DE60201231T2 - Polymere fluoresziernde Verbindung und deren Verwendung in einer Licht-emittierenden Vorrichtung - Google Patents

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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine polymere fluoreszierende Verbindung und deren Verwendung in einer Licht emittierenden Polymer-Vorrichtung (hierunter gelegentlich als Polymer-LED [polymer light-emitting device] bezeichnet).
  • Beschreibung der verwandten Technik
  • Im Gegensatz zu niedermolekularen Licht emittierenden Materialien sind polymere Licht emittierende Materialien (polymere fluoreszierende Substanzen) in einem Lösungsmittel löslich und können durch ein Beschichtungsverfahren in einer Licht emittierenden Vorrichtung eine Licht emittierende Schicht bilden, sie sind folglich verschiedentlich erforscht worden. In den letzten Jahren haben polymere fluoreszierende Verbindungen mit einer Fluoreneinheit Aufmerksamkeit auf sich gezogen, und Copolymere, die eine Fluoreneinheit sowie eine weitere Einheit enthalten, sind untersucht worden, um die Leistung zu verbessern.
  • Unter den obigen Copolymeren ist ein Copolymer offenbart worden, das eine aromatische Aminstruktur (hierunter eventuell als aromatische Amineinheit bezeichnet) als die weitere Einheit enthält, zum Beispiel eine polymere fluoreszierende Verbindung mit einem Copolymer, das eine Fluoreneinheit und eine aromatische Amineinheit mit einem Stickstoffatom in der Hauptkette enthält (WO 99/54385).
  • Jedoch besteht bei der obigen, bekannten polymeren fluoreszierenden Verbindung mit einer Fluoreneinheit und einer aromatischen Amineinheit mit Stickstoffatom in der Hauptkette das Problem, dass die Luminanz und die Lichtausbeute noch nicht genügen, wenn die polymere fluoreszierende Verbindung als eine Licht emittierende Schicht verwendet wird.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine polymere fluoreszierende Verbindung zur Verfügung zu stellen, die ein Copolymer umfasst, das einen Substituenten besitzt, der eine spezifische aromatische Aminstruktur in der Seitenkette enthält, und wo eine hohe Luminanz und eine hohe Lichtausbeute erreicht werden, wenn diese polymere fluoreszierende Verbindung für eine Licht emittierende Schicht verwendet wird, sowie darin, eine Polymer-LED zur Verfügung zu stellen, in der die polymere fluoreszierende Verbindung verwendet wird.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich somit auf eine polymere fluoreszierende Verbindung, die im festen Zustand Fluoreszenz aufweist und einen auf Polystyrol bezogenen Zahlenmittelwert des Molekulargewichts von 103 bis 108 besitzt, die eine oder mehrere durch Formel (1) dargestellte repetierende Einheiten sowie ein oder mehrere durch Formel (3) dargestellte repetierende Einheiten umfasst: -Ar1- (1)worin Ar1 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt und 1 bis 4 Substituenten besitzt, die durch die folgende Formel (2) dargestellt werden:
    Figure 00020001
    worin X1 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe darstellt; Ar2 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar3 eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar2 und Ar3 miteinander zu einem Ring verbunden sein können; Ar4 eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar3 und Ar4 miteinander zu einem Ring verbunden sein können; k 0 oder 1 ist; 1 eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; -Ar5- (3)worin Ar5 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt, die durch Formel (4) oder Formel (5) dargestellt wird:
    Figure 00020002
    worin X2 eine aus O, S, SO, SO2, N-R3, CR4R5 und SiR6R7 gewählte Gruppe darstellt; R3 bis R7 unabhängig voneinander je eine aus Wasserstoffatom, Alkylgruppe, Arylgruppe und einwertiges Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gewählte Gruppe darstellen; R1 und R2 unabhängig voneinander je eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellen; m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 3 sind; mehrere R1 gleich oder verschieden sein können, wenn m zwei oder mehr ist; mehrere R2 gleich oder verschieden sein können, wenn n zwei oder mehr ist; R1 bis R7 zu einem Ring verbunden sein können; und wenn R1 bis R7 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann;
    Figure 00030001
    worin R8 eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellt; j eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; mehrere R8 gleich oder verschieden sein können, wenn j zwei oder mehr ist; und wenn R8 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiter auf eine Licht emittierende Polymer-Vorrichtung, die ein Paar von Elektroden umfasst, das sich aus einer Anode und einer Kathode zusammensetzt, von denen zumindest eine durchsichtig oder halbdurchsichtig ist, und die zumindest eine Licht emittierende Schicht zwischen den Elektroden enthält, dadurch gekennzeichnet, dass die Licht emittierende Schicht die obige polymere fluoreszierende Verbindung umfasst.
  • EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die polymere fluoreszierende Verbindung der vorliegenden Erfindung weist im festen Zustand Fluoreszenz auf und besitzt auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwerte des Molekulargewichts von 103 bis 108. Die polymere fluoreszierende Verbindung enthält durch die obigen Formeln (1) bzw. (3) dargestellte repetierende Einheiten.
  • Die Gesamtmenge der durch Formeln (1) und (3) dargestellten repetierenden Einheiten beträgt zweckmässig 50 Molprozent aller repetierenden Einheiten oder mehr. Ausserdem beträgt die Gesamtmenge der durch Formel (1) dargestellten repetierenden Einheiten zweckmässig 0.1 Molprozent oder mehr und 50 Molprozent oder weniger von der Gesamtmenge der durch Formeln (1) und (3) dargestellten repetierenden Einheiten. Zweckmässiger beträgt die Gesamtmenge der durch Formeln (1) und (3) dargestellten repetierenden Einheiten 50 Molprozent aller repetierenden Einheiten oder mehr, während die Gesamtmenge der durch Formel (1) dargestellten repetierenden Einheiten 0.1 Molprozent oder mehr und 50 Molprozent oder weniger von der Gesamtmenge der durch Formeln (1) und (3) dargestellten repetierenden Einheiten beträgt.
  • Die durch die obige Formel (1) dargestellte repetierende Einheit ist eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung mit 1 bis 4 durch die obige Formel (2) dargestellten Substituenten.
  • Die durch die obige Formel (3) dargestellte repetierende Einheit ist eine durch Formel (4) oder Formel (5) dargestellte zweiwertige Gruppe einer Verbindung. Die durch die obige Formel (4) dargestellte repetierende Einheit ist eine Biphenylengruppe mit einer Brücke zwischen den zwei Benzolringen, die einen Substituenten haben können. Die durch die obige Formel (5) dargestellte repetierende Einheit ist eine Phenylengruppe, die einen Substituenten haben kann. Ein konkretes Beispiel für eine durch die Formel (5) dargestellte repetierende Einheit ist eine repetierende Einheit der Formel (6), die eine Fluoren-2,7-diylgruppe ist:
    Figure 00040001
    worin R11 aud R12 unabhängig voneinander je eine aus Wasserstoffatom, Alkylgruppe, Arylgruppe und einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gewählte Gruppe darstellen; R9 und R10 unabhängig voneinander je eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe; Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellen; h und i unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 3 sind; mehrere R9 gleich oder verschieden sein können, wenn h zwei oder mehr ist; mehrere R10 gleich oder verschieden sein können, wenn i zwei oder mehr ist; R9 bis R12 zu einem Ring verbunden sein können; und wenn R9 bis R12 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann.
  • Die Arylengruppe ist eine Atomgruppe eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, von dem zwei Wasserstoffatome entfernt worden sind. Der aromatische Kohlenwasserstoff ist ein Kohlenwasserstoff, der als eine Matrix einer aromatischen Verbindung verwendet wird, die einen Benzolring enthält. Zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehören auch jene, die einen kondensierten Ring oder auch zwei oder mehr unabhängige Benzolringe oder kondensierte Ringe enthalten, die über eine Gruppe wie eine direkte Bindung, eine Vinylengruppe oder dergleichen miteinander verbunden sind.
  • Die Arylengruppe hat gewöhnlich 6 bis 60 Kohlenstoffatome, und Beispiele dafür schliessen Phenylengruppe, Biphenylengruppe, Terphenylengruppe, Fluorendiylgruppe, Naphthalindiylgruppe, Anthracendiylgruppe usw. ein. Hier werden die Kohlenstoffatome des Substituenten nicht zu den Kohlenstoffatomen der Arylengruppe gezählt.
  • Die zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung bedeutet eine Atomgruppe einer heterocyclischen Verbindung, von der zwei Wasserstoffatome entfernt worden sind. Die heterocyclische Verbindung bedeutet eine organische Verbindung von cyclischer Struktur, in der zumindest ein Heteroatom wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor, Bor usw. als ein anderes Element als Kohlenstoff in der cyclischen Struktur vorhanden ist.
  • Die zweiwertige Gruppe der heterocyclischen Verbindung hat gewöhnlich 4 bis 60 Kohlenstoffatome, und Beispiele dafür schliessen Furandiylgruppe, Thienylengruppe, Fluorendiylgruppe, Pyridindiylgruppe, Pyrimidindiylgruppe, Chinolindiylgruppe, Chinox alindiylgruppe usw. ein. Hier werden die Kohlenstoffatome des Substituenten nicht zu den Kohlenstoffatomen der zweiwertigen Gruppe der heterocyclischen Verbindung gezählt.
  • Zu den Beispielen von Art können Gruppen gezählt werden, die eine Struktur besitzen, die durch Kombinieren von zwei oder mehr der obigen Arylengruppen und zweiwertigen Gruppen der heterocyclischen Verbindung erhalten wird.
  • Unter diesen sind Phenylengruppe, Biphenylengruppe, Naphthalindiylgruppe, Anthracendiylgruppe, Pyridindiylgruppe, Thienylengruppe, Chinolindiylgruppe und Chinoxalindiylgruppe zweckmässiger.
  • Ar1 hat 1 bis 4 und bevorzugt 1 bis 2 durch die obige Formel (2) dargestellte Substituenten.
  • Ar1 kann einen anderen Substituenten als die durch die obige Formel (2) dargestellten Substituenten haben. Beispiele für andere Substituenten als die durch die obige Formel (2) dargestellten Substituenten sind Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe. Konkrete Beispiele sind die gleichen Gruppen wie die später zu erwähnenden von R1 und R2.
  • X1 in der obigen Formel (2) bedeutet eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe. Die zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe ist eine Atomgruppe eines Kohlenwasserstoffs, von dem zwei Wasserstoffatome entfernt worden sind, und hat gewöhnlich etwa 1 bis 20 Kohlenstoffatome. Konkrete Beispiele sind Alkylengruppe, Alkenylengruppe, Alkinylengruppe und Polymethylengruppe. Konkretere Beispiele sind Methylengruppe, Ethylengruppe, Propylengruppe, Ethenylengruppe, Ethinylengruppe, substituierte Ethenylengruppe, Trimethylengruppe, Tetramethylengruppe usw. Unter diesen sind Ethenylengruppe und substituierte Ethenylengruppe zweckmassiger.
  • Beispiele für die substituierte Ethenylengruppe sind Ethenylengruppen mit Methylgruppe, Ethylgruppe, Phenylgruppe oder Cyanogruppe as Substituenten.
  • Ar2 in der obigen Formel (2) ist eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung. Die Definition der Arylengruppe und der zweiwertigen Gruppe einer heterocyclischen Verbindung ist die gleiche wie bei Ar1, und die konkreten und bevorzugten Beispiele sind die gleichen wie oben bei Ar1 beschrieben.
  • Ar3 und Ar4 in der obigen Formel (2) sind unabhängig voneinander je eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung.
  • Die Arylgruppe hat gewöhnlich 6 bis 60 Kohlenstoffatome, und Beispiele sind unter anderem Phenylgruppe, Biphenylgruppe, Terphenylgruppe, Fluorenylgruppe, Naphthylgruppe, Anthrylgruppe und Gruppen davon, die einen Substituenten haben.
  • Die einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung hat gewöhnlich 4 bis 60 Kohlenstoffatome, und Beispiele sind unter anderem Pyridinylgruppe, Pyrimidinylgruppe, Furanylgruppe, Thienylgruppe, Chinolinylgruppe, Chinoxalinylgruppe und Gruppen davon, die einen Substituenten haben.
  • Unter diesen sind Phenylgruppe, Naphthylgruppe, Anthrylgruppe, Pyridinylgruppe, Thienylgruppe, Chinolinylgruppe, Chinoxalinylgruppe und Gruppen davon, die einen Substituenten haben, zweckmässiger. Wenn Ar3 und Ar4 einen Substituenten haben, sind Beispiele des Substituenten unter anderem Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe.
  • Ar2 und Ar3 können über eine Einfachbindung oder eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe miteinander verbunden sein. Die zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, die Ar2 und Ar3 miteinander verbindet, hat gewöhnlich etwa ein bis 20 Kohlenstoffatome. Konkrete Beispiele sind Alkylengruppe, Alkenylengruppe, Alkinylengruppe und Polymethylengruppe. Konkretere Beispiele sind Methylengruppe, Ethylengruppe, Propylengruppe, Ethenylengruppe, Ethinylengruppe usw. Unter diesen werden eine Einfachbindung, Methylengruppe und Ethenylengruppe bevorzugt.
  • Beispiele für die Gruppe mit einer Struktur, in der Ar2 und Ar3 miteinander durch eine Einfachbindung oder eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe verbunden sind, sind Carbazolylgruppe und substituierte Carbazolylgruppe. Beispiele für den Substituenten der substituierten Carbazolylgruppe sind Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe.
  • Ar3 und Ar4 können in gleicher Weise miteinander verbunden sein wie im obigen Fall von Ar2 und Ar3.
  • Beispiele für das durch Formel (2) dargestellte Beispiel sind die unten aufgeführten. Weitere Beispiele dafür sind Gruppen davon, die an ihrem Benzolring einen oder mehr Substituenten wie Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe haben. Weitere Beispiele dafür sind Gruppen davon, die an ihrer Ethenylgruppe einen Substituenten wie Alkylgruppe, Arylgruppe und Arylalkylgruppe haben.
  • Figure 00080001
  • Figure 00090001
  • Unter diesen sind die unten gezeigten Gruppen zu bevorzugen.
  • Figure 00090002
  • In der durch Formel (1) dargestellten repetierenden Einheit ist Arg bevorzugt eine 1,4-Phenylengruppe und stärker bevorzugt eine 1,4-Phenylengruppe mit einem oder zwei durch Formel (2) dargestellten Substituenten. Unter diesen Gruppen mit zwei durch Formel (2) dargestellten Substituenten wird weiter eine 1,4-Phenylengruppe bevorzugt, die zwei Substituenten in 2,5-Stellung hat.
  • Die durch die obige Formel (3) dargestellte repetierende Einheit ist eine zweiwertige Gruppe einer Verbindung, die durch Formel (4), (5) oder (6) dargestellt wird.
  • R1 und R2 in Formel (4), R8 in Formel (5) sowie R9 und R10 in Formel (6) stellen unabhängig voneinander je eine Gruppe dar, die aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiges Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe ausgewählt ist.
  • R1 und R2 in der durch die obige Formel (4) dargestellten repetierenden Einheit, R8 in der durch die obige Formel (5) dargestellten repetierenden Einheit sowie R9 und R10 in der durch die obige Formel (6) dargestellten repetierenden Einheit werden wie folgt beschrieben, wenn sie andere Substituenten als die Cyanogruppe sind.
  • Die Alkylgruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein und hat gewöhnlich etwa 1 bis 20 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, i-Propylgruppe, Butylgruppe, i-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Pentylgruppe, Isoamylgruppe, Hexylgruppe, Cyclohexylgruppe, Heptylgruppe, Octylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Nonylgruppe, Decylgruppe, 3,7-Dimethyloctylgruppe, Laurylgruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentylgruppe, Isoamylgruppe, Hexylgruppe, Octylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Decylgruppe und 3,7-Dimethyloctylgruppe.
  • Die Alkoxygruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein, die Zahl der Kohlenstoffatome ist gewöhnlich 1 bis 20, und konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Propyloxygruppe, i-Propyloxygruppe, Butoxygruppe, i-Butoxygruppe, t-Butoxygruppe, Pentyloxygruppe, Isoamyloxygruppe, Hexyloxygruppe, Cyclohexyloxygruppe, Heptyloxygruppe, Octyloxygruppe, 2-Ethylhexyloxygruppe, Nonyloxygruppe, Decyloxygruppe, 3,7-Dimethyloctyloxygruppe, Lauryloxygruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentyloxygruppe, Isoamyloxygruppe, Hexyloxygruppe, Octyloxygruppe, 2-Ethylhexyloxygruppe, Decyloxygruppe und 3,7-Dimethyloctyloxygruppe.
  • Die Alkylthiogruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein und hat gewöhnlich etwa 1 bis 20 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Methylthiogruppe, Ethylthiogruppe, Propylthiogruppe, i-Propylthiogruppe, Butylthiogruppe, i-Butylthiogruppe, t-Butylthiogruppe, Pentylthiogruppe, Isoamylthiogruppe, Hexylthiogruppe, Cyclohexylthiogruppe, Heptylthiogruppe, Octylthiogruppe, 2-Ethylhexylthiogruppe, Nonylthiogruppe, Decylthiogruppe, 3,7-Dimethyloctylthiogruppe, Laurylthiogruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentylthiogruppe, Isoamylthiogruppe, Hexylthiogruppe, Octylthiogruppe, 2-Ethylhexylthiogruppe, Decylthiogruppe und 3,7-Dimethyloctylthiogruppe.
  • Die Alkylsilylgruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein und hat gewöhnlich etwa 1 bis 60 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Methylsilylgruppe, Ethylsilylgruppe, Propylsilylgruppe, i-Propylsilylgruppe, Butylsilylgruppe, i-Butylsilylgruppe, t-Butylsilylgruppe, Pentylsilylgruppe, Isoamylsilylgruppe, Hexylsilylgruppe, Cyclohexylsilylgruppe, Heptylsilylgruppe, Octylsilylgruppe, 2-Ethylhexylsilylgruppe, Nonylsilylgruppe, Decylsilylgruppe, 3,7-Dimethyloctylsilylgruppe, Laurylsilylgruppe, Trimethylsilylgruppe, Ethyldimethylsilylgruppe, Propyldimethylsilylgruppe, i-Propyldimethylsilylgruppe, Butyldimethylsilylgruppe, t-Butyldimethylsilylgruppe, Pentyldimethylsilylgruppe, Isoamyldimethylsilylgruppe, Hexyldimethylsilylgruppe, Heptyldimethylsilylgruppe, Octyldimethylsilylgruppe, 2-Ethylhexyldimethylsilylgruppe, Nonyldimethylsilylgruppe, Decyldimethylsilylgruppe, 3,7-Dimethyloctyldimethylsilylgruppe, Lauryldimethylsilylgruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentylsilylgruppe, Isoamylsilylgruppe, Hexylsilylgruppe, Octylsilylgruppe, 2-Ethylhexylsilylgruppe, Decylsilylgruppe 3,7-Dimethyloctylsilylgruppe, Pentyldimethylsilylgruppe, Isoamyldimethylsilylgruppe, Hexyldimethylsilylgruppe, Octyldimethylsilylgruppe, 2-Ethylhexyldimethylsilylgruppe, Decyldimethylsilylgruppe und 3,7-Dimethyloctyldimethylsilylgruppe.
  • Die Alkylaminogruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein, kann eine Monoalkylgruppe oder eine Dialkylaminogruppe sein und hat gewöhnlich etwa 1 bis 40 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Methylaminogruppe, Dimethylaminogruppe, Ethylaminogruppe, Diethylaminogruppe, Propylaminogruppe, i-Propylaminogruppe, Butylaminogruppe, i-Butylaminogruppe, t-Butylaminogruppe, Pentylaminogruppe, Isoamylaminogruppe, Hexylaminogruppe, Cyclohexylaminogruppe, Heptylaminogruppe, Octylaminogruppe, 2-Ethylhexylaminogruppe, Nonylaminogruppe, Decylaminogruppe, 3,7-Dimethyloctylaminogruppe, Laurylaminogruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentylaminogruppe, Isoamylaminogruppe, Hexylaminogruppe, Octylaminogruppe, 2-Ethylhexylaminogruppe, Decylaminogruppe und 3,7-Dimethyloctylaminogruppe.
  • Die Arylgruppe hat gewöhnlich etwa 6 bis 60 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Phenylgruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenylgruppen (C1 bis C12 zeigt 1 bis 12 Kohlenstoffatome an, das gilt auch im Folgenden), C1- bis C12-Alkylphenylgruppen, 1-Naphthylgruppe, 2-Naphthylgruppe und dergleichen, und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenylgruppen und C1- bis C12-Alkylphenylgruppen.
  • Die Aryloxygruppe hat gewöhnlich etwa 6 bis 60 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind eine Phenoxygruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenoxygruppen, C1- bis C12-Alkylphenoxygruppen, 1-Naphthyloxygruppe, 2-Naphthyloxygruppe und dergleichen, und bevorzugt werden eine Phenoxygruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenoxygruppen und C1- bis C12-Alkylphenoxygruppen.
  • Die Arylsilylgruppe hat gewöhnlich etwa sechs bis 60 Kohlenstoffatome, Beispiele dafür sind Phenylsilylgruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenylsilylgruppen, C1- bis C12-Alkylphenylsilylgruppen, 1-Naphthylsilylgruppe, 2-Naphthylsilylgruppe, Dimethylphenylsilylgruppe usw. Bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenylsilylgruppen und C1- bis C12-Alkylphenylsilylgruppen.
  • Die Arylaminogruppe hat gewöhnlich etwa 6 bis 60 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Phenylaminogruppe, Diphenylaminogruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenylaminogruppen, Di(C1- bis C12-alkoxyphenyl)aminogruppen, Di(C1- bis C12-alkylphenyl)aminogruppen, 1-Naphthylaminogruppe, 2-Naphthylaminogruppe und dergleichen, und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkylphenylaminogruppen und Di(C1- bis C12-alkylphenyl)aminogruppen.
  • Die Arylalkylgruppe hat gewöhnlich etwa sieben bis 60 Kohlenstoffatome. Konkrete Beispiele dafür sind Phenyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen, C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen, C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen, 1-Naphthyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen, 2-Naphthyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen usw., und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen und C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkyl)gruppen.
  • Die Arylalkoxygruppe hat gewöhnlich etwa 7 bis 60 Kohlenstoffatome, und konkrete Beispiele sind Phenyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen, C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen, C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen, 1-Naphthyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen, 2-Naphthyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen und dergleichen, und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen und C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkoxy)gruppen.
  • Die Arylalkylsilylgruppe hat gewöhnlich etwa 7 bis 60 Kohlenstoffatome. Konkrete Beispiele sind Phenyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen, C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen, C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen, 1-Naphthyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen, 2-Naphthyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen usw., und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen und C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkylsilyl)gruppen.
  • Die Arylalkylaminogruppe hat etwa 7 bis 60 Kohlenstoffatome. Konkrete Beispiele sind Phenyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, C1- bis C12-Alkoxyphenyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, Di(C1- bis C12-alkoxyphenyl)-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, Di(C1- bis C12-alkylphenyl)-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, 1-Naphthyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen, 2-Naphthyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen und dergleichen, und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkylphenyl-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen und Di(C1- bis C12-alkylphenyl)-(C1- bis C12-alkyl)aminogruppen.
  • Die einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung bedeutet eine Atomgruppe, die übrig bleibt, wenn ein Wasserstoffatom von einer heterocyclischen Verbindung entfernt worden ist, und die Zahl der Kohlenstoffatome beträgt gewöhnlich etwa 4 bis 60, bevorzugt 4 bis 20. Die Kohlenstoffatome eines Substituenten werden nicht zu den Kohlenstoffatomen der Gruppe der heterocyclischen Verbindung gezählt. Hier schliesst der Begriff einer heterocyclischen Verbindung organische Verbindungen von cyclischer Struktur ein, in denen die einen Ring aufbauenden Elemente nicht nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, sondern auch Heteroatome wie Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Phosphor, Bor und dergleichen im Ring enthalten sind. Konkrete Beispiele sind eine Thienylgruppe, C1- bis C12-Alkylthienylgruppen, Pyrrolylgruppe, Furylgruppe, Pyridylgruppe, C1- bis C12- Alkylpyridylgruppen und dergleichen, bevorzugt werden eine Thienylgruppe, C1- bis C12- Alkylthienylgruppen, Pyridylgruppe und C1- bis C12-Alkylpyridylgruppen.
  • R3 bis R7 in der durch die obige Formel (4) dargestellten repetierenden Einheit sowie R11 und R12 in der durch die obige Formel (6) dargestellten repetierenden Einheit stellen unabhängig voneinander je eine aus Wasserstoffatom, Alkylgruppe, Arylgruppe und einwertiges Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gewählte Gruppe dar.
  • R3 bis R7 in X2 der Formel (4) sowie R11 und R12 des Formel (6) werden wie folgt beschrieben, wenn sie andere Substituenten als ein Wasserstoffatom sind.
  • Die Alkylgruppe kann linear, verzweigt oder cyclisch sein und hat gewöhnlich etwa 1 bis 20 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele sind unter anderem eine Methylgruppe, Ethylgruppe, Propylgruppe, i-Propylgruppe, Butylgruppe, i-Butylgruppe, t-Butylgruppe, Pentylgruppe, Isoamylgruppe, Hexylgruppe, Cyclohexylgruppe, Heptylgruppe, Octyl gruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Nonylgruppe, Decylgruppe, 3,7-Dimethyloctylgruppe, Laurylgruppe und dergleichen, bevorzugt werden eine Pentylgruppe, Isoamylgruppe, Hexylgruppe, Octylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, Decylgruppe und 3,7-Dimethyloctylgruppe.
  • Die Arylgruppe hat gewöhnlich etwa 6 bis 60 Kohlenstoffatome, konkrete Beispiele dafür sind unter anderem eine Phenylgruppe, C1- bis C12-Alkoxyphenylgruppen (C1 bis C12 zeigt 1 bis 12 Kohlenstoffatome an, das gilt auch im Folgenden), C1- bis C12-Alkylphenylgruppen, 1-Naphthylgruppe, 2-Naphthylgruppe und dergleichen, und bevorzugt werden C1- bis C12-Alkoxyphenylgruppen und C1- bis C12-Alkylphenylgruppen.
  • Die einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung hat gewöhnlich etwa 4 bis 60 Kohlenstoffatome, und konkrete Beispiele sind eine Thienylgruppe, C1- bis C12-Alkylthienylgruppen, Pyrrolylgruppe, Furylgruppe, Pyridylgruppe, C1- bis C12-Alkylpyridylgruppen und dergleichen, bevorzugt werden eine Thienylgruppe, C1- bis C12-Alkylthienylgruppen, Pyridylgruppe und C1-bis C12-Alkylpyridylgruppen.
  • In der durch die obige Formel (4) dargestellten repetierenden Einheit sind m und n voneinander unabhängig je eine ganze Zahl von 0 bis 3. Mehrere R1 sind gleich oder verschieden, wenn m zwei oder mehr ist. Mehrere R2 sind gleich oder verschieden, wenn n zwei oder mehr ist. Beliebige zwei von R1 bis R7 können zu einem Ring verbunden sein. Des Weiteren kann, wenn R1 bis R7 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein.
  • In der durch die obige Formel (5) dargestellten repetierenden Einheit ist j eine ganze Zahl von 1 bis 4. Mehrere R8 sind gleich oder verschieden, wenn j zwei oder mehr ist. Beliebige zwei von R8 können zu einem Ring verbunden sein, wenn j zwei oder mehr ist. Des Weiteren kann, wenn R8 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein.
  • In der durch die obige Formel (6) dargestellten repetierenden Einheit sind h und i voneinander unabhängig je eine ganze Zahl von 0 bis 3. Mehrere R9 sind gleich oder verschieden, wenn h zwei oder mehr ist. Mehrere R10 sind gleich oder verschieden, wenn i zwei oder mehr ist. Beliebige zwei von R9 bis R12 können zu einem Ring verbunden sein. Des Weiteren kann, wenn R9 bis R12 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein. Beispiele für Heteroatome sind hier Sauerstoffatom, Schwefelatom, Stickstoffatom usw.
  • Beispiele der ein Heteroatom enthaltenden Gruppe sind unter anderem die folgenden Gruppen.
  • Figure 00150001
  • Hier bedeutet R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen und eine Gruppe einer heterocyclischen Verbindung mit 4 bis 60 Kohlenstoffatomen.
  • Der eine Alkylkette enthaltende Substituent kann linear, verzweigt oder cyclisch oder eine Kombination davon sein, und Beispiele für nichtlineare sind Isoamylgruppe, 2-Ethylhexylgruppe, 3,7-Dimethyloctylgruppe, Cyclohexylgruppe, 4-(C1- bis C12-alkyl)-cyclohexylgruppen usw. Um die Löslichkeit der polymeren fluoreszierenden Verbindung in einem Lösungsmittel zu verbessern, ist es zweckmassig, wenn zumindest einer der Substituenten in der obigen Formel (1) eine cyclische oder verzweige Alkylkette enthält.
  • Um ein Material von starker Fluoreszenz zu gewinnen, ist es zweckmässig, in der Gestalt der repetierenden Einheit einschliesslich des Substituenten wenig Symmetrie zu haben.
  • Des Weiteren können R1 bis R12, wenn sie jene sind, die als einen Teil der Struktur eine Arylgruppe oder eine Gruppe einer heterocyclischen Verbindung enthalten, einen oder mehr weitere Substituenten haben.
  • Da die Lichtemission und Lebensdauer der Vorrichtung sich verschlechtern können, wenn eine polymerisierbare Gruppe als Endgruppe der polymeren fluoreszierenden Verbindung verbleibt, kann die Endgruppe durch eine stabile Gruppe geschützt werden. Jene Gruppen, die eine Konjugationsbindung besitzen, die eine konjugierte Struktur der Hauptkette fortsetzt, werden bevorzugt, und Beispiele sind Strukturen, die über eine Vinylengruppe an eine Arylgruppe oder an eine Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gebunden werden. Konkrete Beispiele sind durch die in JP-A Nr. 9-45478 beschriebene Chemische Formel 10 dargestellte Substituenten und dergleichen.
  • Verfahren zur Synthese der polymeren fluoreszierenden Verbindung sind unter anderen ein Polymerisationsverfahren mit der Suzuki-Kupplungsreaktion aus dem entsprechenden Monomer, ein Polymerisationsverfahren mit der Grignard-Reaktion, ein Polymerisationsverfahren unter Benutzung von Nickel(0)-Katalysator, ein Polymerisationsverfahren unter Verwendung eines Oxidationsmittels wie FeCl3 usw., ein Verfahren mit elektrochemischer oxidativer Polymerisation sowie ein Verfahren durch Zersetzung eines Zwischenpolymers mit einer geeigneten Abgangsgruppe. Unter diesen werden hinsichtlich einer leichten Reaktionssteuerung das Polymerisationsverfahren mit der Suzuki-Kupplungsreaktion, das Polymerisationsverfahren mit der Grignard-Reaktion und das Polymerisationsverfahren unter Benutzung von Nickel(0)-Katalysator bevorzugt.
  • Diese polymere fluoreszierende Substanz kann andere repetierende Einheiten als die repetierenden Einheiten der Formeln (1) und (3) enthalten, solange die Lumineszenz- und Ladungstransporteigenschaften sich nicht verschlechtern. Die repetierenden Einheiten des Formeln (1) und (3) oder andere Einheiten als die repetierenden Einheiten der Formeln (1) und (3) können über eine nichtkonjugierte Einheit verbunden werden, oder ein solcher nichtkonjugierter Teil kann auch in den repetierenden Einheiten selbst enthalten sein. Beispiele für Bindungsstrukturen sind die in den folgenden chemischen Formeln gezeigten, Kombinationen der in den folgenden chemischen Formeln gezeigten mit einer Vinylengruppe, Kombinationen von zwei oder mehr der in den folgenden chemischen Formeln gezeigten und dergleichen.
  • Hier wird R unter den gleichen Substituenten wie oben beschrieben ausgewählt, während Ar eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 60 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Figure 00160001
  • Diese polymere fluoreszierende Verbindung kann auch ein statistisches Copolymer, ein Block- oder Pfropfcopolymer oder ein Polymer sein, das eine dazwischenliegende Struktur aufweist, zum Beispiel ein statistisches Copolymer mit blockbildenden Eigenschaften.
  • Unter dem Gesichtspunkt, eine polymere fluoreszierende Verbindung zu erhalten, die eine hohe Fluoreszenz-Quantenausbeute besitzt, wird eine niedrigere Regelmässigkeit der Repetition bevorzugt, und ein statistisches Copolymer wird zum Beispiel stärker bevorzugt als ein alternierendes Copolymer. Um ein alternierendes Copolymer zu erhalten, ist es erforderlich, Monomere zu verwenden, die je zwei Arten von aktiven Gruppen für die Polymerisation besitzen. Auf der anderen Seite kann ein statistisches Copolymer gewonnen werden, indem eine Mehrzahl von Monomeren in einem gewünschten Verhältnis vorgelegt wird, die je eine Art von aktiver Gruppe besitzen, und die Darstellung leicht ausgeführt wird. Weiter werden ein statistisches Copolymer mit blockbildenden Eigenschaften und ein aus Blöcken ungleicher Grössen zusammengesetztes Blockcopolymer oder aber ein Pfropfcopolymer stärker bevorzugt als ein völlig statistisches Copolymer. Polymere mit Verzweigungen in der Hauptkette und mit drei oder mehr Kettenenden sind auch einbeschlossen. Weiter sind auch ein regelmassig gewachsenes Dendrimer und eine Struktur mit statistischer Verzweigung einbeschlossen.
  • Weiter werden als polymere fluoreszierende Verbindungen zweckmässigerweise jene benutzt, die in einem festen Zustand fluoreszieren, da das Material die Lichtemission einer Dünnschicht benutzt.
  • Beispiele fair gute Lösungsmittel für die polymeren fluoreszierenden Verbindungen sind Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan, Tetrahydrofuran, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetralin, Decalin, n-Butylbenzol und dergleichen. Die polymere fluoreszierende Verbindung kann in diesen Lösungsmitteln gewöhnlich in einer Menge von 0,1 Gewichtsprozent oder darüber aufgelöst werden, obwohl diese Menge von der Struktur und dem Molekulargewicht der polymeren fluoreszierenden Verbindung abhängt.
  • Die polymeren fluoreszierenden Verbindungen haben einen auf Polystyrol bezogenen Zahlenmittelwert des Molekulargewichts von 103 bis 108, und ihr Polymerisationsgrad ändert sich auch in Abhängigkeit von den repetierenden Strukturen und ihren Proportionen. Unter dem Gesichtspunkt der schichtbildenden Eigenschaften liegt die Ge samtmenge repetierender Strukturen bevorzugt allgemein zwischen 20 und 10 000, stärker bevorzugt zwischen 30 und 10 000 und besonders bevorzugt zwischen 50 und 5000.
  • Wenn diese polymeren fluoreszierenden Verbindungen als ein Licht emittierendes Material einer Polymer-LED verwendet werden, wird die Lichtemission von ihrer Reinheit beeinflusst, daher wird bevorzugt, dass ein Monomer vor der Polymerisation durch Verfahren wie Destillation, Reinigung durch Sublimation, Umkristallisieren und dergleichen gereinigt wird, und weiter wird bevorzugt, eine reinigende Behandlung wie Reinigung durch Umfällen, chromatographische Trennung und dergleichen nach der Synthese auszuführen.
  • Die polymere fluoreszierende Verbindung der vorliegenden Erfindung kann nicht nur als ein Licht emittierendes Material verwendet werden, sondern auch als ein organisches Halbleitermaterial, ein optisches Material oder durch Dotierung als ein leitendes Material.
  • Ein Verfahren zur Herstellung einer polymeren fluoreszierenden Verbindung der vorliegenden Erfindung wird hierunter beschrieben.
  • Als Verfahren zur Herstellung einer polymeren fluoreszierenden Verbindung der vorliegenden Erfindung wird zum Beispiel ein in JP-A Nr. 5-202 355 beschriebenes Verfahren erwähnt, wenn in der Hauptkette eine Vinylengruppe enthalten ist. Beispiele für Verfahren sind demnach die Polymerisation einer Verbindung mit Aldehydgruppe mit einer Verbindung mit Phosphoniumsalzgruppe oder einer Verbindung mit Aldehydgruppe und Phosphoniumsalzgruppe nach der Wittig-Reaktion, Polymerisation einer Verbindung mit Vinylgruppe mit eines Verbindung mit Halogengruppe oder einer Verbindung mit Vinylgruppe und Halogengruppe nach der Heck-Reaktion, Polymerisation einer Verbindung mit Aldehydgruppe mit einer Verbindung mit Alkylphosphonatgruppe oder einer Verbindung mit Aldehydgruppe und Alkylphosphonatgruppe nach der Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, Polykondensation einer Verbindung mit zwei oder mehr halogenierten Methylgruppen nach einem Dehydrohalogenierungsverfahren, Polykondensation einer Verbindung mit zwei oder mehr Sulfoniumsalzgruppen nach einem Verfahren der Sulfoniumsalzzersetzung, Polymerisation einer Verbindung mit Aldehydgruppe mit einer Verbindung mit Acetonitrilgruppe oder einer Verbindung mit Aldehydgruppe und Acetonitrilgruppe nach der Knoevenagel-Reaktion, Polymerisation einer Verbindung mit zwei oder mehr Aldehydgruppen nach der McMurry-Reaktion und dergleichen.
  • Wenn keine Vinylengruppe in der Hauptkette enthalten ist, können ein Verfahren der Polymerisation der entsprechenden Monomere mit einer Suzuki-Kupplungsreaktion, ein Verfahren der Polymerisation mit einer Grignard-Reaktion, ein Verfahren der Polymerisation unter Verwendung von Ni(0) als Katalysator, ein Verfahren der Polymerisation unter Verwendung eines Oxidationsmittels wie FeCl3 und dergleichen, ein Verfahren der Polymerisation durch elektrochemische Oxidation, ein Verfahren der Zersetzung eines Zwischenpolymers mit einer geeigneten Abgangsgruppe und dergleichen als Beispiele aufgezählt werden.
  • Von diesen werden das Polymerisationsverfahren mit einer Wittig-Reaktion, das Polymerisationsverfahren mit einer Heck-Reaktion, das Polymerisationsverfahren mit einem Horner-Wadsworth-Emmons-Verfahren, das Polymerisationsverfahren mit einer Knoevenagel-Reaktion, das Polymerisationsverfahren mit einer Suzuki-Kupplungsreaktion, das Polymerisationsverfahren mit einer Grignard-Reaktion und das Polymerisationsverfahren mit Ni(0) als Katalysator bevorzugt, da die Struktursteuerung in diesen Verfahren leicht ist.
  • Konkret wird eine als Monomer verwendete Verbindung, die eine Mehrzahl reaktiver Substituenten besitzt, wenn erforderlich in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst und zum Beispiel unter Verwendung einer Alkalie oder eines geeigneten Katalysators zwischen dem Schmelzpunkt des organischen Lösungsmittels oder darüber und seinem Siedepunkt oder darunter umgesetzt werden. Zum Beispiel können bekannte Verfahren verwendet werden, die in „Organic Reactions", Band 14, Seiten 270 bis 490, John Wiley & Sons, Inc., 1965; „Organic Reactions", Band 27, Seiten 345 bis 390, John Wiley & Sons, Inc., 1982; „Organic Synthesis", Sammelband VI, Seiten 407 bis 411, John Wiley & Sons, Inc., 1988; Chemical Reviews, Band 95, Seite 2457 (1995); Journal of Organometallic Chemistry, Band 576, Seite 147 (1999); Journal of Practical Chemistry, Band 336, Seite 247 (1994); Macromolecular Chemistry Macromolecular Symposia, Band 12, Seite 229 (1987) und dergleichen beschrieben sind.
  • Es wird bevorzugt, dass Sauerstoff in genügendem Masse aus dem verwendeten organischen Lösungsmittel entfernt und die Reaktion in Inertgasatmosphäre durchgeführt wird, allgemein um eine Nebenreaktion zu unterdrücken, obwohl die entsprechende Behandlung sich je nach den verwendeten Verbindungen und Reaktionen unterscheidet. Weiter wird bevorzugt, dass eine Entfernung von Wasser gleichermassen durchgeführt wird (dies trifft aber nicht im Falle einer Reaktion in einem Zweiphasensystem mit Wasser wie einer Suzuku-Kupplungsreaktion zu).
  • Für die Reaktion wird zweckmässig eine Alkalie oder ein geeigneter Katalysator zugegeben. Diese können je nach der verwendeten Reaktion ausgewählt werden. Es wird bevorzugt, dass die Alkalie bzw. der Katalyst in einem für die Reaktion verwendeten Lösungsmittel genügend löslich ist. Beispiele für Verfahren der Zumischung einer Alkalie oder eines Katalysators sind die langsame Zugabe einer Lösung einer Alkalie bzw. eines Katalysators unter Rühren in einer Inertgas-Atmosphäre von Argon und Stickstoff und dergleichen oder umgekehrt die langsame Zugabe der Reaktionslösung zu einer Lösung einer Alkalie bzw. eines Katalysators.
  • Was konkreter die Reaktionsbedingungen betrifft, so wird in den Fällen einer Wittig-Reaktion, einer Horner-Reaktion, einer Knoevenagel-Reaktion oder dergleichen eine Alkalie in einer äquivalenten Menge oder darüber, bevorzugt in einer Menge von 1 bis 3 Äquivalenten, bezogen auf die Menge von funktionellen Gruppen der Monomere, verwendet und umgesetzt. Die Alkalie ist nicht besonders eingeschränkt, zum Beispiel können Metallalkoholate wie Kalium-t-butoxid, Natrium-t-butoxid, Natriumethylat, Lithiummethylat und dergleichen sowie Hydridreagentien wie Natriumhydrid und dergleichen sowie Amide wie Natriumamid und dergleichen verwendet werden. Als Lösungsmittel werden N,N-Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol und dergleichen verwendet. Die Reaktion kann bei einer Reaktionstemperatur ablaufen, die gewöhnlich zwischen Raumtemperatur und etwa 150 °C liegt. Die Reaktionszeit beträgt zum Beispiel zwischen 5 Minuten und 40 Stunden, und Zeit für einen genügenden Fortschritt der Polymerisation kann gelassen werden, und da es nicht nötig ist, nach beendeter Reaktion noch lange zu warten, beträgt die Reaktionszeit bevorzugt 10 Minuten bis 24 Stunden. Die Konzentration in der Reaktion kann vorteilhafterweise zweckmässig im Bereich von etwa 0,01 Gewichtsprozent bis zur maximalen Lösungskonzentration gewählt werden, da die Reaktionsausbeute schlecht ist, wenn die Konzentration zu niedrig ist, während die Reaktionssteuerung schwierig ist, wenn sie zu hoch ist; der übliche Bereich erstreckt sich von 0,1 Gewichtsprozent bis 20 Gewichtsprozent. Im Falle einer Heck-Reaktion werden die Monomere in Gegenwart einer Base wie Triethylamin und dergleichen und unter Verwendung eines Palladiumkatalysators umgesetzt. Die Reaktion erfolgt mit einer Reaktionszeit von etwa 1 bis 100 Stunden bei einer Reaktionstemperatur zwischen etwa 80 und 160 °C unter Benutzung eines Lösungsmittels mit einem verhältnismässig hohen Siedepunkt wie N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und dergleichen.
  • Im Falle einer Suzuki-Kupplungsreaktion werden zum Beispiel Palladium[tetrakis(triphenylphosphin)], Palladiumacetate und dergleichen als Katalysatoren verwendet, und eine anorganische Base wie Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Bariumhydroxid und dergleichen, eine organische Base wie Triethylamin und dergleichen sowie ein anorganisches Salz wie Caesiumfluorid und dergleichen werden bevorzugt in äquivalenter Menge, bevorzugt in einer Menge von 1 bis 10 Äquivalenten, bezogen auf die Monomere, zugesetzt und umgesetzt. Es mag auch erlaubt sein, ein anorganisches Salz in wässriger Lösung zu verwenden und in einem Zweiphasensystem umzusetzen. Beispiele für Lösungsmittel sind N,N-Dimethylformamid, Toluol, Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und dergleichen. Je nach dem Lösungsmittel werden bevorzugt Temperaturen von 50 bis 160 °C verwendt. Es mag auch erlaubt sein, die Temperatur auf einen Wert nahe dem Siedepunkt eines Lösungsmittels zu erhöhen, um Rückfluss zu bewirken. Die Reaktionszeit beträgt zwischen 1 und 200 Stunden.
  • Im Falle einer Grignard-Reaktion wird als Beispiel ein Verfahren angeführt, bei dem ein Halogenid und metallisches Mg in einem Ether-Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Dimethoxyethan und dergleichen umgesetzt werden, um ein Grignard-Reagens zu erzeugen, das mit einer getrennt zubereiteten Monomerlösung gemischt wird, und ein Nickel- oder Palladiumkatalysator wird zugegeben, wobei auf übermassige Reaktion geachtet wird, dann wird die Reaktionstemperatur auf Rückfluss erhöht und die Reaktion durchgeführt. Das Grignard-Reagens wird in der äquivalenten Menge verwendet, bevorzugt in einer Menge von 1 bis 1,5 Äquivalenten und stärker bevorzugt von 1 bis 1,2 Äquivalenten, bezogen auf die Monomere. Bei Polymerisationen mit anderen Verfahren als den oben beschriebenen kann die Reaktion nach bekannten Verfahren durchgeführt werden.
  • Als Nächstes wird die Polymer-LED der vorliegenden Erfindung beschrieben. Was die Struktur der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung betrifft, so ist eine Licht emittierende Schicht zwischen einer Anode und einer Kathode vorhanden, von denen zumindest eine durchsichtig oder halbdurchsichtig ist, und die polymere fluoreszierende Verbindung der vorliegenden Erfindung ist in der Licht emittierenden Schicht enthalten.
  • Als Polymer-LED der vorliegenden Erfindung werden Polymer-LED mit einer Elektronentransportschicht zwischen einer Kathode und einer Licht emittierenden Schicht, Polymer-LED mit einer Lochtransportschicht zwischen einer Anode und einer Licht emittierenden Schicht, Polymer-LED mit einer Elektronentransportschicht zwischen einer Kathode und einer Licht emittierenden Schicht sowie einer Lochtransportschicht zwischen einer Anode und der Licht emittierenden Schicht aufgezählt.
  • Konkrete Beispiele sind die folgenden Strukturen a) bis d):
    • a) Anode/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • b) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • c) Anode/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/ /Kathode
    • d) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
    (worin/wie auch im Folgenden die Grenzflächen der Schichten bezeichnet).
  • Hier ist die Licht emittierende Schicht eine Schicht, deren Funktion darin besteht, Licht zu emittieren, die Lochtransportschicht ist eine Schicht, deren Funktion darin besteht, Löcher zu transportieren, und die Elektronentransportschicht ist eine Schicht, deren Funktion darin besteht, Elektronen zu transportieren. Hierin werden die Elektronentransportschicht und die Lochtransportschicht generisch eine Ladungstransportschicht genannt.
  • Die Licht emittierende Schicht, die Lochtransportschicht und die Elektronentransportschicht können auch unabhängig voneinander in je zwei oder mehr Schichten verwendet werden.
  • Von den Ladungstransportschichten, die an eine Elektrode angrenzen, werden diejenigen, deren Funktion darin besteht, die Wirksamkeit der Ladungsträgerinjektion von der Elektrode zu verbessern, und deren Wirkung darin besteht, die Treiberspannung einer Vorrichtung zu verringern, manchmal spezifisch als eine Ladungsträger injizierende Schicht (Löcher injizierende Schicht, Elektronen injizierende Schicht) bezeichnet.
  • Für verstärkte Haftung an einer Elektrode und verbesserte Ladungsträgerinjektion von einer Elektrode können die oben beschriebene, Ladungsträger injizierende Schicht oder eine isolierende Schicht in einer Dicke von 2 nm oder weniger auch an eine Elektrode angrenzend vorgesehen werden, und für verstärkte Haftung an der Grenzfläche, Verhinderung von Vermischung und dergleichen kann des Weiteren eine dünne Pufferschicht an der Grenzfläche zwischen einer Ladungstransportschicht und der Licht emittierenden Schicht eingefügt werden.
  • Die Reihenfolge und Anzahl von übereinanderliegenden Schichten sowie die Dicke jeder Schicht können zweckmässig festgelegt werden, während die Lichtausbeute und die Lebensdauer der Vorrichtung in Betracht gezogen werden.
  • In der vorliegenden Erfindung werden als Polymer-LED mit einer Ladungsträger injizierenden Schicht (Elektronen injizierenden Schicht, Löcher injizierenden Schicht) eine Polymer-LED mit einer Ladungsträger injizierenden Schicht, die an eine Kathode angrenzt, sowie eine Polymer-LED mit einer Ladungsträger injizierenden Schicht, die an eine Anode angrenzt, aufgezählt.
  • Konkret werden die folgenden Strukturen e) bis p) als Beispiele aufgeführt:
    • e) Armode/Ladungsträger injizierende Schicht/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • f) Anode/Licht emittierende Schicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • g) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Licht emittierende Schicht/Ladungsträger emittierende Schicht/Kathode
    • h) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • i) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • j) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • k) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
    • l) Anode/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • m) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • n) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
    • o) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode
    • p) Anode/Ladungsträger injizierende Schicht/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Ladungsträger injizierende Schicht/Kathode.
  • Konkrete Beispiele für die Ladungsträger injizierende Schicht sind Schichten, die ein leitendes Polymer enthalten, Schichten, die zwischen einer Anode und einer Lochtransportschicht angeordnet sind und ein Material mit einem Ionisationspotential zwischen dem Ionisationspotential des Anodenmaterials und dem Ionisationspotential des Lochtransportmaterials besitzen, das in der Lochtransportschicht vorliegt, Schichten, die zwischen einer Kathode und einer Elektronentransportschicht angeordnet sind und ein Material mit einer Elektronenaffinität zwischen der Elektronenaffinität des Kathodenmaterials und der Elektronenaffinität des Elektronentransportmaterials besitzen, das in der Elektronentransportschicht vorliegt, und dergleichen.
  • Wenn die oben beschiebene, Ladungsträger injizierende Schicht eine Schicht ist, die ein leitendes Polymer enthält, liegt die elektrische Leitfähigkeit des leitenden Polymers bevorzugt zwischen 10–5 S/cm oder darüber und 103 S/cm oder darunter, und um den Streustrom zwischen Licht emittierenden Pixeln zu verringern, liegt sie stärker bevorzugt zwischen 10–5 S/cm oder darüber und 102 S/cm oder darunter, noch stärker bevorzugt zwischen 10–5 S/cm oder darüber und l01 S/cm oder darunter.
  • Gewöhnlich wird das leitende Polymer mit einer geeigneten Menge von Ionen dotiert, um eine elektrische Leitfähigkeit des leitenden Polymers zwischen 10–5 S/cm oder darüber und 103 S/cm oder darunter zu schaffen.
  • Was die Art von Ionen für die Dotierung anlangt, werden Anionen in einer Löcher injizierenden Schicht und Kationen in einer Elektronen injizierenden Schicht verwendet. Beispiele für Anionen sind ein Polystyrolsulfonation, ein Alkylbenzolsulfonation, ein Camphersulfonation und dergleichen; Beispiele für Kationen sind ein Lithiumion, ein Natriumion, ein Kaliumion, ein Tetrabutylammoniumion und dergleichen.
  • Die Dicke der Ladungsträger injizierenden Schicht beträgt zum Beispiel zwischen 1 nun und 100 nm, bevorzugt zwischen 2 nm und 50 nun.
  • Die in der Ladungsträger injizierenden Schicht zu verwendenden Materialien können unter Beachtung der Beziehung zu den Materialien der Elektrode und der angrenzenden Schichten zweckmässig ausgewählt werden und sind beispielsweise leitende Polymere wie Polyanilin und dessen Abkömmlinge, Polythiophen und dessen Abkömm linge, Polypyrrol und dessen Abkömmlinge, Poly(phenylenvinylen) und dessen Abkömmlinge, Poly(thienylenvinylen) und dessen Abkömmlinge, Polychinolin und dessen Abkömmlinge, Polychinoxalin und dessen Abkömmlinge, Polymere, die aromatische Aminstrukturen in der Hauptkette oder in der Seitenkette enthalten, und dergleichen, sowie Metallphthalocyanine (Kupferphthalocyanin und dergleichen) und Kohlenstoff und dergleichen.
  • Die isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger hat die Funktion, Ladungsträgerinjektion zu erleichtern. Als Materialien für diese isolierende Schicht werden Metallfluorid, Metalloxid, isolierende organische Materialien und dergleichen aufgeführt. Als Polymer-LED mit einer isolierenden Schicht von 2 nm oder weniger werden Polymer-LED aufgeführt, die eine isolierende Schicht von 2 nm oder weniger an eine Kathode angrenzend aufweisen, sowie Polymer-LED, die eine isolierende Schicht von 2 nm oder weniger an eine Anode angrenzend aufweisen.
  • Konkret werden die folgenden Strukturen q) bis ab) als Beispiele aufgeführt:
    • q) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • r) Anode/Licht emittierende Schicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • s) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Licht emittierende Schicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • t) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Kathode
    • u) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • v) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • w) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
    • x) Anode/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • y) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • z) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/Kathode
    • aa) Anode/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode
    • ab) Anode/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Lochtransportschicht/Licht emittierende Schicht/Elektronentransportschicht/isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger/Kathode.
  • Bei der Herstellung einer Polymer-LED muss, wenn eine solche, in einem organischen Lösungsmittel lösliche polymere fluoreszierende Verbindung verwendet wird, um eine Schicht aus der Lösung zu bilden, lediglich das Lösungsmittel nach der Beschichtung mit dieser Lösung durch Trocknen entfernt werden, und selbst bei einer Vermischung eines Ladungstransportmaterials und eines Licht emittierenden Materials kann das gleiche Verfahren verwendet werden, was einen sehr grossen Vorteil bei der Fertigung bewirkt. Als Verfahren zur Bildung einer Schicht aus einer Lösung können Beschichtungsverfahren wie Aufschleudern, Giessen, Mikrogravurbeschichtung, Gravurbeschichtung, Stabbeschichtung, Rollcoating, Drahtstabbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, Inkjet-Druck und dergleichen verwendet werden.
  • Was die Dicke der Licht emittierenden Schicht anlangt, so unterscheiden sich die optimalen Werte in Abhängigkeit vom verwendeten Material und können zweckmässig so gewählt werden, dass die Treiberspannung und die Lichtausbeute optimale Werte annehmen; diese Dicke beträgt zum Beispiel zwischen 1 nm und 1 nm, bevorzugt zwischen 2 nm und 500 nm und stärker bevorzugt zwischen 5 nm und 200 nm.
  • In der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung können auch andere Licht emittierende Materialien als die oben beschriebenen polymeren fluoreszierenden Verbindungen zu einer Licht emittierenden Schicht zugemischt werden. Des Weiteren kann in der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung die Licht emittierende Schicht, die andere Licht emittierende Materialien als die oben beschriebenen polymeren fluoreszierenden Verbindungen enthält, auch mit einer Licht emittierenden Schicht laminiert werden, die die oben beschriebenen polymeren fluoreszierenden Verbindungen enthält.
  • Bekannte Materialien können als das Licht emittierende Material verwendet werden. Als eine niedermolekulare Verbindung können zum Beispiel Naphthalinabkömmlinge, Anthracen oder dessen Abkömmlinge, Perylen oder dessen Abkömmlinge; Farbstoffe wie Polymethinfarbstoffe, Xanthenfarbstoffe, Cumarinfarbstoffe und Cyaninfarbstoffe; Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin oder dessen Abkömmlinge, aromatische Amine, Tetraphenylcyclopentan oder dessen Abkömmlinge, Tetraphenylbutadien oder dessen Abkömmlinge und dergleichen verwendet werden.
  • Konkret können zum Beispiel bekannte Verbindungen wie die in den JP-A Nr. 57-51781, Nr. 59-195393 beschriebenen und dergleichen verwendet werden.
  • Wenn die Polymer-LED der vorliegenden Erfindung eine Lochtransportschicht hat, so können beispielsweise als Lochtransportmaterialien Polyvinylcarbazol oder dessen Abkömmlinge, Polysilan oder dessen Abkömmlinge, Polysiloxan-Abkömmlinge mit einem aromatischen Amin in der Seitenkette oder in der Hauptkette, Pyrazolinabkömmlinge, Arylaminabkömmlinge, Stilbenabkömmlinge, Triphenyldiaminabkömmlinge, Polyanilin oder dessen Abkömmlinge, Polythiophen oder dessen Abkömmlinge, Polypyrrol oder dessen Abkömmlinge, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge und dergleichen verwendet werden.
  • Konkrete Beispiele des Lochtransportmaterials sind unter anderem die in den JP-A Nr. 63-70257, 63-175860, 2-135359, 2-135361, 2-209988, 3-37992 und 3-152184 beschriebenen.
  • Unter diesen werden als die in der Lochtransportschicht verwendeten Lochtransportmaterialien die polymeren Lochtransportmaterialien wie Polyvinylcarbazol oder dessen Abkömmlinge, Polysilan oder dessen Abkömmlinge, Polysiloxanabkömmlinge mit einer aromatischen Aminverbindung in der Seitenkette oder in der Hauptkette, Polyanilin oder dessen Abkömmlinge, Polythiophen oder dessen Abkömmlinge, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge und dergleichen bevorzugt, und stärker bevorzugt werden Polyvinylcarbazol oder dessen Abkömmlinge, Polysilan oder dessen Abkömmlinge und Polysiloxan-Abkömmlinge mit einer aromatischen Aminverbindung in der Seitenkette oder in der Hauptkette. Im Falle eines niedermolekularen Lochtransportmaterials wird dieses bei seiner Verwendung bevorzugt in einem polymeren Bindemittel dispergiert.
  • Polyvinylcarbazol oder dessen Abkömmlinge werden zum Beispiel durch kationische Polymerisation oder Radikalpolymerisation aus einem Vinylmonomer gewonnen.
  • Beispiele für Polysilan oder dessen Abkömmlinge sind die in Chem. Rev., 89, 1359 (1989) und in der veröffentlichten Beschreibung des GB 2 300 196 beschriebenen Verbindungen und dergleichen. Darin beschriebene Verfahren können zu ihrer Synthese verwendet werden, und ein Kipping-Verfahren kann besonders zweckmässig verwendet werden.
  • Als Polysiloxan oder dessen Abkömmlinge werden die mit der Struktur des oben beschriebenen Lochtransportmaterials mit niedrigerem Molekulargewicht in der Seitenkette oder in der Hauptkette [verwendet], da die Siloxangerüststruktur schlechte Lochtransporteigenschaften besitzt. Insbesondere werden als Beispiel jene mit einem aromatischen Amin in der Seitenkette oder in der Hauptkette angeführt, die Lochtransporteigenschaften haben.
  • Das Verfahren zur Ausbildung einer Lochtransportschicht ist nicht beschränkt, und im Falle einer niedermolekulazen Lochtransportschicht wird als Beispiel ein Verfahren angeführt, bei dem die Schicht aus einer gemischten Lösung mit einem polymeren Bindemittel gebildet wird. Für den Fall eines polymeren Lochtransportmaterials wird als Beispiel ein Verfahren angeführt, bei dem die Schicht aus einer Lösung gebildet wird.
  • Das für die Schichtbildung aus einer Lösung zu verwendende Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, so lange ein Lochtransportmaterial darin aufgelöst werden kann. Beispiele für Lösungsmittel sind chlorierte Lösungsmittel wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan und dergleichen, Etherlösungsmittel wie Tetrahydrofuran und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Toluol, Xylol und dergleichen, Ketonlösungsmittel wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen sowie Esterlösungsmittel wie Ethylacetat, Butylacetat, Ethyl-Cellosolve-Acetat und dergleichen.
  • Als Verfahren zur Bildung einer Schicht aus einer Lösung können Beschichtungsverfahren wie Aufschleudern, Giessen, Mikrogravurbeschichtung, Gravurbeschichtung, Stabbeschichtung, Rollcoating, Drahtstabbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, Inkjet-Druck und dergleichen verwendet werden.
  • Das zugemischte polymere Bindemittel ist bevorzugt eines, das den Ladungstransport nicht extrem stört und das keine starke Absorption von sichtbarem Licht aufweist. Beispiele für solche polymeren Bindemittel sind Polycarbonat, Polyacrylat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polysiloxan und dergleichen.
  • Was die Dicke der Lochtransportschicht anlangt, so unterscheiden sich die optimalen Werte in Abhängigkeit vom verwendeten Material und können zweckmässig so gewählt werden, dass die Treiberspannung und die Lichtausbeute optimale Werte annehmen, und zumindest ist eine Dicke erforderlich, bei der keine Poren entstehen, während eine zu grosse Dicke nicht bevorzugt wird, weil die Treiberspannung der Vorrichtung ansteigt. Daher beträgt die Dicke der Lochtransportschicht zum Beispiel zwischen 1 nm und 1 μm, bevorzugt zwischen 2 nm und 500 nm und stärker bevorzugt zwischen 5 nm und 200 nm.
  • Wenn die Polymer-LED der vorliegenden Erfindung eine Elektronentransportschicht hat, so können bekannte Verbindungen als die Elektronentransportmaterialien verwendet werden, beispielsweise Oxadiazolabkömmlinge, Anthrachinondimethan oder dessen Abkömmlinge, Benzochinon oder dessen Abkömmlinge, Naphthochinon oder dessen Abkömmlinge, Anthrachinon oder dessen Abkömmlinge, Tetracyanoanthrachinondimethan oder dessen Abkömmlinge, Fluorenonabkömmlinge, Diphenyldicyanoethylen oder dessen Abkömmlinge, Diphenochinonabkömmlinge oder Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin oder dessen Abkömmlingen, Polychinolin und dessen Abkömmlinge, Polychinoxalin und dessen Abkömmlinge, Polyfluoren oder dessen Abkömmlinge und dergleichen.
  • Konkrete Beispiele sind die in den JP-A Nr. 63-70257, 63-175860, 2-135359, 2-135361, 2-209988, 3-37992 und 3-152184 beschriebenen.
  • Unter diesen werden Oxadiazolabkömmlinge, Benzochinon oder dessen Abkömmlinge, Anthrachinon oder dessen Abkömmlinge oder Metallkomplexe von 8-Hydrochinolin oder dessen Abkömmlingen, Polychinolin und dessen Abkömmlinge, Polychinoxalin und dessen Abkömmlinge, Polyfluoren oder dessen Abkömmlinge bevorzugt, und 2-(4-Biphenyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol, Benzochinon, Anthrachinon, Tris(8-chinolinol)aluminium und Polychinolin werden stärker bevorzugt.
  • Das Verfahren für die Ausbildung der Elektronentransportschicht ist nicht besonders beschränkt, und im Falle eines niedermolekularen Elektronentransportmaterials werden ein Verfahren des Dampfphasenabscheidung eines Pulvers oder Beschichtungsverfahren aus einer Lösung bzw. aus dem geschmolzenen Zustand als Beispiele angeführt, während im Falle eines polymeren Elektronentransportmaterials ein Beschichtungsverfahren aus einer Lösung bzw. aus dem geschmolzenen Zustand als Beispiele angeführt wird.
  • Das für die Schichtbildung aus einer Lösung zu verwendende Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, so lange Elektronentransportmaterialien und/oder polymere Bindemittel darin aufgelöst werden können. Beispiele fair Lösungsmittel sind chlorierte Lösungsmittel wie Chloroform, Methylenchlorid, Dichlorethan und dergleichen, Etherlösungsmittel wie Tetrahydrofuran und dergleichen, aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Toluol, Xylol und dergleichen; Ketonlösungsmittel wie Aceton, Methylethylketon und dergleichen sowie Esterlösungsmittel wie Ethylacetat, Butylacetat, Ethyl-Cellosolve-Acetat und dergleichen.
  • Als Verfahren zur Bildung einer Schicht aus einer Lösung oder einem geschmolzenen Zustand können Beschichtungsverfahren wie Aufschleudern, Giessen, Mikrogravurbeschichtung, Gravurbeschichtung, Stabbeschichtung, Rollcoating, Drahtstabbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, Inkjet-Druck und dergleichen verwendet werden.
  • Das zugemischte polymere Bindemittel ist zweckmässig eines, das den Ladungstransport nicht extrem stört und das keine starke Absorption von sichtbarem Licht aufweist. Beispiele für solche polymeren Bindemittel sind Poly(N-vinylcazbazol), Polyanilin oder dessen Abkömmlinge, Polythiophen oder dessen Abkömmlinge, Poly(p-phenylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge, Poly(2,5-thienylenvinylen) oder dessen Abkömmlinge, Polycarbonat, Polyacrylat, Polymethylacrylat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polysiloxan und dergleichen.
  • Was die Dicke der Elektronentransportschicht anlangt, so unterscheiden sich die optimalen Werte in Abhängigkeit vom verwendeten Material und können zweckmässig so gewählt werden, dass die Treiberspannung und die Lichtausbeute optimale Werte annehmen, und zumindest ist eine Dicke erforderlich, bei der keine Poren entstehen, während eine zu grosse Dicke nicht bevorzugt wird, weil die Treiberspannung der Vorrichtung ansteigt. Daher beträgt die Dicke der Elektronentransportschicht zum Beispiel zwischen 1 nm und 1 μm, bevorzugt zwischen 2 nm und 500 nm und stärker bevorzugt zwischen 5 nm und 200 nm.
  • Das Substrat zur Bildung der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung kann bevorzugt eines sein, das sich bei der Bildung einer Elektrode und von Schichten des organischen Materials nicht verändert, und Glas, Kunststoffe, Polymerfolie, Siliciumsubstrate und dergleichen werden als Beispiele angeführt. Im Falle eines undurchsichtigen Substrates wird bevorzugt, dass die Gegenelektrode durchsichtig oder halbdurchsichtig ist.
  • In der vorliegenden Erfindung wird bevorzugt, dass die Anode durchsichtig oder halbdurchsichtig ist, und als Material dieser Anode werden elektronisch leitende Metalloxidschichten, halbdurchsichtige metallische Dünnschichten und dergleichen verwendet. Konkret werden Indiumoxid, Zinkoxid, Zinnoxid und Schichten (NESA und dergleichen) verwendet, die unter Benutzung eines elektronisch leitenden Glases aus Indiumzinnoxid (ITO: indium tin oxide), Indiumzinkoxid und dergleichen, die Metalloxidkomplexe sind, hergestellt werden, und Gold, Platinum, Silber, Kupfer und dergleichen werden benutzt, unter diesen werden ITO, Indiumzinkoxid und Zinnoxid bevorzugt. Als Herstellungsverfahren werden Aufdampfen im Vakuum, Sputtering, Ionenplattierung, Plattierung und dergleichen verwendet. Als Anode können auch durchsichtige organische leitende Schichten wie Polyanilin oder dessen Abkömmlinge, Polythiophen oder dessen Abkömmlinge und dergleichen verwendet werden.
  • Die Dicke der Anode kann zweckmässig gewählt werden, wenn Lichtdurchgang und elektrische Leitfähigkeit betrachtet werden, und [beträgt] zum Beispiel zwischen 10 nm und 10 μm, bevorzugt zwischen 20 nm und 1 μm, stärker bevorzugt zwischen 50 nm und 500 nm.
  • Des Weiteren kann für leichte Ladungsträgerinjektion eine Schicht auf der Anode zur Verfügung gestellt werden, die einen Phthalocyaninabkömmling, leitende Polymere, Kohlenstoff und dergleichen umfasst, oder eine Schicht, die eine durchschnittliche Schichtdicke von 2 nm oder weniger besitzt und ein Metalloxid, Metallfluorid, ein isolierendes organisches Material und dergleichen umfasst.
  • Als Material einer in der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung verwendeten Kathode wird eines mit geringerer Austrittsarbeit bevorzugt. Zum Beispiel werden Metalle wie Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Caesium, Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, Aluminium, Scandium, Vanadium, Zinc, Yttrium, Indium, Cer, Samarium, Europium, Terbium, Ytterbium und dergleichen oder Legierungen mit zwei oder mehr von diesen Metallen oder Legierungen mit einem oder mehreren von ihnen mit einem oder mehreren der Metalle Gold, Silber, Platin, Kupfer, Mangan, Titan, Cobalt, Nickel, Wolfram und Zinn, Grafit oder Grafiteinlagerungsverbindungen und dergleichen verwendet. Beispiele von Legierungen sind unter anderem eine Magnesium-Silber-Legierung, eine Magnesium-Indium-Legierung, eine Magnesium-Aluminium-Legierung, eine Indium-Silber-Legierung, eine Lithium-Aluminium-Legierung, eine Lithium-Magnesium-Legierung, eine Lithium-Indium-Legierung, eine Calcium-Aluminium-Legierung und dergleichen. Die Kathode kann als eine laminierte Struktur aus zwei oder mehr Schichten gebildet werden.
  • Die Dicke der Kathode kann zweckmässig gewählt werden, wenn Lichtdurchgang und elektrische Leitfähigkeit betrachtet werden, und [beträgt] zum Beispiel zwischen 10 nm und 10 μm, bevorzugt zwischen 20 nm und 1 μm und stärker bevorzugt zwischen 50 nm und 500 nm.
  • Als Verfahren zur Herstellung einer Kathode werden Aufdampfen im Vakuum, Sputtering, ein Laminierverfahren, bei dem eine metallische Dünnschicht mit Hitze und Druck aufgebracht wird, und dergleichen verwendet. Des Weiteren kann zwischen Kathode und einer organischen Schicht noch eine Schicht vorgesehen werden, die ein leitendes Polymer umfasst, oder eine Schicht mit einer durchschnittlichen Schichtdicke von 2 nm oder weniger, die ein Metalloxid, Metallfluorid, isolierendes organisches Material und dergleichen umfasst, und nach Herstellung der Kathode kann ferner eine Schutzschicht geschaffen werden, die die Polymer-LED schützt. Um die Polymer-LED über eine lange Zeitdauer hinweg stabil benutzen zu können, wird bevorzugt, eine Schutzschicht und/oder eine Schutzabdeckung zum Schutz der Vorrichtung zur Verfügung zu stellen, um von aussen kommende Beschädigungen zu verhindern.
  • Als Schutzschicht können eine polymere Verbindung, Metalloxid, Metallfluorid, Metallborat und dergleichen verwendet werden. Als Schutzabdeckung können eine Glasplatte, eine Kunststoffplatte, deren Oberfläche einer Behandlung zur Verringerung der Wasserpermeation unterworfen worden ist, und dergleichen verwendet werden, und zweckmässigerweise wird ein Verfahren verwendet, bei dem die Abdeckung mit einem hitzehärtbaren Harz oder einem lichthärtbaren Harz dicht auf ein Substrat der Vorrichtung aufgeklebt wird. Wenn Abstand durch einen Abstandshalter bewahrt wird, kann eine Beschädigung der Vorrichtung leicht verhindert werden. Wenn ein Inertgas wie Stickstoff und Argon in diesen Raum eingeschlossen wird, kann Oxidation der Kathode verhindert werden, und bei Einbringen eines Trockenmittels wie Bariumoxid und desgleichen in den oben beschriebenen Raum kann eine Beschädigung der Vorrichtung durch Feuchtigkeit, die beim Herstellungsprozess anhaftete, leicht unterdrückt werden. Unter diesen wird bevorzugt ein Mittel oder mehr eingesetzt.
  • Um unter Verwendung der Polymer-LED der vorliegenden Erfindung Lichtemission in ebener Gestalt zu erreichen, können eine Anode und eine Kathode von ebener Gestalt zweckmässig so angeordnet werden, dass sie aneinander laminiert werden. Um des Weiteren Lichtemission in der Gestalt von Mustern zu erreichen, gibt es ein Verfahren, bei dem eine Maske mit einem Fenster in Gestalt des Musters auf die oben beschriebene ebene, Licht emittierende Vorrichtung aufgesetzt wird, sowie ein Verfahren, bei dem eine organische Schicht in dem kein Licht emittierenden Teil gebildet wird, μm eine äusserst grosse Dicke zu erreichen, bei der im Wesentlichen keine Lichtemission erfolgt, sowie ein Verfahren, bei dem entweder eine Anode oder eine Kathode oder aber beide im Muster gestaltet sind. Durch Ausbildung eines Musters mit irgendeinem dieser Verfahren und Anordnung einiger Elektroden für eine unabhängige Ein-Aus-Schaltung kann eine Anzeigevorrichtung vom Segmenttyp gewonnen werden, die Ziffern, Buchstaben, einfache Zeichen und dergleichen anzeigen kann. Zur Bildung einer Punktmatrix kann es ferner von Vorteil sein, Anoden und Kathoden in Gestalt von Streifen auszubilden und so anzuordnen, dass sie sich im rechten Winkel kreuzen. Durch ein Verfahren, bei dem mehrere Arten von polymeren fluoreszierenden Verbindungen, die Licht verschiedener Farben emittieren, separat angeordnet werden, oder durch ein Verfahren, bei dem ein Farbfilter oder ein Lumineszenzkonversionsfilter verwendet wird, können flächige Farbanzeigen und Vielfarbenanzeigen gewonnen werden. Eine Punktmatrixanzeige kann passiv oder durch Kombination mit TFT und dergleichen auch aktiv adressiert werden. Diese Anzeigevorrichtungen können als Bildschirme für Computer, Fernseher, tragbare Terminals, Mobiltelefone, Kfz-Navigation, Bildsucher von Videokameras und dergleichen verwendet werden.
  • Des Weiteren ist die oben beschriebene, Licht emittierende Vorrichtung in ebener Form eine flache selbstleuchtende Vorrichtung und kann zweckmässig als eine flache Lichtquelle für Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeige oder als eine flache Lichtquelle für Beleuchtung verwendet werden. Wenn ferner eine biegsame Platte verwendet wird, kann sie auch als eine gekrümmte Lichtquelle oder Anzeige verwendet werden.
  • BEISPIELE
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung im Einzelnen weiter, aber begrenzen nicht ihren Rahmen.
  • Was die Gewichts- und Zahlenmittelwerte des Molekulargewichts betrifft, wurde das auf Styrol bezogene Molekulargewicht mit Gel-Permeations-Chromatographie (GPC) und Chloroform als Lösungsmittel gewonnen.
  • Beispiel 1
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,77 g 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,05 [g] 2,5-Bis{2'-[4"-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethenyl}-1,4-dibrombenzol, 0,026 g 2,2'-Dipyridin, 0,0217 g wasserfreies Nickelchlorid, 0,5 g Triphenylphosphin und 0,8 g Zinkstaub gegeben, dann wurde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dazu wurden 8,5 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Die gemische Lösung wurde dann während 25 Stunden bei 80 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in Methanol gegossen. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt. Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Chloroform aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um ungelöste Stoffe zu entfernen, diese Lösung wurde in Methanol gegossen und die anfallenden Niederschläge gesammelt. Die Niederschläge wurden unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,11 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 1 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 1 betrug 5 × 103.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 1 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (7) und Formel (8) von 95:5, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 1 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00350001
  • Beispiel 2
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,548 g 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,39 g 2-{4'-(N,N-Diphenylamino)}phenyl-1,4-dichlorbenzol, 0,624 g 2,2'-Dipyridin und 0,866 g 1,5-Cyclooctadien gegeben, dann winde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dann wurden 20 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Dann wurden 1,10 g Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) zur gemischen Lösung hinzugegeben, und diese wurde während 20 Stunden bei 70 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in ein gemischtes Lösungsmittel aus 25 ml Methanol und 50 ml deionisiertem Wasser gegossen, das 10 ml 25 % wässriges Ammoniak enthielt. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt.
  • Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Chloroform aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um unlösliche Stoffe zu entfernen, dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, um die anfallenden Niederschläge zu sammeln. Die Niederschläge wurden mit Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,15 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 2 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 2 betrug 1,2 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 2 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (9) und Formel (10) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 2 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00360001
  • Beispiel 3
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,79 g 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,081 g 2-{2'-[4"-(N,N-Diphenylamino)phenyl]ethenyl}-1,4-dibrombenzol, 0,558 g 2,2'-Dipyridin und 0,432 g 1,5-Cyclooctadien gegeben, dann wurde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dann wurden 20 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Dann wurden 0,96 g Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) zur gemischen Lösung hinzugegeben, und diese wurde während 16 Stunden bei 70 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in ein gemischtes Lösungsmittel aus 25 ml Methanol und 50 ml deioni siertem Wasser gegossen, das 10 ml 25 % wässriges Ammoniak enthielt. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt.
  • Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Chloroform aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um unlösliche Stoffe zu entfernen, dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, um die anfallenden Niederschläge zu sammeln. Die Niederschläge wurden mit Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,5 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 3 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 3 betrug 7,7 × 103.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 3 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (11) und Formel (12) von 90:10, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 3 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00370001
  • Beispiel 4
  • 0,305 g (0,575 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,309 g (0,547 mmol) 2-{2'-[4"-(N,N-Diphenylamino)phenyl]ethenyl}-1,4-dibrombenzol und 230 mg (0,57 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (240 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung) während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewon nenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,25 g eines Polymers zu gewinnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 4 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 4 beträgt 1,8 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 4 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (13) und Formel (13) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 4 ist ein alternierendes Copolymer.
  • Figure 00380001
  • Beispiel 5
  • 0,309 g (0,582 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,274 g (0,499 mmol) 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,028 g (0,0554 mmol) 2-{2'-[4"-(N,N-Diphenylamino)phenyl]ethenyl}-1,4-dibrombenzol und 230 mg (0,57 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (240 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung] während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewonnenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,34 g eines Polymers zu gewinnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 5 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 5 beträgt 4,0 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 5 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (15) und Formel (16) von 95:5, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 5 ist ein statistisches Copolymer, das aus den repetierenden Einheiten der Formel (15) und Formel (16) besteht. Hier findet sich die repetierende Einheit der Formel (15) unvermeidlich in Nachbarschaft zur repetierenden Einheit von Formel (16).
  • Figure 00390001
  • Beispiel 6
  • 0,305 g (0,576 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,271 g (0,494 mmol) 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,037 g (0,055 mmol) 2,5-Bis[3-(N-ethylcarbazolyl)]-1,4-dibrombenzol und 230 mg (0,57 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (240 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung] während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewonnenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,32 g eines Polymers zu gewinnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 6 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 6 beträgt 3,1 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 6 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (17) und Formel (18) von 95:5, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 6 ist ein statistisches Copolymer, das aus den repetierenden Einheiten der Formel (17) und Formel (18) besteht. Hier findet sich die repetierende Einheit der Formel (17) unvermeidlich in Nachbarschaft zur repetierenden Einheit von Formel (18).
  • Figure 00400001
  • Beispiel 7
  • 0,305 g (0,576 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,424 g (0,548 mmol) 2,5-Bis{2'-[4"-(N,N-diphenylamino)phenyl]ethenyl}dibrombenzol und 230 mg (0,57 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (240 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung] während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewonnenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,14 g eines Polymers zu ge winnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 7 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 7 beträgt 8,8 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 7 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (19) und Formel (20) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 7 ist ein alternierendes Copolymer.
  • Figure 00410001
  • Vergleichsbeispiel 1
  • 0,305 g (0,574 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,300 g (0,547 mmol) 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren und 230 mg (0,57 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (240 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung] während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewonnenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,38 g eines Polymers zu gewinnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 8 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 8 betrug 6,9 × 104. Die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 8 ist ein Polymer, das aus der repetierenden Einheit der Formel (21) besteht.
  • Figure 00420001
  • Vergleichsbeispiel 2
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,548 g 9,9-Dioctyl-2,7-dibromfluoren, 0,328 g 2-{(N-Phenyl)-N-(3-dimethylphenyl)}amino-1,4-dichlorbenzol, 0,624 g 2,2'-Dipyridin und 0,866 g 1,5-Cyclooctadien gegeben, dann wurde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dann wurden 20 ml N,N-Dimethylformamid (DMF) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Dann wurden 1,10 g Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) zur gemischen Lösung hinzugegeben, und diese wurde während 20 Stunden bei 70 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in ein gemischtes Lösungsmittel aus 25 ml Methanol und 50 ml deionisiertem Wasser gegossen, das 10 ml 25 % wässriges Ammoniak enthielt. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt.
  • Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Chloroform aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um unlösliche Stoffe zu entfernen, dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, um die anfallenden Niederschläge zu sammeln. Die Niederschläge wurden mit Aceton gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,10 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 9 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 9 betrug 6,8 × 103.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 9 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (22) und Formel (23) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 9 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00430001
  • Vergleichsbeispiel 3
  • 0,305 g (0,575 mmol) 9,9-Dioctylfluoren-2,7-bis(ethylenboronat), 0,221 g (0,548 mmol) N,N-Di(4-Bromphenyl)-N-phenylamin und 220 mg (0,55 mmol) Aliquat 336 wurden in Toluol (10 ml) aufgelöst, und 10 ml einer wässrigen Lösung von Kaliumcarbonat (238 mg, 1,7 mmol) wurden hinzugefügt. Weiter wurden 1,3 mg (0,0011 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium hinzugefügt und [die Lösung] während 10 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die organische Schicht wurde tropfenweise in Methanol gegeben, und die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert. Die gewonnenen Niederschläge wurden in Toluol aufgelöst und tropfenweise in Methanol gegeben. Die ausgefallenen Niederschläge wurden abfiltriert, um 0,21 g eines Polymers zu gewinnen. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 10 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 10 beträgt 3,7 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis des Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 10 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (24) und Formel (25) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 10 ist ein alternierendes Copolymer.
  • Figure 00430002
  • Figure 00440001
  • Beispiel 10
  • Die polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 10 waren in einem Lösungsmittel wie Toluol und Chloroform löslich.
  • Auswertung der Fluoreszenzeigenschaften
  • Eine 0,4-gewichtsprozentige Lösung der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 1 in Chloroform wurde auf eine Quarzplatte aufgeschleudert, um eine dünne Schicht der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 1 zu bilden. Das ultraviolette und sichtbare Absorptionsspektrum und das Fluoreszenzspektrum dieser dünnen Schicht wurden mit einem Absorptionsspektrometer für ultraviolettes und sichtbares Licht (UV3500, hergestellt von Hitachi Ltd.) bzw. einem Fluoreszenzspektrometer (850, hergestellt von Hitachi Ltd.) gemessen. Für die Berechnung der Fluoreszenzintensität wurde das bei 350 nm angeregte Fluoreszenzspektrum verwendet. Der Relativwert der Fluoreszenzintensität wurde berechnet, indem die Fläche des gegen die Wellenzahl auf der Abszisse aufgetragenen Fluoreszenzspektrums durch die Absorption bei 350 nm geteilt wurde.
  • In der gleichen Weise wie oben winden die Fluoreszenzspektren der polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 2 bis Nr. 10 in Dünnschichtzustand gewonnen.
  • Die polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 10 hatten Peakwellenlängen der Fluoreszenz wie in Tabelle 1 gezeigt. Jede der polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 1 bis Nr. 8 und Nr. 10 hatte im Dünnschichtzustand eine starke Fluoreszenz im sichtbaren Bereich, aber die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 9 hatte eine sehr schwache Fluoreszenz.
  • Tabelle 1 Fluoreszenzeigenschaften von polymeren fluoreszierenden Verbindungen
    Figure 00450001
  • Beispiel 11
  • Herstellung und Auswertung der Vorrichtung
  • Auf einem Glassubstrat, auf dem eine ITO-Schicht in einer Dicke von 150 nm nach einem Sputterverfahren hergestellt worden war, wurde durch Aufschleudern von Poly(ethylendioxythiophen)/Polystyrolsulfonsäure als Lösung (Baytron, hergestellt von Bayer) eine Schicht hergestellt, die eine Dicke von 50 nm hatte, und der Film wurde während 10 Minuten bei 120 °C auf einer Heizplatte getrocknet. Als Nächstes wurde die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 1 als eine 1,5-gewichtsprozentige Toluollösung aufgeschleudert, um eine Schicht zu bilden, die eine Dicke von etwa 70 nm hatte. Weiter wurde diese Schicht bei vermindertem Druck während einer Stunde bei 80 °C getrocknet, dann wurden 0,4 nm Lithiumfluorid als eine kathodische Pufferschicht aufgedampft, 25 nm Calcium und 40 nm Aluminium wurden als eine Kathode aufgedampft, um eine Polymer-LED herzustellen. Beim Aufdampfen war die Güte des Vakuums jeweils 1 bis 8 × 10–6 Torr. Spannung wurde an die gewonnene Vorrichtung angelegt, um EL-Lichtemission von der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 1 zu geben. Die Intensität der EL-Lichtemission war der Stromdichte ungefähr proportional.
  • In der gleichen Weise wurden Vorrichtungen unter Verwendung der polymeren fluoreszierenden Substanzen Nr. 6 und Nr. 8 hergestellt. Durch Anlegen von Spannung an die gewonnenen Vorrichtungen wurde EL-Lichtemission von den polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 6 bzw. Nr. 8 erhalten. Die Intensität der EL-Lichtemission war der Stromdichte fast proportional.
  • Die Eigenschaften der erhaltenen Vorrichtungen sind in Tabelle 2 aufgeführt. Im Vergleich mit der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 8 des Vergleichsbeispiels 1 hatte sowohl die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 1 des Beispiels 1 als auch die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 6 des Beispiels 6 eine höhere Lichtausbeute und maximale Luminanz, und sie hatten auch eine gleichwertige oder niedrigere Anfangsspannung der Lichtemission.
  • Obwohl die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 8 des Vergleichsbeispiels 1 und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 10 des Vergleichsbeispiels 3 eine starke Fluoreszenz hatten (Tabelle 1), waren die Lichtausbeute und auch die Luminanz bei ihrer Verwendung in einer Vorrichtung niedrig.
  • Tabelle 2 Eigenschaften von Vorrichtungen, in denen die polymeren fluoreszierenden Verbindungen verwendet wurden
    Figure 00470001
  • Beispiel 12
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,41 g 2,5-(2,7-Dimethyloctyloxy)-1,4-dibrombenzol, 0,29 g 2-{4'-(N,N-Diphenylamino)}phenyl-1,4-dichlorbenzol und 0,68 g 2,2'-Dipyridin gegeben, dann wurde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dann wurden 50 ml Tetrahydrofuran (wasserfrei) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Dann wurden 1,2 g Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) zur gemischen Lösung hinzugegeben, und diese wurde während 7 Stunden bei 60 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in ein gemischtes Lösungsmittel aus 100 ml Methanol und 100 ml deionisiertem Wasser gegossen. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt.
  • Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Toluol aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um unlösliche Stoffe zu entfernen, über einer Silicagelsäule gereinigt, dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, um die anfallenden Niederschläge zu sammeln. Die Niederschläge wurden mit Ethanol gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,05 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 11 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 11 betrug 2,1 × 104.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 11 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (26) und Formel (27) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 11 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00480001
  • Vergleichsbeispiel 4
  • In ein Reaktionsgefäss wurden 0,41 g 2,5-(2,7-Dimethyloctyloxy)-1,4-dibrombenzol, 0,24 g 2-{N-(3-Methylphenyl)-N-phenylamino}-1,4-dichlorbenzol und 0,68 g 2,2'-Dipyridin gegeben, dann wurde die Atmosphäre im Reaktionssystem mit Argon durchgespült. Dann wurden 50 ml Tetrahydrofuran (wasserfrei) hinzugefügt, das im Voraus durch Durchblasen von Argon entgast worden war.
  • Dann wurden 1,2 g Bis(1,5-cyclooctadien)nickel(0) zur gemischen Lösung hinzugegeben, und diese wurde während 7 Stunden bei 60 °C zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde unter Argongas durchgeführt. Nach der Reaktion wurde die Lösung abgekühlt und in ein gemischtes Lösungsmittel aus 100 ml Methanol und 100 ml deionisiertem Wasser gegossen. Als Nächstes wurden die anfallenden Niederschläge abfiltriert und gesammelt.
  • Die Niederschläge wurden getrocknet, dann in Toluol aufgelöst. Die Lösung wurde filtriert, um unlösliche Stoffe zu entfernen, über einer Silicagelsäule gereinigt, dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, um die anfallenden Niederschläge zu sammeln. Die Niederschläge wurden mit Ethanol gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, um 0,05 g eines Polymers zu erhalten. Dieses Polymer wird als polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 12 bezeichnet. Der auf Polystyrol bezogene Zahlenmittelwert des Molekulargewichts der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 12 betrug 6,6 × 103.
  • Vom Beschickungsverhältnis der Monomere hat die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 12 ein Verhältnis der repetierenden Einheiten von Formel (28) und Formel (29) von 50:50, und die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 12 ist ein statistisches Copolymer.
  • Figure 00490001
  • Beispiel 13
  • In der gleichen Weise wie im Beispiel 10 wurden die Fluoreszenzspektren der polymeren fluoreszierenden Verbindungen Nr. 11 und Nr. 12 im Dünnschichtzustand gewonnen.
  • Die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 11 hatte im Dünnschichtzustand eine starke Fluoreszenz im sichtbaren Bereich, während die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 12 eine schwächere Fluoreszenz als die polymere fluoreszierende Verbindung Nr. 11 hatte.
  • Tabelle 3 Fluoreszenzeigenschaften der polymeren fluoreszierenden Verbindung Nr. 2
    Figure 00500001
  • Die polymere fluoreszierende Verbindung der vorliegenden Erfindung, die ein Copolymer umfasst, das einen Substituenten besitzt, der eine spezifische aromatische Aminstruktur in der Seitenkette enthält, zeigt hohe Luminanz und hohe Lichtausbeute, wenn sie für eine Licht emittierende Schicht einer Polymer-LED verwendet wird. Daher kann die Polymer-LED bevorzugt für Geräte wie eine Lichtquelle mit flacher oder gekrümmter Oberfläche zur Beleuchtung oder als Hintergrundbeleuchtung einer Flüssigkristallanzeige, eine Segmentanzeige und einen flachen Bildschirm mit Punktmatrix verwendet werden.

Claims (12)

  1. Polymere fluoreszierende Verbindung, im festen Zustand Fluoreszenz aufweisend und einen auf Polystyrol bezogenen Zahlenmittelwert des Molekulargewichts von 103 bis 108 besitzend, die eine oder mehrere durch Formel (1) dargestellte repetierende Einheiten: -Ar1- (1)worin Ar1 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt und 1 bis 4 Substituenten der Formel (2) besitzt:
    Figure 00510001
    worin X1 eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe darstellt; Ar2 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar3 eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar2 und Ar3 miteinander zu einem Ring verbunden sein können; Ar4 eine Arylgruppe oder eine einwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung darstellt; Ar3 und Ar4 miteinander zu einem Ring verbunden sein können; k 0 oder 1 ist; und l eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt; sowie ein oder mehrere durch Formel (3) dargestellte repetierende Einheiten besitzt: -Ar5- (3)worin Ar5 eine Arylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe einer heterocyclischen Verbindung der Formel (4):
    Figure 00510002
    worin X2 eine aus O, S, SO, SO2, N-R3, CR4R5 und SiR6R7 gewählte Gruppe darstellt; R3 bis R7 unabhängig voneinander je eine aus Wasserstoffatom, Alkylgruppe, Arylgruppe und einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gewählte Gruppe darstellen; R1 und R2 unabhängig voneinander je eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylamino gruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellen; m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 3 sind; mehrere R1 gleich oder verschieden sein können, wenn m zwei oder mehr ist; mehrere R2 gleich oder verschieden sein können, wenn n zwei oder mehr ist; R1 bis R7 zu einem Ring verbunden sein können; und wenn eine aus R1 bis R7 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann; oder der Formel (5) darstellt:
    Figure 00520001
    worin R8 eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellt; j eine ganze Zahl von 0 bis 3 ist; mehrere R8 gleich oder verschieden sein können, wenn j zwei oder mehr ist; und wenn R8 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann.
  2. Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die repetierende Einheit der Formel (3) eine repetierende Einheit der Formel (6) ist:
    Figure 00520002
    worin R11 aud R12 unabhängig voneinander je eine aus Wasserstoffatom, Alkylgruppe, Arylgruppe und einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung gewählte Gruppe darstellen; R9 und R10 unabhängig voneinander je eine aus Alkylgruppe, Alkoxygruppe, Alkylthiogruppe, Alkylsilylgruppe, Alkylaminogruppe, Arylgruppe, Aryloxygruppe, Arylsilylgruppe, Arylaminogruppe, Arylalkylgruppe, Arylalkoxygruppe, Arylalkylsilylgruppe, Arylalkylaminogruppe, Arylalkenylgruppe, Arylalkinylgruppe, einwertiger Gruppe einer heterocyclischen Verbindung und Cyanogruppe gewählte Gruppe darstellen; h und i unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 3 sind; mehrere R9 gleich oder verschieden sein können, wenn h zwei oder mehr ist; mehrere R10 gleich oder verschieden sein können, wenn i zwei oder mehr ist; R9 bis R12 zu einem Ring verbunden sein können; und wenn eine von R9 bis R12 eine Gruppe ist, die eine Alkylkette enthält, diese Alkylkette durch eine ein Heteroatom enthaltende Gruppe unterbrochen sein kann.
  3. Verbindung gemäss Anspruch 1 oder 2, worin die Gesamtmenge der repetierenden Einheiten von Formeln (1) und (3) 50 Molprozent aller repetierenden Einheiten oder mehr beträgt und die Gesamtmenge der repetierenden Einheiten der Formel (1) 0.1 Molprozent oder mehr und 50 Molprozent oder weniger von der Gesamtmenge der repetierenden Einheiten der Formeln (1) und (3) beträgt.
  4. Licht emittierende Polymer-Vorrichtung mit einem Paar von Elektroden, aus einer Anode und einer Kathode bestehend, von denen zumindest eine durchsichtig oder halbdurchsichtig ist, und mit zumindest einer Licht emittierenden Schicht zwischen den Elektroden, dadurch gekennzeichnet, dass die Licht emittierende Schicht eine polymere fluoreszierende Verbindung nach einem beliebigen der Ansprüche 1 bis 3 umfasst.
  5. Vorrichtung gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass eine ein leitendes Polymer umfassende Schicht so zwischen zumindest einer Elektrode und der Licht emittierenden Schicht angeordnet ist, dass die ein leitendes Polymer umfassende Schicht an diese Elektrode angrenzt.
  6. Vorrichtung gemäss Anspruch 4 oder 5, worin eine isolierende Schicht mit einer Dicke von 2 nm oder weniger so zwischen zumindest einer Elektrode und der Licht emittierenden Schicht angeordnet ist, dass die isolierende Schicht an diese Elektrode angrenzt.
  7. Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass eine eine Elektronentransportverbindung umfassende Schicht so zwischen der Kathode und der Licht emittierenden Schicht angeordnet ist, dass die eine Elektronentransportverbindung umfassende Schicht an diese Licht emittierende Schicht angrenzt.
  8. Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass eine eine Lochtransportverbindung umfassende Schicht so zwischen der Anode und der Licht emittierenden Schicht angeordnet ist, dass die eine Lochtransportverbindung umfassende Schicht an diese Licht emittierende Schicht angrenzt.
  9. Flache Lichtquelle, eine Licht emittierende Polymer-Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 8 umfassend.
  10. Segmentanzeige, eine Licht emittierende Polymer-Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 8 umfassend.
  11. Punktmatrixanzeige, eine Licht emittierende Polymer-Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 8 umfassend.
  12. Flüssigkristallanzeige, eine Licht emittierende Polymer-Vorrichtung gemäss einem beliebigen der Ansprüche 4 bis 8 als Hintergrundbeleuchtung umfassend.
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