DE145906C - - Google Patents

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DE145906C
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naphthylamine
naphthol
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Diazotiert man die i-Chlor-2-naphthylamin-5-sulfosäure, welche nach den Abgaben von Armstrong und Wynne (Proceed. 1889, 34 und 48) durch Sulfieren von i-Chlor-2-naphthylamin bei niederer Temperatur entsteht, so erhält man eine hellgelb gefärbte, in kaltem Wasser mäßig lösliche Diazoverbindung, welche sich mitß-Naphthol fast augenblicklich zu einem sehr schwer löslichen, lebhaft gelbrot gefärbten Azofarbstoff vereinigt. Versetzt man eine wässerige Lösung oder Suspension der genannten Diazoverbindung mit salzsäurebindenden Mitteln, zweckmäßig Natriumoder Kaliumkarbonat, so geht sie in der Kälte allmählich, schneller bei schwachem Erwärmen, mit blaßgelber Farbe in Lösung und nach einiger Zeit — bei gewöhnlicher Temperatur, sind einige Stunden hierzu erforderlich, bei 50 bis 60 ° dagegen nur etwa Y2 Stunde — liefert diese Lösung in der Kälte mit (3-Naphthol oder Resorcin keinen Farbstoff mehr, sondern es tritt erst beim Erwärmen allmählich Kuppelung ein. Es entsteht alsdann mit Resorcin ein leichtlöslicher blauvioletter, mit β-Naphthol ein rein blauer Farbstoff.
Beide Produkte zeigen die für o-Oxyazoverbindungen charakteristische Säure- und Alkaliempfindlichkeit, und beide liefern Färbungen, welche sich auf der Faser in üblicher Weise nachchromieren bezw. nachkupfern lassen.
Da die entstehenden Farbstoffe eine Sulfogruppe enthalten, aber chlorfrei sind, so ist in der Diazoverbindung der i-Chlor-2-naphthylamm-5-sulfosäure das Chloratom durch die Hydroxylgruppe ersetzt worden, und es ist sonach die bisher unbekannte 2-Diazo-inaphthol-5-sulfosäure entstanden.
In ganz ähnlicher Weise verläuft die Reaktion, wenn man von der 2-Naphthylamin-I · 5-disulfosäure (Armstrong und Wynne, Proceed. 1895, 238; 1890, 129) ausgeht. Die fast farblose, wenig lösliche Diazoverbindung dieser Säure, welche ebenfalls mit ß-Naphthol momentan kuppelt und einen leuchtend gelbroten Farbstoff liefert, tauscht beim Behandeln mit mineralsäurebindenden Mitteln die zur Diazogruppe o-ständige Sulfogruppe gegen Hydroxyl aus und liefert dieselbe Diazoverbindung, welche aus der vorstehend erwähnten Chlor-ß-naphthylaminsulfosäure erhalten wird.
Unter den bisher gewonnenen Farbstoffen hat sich der bereits erwähnte, mit ß-Naphthol dargestellte als äußerst wertvoll erwiesen; er färbt Wolle in braunvioletten Tönen an, welche beim Nachchromieren in ein tiefes Blauschwarz mit schönem Überschein übergehen , während beim Nachbehandeln mit Kupfersalzen lebhaft violette Nuancen erhalten werden; das Egalisierungsvermögen dieses Farbstoffs ist ein vortreffliches, und die chromierten Färbungen widerstehen aufs Beste allen hier in Frage kommenden Agentien, insbesondere sind sie von vortrefflicher Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel:
257,5 Teile i-Chlor^-naphthylamin-S-sulfosäure bezw. 325 Teile des sauren Natronsalzes der 2 - Naphthylamin-I . 5-disulfosäure
werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit so viel Soda versetzt, daß außer der zur Abstumpfung überschüssiger Mineralsäure und zur Neutralisation der SuIfogruppen erforderlichen Menge noch ι bis 2 Mol. Natriumkarbonat im Überschuß angewendet werden. Nach etwa 12 stündigem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur oder aber nach etwa 1 Stunde beim Erwärmen auf 50 bis 60° ist der Ersatz des Chloratoms bezw. der einen Sulfogruppe vollzogen, daran erkenntlich, daß die gelbrote Lösung mit Resorcin in der Kälte nicht mehr kuppelt, dagegen bei schwachem Erwärmen oder längerem Stehen einen blauvioletten Farb-■ stoff liefert. Man versetzt alsdann mit einer konzentrierten Lösung von etwa 180 bis 200 Teilen ß-Naphthol in der erforderlichen
Menge Natronlauge (ein Überschuß an ß-Naphthol über die theoretische Menge beschleunigt die Kombination und erhöht die Färbstoffausbeute) und erwärmt unter Rühren mehrere Stunden auf 50 .bis 8o°. Der großenteils mit rein' blauer Farbe in Losung befindliche Farbstoff wird durch Zusatz von Kochsalzlösung gefällt, abfiltriert und erforderlichenfalls durch Umlösen gereinigt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung eines nachchrorhierbaren bezw. nachkupferungsfähigen Monoazofarbstoffes für Wolle aus 1-Chlor-2-naphthylamin-5-sulfosäure bezw. 2-Naphthylamin-i · 5-disulfosäure, darin bestehend, daß man die genannten ,S-Naphthylamin-sulfosäuren diazotiert, deren Diazoverbindungen mit mineralsäurebindenden Mitteln behandelt und die so erhaltene 2-Diazo-i-naphthol-5-sulfosäure mit ß-Naphthol kombiniert.
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