DE286752C - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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KAISERLICHES
PATENTSCHRIFT
- M 286752 KLASSE 12o.
PATENTAMT.
Durch das Patent 47426 ist festgestellt worden, daß die durch Sulfuricren von p-Phenylendiamin
erhältliche p-Phenylendiamindisulfosäure
bei der Einwirkung von salpetriger Säure in ein Monodiazoanhydrid von der dort angegebenen
Konstitution übergeht, daß also die Diazotierung an der zu den Sulfogruppen orthoständigen
Aminogruppe erfolgt. Dieses Diazoanhydrid läßt sich durch Verkochen nicht in ein
Phenolderivat überführen, es besitzt eine ganz außergewöhnliche Beständigkeit. Hierdurch
unterscheidet die p-Phenylendiamindisulfosäure sich grundlegend von der analogen Monosulfosäure,
in welcher nach Patent 160170 durch salpetrige Säure die zur Sulfogruppe metaständige
Aminogruppe in eine Diazoverbindung verwandelt wird, welche beim Verkochen leicht
und sehr glatt die entsprechende p-Aminophenol-m sulfosäure liefert.
zo Weiterhin ist im Patent 140613 gezeigt,
daß Phosgen in derselben Weise in das Molekül der p-Phenylendiaminmonosulfosäure eingreift,
wie die salpetrige Säure. Es war demnach zu erwarten, daß auch bei der p-Phenylendiamindisulfosäure
die Einwirkung des Phosgens, wenn dieses überhaupt einwirken würde, an derselben
Aminogruppe, also der orthoständig substituierten, stattfinden würde, an der auch
die salpetrige Säure angreift.
Wie·nun gefunden würde, wirkt das Phosgen
nicht in dieser Weise ein, sondern bildet mit der p-Phenylendiamindisulfosäure eine Harnstoffverbindung, bei welcher die Sulfogruppeni
in Metastellung zum Harnstoffrest sich befinden. Dies ist besonders deshalb von Be-
deutung, da bei der Verarbeitung der Aminosäure zu Farbstoffen die Sulfogruppen in Orthostellung
zu den Azogruppen sich befinden, was sowohl für die Fähigkeit, direkt ziehende Baumwolle zu liefern, als auch für die Lichtechtheit
von wesentlicher Bedeutung ist.
268 Teile p-Phenylendiamindisulfosäurc, erhalten
aus p-Phenylendiamin nach Patent 47426, werden mit 106 Teilen calc. Soda in Wasser
gelöst und bei 0 bis 10 ° Phosgen eingeleitet unter zeitweiligem Neutralisieren der frei werdenden
Salzsäure, bis keine unveränderte p-Phenylendiamindisulfosäure mehr nachweisbar ist. Die Lösung kann direkt verarbeitet
werden; will man die Säure isolieren, so salzt man die gebildete p-p-Diaminodiphenylhainstoffdisulfosäure
als Natronsalz durch Zugabe von Kochsalz aus. Versetzt man die konzentrierte Lösung dieses Natronsalzes' mit
einem Überschuß an Mineralsäure, so fällt das Dinatriumsalz in grauen Kristallenen 'aus. Es
löst sich leicht in Wasser und gibt 'mit' sal-'petriger
Säure eine intensiv orangegelb gefärbte Tetrazoverbindung. j
Claims (1)
- Patent-Anspruch: 'Verfahren zur Darstellung einer piamino-• diphenylharnstofftetrasulfosäure, darin bestehend, daß man Phosgen auf p-Phenylendiamindisulfosäure in Gegenwart eines säurebindenden Mittels einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE286752C true DE286752C (de) |
Family
ID=542044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT286752D Active DE286752C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE286752C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2833744A (en) * | 1953-08-27 | 1958-05-06 | Ciba Pharm Prod Inc | Polyureas and process of preparing same |
-
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- DE DENDAT286752D patent/DE286752C/de active Active
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