DE2150823A1 - Rote Monoazofarbstoffe zum unterschiedlichen Einfaerben von Polyamiden und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Description

DR. ING. F. WUESTIIOFF

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DR.E.T.FECHMANN DR. ING. D. BEnRENS

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Beschreibung zu der Patentanmeldung

CROMPTON & KNOWLES CORPORATION 93 Grand Street, Worcester, Massachusetts, USA

"betreffend

Rote Monoazo-Farbstoffe zum unterschiedlichen Einfärben von Polyamiden und Verfahren zu ihrer

Herstellung.

Die Erfindung bezieht sich auf neuartige Verbindungen, die sich zum Einfärben von Polyamiden, wie Nylon,· Seide und Wolle eignen und besonders dann geeignet sind, wenn es sich um das Einfärben der tiefer färbenden Nylou-Komponentea von Textilien aus unterschiedlich färbendem Nylon handelt.

Die neuen Verbindungen haben die Strukturformel

SO,M NH,

O H

-N = N-

HO -

worin R für -H, -Cl, NO₂ oder -CH₅ und M für -H, -Na, -K oder

-NH. stehen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzen von ra- oder p- Phenylendiaminsulfonsäure mit einem Benzoylchlorid unter neutralen oder schwach sauren Bedingungen,

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Diazotienen des so gebildeten Amin-Zwischenproduktes und Kuppeln unter schwachsauren Bedingungen mit Gammasäure. Das so gebildete Natriumsulfonat kann durch Behandeln mit einer anorganischen Säure in die freie Säure übergeführt werden, von der durch Neutralisation mit einem geeigneten Hydroxid, Carbonat oder mit Ammoniak die verschiedensten Salze, wie das Na-, K- oder NH;,- Salz gewonnen werden können.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind brauchbar als lichtechte rote Farbstoffe für Polyamide. Verwendet man sie zum Färben von Garnen oder Textilien aus mehreren Polyamiden mit verschiedenen Färbe eigenschaften, z.B. von Nylongarnen oder -textilien, die sich aus zwei oder mehr verschiedeneu Typen von Nylonfasern mit verschiedenen Färbeeigenschaften zusammensetzen (z.B. zusammengesetzten Nylongarnen oder -textilien aus regulärem Nylon, tief färbendem Nylon, ultratief färbendem Nylon oder resistentem,nur leicht anfärbendem Nylon und kationisch färbbarem Nylon) so erhält man durch Verwendung dieser Farbstoffe unter Einstellung des pH-Wertes, bei welchem der Farbstoff aufgebracht wird, auffallende Farbkontraste zwischen den. verschiedenen Fasertypen eines gegebenen Substrates. Außerdem können die erfindungsgemäßen Farbstoffe gleichzeitig mit Farbstoffen anderer Typen, wie dispersen, modifiziert basischen oder neutral färbenden sauren Farbstoffen verwendet werden.

Bringt man die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf ein zusammengesetztes Nylongarn oder einen Textilstoff aus Nylon-6- "_ fasern und Nylon-6,6-fasern, so erhält man einen wesentlichen Färbungsunterschied zwischen den Nylon-6- und den Nylon-6,6-fasern, d.h. man erhält verschiedene Farbtiefen von Rot. Das Verhältnis von Farbtiefe bzw. Tönung zwischen den beiden Nylontypen und der Grad der Erschöpfung des Färbebades hängen ab vom pH-Wert des Bades. Im allgemeinen fällt der Erschöpfungsgrad mit ansteigendem pH-Wert ab und reguläres oder hellfärbendes Nylon-6,6 wird in blasseren Tönen oder bleibt sogar ungefärbt, während die aufnahmefähigeren Komponenten tief eingefärbt werden, so daß eine Kontrastfärbung erzielt wird.

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Die erfindungsgemäßen Yertiindungeu sind verträglich mit einer großen Reihe anderer Polyamidfarbstoffe bei Anwendung aus gemeinsamem Bad und werden im allgemeinen nicht ohne weiteres durch andere Farbstoffe blockiert.

Die Beispiele, bei welchen die Teile und Prozentsätze Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent sind, erläutern die Erfindung näher.

Beispiel 1

292 Teile der Verbindung der Struktur

C-N-

wurden in 2200 Teilen Wasser zu einer Paste angerührt, die im Eisbad auf 12⁰C abgekühlt und dann mit 450 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure versetzt wurde. Dann wurden allmählich während etwa einer Stunde 70 Teile Natriumnitrit als 30^ige Lösung zugegeben und die Aufschlämmung noch eine Stunde mit der vorhandenen überschüssigen salpetrigen Säure weitergerührt. Die überschüssige salpetrige Säure wurde dann mit Sulfaminsäure zersetzt und das ausgeschiedene Diazoniumsalz abfiltriet.

Inzwischen wurden 250 Teile Gammasäure in 1000 Teilen Wasser gelöst, wobei durch Zusatz von 90 Teilen 50$iger Natronlauge der pH-Wert auf 8,3 gehalten wurde. Der pH-Wert der Lösung wurde dann mit 50 Teilen Essigsäure auf 6,0 gesenkt und die Gammasäure teilweise ausgeschieden. Die resultierende Aufschlämmung wurde auf 3500 Volumenteile verdünnt und mit Eis auf O⁰C abgekühlt. Zu dieser Aufschlämmung wurde dann die Diazopaste hinzugerügt und das Ganze 18 Stunden gerührt bis die Kupplung vollständig war, worauf der pH-Wert durch Zugabe von 150 Teilen Natriumcarbonat bei 25⁰C zu den nunmehr 5000 VolumenteiJ cu auf

2 0 9 '■■ .. b 1 0 U u _ ₄ _

BAD ORIGINAL

9,1 angehoben wurde. Das Kupplungsprodukt wurde mit 4 Volumenprozent Natriumchlorid ausgesalzen und der rote Niederschlag nach einer Stunde abfiltriert und getrocknet.

Das Produkt ist ein roter,' wasserlöslicher Peststoff, der Polyamidfasern wie Wolle und Nylon-6,6 aus wässrigem saurem Bad in hellroten Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit einfärbt. Aus neutralen bis alkalischen Bädern färbt er tieffärbende und ultratieffärbende Nylonfasern und Stoffe gut an, läßt jedoch im gleichen Bad reguläres Nylon-6,6 ungefärbt oder nur leicht getönt. Der Farbstoff hat die Struktur

C-N

Il I

O H

SO Na

Ersetzt man das obige Zwischenprodukt durch ein Zwischenprodukt der Strukturformel:

so erhält man unter gleichen Arbeitsbedingungen einen Farbstoff mit praktisch gleichen Eigenschaften, der jedoch einen blauroten Ton aufweist.

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Claims (4)

1. ANSPRÜCHE

   worin M für -H, -Na, -K oder -NH. und R für -H, -Cl, -NO₂ oder -CH_x stehen.
2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für H steht.
3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Benzamidgruppe in Metastellung zur Azobindung steht.
4. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, 2 oder zum Färben von unterschiedlich einfärbenden Polyamidgarnen oder -textilien aus neutralem oder mild alkalischem wässrigem Bad.

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   ORIGINAL INSPECTED