DE250342C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 250342 KLASSE 12 o. GRUPPE
Es ist bekannt, daß man durch Einführung des Aminobenzoylrestes in Farbstoffe Produkte
erhält, die sich auf der Faser diazotieren und mit Komponenten kuppeln lassen (s. die Patentschriften
151017, 163040, 204102, 205661
bis 205666).
Es wurde nun gefunden, daß man durch Einführung des Aminobenzoylrestes in solche
Sulfosäuren von aromatischen Aminoverbindungen, die keine Oxygruppen enthalten und
an sich keine Verwandtschaft zur Faser besitzen, und durch diese Behandlung Kondensationsprodukte
liefern, die nunmehr auf der Faser aufziehen, Produkte erhält, die sich in Substanz
oder auf der Faser diazotieren und kuppeln lassen. Die erhaltenen Farbstoffe sind äußerst wertvoll,
da sie sich durch hervorragende Wasch-, Licht und Überfärbeechtheit auszeichnen. Daß Aminosäuren,
die an sich die Faser nicht färben, in so einfacher Weise in Produkte übergeführt werden
können, die die oben angegebenen Eigenschaften besitzen, war überraschend.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Körper besteht darin, daß man aromatische
Aminosäuren, die an sich keine Affinität zur Faser besitzen, aber in Form ihrer Aminobenzoylderivate
direkt auf Baumwolle ziehen, entweder als solche oder in Gestalt ihrer Salze unter Zusatz geeigneter Lösungs- bzw.
Verdünnungsmittel mit o-, m- oder p-Nitrobenzoylhalogeniden zweckmäßig unter Zusatz
eines säurebindenden Mittels, wie Soda oder essigsaures Natrium, behandelt und die so erhältlichen
Nitroverbindungen reduziert.
Die neuen Aminobenzoylaminoverbindungen ziehen meist farblos auf die Faser. Durch
Diazotieren und Entwickeln oder beim Behandeln mit p-Nitranilin gelangt man zu den
verschiedensten Nuancen der oben angegebenen Echtheitseigenschaften.
75 Teile diaminodiphenylharnstoffdisulfosaures Natrium werden mit 800 Teilen heißem
Wasser angerührt und mit 20 Teilen Soda versetzt. Darauf werden 50 Teile fein gemahlenes
oder geschmolzenes p-Nitrobenzoylchlorid in etwa einer halben Stunde unter lebhaftem
Rühren eingetragen. Ist die Benzoylierung beendet, so wird die Masse mit 200 Teilen
Eisenfeilspäne und 100 Teilen Essigsäure während einer halben Stunde reduziert, mit Soda
alkalisch gemacht und filtriert. Die Lösung, aus der man mit Kochsalz das diaminobenzoyldiaminodiphenylharnstoffdisulfosaure
Natrium
,NH -C6H3-SO3Na-NH -OC ■ C6H^H2
^NH-C6H3-SO3Na-NH-OC-C6HiNH2,
65
aussalzen kann, ist direkt zu verwenden. Der j diazotiert und mit ß-Naphtol entwickelt ein
35 Körper zieht farblos auf die Faser und gibt" j sehr wasch- und lichtechtes Rot. Mit Methyl- 70
Claims (1)
- phenylpyrazolon entwickelt, entsteht ein grünstichiges Gelb, welches sehr lichtecht, wasch- und vollkommen überfärbeecht ist.P Beispiel 2.52 Teile diaminostilbendisulfosaures Natrium werden, wie in Beispiel 1 angegeben, mit m-Nitrobenzoylchlorid behandelt. Das > resultierende diaminobenzoyldiaminostilbendisulfosaure Natrium zieht ebenfalls direkt auf und gibt mit ß-Naphtol entwickelt ein waschechtes Rot.An Stelle der in den Beispielen genannten Aminosäuren können auch andere der genannten Produkte wie die Sulfosäuren des Benzidins, Tolidins, Dianisidins, Benzidinsulfons, Aminoazobenzols, Toluylendiamins, Phenylendiamine, Acetyl-p-phenylendiamins oder 1 · 4 · 6-Acetylnaphtylendiaminsulfosäure,
werden.Pate ν t-An SPRU c H :verwendetVerfahren zur Darstellung von Aminobenzoylaminoverbindungen, die befähigt sind, sich in Substanz oder auf der Faser diazotieren und entwickeln zu lassen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Sulfosäuren von aromatischen Aminoverbindungen, die keine Oxygruppen enthalten und an sich keine Affinität zur Faser besitzen, aber in Form ihrer Aminobenzoylderivate direkt auf Baumwolle ziehen, durch Kondensation mit Nitrobenzoylhaloiden und darauffolgende Reduktion in die auf Baumwolle ziehenden Aminobenzoylverbindungen überführt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE250342C true DE250342C (de) |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DENDAT250342D Active DE250342C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE250342C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996025399A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Novel aroylaniline derivatives, compositions and uses thereof in the treatment of viral infections |
US6355633B1 (en) | 1999-03-31 | 2002-03-12 | American Home Products Corporation | Aryl sulfonic acids and derivatives as FSH antagonists |
-
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Cited By (3)
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WO1996025399A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Novel aroylaniline derivatives, compositions and uses thereof in the treatment of viral infections |
US5681832A (en) * | 1995-02-17 | 1997-10-28 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Aroylaniline compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using same to inhibit viral activity |
US6355633B1 (en) | 1999-03-31 | 2002-03-12 | American Home Products Corporation | Aryl sulfonic acids and derivatives as FSH antagonists |
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