DE2150864A1 - Diazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfaerben von Polyamiden - Google Patents

Diazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfaerben von Polyamiden

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DE2150864A1 DE19712150864 DE2150864A DE2150864A1 DE 2150864 A1 DE2150864 A1 DE 2150864A1 DE 19712150864 DE19712150864 DE 19712150864 DE 2150864 A DE2150864 A DE 2150864A DE 2150864 A1 DE2150864 A1 DE 2150864A1
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Description

DR. ING. F. WÜESTHOFF
DR. IS. ν. PECHM ANJT DR. ING. D. BEHRENS DIPB. ING. R. GOETZ
PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN SCHWEIGERSTHASSE TELIFOK (0811) 06 30 Tai.i:x S 24 070
TIUORIMMI t
pbotectpatent
1A-40
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
CROMPTON & KKOWLES CORPORATION
93 Grand Street, Worcester, Massachusetts,
USA
betreffend:
"Diazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfärben von Polyamiden"
Die Erfindung bezieht sich auf neuartige Verbindungen, die sich zum Einfärben von Polyamiden, Nylon, Seide und Wolle
eignen und die insbesondere geeignet sind zum Einfärben der tieferfärbenden Nylonkomponenten von unterschiedlich färbenden Nylontextilien.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben die Strukturfor
mel
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worin R für -H, -CH,, -OCH, oder Cl,
M für -H, -Na1 -K oder -NH4 und für eine endständige Gruppe der Struktur I1 II oder III stehen, wobei die Struktur I der Formel
" entspricht, worin Ex. für -H oder -CH,, B2 für -H1 -CH, oder -OCH, und E, für -CH, oder -C0H1- stehen; und wobei die Strake tür II der Formel
-©■
/υ;
entspricht, worin B^ für -C2H4CN1 -CH,, -C2H5 oder -CH E5 für -C2H4OH1 -C2H4CN; -CH5, -C2H5 oder -CH (CH3)2 und B6 für -H, -CH, oder Cl stehen, während die Struktur III der For mel - ...
entspricht, worin B„ für -H oder CH, steht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt durch Kuppeln von Orthoanilinsäure, Metaanilinsäure, SuIfanilinsäure, Toluidinmonosulfonsäuren, Anisidinmonsulfonsäuren oder einer Chlormetaanilinsäure mit Cleve's-1,6-säure oder Cleve's-1,7-säure, Eediazotieren des Monoazo-Zwischenproduktes und Kuppeln mit einem Hydroxybenzol, einem tertiären Phenylamin oder einer Perisäure,. so daß sich ein Diazo-Zwischenprodukt bildet.
2 098 2A/1056 " 5 "
Zur* Erzeugung der Derivate gemäß Struktur I erfindungsgemäß geeignete Hydroxybenzole sind u.a. Phenol, Cresol, Xylenol, Methoxyphenol oder Methoxycresol. Das Diazo-Zwischenprodukt wird alkyliert mit Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methylchlorid, Äthylchlorid oder dgl. und bildet dann Verbindungen, die fähig sind, den Polyamidfasern Orangetöne zu verleihen.
Zur Erzeugung der Derivate gemäß Struktur II erfindungsgemäß geeignete tertiäre Phenylamine sind u.a.:
m - Ohlorphenyldiäthanolamin, Äthylphenyläthanolamin, Methylphenyläthanolamin, Phenyldiäthanol amin, m - Toluyldiäthanolamin, N-Äthyl-N-hydroxyäthyl -m -toluidin, N-Isopropylphenyläthanolamin, N-Methyl-N-cyanoäthylanilin, N-Äthyl-N-cyanoäthylanilin, N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthylanilin, N-Äthyl-N-cyanoäthyl-m-toluidin und N-Hydroxyäthyl-N-cyanomethylm-toluidin.
Zur Erzeugung von Derivaten der Struktur III sind erfindungsgemäß u.a. folgende Perisäuren geeignet: N-Phenylperisäure und N-Toluylperisäure.
Die Derivate gemäß Struktur I, II und III werden gewöhnlich als Natriumsalze der Sulfonsäuren gebildet und können als sol^ che oder nach Überführung in die freien Sulfonsäuren durch Behandeln mit einer anorganischen Säure verwendet werden; die freien Säuren können durch Neutralisieren mit einem entsprechenden Hydroxid, Carbonat oder mit Ammoniak in verschiedene Salze, wie das Natrium-, Kalium- oder Ammoniums al ζ überführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden Verwendung als lichtechte Farbstoffe für Polyamide. Die Derivate gemäß Struktur I ergeben verschiedene Orangetöne, die Derivate gemäß
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Struktur II verschiedene Rubintöne und die Derivate gemäß Struktur III verschiedene Marineblautone. Beim Einfärben von Garnen oder Textilien aus zwei oder mehr verschiedenen PoIyamidtypen mit verschiedenen Färbeeigenschaften (z.B. von zusammengesetzten Nylongarnen oder -textilien aus regulärem Nylon, tief färbendem Nylon, ultratief färbendem Nylon, leicht oder gar nicht färbendem Nylon und kationisch färbbarem Nylon) kann der Farbstoff verwendet werden, um auffallende Farbkontraste zwischen den verschiedenen Fasertypen eines gegebenen zusammengesetzten Substrates durch Steuerung des pH-Wertes, bei welchem der Farbstoff angewandt wird, zu erzeugen. Außerdem können die erfindungsgemäßen Farbstoffe gleichzeitig mit Farbstoffen anderer Typen, wie dispersen, modifiziert basischen oder neutral färbenden sauren Farbstoffen verwendet werden, um noch andere Kontrastvarianten, zu. erhalten.
Venn die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf zusammengesetzte Nylongarne oder -textilien mit Nylon-6-fasern und Nylon-6,6-fasern aufgebracht werden, erzielt man gute Faxbungsunterschiede zwischen den Nylon-6- und a.en Nylon—6,6—fasern, da verschiedene Farbtief en erhalten werden. Bas Verhältnis der Farbtiefe zwischen zwei Nylontypen und der Erschöpfungsgrad des Farbstoffbades hangen von dem pH-Wert des Bades ab. Im allgemeinen fällt der Erschöpfungegrad mit ansteigendem pH-Wert, und _ reguläres oder schwach färbendes Nylon-6,6 wird in blasseren ' Tönen oder gar nicht eingefärbt, während die aufnahmefähigeren Komponenten tief eingefärbt werden, so daß sich ein deutlicher Kontrast ergibt.
Sie erf indungsgeaäßen Verbindungen sind bei Anwendung aus gemeinsame» Bad verträglich mit einer ganzen Reihe anderer Farbstoff« und i» allgemeinen werden sie durch diese nicht ohne weiteres blockiert.
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Die Beispiele, bei denen Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozent bedeuten, erläutern die Erfindung näher.
Beispiel 1
173 Teile ßulfanilsäure wurden bei pH 8 in 600 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 70 Teilen Natriumnitrat wurde die Lösung in ein Gemisch aus 290 Teilen konzentrierter Salzsäure und so viel Eis eingegossen, daß eine Diazotisierungstemperatur von etwa 0° aufrechterhalten blieb. Das Gemisch wurde bei 0° noch 10 Minuten gerührt. Durch Zugabe einer Sulfaminsäurelösung wurde ein leichter Überschuß an salpetriger Säure entfernt .
Unter Aufrechterhalten der Temperatur von 0° wurden dann 46 Teile Natriumcarbonat unter gutem Rühren eingesiebt, um den pH-Wert auf etwa 5 anzuheben.
Unterdessen waren 250 Teile Cleve's 1,6-säure bei 45° unter Zugabe von 50 %iger Natronlauge (etwa 80 Teile) in 500 Teilen Wasser gelöst worden. Die Lösung wurde der Aufschlämmung des Diazoniumsalzes zugefügt, wobei durch Zugabe von Eis' die Temperatur auf 0° gehalten wurde. Nach zwei Stunden war die Kuppelung vollendet. Der pH-Wert wurde mit etwa 75 Teilen 50 %iger Natronlauge von etwa 3 auf 11 angehoben. Der resultierenden Lösung wurden 75 Teile Natriumnitrit, Eis zur Kühlung auf 0° und 350 Teile konzentrierter Salzsäure zugefügt.
Nach einstündigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von Sulfaminsäure zersetzt und es wurden 110 Teile 85 %iges Phenol und daraufhin 100 Teile Natriumcarbonat und Eis, um die Temperatur unter 5° zu halten, zugegeben,
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Das Kuppeln war nach einer Stunde beendet. Die Lösung wurde auf 90° C erwärmt und der pH-Wert mit Natronlauge auf über 12 angehoben und so hoch gehalten, während etwa 600 Teile Diäthylsulfat zugegeben wurden. Nach Kühlen auf etwa 20° C und Filtrieren erhielt man einen orangefarbenen, kristallinen Feststoff, der getrocknet wurde.
Der Feststoff erwies sich als wasserlöslicher Farbstoff, der Polyamidfasern wie Wolle und Nylon-6,6 aus sauren Bädern ψ in lichtechten, orangefarbenen Tönen einfärbt. Er ist besonders gut verwendbar zum Einfärben von tieffärbenden und ultratief färbenden Nylonfasern (Medium) in tiefen Orangetönen aus neutralen bis alkalischen Bädern, während reguläres Nylon gar nicht oder nur leicht eingefärbt wird. Der neue Farbstoff hat die Struktur:
Beim Arbeiten gemäß obiger Vorschrift erhält man Farbstoffe " mit praktisch gleichen Eigenschaften, wenn man die SuIfanilsäure durch beispielsweise
Orthoanilinsäure, Metaanilinsäure, 4-Chlormetaanilinsäure, · 6-Chlormetaanilinsäure, o-Toluidin-m-sulfonsäure, o-Anisidinsulfonsäure, p-Toluidin-m-sulfonsäure oder p-Anisidinsulfonsäure
ersetzt.
Ersetzt man die Cleve's 1,7-säure oder das Phenol durch o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, ein Xylenol, ein Methoxyphenol
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oder ein Methoxycresol, so erhält man ebenfalls vergleichbare Farbstoffe.
Die Verwendung von Dimethylsulfat anstelle von Diäthylsulfat im obigen Beispiel ergibt den entsprechenden Methyläther.
Beispiel 2
173 Teile SuIfanilsäure wurden bei pH 8 in 600 Teilen Wasser gelöst. In der Losung wurden noch 70 Teile Natriumnitrit gelöst und das Ganze dann in eine Mischung aus 290 Teilen konzentrierter Salzsäure und ausreichend Eis, um die Diazotierungstemperatur auf etwa 0° zu halten, eingegossen. Das Gemisch wurde bei 0° sehn Minuten gerührt, worauf ein leichter Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von SuIf aminsäurelösung entfernt wurde.
Unter Aufrechterhaltung der Temperatur bei 0° wurden 76 Teile Natriumbicarbonat unter kräftigem Rühren eingesiebt, um den pH-Wert auf etwa 5 zu erhöhen.
Mittlerweile waren 250 Teile Cleve'e-1,6-saure in 500 Tei-" len Wasser bei 4-5° C unter Zugabe von etwa 80' Teilen 50 #iger natronlauge gelöst worden. Diese Lösung wurde der Aufschlämmung dee Diazoniumsalses hinzugefügt, wobei außerdem Eis zugegeben wurde, um di· Temperatur auf 0° su halten. Nach zwei Stunden war die Kuppelung vollständig. Der pH-Wert wurde dann mit Hilfe von etwa 75 Teilen 50 %iger Katronlauge von etwa 3 auf 11 angehoben. In der resultierenden Lösung wurden 75 Teile Natriumnitrit gelöst und die Diazotierung erfolgte bei
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O0 durch Zugabe von Eis und 350 Teilen konzentrierter SaIz-Bäure.
Nach einstündigem Rühren wurde die überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von SuIfaminsäure zersetzt und eine Lösung von 181 Teilen Phenyldiäthanolamin in 116 Teilen konzentrierter Salzsäure und 300 Teilen Wasser zugegeben. Während die Temperatur auf 0° gehalten wurde, wurden 215 Teile Natriumbicarbonat allmählich während einer Stunde zugesetzt, so daß der pH-Wert 4,5 betrug. Das Kuppelungsgemisch wurde 18 Stunden gerührt, wobei der pH-Wert auf 7i5 stieg. Durch Zugabe von etwa 8 Teilen 50 %iger Natronlauge wurde der pH-Wert auf 9i5 angehoben und die rubinrote Lösung mit 25 % Salz (berechnet auf das Volumen) versetzt. Der sich ausscheidende Niederschlag wurde filtriert und getrocknet. Er stellt einen rubinfarbenen, wasserlöslichen Farbstoff für Polyamidfasern mit folgender Struktur dar: ""' _ Ctif z-
Der Farbstoff färbt Fasern wie Wolle und Nylon-6,6 aus saurem Bad in lichtfesten Rubintönen. Er eignet sich besonders zum Einfärben von tieffärbenden und ultratief färb enden Nylonfasern und Textilstoffen (Medium) in tiefrubinroten Tönen aus neutralen bis alkalischen Bädern, während er reguläres Nylon-6,6 ungefärbt oder höchstens leicht getönt hinterläßt.
Bei gleicher Arbeitsweise erhält man Farbstoffe mit entsprechenden Eigenschaften, wenn man die Sulfanilsäure durch z.B.
Orthoanilsäure, Metaanilsäure, 4-Chlormetaanilsäure, 6-Chlormetaanilsäure, o-Toluidin -m-sulfonsäure, p-Toluidin-m-sulfonsäure, o-Anisidinsulfonsäure oder p-Anisidinsulf ons äure.
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ersetzt. Ebenso erhält man bei gleicher Arbeitsweise wie oben Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften, wenn man die Cleve's-1,6-Säure durch. Cleve's-1,7-säure ersetzt oder wenn man das Phenyldiäthanolamin ersetzt durch, beispielsweise
N-Methylphenyläthanolamin, N-Äthylphenyläthanolamin, N-Methyl-N-cyanoäthylanilin, N-Äthyl-N-cyano äthyl anil in, N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthylanilin, N-Isopropyl-N-cyanoäthylanilin, m-Chlorphenyldiäthanolamin, N-Äthyl-N-cyanoäthyl-m-toluidin, N-Hydroxyäthyl-N-äthyl-m-toluidin, N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-o-toluidin oder N-Hydroxyäthyl-N-cyanoäthyl-m-toluidin.
Beispiel
173 Teile Sulfanilsäure wurden bei pH 8 in 600 Teilen Wasser gelöst und in dieser Lösung noch. 70 Teile Natriumnitrit gelöst, worauf das Ganze in eine Mischung aus 290 Teilen konzentrierter Salzsäure und ausreichend-Eis, um die Diazotierungstemperatur auf 0° zu halten, eingegossen wurde. Das Gemisch wurde noch 10 Minuten bei 0° gerührt, worauf ein leichter Überschuß an salpetriger Säure durch Zugabe von Sulfaminsäurelösung entfernt wurde.. , -
Unter Aufrechterhaltung der Temperatur von 0° wurden 46: Teile Natriumbicarbonat unter gutem Rühren eingesiebt, um den pH-Wert auf etwa 5 anzuheben.
Mittlerweile waren 250 Teile Cleve's-ijG-säure bei 45° unter Zugabe von etwa 80 Teilen 50 %iger Natronlauge in 500 Teilen Wasser gelöst worden. Diese Lösung wurde der Aufschlämmung des Diazoniumsalzes zugefügt und Eis zugegeben, um die Temperatur b-i 0° zu halten. Nach zwei Stunden war die Kuppelung been-
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det. Der pH-Wert wurde dann mittels etwa 75 Teilen 50 %iger Natronlauge von etwa 3 auf 1.1 angehoben. In der resultierenden Lösung wurden 75 Teile Natriumnitrit gelöst und die Diazotierung bei 0° durch Zugabe von Eis und 350 Teilen konzentrier ter Salzsäure durchgeführt.
Nach einstundigem Hühren wurde überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe von SuIfaminsäure zersetzt. Dann wurden 329 Teile N-Phenylperisäure als Ammoniumsalz zugesetzt und " daraufhin noch 100 Teile Natriumbicarbonat, das innerhalb einer Stunde bei 0-5° C eingesiebt wurde, um den pH-Wert auf 4,4- anzuheben. Der pH-Wert wurde dann durch Zugabe von 146 Teilen 50 %iger Natronlauge auf 11 gebracht. Nach Zugabe von 20 %, berechnet auf das Volumen, Natriumchlorid wurde der kristalline Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Das Produkt ist ein dunkelfarbiger Feststoff, der Polyamidfasern aus wässrigen Bädern in Marineblautönen mit guter Lichtechtheit einfärbt und folgende Struktur aufweist:
Er färbt Fasern wie Wolle und Nylon-6,6 aus wässrigen Bädern, ist jedoch besonders geeignet zum Einfärben von tieffärbenden und ultratieffärbenden Nylonfasern und -textilstoffen (Medium) in tiefen Marineblautönen aus neutralen bis alkalischen Bädern, während er reguläres Nylon-6,6 ungefärbt oder höchstens leicht getönt hinterläßt.
Bei dieser Arbeitsweise erhält man Farbstoffe mit praktisch den gleichen Eigenschaften, wenn man die Sulfanilsäure ersetzt durch z.B.
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Orthoanilsäure, Metaanilsäure, 4-Ohlormetaanilsäure, 6-Chlormetaanilsäure, o-Toluidin-m-sulfonsäure, p-Toluidin-m-sulfonsäure, o-Anisidinsulfonsäure oder p-Anisidinsulfonsäure.
Ebenso erhält man Farbstoffe mit praktisch den gleichen Eigenschaften, wenn man die Cleve's-1,6-säure ersetzt durch Cleve's-i^-säure oder wenn man die N-Phenylperisäure ersetzt durch N-p-Toluylperisäüre.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Struktur
    worin R für -H, -CH,, -OCH5 oder -Cl und M für -H, -Na, -K oder -NH2, stehen und Z eine endständige Gruppe der Struktur
    vertritt, worin M für -H, -Na, -K oder -NH^, E^ für -H oder -CH3, R2 für -H, -CH5 oder -OCH3, R3 für -CH3 oder -C3H5, B4 für -C2H4OH, -C2H4CN, -CH3, -C2H5, oder -CH (OHj)2, R5 für -C2H4OH, -C2H4CN, -CH3, oder Cl und R7 für -H oder -CH3 stehen.
    2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z für die Gruppe
    steht.
    3. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z für die Gruppe
    steht.
    - 13 -20982A/1056
    - 13 -
    M-. Verbindung nach Anspruch 1, worin Z für die Gruppe
    steht.
    5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die -SO,M-Gruppe an dem endständigen Benzolring in Parastellung zu der Azobindung steht.
    6. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5» zum Einfärben von unterschiedlich färbenden Polyamidgarnen oder Textilien aus wässrigem, neutralem oder mild alkalischem Bad.
    209824/1056
    ORIGINAL INSPECTED
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