichen Azofarbstoifes.
Mit Diazokörpern in alkalischer bezw. saurer Lösung zusammengebracht, liefert die Ci1 a3-Amidonaphtolmonosulfosäure
Azofarbstoffe. Ihre wässerige Lösung zeigt folgende Reactionen:
Eisenchloridlösung, blau, beim Erwärmen schmutzig roth,
Bichromatlösung, gelb, beim Erwärmen violettbraun,
Chlorkalklösung, braun, beim Erwärmen nicht verändert.
Die neue Monosulfosäure des «jCig
naphtols soll zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
naphtols soll zur Darstellung von Azofarbstoffen Verwendung finden.
Die Verschiedenheit der beschriebenen Amidonaphtolmonosulfosäure von den bis jetzt bekannten
Isomeren ergiebt sich aus nachstehender Uebersicht:
Amidonaphtolsulfo-
säure R Patent Nr. 53076
Amidonaphtolsulfosäure G (bezw. γ) Patent Nr. 53076
Amidonaphtolsulfo-
säure aus Dioxynaphtalinsulfosäure R
■ Patent Nr. 62964
■ Patent Nr. 62964
Amidonaphtolsulfosäure aus der Di-
oxysäure aus ß-
Naphtol-S-disulfo-
säure
Patent Nr. 63956
Löslichkeit der freien Säure in Wasser
schwer löslich; 1 Th. in
3980 Th. Wasser von
15°
sehr schwer löslich in heifsem Wasser v
schwer löslich; 1 Th. in
Th. Wasser von
15°
fast unlöslich in kaltem, sehr schwerlöslich in siedendem Wasser
Löslichkeit der Natronsalze in Wasser
löslich in 4,* Th. Wasser;
krystallisirt schwer
leicht löslich
löslich in 46,5 Th.
Wasser; krystallisirt
leicht in glänzenden
Blättchen
leicht löslich
Fluorescenz der Lösung des Na
Salzes
violett
blau schwach rothviolett
blau
Die wässerige
Lösung der Sulfo-
säure färbt sich mit Eisenchlorid
anfänglich dunkelblau, später mifsfarbig
schmutzig bordeauxroth hellgelb
dunkel schwarzgrün
Die wässerige
Lösung der Sulfo-
säure färbt sich mit Chlorkalk
hellbraun; Färbung
verschwindet bei Chlor-
kalküberschufs
dunkelrothbraun;
Färbung verschwindet
allmälig bei Chlorkalk-
überschufs dunkelbraun
gelb;
beim Erwärmen braun
Bei Einwirkung von salpetriger Säure entsteht
rothorangefarbene
krystallinische Diazoverbindung
canariengelbe krystallinische Diazoverbindung gelbe krystallinische
Diazoverbindung
Diazoverbindung
schwer lösliche
gelbe krystallinische
Diazoverbindung
Combinationsproduct mitTetrazodiphenyl
in alkalischer Lösung färbt
blauviolett
blauschwarz rothviolett
dunkel violettblau
voraussichtlich
OH
Constitution der Sulfosäure
NH
OH
OH
NH1.
Claims (1)
- Patent-Ansprüch:Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des Ct1 a3-Amidonaphto Is des Patentes Nr. 49448, darin bestehend, dafs Ci1 a3-Amidonaphtol bezw. dessen Salze mit concentrirter Schwefelsäure bei Temperaturen unter 1000C. behandelt werden.Amidonaphtolsulfosäure
aus α-Naphtylamin-disulfosäure B
Patent Nr. 57007Amidonaphtolsulfosäure aus a-Naphtylamindisulfosäure εAmidonaphtolsulfosäure aus a-Naphtylamindisulfosäure S Patent Nr. 63074Amidonaphtolsulfo- ;äure aus Ct1 a4-Amido-naphtol
Patent Nr. 62289Cl1 a3- Amidonaphtolsulfosäureschwer löslichsehr schwer löslich in kaltem Wasser;krystallisirt in derben weifsen Nadelnschwer löslichschwer löslich in heifsem Wasser;krystallisirt inweifsen Nadelnschwer löslich; 1 Th.in 870 Th. Wasservon 2o°leicht löslich;gelbe durchscheinendeBlätterleicht löslichleicht löslichleicht löslichleicht löslich;krystallisirt ingrofsen Blätternschwach blaugrünschwach grünschwarzviolett blaugrünblau, beim Erwärmen schmutzig rothroth;Färbung verschwindetbei Ueberschufs vonChlorkalk intensiv braun, wirdgelber bei Chlor-kalküberschufsgelbe, sehr schwer lösliche Diazoverbindunggelb gefärbte Lösung hellgelbe Diazoverbindungintensiv grüngelb gefärbte Lösungschwarzblaublauschwarzstumpf blaustumpf blaugrünblauvoraussichtlichNHnS0aH,OHOHOH NH„voraussichtlichOH NHnvoraussichtlichSÖOHOH
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE68564C true DE68564C (de) |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| Country | Link |
|---|---|
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