DE62289C - Verfahren zur Darstellung einer Mono- und einer Di-sulfosäure des i'8'Amidonaphtols - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Mono- und einer Di-sulfosäure des i'8'AmidonaphtolsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das durch Verschmelzen der 1 -8-Naphtyl-'
arninsulfosäure (Erdmann, Ann. 247, S. 318,
und Schultz, Ber. XX, S. 3161) entstehende
ι · 8 - Amidonaphtol geht bei der Behandlung mit concentrirter Schwefelsäure je nach der
Menge und Concentration des angewendeten Sulfurirüngsmittels und der bei der Sulfurirung
eingehaltenen Temperatur in zwei durch ihre Löslichkeit verschiedene, wohl charakterisirte
Sulfosäuren über.
Das Verfahren zur Darstellung des 1 · 8 Amidonaphtols
ist folgendes:
10 kg ι · 8 - Naphtylaminsulfosäure (bezw.
n kg des entsprechenden Natronsalzes) werden bei 200 bis 2io° G. innerhalb einer Stunde in
das geschmolzene Gemisch von 15 kg Aetznatron,
1 5 kg Aetzkali und 0,5 1 Wasser eingetragen und ι bis 1Y2 Stunden auf 230 bis
2400C. erhitzt, bezw. solange, bis eine Probe
der Schmelze, in der zehnfachen Menge verdünnter Salzsäure kochend gelöst und filtrirt,
beim Erkalten keine Abscheidung von Naphtylaminsulfosäure mehr zeigt.
Die erkaltete Schmelze wird hierauf in eine Mischung von 80 kg Salzsäure (30 pCt. H Cl)
und 80 1 Wasser eingetragen. Nach dem Aufkochen und Filtriren wird die schwach röthlich
gelb gefärbte Flüssigkeit kochend mit 10 kg Glaubersalz versetzt, wodurch das Sulfat des
Amidonaphtols als dichter, weifser Niederschlag gefällt wird/ Nach dem Erkalten wird filtrirt,
gewaschen, geprefst und getrocknet.
Das Sulfat des 1 · 8 - Amidonaphtols ist in heifsem Wasser wenig, in kaltem Wasser nur
spurenweis löslich.
Die aus dem Sulfat durch Natriumcarbonat abgeschiedene Base ist wenig löslich in kaltem,
leicht löslich in heifsem Wasser. Aus Benzol-Ligro'in krystallisirt dieselbe in farblosen langen
Nadeln, welche bei 95 bis 970C. unter Zersetzung
schmelzen. Die Base löst sich sowohl in Alkalien wie in Salzsäure.
Besonders hervorzuheben ist die Eigenschaft dieses Amidonaphtols, in saurer Lösung mit
Nitrit eine Diazoverbindung zu bilden, welche es befähigt, mit Aminen und Phenolen sich zu
Azofarbstoffen zu vereinigen.
Die nachstehende Tabelle zeigt eine Vergleichung dieses neuen Amidonaphtols mit den
bisher bekannten vier Amidonaphtolen.
| Base | Bildungsweise | Ve rhalten gegen | Brom wasser |
salpetrige Säure |
Oxydations mittel |
Ammoniak und Luft |
Literatur |
| a -Amido -a,- naphtol (1-4) Schmp.? |
durch Reduction von: . i. a-Nitronaph- tol, 2. Azofarbstoffen des a - Naph- tols |
weifs- gelbe Nadeln |
α-Naphto- chinon |
ct-Naphto- chinon |
schmutziggrüne, in gelb übergehende Färbung |
Liebermann, Ann. 183, S. 247. Liebermann, Ber. XIV, S. 1796. |
| Base | Bildungsweise | Verhalten gegen | Brom wasser |
salpetrige Säure |
Oxydations mittel |
Ammoniak und Luft |
Literatur |
| β-Amido-α- naphtol (ι ·2) Schmp.? |
durch Reduction von: ι. β - Nitro - α - naphtol, 2, ß-Nitroso-α- naphtol |
gelb grüner Nieder schlag |
harzige Masse |
ziegelrother Nieder schlag ; kein Naphto- chinon |
grüne Färbung: an der Oberfläche scheiden sich vio- .ette, mattglänzende Häutchen deslmido- oxynaphtalins aus |
Liebermann, Ann. 183, S. 248. Liebermann, Ber.XIV, S. 13n. Liebermann & Jacobsen, Ann. 211, S. 72. |
|
| a - Amido- β- naphtol (ι -.2) Schmp.? |
durch Reduction von: ι. Nitro-ß-naph- tol, 2. Nitroso - β - naphtol, 3. Azofarbstoffen des ß-Naph- tols |
— | — | ß-Naphto- chinon |
— ■ | Stenhouse & Groves, Ann. 189, S. 153. P. Jacobsen, Ber. XIV, S. 806. Liebermann, Ber.XIV, S. 1311. Liebermann & Jacobsen, Ann. 211, S. 36. |
|
| ι -5-Amido- naphtol |
durch Ver schmelzen der Laurent'schen a - Naphtylamin- sulfosäure mit Aetzalkalien |
— | intensiv orange gelbe Lösung |
braun schwarzer Nieder schlag |
schwach violett ge färbte Lösung, die sich - an der Luft nicht merklich ver ändert |
Aktiengesellschaft für Anilin fabrikation, Berlin, Patent Nr. 49448. |
|
| ι -8- Amido- naphtol Schmp. 95 bis 97° C. |
durch Ver schmelzen von ι · 8 - Naphtyl- aminsulfosäure mit Aetzalkalien |
gelbgrüne Lösung, dann braune Flocken |
Diazover- bindung |
mit . Eisenchlorid dunkel grüner, mit Chromsäure brauner Nieder schlag |
hellgrüne Lösung scheidet fast un mittelbar grünliche Häute und Flocken ab |
— |
Beispiel für die Darstellung der Sulfosäuren.
ι · 8-Amidonaphtolmonosulfosäure.
10 kg Amidonaphtolsulfat werden bei 5 bis io° C. in 40kg Schwefelsäure 66° B. eingetragen,
man rührt bei 15 bis 200 C. 6 bis 8 Stunden
bezw. so lange, bis eine Probe, mit Soda übersättigt, sich vollständig löst. Man trägt hierauf
in 100 1 Eiswasser ein, sammelt den entstandenen Niederschlag auf dem Filter, wäscht,
prefst und trocknet. Die so erhaltene Monosulfosäure ist in kaltem Wasser sehr wenig
löslich; die kalte Lösung färbt sich, mit wenig Eisenchlorid versetzt, blaugrün. Aus heifsem
Wasser, in welchem sie schwer löslich ist, kann dieselbe in Form feiner weifser Nadeln krystallisirt
erhalten werden. Durch Einwirkung von Nitrit bildet sie, wie das 1 · 8-Amidonaphtol selbst,
eine Diazoverbindung.
ι ■ 8 - Amidonaphtoldisulfosäure.
10 kg Amidonaphtolsulfat werden bei 5 bis io° C. in 30 kg Schwefelsäure 6γ° B. eingetragen. Man . erhitzt hierauf die Mischung
10 kg Amidonaphtolsulfat werden bei 5 bis io° C. in 30 kg Schwefelsäure 6γ° B. eingetragen. Man . erhitzt hierauf die Mischung
im Wasserbad eine Stunde bezw. so lange, bis eine gewaschene Probe in etwa der zehnfachen
Menge Wasser heifs gelöst beim Erkalten keine Krystalle mehr abscheidet.
Das erkaltete Sulfurirungsgemisch wird hierauf auf 40 kg Eis geschöpft, wodurch die Disulfosäure
als dichter Niederschlag abgeschieden wird. Man prefst ab, wäscht mit 2oprocent.
Kochsalzlösung nach, prefst nochmals und trocknet.
Die so erhaltene Disulfosäure ist in Wasser sehr leicht löslich, aus heifser concentrirter
Lösung krystallisirt sie in glänzenden weifsen Blättchen; in verdünnter Schwefelsäure ist sie
schwerer löslich.
Die wässerige Lösung wird -durch Eisenchlorid blau gefärbt; durch Einwirkung von
Nitrit in saurer Lösung entsteht auch aus dieser Sulfosäure eine Diazoverbindung.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung einer Monosulfosäure des 1 · 8 - Amidonaphtols, darin be-stehend, dafs man das ι · 8-Amidonaphtol mit concentrirter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur behandelt, bis eine Probe mit Soda übersättigt sich vollkommen löst. Verfahren zur Darstellung einer Disulfosäure des ι · 8-Amidonaphtols, darin bestehend, dafs man das ι · 8-Amidonaphtol mit concentrirter Schwefelsäure im Wasserbad erhitzt, bis eine gewaschene Probe in etwa der zehnfachen Menge Wassers heifs gelöst beim Erkalten keine Krystalle mehr abscheidet.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE62289C true DE62289C (de) |
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ID=336287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT62289D Expired - Lifetime DE62289C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Mono- und einer Di-sulfosäure des i'8'Amidonaphtols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE62289C (de) |
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