KR20050081981A - 이광자 흡수효과를 갖는[4-[2-(9,9-디헥실-9ｈ-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민) 화합물 - Google Patents

이광자 흡수효과를 갖는[4-[2-(9,9-디헥실-9ｈ-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민) 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 π-결합으로 연결된 풀루오렌의 양쪽말단에 주게(Donor) 능력이 뛰어난 트리페닐아민기가 결합되어 있어 전체적인 구조는 D-π-D 구조를 이루고 있음으로써 이광자 흡수(Two photon absorption) 광학특성이 우수한 다음 화학식 1로 표시되는 {4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐}-비스(디페닐-아민) 이합체 화합물에 관한 것이다.

Description

이광자 흡수효과를 갖는 [4-[2-(9,9-디헥실-9Ｈ-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민) 화합물 {[4-[2-(9,9-Dihexyl-9H-fluoren-2-yl)vinyl]phenyl]bis(diphenyl-amine) having two photon absorption effect}
본 발명은 π-결합으로 연결된 풀루오렌의 양쪽말단에 주게(Donor) 능력이 뛰어난 트리페닐아민기가 결합되어 있어 전체적인 구조는 D-π-D 구조를 이루고 있음으로써 이광자 흡수(Two photon absorption) 광학특성이 우수한 다음 화학식 1로 표시되는 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)이합체 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
강한 레이저 하에서 어떤 분자들은 둘 또는 그 이상의 광자를 동시에 흡수하는 현상을 나타내는데, 이 중 두개의 광자를 흡수하는 성질을 '이광자 흡수(two photon absorption)현상'이라 한다. 이광자 흡수현상을 나타내는 분자들은 옵티칼 리미팅(optical limiting), 3차원 형광 마이크로스코피(fluorescence microscopy), 3차원 초미세 공정(sub-micro fabrication), 광 정보저장(optical data storage) 등에 응용될 수 있다.
본 발명이 합성한 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물은 현재까지 문헌에 공개된 바 없는 신규 물질로서, 이광자 흡수 특성이 우수하며, 분자 내에 높은 함량의 발색단이 포함되어도 쉽게 이광자 흡수성이 저하되지 않아 상분리 현상 방지 및 농도증가에 따른 이광자 흡수 능력저하 방지에 탁월한 효과를 나타낸다.
따라서, 본 발명은 이광자 흡수 광학 특성 나타내는 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 신규 이합체 화합물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)을 특징으로 한다:
[화학식 1]
이와 같은 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물은 발색단을 함유하는 풀루오렌 화합물과 트리페닐아민 유도체를 축합반응시켜 제조된 것으로, 분자구조상 양쪽말단에는 주게 능력이 뛰어난 트리페닐아민기가 위치하고 있고 가운데는 π-결합으로 연결된 풀루오렌이 위치하고 있어 전체적인 분자구조가 D-π-D(D: Donor, π: 파이결합으로 연결된 브릿지) 구조를 이루고 있다. 상기한 분자구조를 이루고 있는 본 발명의 이합체 화합물은 이광자 흡수 특성이 우수하고, 또한 여기된 분자의 발광현상을 극대화하며, 특히 플루오렌에 긴 알킬체인이 도입되어 있음으로써 분자 내에 높은 함량의 발색단이 포함되어도 쉽게 이광자 흡수성이 저하되지 않는다. 따라서, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물은 상 분리현상 방지 및 농도증가에 따른 이광자 흡수 능력저하 방지에 탁월한 효과를 나타내므로 광학재료로서 유용하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물의 제조방법을 간략히 나타내면 다음 반응식 1과 같다.
상기 반응식 1에 따른 제조방법에 의하면, 먼저 상기 화학식 2로 표시되는 풀루오렌을 n-헥실 브로마이드와 알킬화 반응하여 상기 화학식 3으로 표시되는 9,9'-디-n-헥실풀루오렌을 합성한다, 상기 알킬화 반응은 염기 존재 하에서 질소 분위기로 수행하며, 반응온도는 -10 ∼ 15 ℃를 유지하도록 한다.
그런 다음, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 C-2 및 C-7 위치에 클로로메틸기를 도입하여 상기 화학식 4로 표시되는 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌을 합성한다. 상기 클로로메틸기 도입반응은 파라포름알데히드, 염화수소 및 아세트산의 존재 하에서 수행하며, 반응온도는 -10 ∼ 15 ℃를 유지하도록 한다.
그런 다음, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 디메틸포름아미드 하에서 트리페닐포스핀(PPh3)과 가열 환류 반응하여 상기 화학식 5로 표시되는 트리페닐포스포늄 염을 합성한다.
그런 다음, 상기 화학식 5로 표시되는 트리페닐포스포늄 염과 상기 화학식 6으로 표시되는 4,4'-페닐이미노비스벤즈알데하이드를 5% Na/에탄올 용액을 촉매로 사용하여 위트그 결합(Wittig reaction)반응하여 본 발명이 목적하는 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물을 합성한다.
이와 같은 본 발명은 실시예에 의거하여 구체적으로 설명하겠는바, 다음 실시 예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 9,9'-디-n-헥실풀루오렌의 제조
질소 분위기 하에 무수 디에틸에테르 용액에 풀루오렌을 넣고 교반한 후, n-부틸리튬/디에틸에테르 용액을 서서히 적가하면 용액의 색깔은 서서히 붉은 색으로 변하였다. 1시간 교반 반응시킨 후 n-헥실 브로마이드 2 당량을 가하였다. 이 혼합물을 2시간동안 교반하면 붉은 색은 사라진다. 이 용액을 분별 깔때기에 옮긴 후 물을 첨가하여 원치 않는 반응물이 포함된 수층은 버리고 유기층만 따로 분리하였다. 마그네슘 설페이트(MgSO4)로 수분을 제거한 후 감압증류 및 재결정하여 노란색 고체의 표제 물질을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3, ppm) δ7.66-7.64(2H, H-4,5), 7.31-7.29(2H, H-1,8), 7.26-7.20(4H, H-2,3,6,7), 1.98-1.94(4H, -CH2 of hexyl group at the 9-position of fluoren), 1.90-1.00(12H, -CH2), 0.74-0.60(10H, -CH2 and CH3).
실시예 2. 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌의 제조
얼음 중탕 조건에서 2구 플라스크에 9,9'-디-n-헥실풀루오렌 3.98 g(1.895 mmol), 파라포름알데히드 3.8 g(47.58 mmol)을 첨가하였다. 그런 다음, 아세트산 무수물 200 mL를 서서히 첨가하고 65 ℃에서 24시간동안 교반하였다. 반응물에 메틸렌 클로라이드를 넣고 추출하여 유기층을 분리하여 감압 증류하였다. 그리고, 얻어진 점성액을 실리카 컬럼크로마토그래피로 분리하여 고체의 표제 물질을 얻었다.
수율 70 %; 1H-NMR(CDCl3, ppm) δ 0.59(br, 6H, CH3) 0.7.2-1.04(m, 16H, CH2), 1.95(m, 4H, CH2), 4.60(s, 4H, CH2Cl), 7.33-7.62(m, 6H, aromatic).
실시예 3. 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌 트리페닐포스포늄염의 제조
1 L 3구 플라스크에 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌 26 g(0.05 mol), 트리페닐포스핀 39.3 g(0.15 mol) 및 디메틸포름아마이드 300 mL을 널고 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응용액을 상온으로 냉각한 후에, 교반하면서 디에틸 에테르 1.5 L를 서서히 가하였다. 생성된 고체를 여과하고 디에틸 에테르로 3회 세척한 다음, 40 ℃ 온도로 진공 건조하여 상기 표제 화합물을 얻었다.
수율 40 g(77%); 1H-NMR(CDCl3, ppm) δ 0.11(br, 6H, CH3), 0.6.2-1.09(m, 16H, CH2), 1.39(m, 4H, CH2), 5.21-5.28(d, 4H, CH2Cl), 6.83-7.27(m, 6H, fluorenyl aromatic), 7.54-7.75(m, 30H, aromatic).
실시예 4. 4,4'-페닐이미노비스벤젠알데하이드의 제조
디메틸포름아미드 32.7 g(0.448 mol)과 POCl3 42 mL를 사용하여 빌스마이어 시약(Vilsmeyer reagent)을 제조하였다. 상기 빌스마이어 시약과 트리페닐아민 24.5 g(0.10 mol)을 사용한 공지방법[Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.]으로 반응시켜 상기 표제 화합물 20 g을 얻었다.
수율 73 %; mp 142 ℃; 1H-NMR(CDCl3, ppm) δ 7.1(d, 4H) 7.2-7.4(m, 3H),7.4(m, 2H), 7.8(d, 4H), 7.8(d, 4H), 9.9(s, 2H).
실시예 5. [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)(TJT)의 제조
3구 플라스크에 건조된 에탄올 60 mL와 클로로포름 20 mL을 가한 용액에, 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌 트리페닐포스포늄염 1.91 g(2 mmol)과 9-주로리딘 카복스알데하이드 0.4 g(2 mmol)을 넣고 교반하였다. 여기에 5% 소듐/건조 에탄올 용액 2.3 g을 주사기를 사용하여 한 방울씩 서서히 첨가하였다. 그리고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 생성된 갈색 고체를 여과하고 물로 세척한 다음, 물과 메탄올으로 세척한 후 헥산으로 재결정하여 상기 표제 화합물 0.86 g을 얻었다.
TFT: Anal. Calcd for C65H64N2 (873.22): C, 89.40 H, 7.39 N, 3.21. Found: C, 89.40 H, 7.25 N, 3.191; Exact Mass: 872.51 Mol. Wt.: 873.22.
상기 실시예 5에서 합성한 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물(TJT)에 대한 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼, UV-가시광선과 PL(Photoluminesence) 스펙트럼 각각은 도 1, 도 2 및 도 3에 각각 나타내었다.
실험예 1. 광 세기 제한(Optical power limiting) 측정방법
본 실험에서는 피코초 Nd: YAG 레이저(40 ps, 10 Hz, 20 mJ/pulse)에서 조사된 빛을 초기 빔(1.064 ㎛)으로 사용하였다. 렌즈의 초점거리는 20 cm이고, 수정 셀의 두께는 1 cm 이었다. 샘플을 투과한 빛은 에너지 미터기(ED-100A, Gentec)로 검출하였다. 광세기 제한 측정에 이용된 에너지 미터기의 개략도는 도 4에 나타내었다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물(TJT)에 대한 광 세기 제한 측정 결과를 도 5와 도 6으로 각각 나타내었다. 도 5는 농도에 따른 이합체 화합물(TJT)의 광 세기 제한 효과를 나타낸 그래프이고, 도 6은 입사에너지가 증가할수록 이합체 화합물(TJT)의 용액을 통과하면서 에너지가 감소하는 광 세기 제한 효과를 보여주는 그래프이다.
실험예 2. 지-스캔 측정방법(The Z-scan method)
지-스캔 측정에 사용된 장치의 개략도를 도 7에 나타내었다. 본 실험에서는 펨토초 레이저(Ti-Sapphire laser; 0.8 um, 82 MHz, 100 fs, 800 MW)를 사용하였다. 초기 레이저 빔의 펄스반복율은 4 MHz로 감소시켰다. 렌즈에 의해 초점이 맞추어진 레이저 빔은 시료를 통과하도록 하였다. 이때, 렌즈의 초점거리는 20 cm이고, 수정 셀의 두께는 1 mm 이었다. 시료를 통과한 빛은 포토 다이오드(photo-diode)에 의해 검출하였다.
도 8에는 이합체 화합물(TJT)에 대한 지-스캔 측정 결과를 나타내었다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 신규 화합물은 긴 알킬사슬이 치환된 풀루오렌의 양쪽말단에 주게(Donor) 능력이 뛰어난 트리페닐아민기가 결합되어 있어 있는 D-π-D 구조를 이루고 있고, 우수한 광전도성과 비선형 전기 광학 특성을 동시에 나타내므로, 정보 저장 및 디스플레이 소자로 응용이 가능한 광굴절 재료로 폭넓은 사용이 기대된다.
도 1은 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 IR 스펙트럼이다.
도 3은 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 UV-가시광선과 PL(Photoluminesence) 스펙트럼이다.
도 4는 광 세기 제한(optical limiting) 측정에 사용된 에너지 미터기의 개략도이다.
도 5는 농도에 따른 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 광 세기 제한 효과를 나타낸 그래프이다.
도 6은 입사에너지가 증가할수록 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일) 바이닐]페닐]-비스(디페닐-아민)의 용액을 지나면 에너지가 감소하는 광 세기 제한 효과를 보여주는 그래프이다.
도 7은 지-스캔(Z-Scan) 측정하기 위한 개략도이다.
도 8은 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민)의 지-스캔(Z-Scan) 효과를 나타낸 그래프이다.

Claims (2)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 [4-[2-(9,9-디헥실-9H-풀루오렌-2-일)-바이닐]-페닐]-비스(디페닐-아민):
    [화학식 1]
  2. 다음 화학식 2로 표시되는 풀루오렌을 n-헥실 브로마이드와 알킬화 반응하여 다음 화학식 3으로 표시되는 9,9'-디-n-헥실풀루오렌을 합성하는 과정,
    상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 C-2 및 C-7 위치에 클로로메틸기를 도입하여 다음 화학식 4로 표시되는 2,7-비스(클로로메틸)-9,9'-n-헥실풀루오렌을 합성하는 과정,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 디메틸포름아미드 하에서 트리페닐포스핀(PPh3)과 가열 환류 반응하여 다음 화학식 5로 표시되는 트리페닐포스포늄 염을 합성하는 과정,
    상기 화학식 5로 표시되는 트리페닐포스포늄 염과 다음 화학식 6으로 표시되는 4,4'-페닐이미노비스벤즈알데하이드를 5% Na/에탄올 용액을 촉매로 사용하여 위트그 결합(Wittig reaction)반응하여 다음 화학식 1로 표시되는 이합체 화합물을 합성하는 과정이 포함되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 제조방법 :
    [화학식 1]
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