DE60111586T2 - Verfahren zur herstellung von optischem material - Google Patents

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epithiopropyl
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Motoharu Takeuchi
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L81/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of polysulfones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L81/04—Polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
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    • C08G75/08—Polythioethers from cyclic thioethers from thiiranes
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Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Materials, wie Kunststofflinsen, Prismen, optischen Fasern, Informationsaufzeichnungssubstrate und Filter, insbesondere Brillenlinsen aus Plastik.
  • 2. Beschreibung des Stands der Technik
  • In jüngster Zeit wurden Kunststoffmaterialien umfassender für die Herstellung von verschiedenen optischen Materialien, insbesondere Brillenlinsen, aufgrund ihres leichten Gewichtes, ausgezeichneten Zähigkeit und hohen Farbstoffaffinität verwendet. Diese optischen Materialien, insbesondere Brillenlinsen, mussten zusätzlich zu ihrem niedrigen spezifischen Gewicht, ihrer hohen Transparenz, geringen Gelbstichs und ihren guten optischen Eigenschaften, wie einen hohen Brechungsindex und einer hohen Abbe-Zahl, aufweisen. Der hohe Brechungsindex verringert die Dicke der Linse, und die hohe Abbe-Zahl verringert die chromatische Aberration der Linse. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben die neue Episulfidverbindung gefunden, welche in der Lage ist, ein optisches Material mit geringer Dicke und niedriger chromatischer Aberration, d. h. einem Brechungsindex von 1,7 oder mehr und einer Abbe-Zahl von 35 oder mehr, herzustellen und haben damit im Zusammenhang stehende Patentanmeldungen eingereicht (US-Patente 5 807 975 und 5 945 504, europäische Patentveröffentlichungen 0 978 51 3 und 1 024 223 und offengelegte japanische Patentanmeldung Nr. 11-180977, welche hierin durch den Bezug darauf einbezogen sind.
  • Gleichwohl neigen diese optischen Materialien mit hohem Brechungsindex dazu, sich bei der Polymerisation gelb zu färben. Insbesondere ist die Gelbfärbung der Materialien beachtlich, wenn eine große Menge eines Ultraviolettlicht-Absorbers den optischen Materialien zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit hinzugesetzt wird.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Deshalb ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, den Farbton dieser optischen Materialien mit hohem Brechungsindex zu verbessern.
  • Als ein Ergebnis ausführlicher Untersuchungen im Hinblick auf das obige Ziel haben die Erfinder der vorliegenden Anmeldung herausgefunden, dass eine polymerisierbare Zusammensetzung für optische Materialien, welche mit einem Bläuungsmittel versetzt wird, während der Polymerisation und Härtung ein farbloses und transparentes optisches Material mit ausgezeichneten optischen Eigenschaften erzeugt. Die vorliegende Erfindung wurde auf der Basis dieser Erkenntnis bewerkstelligt.
  • Somit sieht die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Materials vor, umfassend (1) das Hinzusetzen eines Bläuungsmittels, wie in dem vorliegenden Anspruch 1 definiert, zu einer Zusammensetzung für optische Materialien, umfassend eine Verbindung mit mindestens einem Rest der Formel (I):
    Figure 00020001
    worin R1 eine C1-C10-Kohlenwasserstoffgruppe ist; R2, R3 und R4 jeweils unabhängig für eine C1-C10-Kohlenwasserstoffgruppe oder Wasserstoff stehen; Y O, S, Se oder Te ist; p 0 oder 1 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist; und
    Unterziehen der Formungszusammensetzung einer Polymerisation und Härtung.
  • GENAUE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die optischen Materialien, welche aus der Verbindung mit einem Rest der Formel (I) hergestellt werden, zeigen einen hohen Brechungsindex und eine hohe Abbe-Zahl und sind gut ausgewogen zwischen beiden Eigenschaften. In der Formel (I) ist R1 vorzugsweise Methylen oder Ethylen, stärker bevorzugt Methylen; R2, R3 und R4 sind vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, stärker bevorzugt Wasserstoff; p ist 0 oder 1, vorzugsweise 1; m ist eine ganze Zahl von 1 bis 5, stärker bevorzugt 1 oder 2, noch stärker bevorzugt 1; n ist eine ganze Zahl von 0 bis 5, stärker bevorzugt 0 bis 4, noch stärker bevorzugt 0 bis 2; und Y ist O, S, Se oder Te, vorzugsweise O, S oder Se, stärker bevorzugt S oder Se. Die Verbindung mit dem Rest der Formel (I) kann allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
  • Beispiele für die Verbindung mit dem Rest der Formel (I) sind unten aufgelistet, wobei sie in die Gruppen (A) bis (E) klassifiziert werden:
    • (A) Verbindungen, die in einem Molekül mindestens einen Rest aufweisen, der durch die Formel (I) angegeben wird, worin n 0 ist;
    • (B) Verbindungen (a), welche in einem Molekül mindestens einen Rest aufweisen, der durch die Formel (I) angegeben wird, worin Y O ist;
    • (C) Verbindungen (a), welche in einem Molekül mindestens einen Rest aufweisen, der durch die Formel (I) angegeben wird, worin Y S ist;
    • (D) Verbindungen (a), welche in einem Molekül mindestens einen Rest aufweisen, der durch die Formel (I) angegeben wird, worin Y Se ist;
    • (E) Verbindungen (a), welche in einem Molekül mindestens einen Rest aufweisen, der durch die Formel (I) angegeben wird, worin Y Te ist.
  • Die Verbindungen der Gruppe (A) bis (E) besitzen eine Grundgerüststruktur, die von einer Kettenverbindung, einer verzweigten Verbindung, einer alicyclischen Verbindung, einer aromatischen Verbindung oder einer heterocyclischen Verbindung mit Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Selen oder Tellur als Heteroatom abgeleitet ist. Die Verbindungen können eine Vielzahl der obigen Strukturen in einem Molekül aufweisen. Die Verbindungen können ebenfalls eine Sulfid-Verknüpfung, eine Selenid-Verknüpfung, eine Tellurid-Verknüpfung, eine Ether-Verknüpfung, eine Sulfon-Verknüpfung, eine Keton-Verknüpfung, eine Ester-Verknüpfung, eine Amid-Verknüpfung oder eine Urethan-Verknüpfung in dem Molekül aufweisen.
  • Beispiele für die Verbindung der Gruppe (A) schließen folgende ein:
    Organische Verbindungen mit einer aliphatischen Grundgerüst-Kettenstruktur, wie 1,1-Bis(epithioethyl)methan, 1,1-Bis(epidithioethyl)methan, 1-(Epithioethyl)-1-(β-epithiopropyl)methan, 1,1-Bis-(β-epithiopropyl)methan, 1-(Epithioethyl)-1-(β-epithiopropyl)ethan, 1,2-Bis(β-epithiopropyl)ethan, 1,2-Bis(β-epidithiopropyl)ethan, 1-(Epithioethyl)-3-(β-epithiopropyl)butan, 1,3-Bis(β-epithiopropyl)propan, 1- (Epithioethyl)-4-(β-epithiopropyl)pentan, 1,4-Bis(β-epithiopropyl)butan, 1-(Epithioethyl)-5-(β-epithiopropyl)hexan, 1-(Epithioethyl)-2-(γ-epithiobutylthio)ethan, 1-(Epithioethyl)-2-[2-(γ-epithiobutylthio)ethylthio]ethan, Tetrakis(β-epithiopropyl)methan, 1,1,1-Tris(β-epithiopropyl)propan, 1,3-Bis(β-epithiopropyl)-1-(β-epithiopropyl)-2-thiapropan und 1,5-Bis(β-epithiopropyl)-2,4-Bis(β-epithiopropyl)-3-thiapentan;
    Verbindungen, die eine alicyclische Grundgerüststruktur haben, wie 1,3-Bis(epithioethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(epithioethyl)cyclohexan, 1,3-Bis(β-epithiopropyl)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropyl)cyclohexan, Bis(4-(epithioethyl)cyclohexyl]methan, Bis[4-(β-epithiopropyl)cyclohexyl]methan, 2,2-Bis[4-(epithioethyl)cyclohexyl]propan, 2,2-Bis[4-(β-Epithiopropyl)cyclohexyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropyl)cyclohexyl]sulfid, Bis[4-(epithioethyl)cyclohexyl]sulfid, 2,5-Bis(epithioethyl)-1,4-dithian, 2,5-Bis(β-epithiopropyl)-1,4-dithian, 4-Epithioethyl-1,2-cyclohexensulfid, 4-Epoxy-1,2-cyclohexensulfid, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(1,2-Epithioethyl)-1,4-diselenan, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-diselenan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-diselenan, 2,6-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-diselenan, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-diselenan, 2,6-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-diselenan, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-selenan, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-selenan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(1,2-epithiopropyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-selenolan, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(2,4-epithiopropyl-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1-thia-3-selenolan, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)selenophan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)selenophan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)selenophan, 3,4-Bis(1,2-epithioethyl)selenophan, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)-selenophan, 2,4-Bis(2,3-epithiopropyl)selenophan, 2,5- Bis(2,3-epithiopropyl)selenophan, 3,4-Bis(2,3-epithiopropyl)selenophan, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(1,2-epithioethyl)-1,4-ditelluran, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(2,3-epithiopropyl)-1,4-ditelluran, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-ditelluran, 2,6-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-ditelluran, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-ditelluran, 2,6-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-ditelluran, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-telluran, 3,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-4-telluran, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(2,3-epithiopropyl)-1-thia-4-telluran, 3,5-Bis(2,3-epithiopropyD-1-thia-4-telluran, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(1,2-epithioethyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,4-Bis(2,4-epithiopropyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(2,4-epithiopropyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,3-Bis(1,2-epithioethyl)tellurophan, 2,4-Bis(1,2-epithioethyl)tellurophan, 2,5-Bis(1,2-epithioethyl)tellurophan, 3,4-Bis(1,2-epithioethyl)tellurophan, 2,3-Bis(2,3-epithiopropyl)tellurophan, 2,4-Bis(2,3-epithiopropyltellurophan, 2,5-Bis(2,3-epithiopropyl)tellurophan und 3,4-Bis(2,3-epithiopropyl)tellurophan;
    Verbindungen mit einer aromatischen Grundgerüststrukur, wie 1,3-Bis(epithioethyl)benzol, 1,4-Bis(epithioethyl)benzol, 1,3-Bis(β-epithiopropyl)benzol, 1,4-Bis(β-epithiopropyl)benzol, Bis[4-epithioethyl)phenyl]methan, Bis[4-(β-epithiopropyl)phenyl]methan, 2,2-Bis[4-(epithioethyl)phenyl]propan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropyl)phenyl]propan, Bis[4-(epithioethyl)phenyl]sulfid, Bis[4-(β-epithiopropyl)phenyl]sulfid, Bis[4-(epithioethyl)phenyl]sulfon, Bis[4-(β-epithiopropyl)phenyl]sulfon, 4,4'-Bis(epithioethyl)biphenyl und 4,4'-Bis(β-epithiopropyl)biphenyl; und
    Verbindungen, die erhalten werden durch Ersetzen mindestens eines Wasserstoffs der Epithiogruppe in den obigen Verbindungen durch Methyl.
  • Beispiele für Verbindungen der Gruppe (B) schließen ein:
    Verbindungen mit einer aliphatischen Grundgerüst-Kettenstruktur, wie Bis(β-epithiopropyl)ether, Bis(β-epidithiopropyl)ether, Bis(β-epithiopropyloxy)methan, 1,2-Bis(β-epithiopropyloxy)ethan, 1,3-Bis(β-epithiopropyloxy)propan, 1,2-Bis(β-epithiopropyloxy)propan, 1-(β-Epithiopropyloxy)-2-(β-epithiopropyloxymethyl)propan, 1,4-Bis(β-epithiopropyloxy)butan, 1,3-Bis(β-epithiopropyloxy)butan, 1-(β-Epithiopropyloxy)-3-(β-epithiopropyloxymethyl)butan, 1,5-Bis(β-epithiopropyloxy)pentan, 1-(β-Epithiopropyloxy-4-(β-epithiopropyloxymethyl)pentan, 1,6-Bis(β-epithiopropyloxy)hexan, Bis(epithioethyl)ether, 1-(β-Epithiopropyloxy)-5-(β-epithiopropyloxymethyl)hexan, 1-(β-Epithiopropyloxy)-2-[(2-β-epithiopropyloxyethyl)oxy]ethan, 1-(β-Epithiopropyloxy)-2-[[2-(2-β-epithiopropyloxyethyl)oxyethyl]oxy]ethan, Bis(5,6-epithio-3-oxahexyl)selenid, Bis(5,6-epithio-3-oxahexyl)tellurid, Tetrakis(β-epithiopropyloxymethyl)methan, 1,1,1-Tris(β-epithiopropyloxymethyl)propan, 1,5-Bis(β-epithiopropyloxy)-2-(β-epithiopropyloxymethyl)-3-thiapentan, 1,5-Bis(β-epithiopropyloxy)-2,4-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3-thiapentan, 1-(β-epithiopropyloxy)-2,2-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-4-thiahexan, 1,5,6-Tris(β-epithiopropyloxy)-4-(β-epithiopropyloxymethyl)-3-thiahexan, 1,8-Bis(β-epithiopropyloxy)-4-(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyloxy)-4,5-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyloxy)-4,4-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyloxy)-2,4,5-tris(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6-dithiaoctane, 1,8-Bis(β-epithiopropyloxy)-2,5-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,9-Bis(β-epithiopropyloxy)-5-(β-epithiopropyloxymethyl)-5-[(2-β-epithiopropyloxyethyl)oxymethyl]-3,7-dithianonan, 1,10-Bis(β-epithiopropyloxy)-5,6-bis[(2-β-epithiopropyloxyethyl)oxy]-3,6,9-trithiadecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyloxy)-4,8-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyloxy)-5,7-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyloxy)-5,7-[(2-β-epithiopropyloxyethyl)oxymethyl]-3,6,9-trithiaundecan und 1,11-Bis(β-epithiopropyloxy)-4,7-bis(β-epithiopropyloxymethyl)-3,6,9-trithiaundecan; Verbindungen mit einer alicyclischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropyloxy)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropyloxy)cyclohexan, 1,3-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)cyclohexan, Bis[4-(β-epithiopropyloxy)cyclohexyl]methan, 2,2-Bis[4-(β- epithiopropyloxy)cyclohexyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropyloxy)cyclohexyl)sulfid, 2,5-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)-1,4-dithian, 2,5-Bis(β-epithiopropyloxyethyloxymethyl)-1,4-dithian, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-3-selenolan, Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tricycloselenaoctan, Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)dicycloselenanonan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)selenophan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)selenophan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)selenophan, 3,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)selenophan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)selenophan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)selenophan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)selenophan, 3,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)selenophan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-diselenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-diselenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-diselenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-diselenan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-diselenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-diselenan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapeotyl)-1-thia-3-tellurolan, Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tricyclotelluraoctan, Bis(3,4-epithio- 1-oxabutyl)dicyclotelluranonan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tellurophan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tellurophan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tellurophan, 3,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)tellurophan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)tellurophan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-tellurophan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)tellurophan, 3,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)tellurophan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,4-ditelluran, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,4-ditelluran, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-ditelluran, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1,3-ditelluran, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-ditelluran, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1,3-ditelluran, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-telluran, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-oxabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-telluran und 3,5-Bis(4,5-epithio-2-oxapentyl)-1-thia-4-telluran;
    Verbindungen mit einer aromatischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropyloxy)benzol, 1,4-Bis(β-epithiopropyloxy)benzol, 1,3-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)benzol, 1,4-Bis(β-epithiopropyloxymethyl)benzol, Bis[4-(β-epithiopropyl)phenyl]methan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]sulfid, Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]sulfon und 4,4'-Bis(β-epithiopropylthio)biphenyl; und
    Verbindungen, die erhalten werden durch Ersetzen mindestens eines Wasserstoffs der Epithiogruppe in den obigen Verbindungen durch Methyl.
  • Beispiele für die Verbindung der Gruppe (C) schließen folgende ein:
    Organische Verbindungen mit einer aliphatischen Grundgerüst-Kettenstruktur, wie Bis(β-epithiopropyl)sulfid, Bis(β-epidithiopropyl)sulfid, Bis(β-epithiopropyl)disulfid, Bis(β-epidithiopropyl)disulfid, Bis(β-epithiopropyl)trisulfid, Bis(β-epithiopropylthio)methan, 1,2-Bis(β-epithiopropylthio)ethan, 1,3-Bis(β-epithiopropylthio)propan, 1,2-Bis(β-epithiopropylthio)propan, Bis(epithioethyl)sulfid, Bis(epithioethyl)disulfid, 1-(β-Epithiopropylthio)-2-(β-epithiopropylthiomethyl)propan, 1,4-Bis(β- epithiopropylthio)butan, 1,3-Bis(β-epithiopropylthio)butan, 1-(β-Epithiopropylthio)-3-(β-epithiopropylthiomethyl)butan, 1,5-Bis(β-epithiopropylthio)pentan, 1-(β-Epithiopropylthio)-4-(β-epithiopropylthiomethyl)pentan, 1,6-Bis(β-epithiopropylthio)hexan, 1-(β-Epithiopropylthio)-5-(β-Epithiopropylthiomethyl)hexan, 1-(β-Epithiopropylthio)-2-[(2-β-epithiopropylthioethyl)thio]ethan, 1-(β-Epithiopropylthio)-2-[[2-(2-β-epithiopropylthioethyl)thioethyl]thio]ethan, Tetrakis(β-epithiopropyl-thiomethyl)methan, 1,1,1-Tris(β-epithiopropylthiomethyl)propan, 1,5-Bis(β-epithiopropylthio)-2-(β-epithiopropylthiomethyl)-3-thiapentan, 1,5-Bis(β-epithiopropylthio)-2,4-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3-thiapentan, 1-(β-Epithiopropylthio)-2,2-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-4-thiahexan, 1,5,6-Tris(β-epithiopropylthio)-4-(β-epithiopropylthiomethyl)-3-thiahexan, 1,8-Bis(β-epithiopropylthio)-4-(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylthio)-4,5-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylthio)-4,4-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylthio)-2,4,5-tris(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylthio)-2,5-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,9-Bis(β-epithiopropylthio)-5-(β-epithiopropylthiomethyl)-5-[(2-β-epithiopropylthioethyl)thiomethyl]-3,7-dithianonan, 1,10-Bis(β-epithiopropylthio)-5,6-Bis[(2-β-epithiopropylthioethyl)thio]-3,6,9-trithiadecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylthio)-4,8-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis-(β-epithiopropylthio)-5,7-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylthio)-5,7-[2-β-epithiopropylthioethyl)thiomethyl]-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylthio)-4,7-bis(β-epithiopropylthiomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, Tetra[2-(β-epithiopropylthio)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropylthio)acetylmethyl]propan, Tetra[2-(β-epithiopropylthiomethyl)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropylthiomethyl)acetylmethyl]propan, Bis(5,6-epithio-3-thiahexyl)selenid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-thiaheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)propan, 1,1,3,3-Tetrakis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-2-selenapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-3,6,9-triselenaundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-thiaheptyl)butan, Tris(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-3-selena-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl), Bis(5,6-epithio-3-thiahexyl)tellurid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-1-tellura-4- thiaheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)propan, 1,1,3,3-Tetrakis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-2-tellurapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-3,6,9-tritelleraundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-tellura-4-thiaheptyl)butan und Tris(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-3-tellura-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl);
    Verbindungen mit einer alicyclischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropylthio)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropylthio)cyclohexan, 1,3-Bis(β-epithiopropylthiomethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropylthiomethyl)cyclohexan, Bis[4-(β-epithiopropylthio)cyclohexyl]methan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropylthio)cyclohexyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropylthio)cyclohexyl]sulfid, 2,5-Bis(β-epithiopropylthiomethyl)-1,4-dithian, 2,5-Bis(β-epithiopropylthioethylthiomethyl)-1,4-dithian, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-diselenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-diselenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-diselenan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-diselenan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-selenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-selenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3,5-triselenan, Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tricycloselenaoctan, Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)dicycloselenanonan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)selenophan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)selenophan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)selenophan, 3,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)selenophan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)selenophan, 2,4-Bis(4,-5-epithio-2-thiapentyl)selenophan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)selenophan, 3,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)selenophan, 2-(4,5-Thioepoxy-2-thiapentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 2,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 2,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 2,6-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 3,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 3,5-Bis(3,4-epoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 4,5-Bis(3,4-epoxy-1-thiabutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,6-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 3,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 3,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,6-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 3,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 3,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,4-ditelluran, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-ditelluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-ditelluran, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,4-ditelluran, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-ditelluran, 5,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-ditelluran, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-ditelluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-ditelluran, 5,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-ditelluran, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-telluran, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-4-telluran, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-telluran, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-telluran, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4- telluran, 3,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-4-telluran, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-ditellurolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-tellurolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)-1,3,5-tritelluran, Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tricyclotelluraoctan, Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)dicyclotelluranonan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tellurophan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tellurophan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tellurophan, 3,4-Bis(3,4-epithio-1-thiabutyl)tellurophan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)tellurophan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)tellurophan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)tellurophan, 3,4-Bis(4,5-epithio-2-thiapentyl)tellurophan, 2-(4,5-Thioepoxy-2-thiapentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,3-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,6-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 3,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 3,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,3-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,6-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 3,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 3,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-thiabutyl)-1-telluracyclohexan, 2,3-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan, 2,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan, 2,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan, 2,6-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan, 3,4-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan, 3,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan und 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-thiapentyl)-1-telluracyclohexan; Verbindungen mit einer aromatischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropylthio)benzol, 1,4-Bis(β-epithiopropylthio)benzol, 1,3-Bis(β-epithiopropylthiomethy))benzol, 1,4-Bis(β-epithiopropylthiomethyl)benzol, Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]methan, 2,2-Bis[4-(β- epithiopropylthio)phenyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]sulfid, Bis[4-(β-epithiopropylthio)phenyl]sulfon und 4,4'-Bis(β-epithiopropylthio)biphenyl; und
    Verbindungen, die durch Ersetzen mindestens eines Wasserstoffatoms der β-Epithiopropylgruppe in den obigen Verbindungen mit einer Methylgruppe erhalten werden,
  • Beispiele für die Verbindung der Gruppe (D) schließen folgende ein:
    Organische Verbindungen mit einer aliphatischen Grundgerüst-Kettenstruktur, wie Bis(β-epithiopropyl)selenid, Bis(β-epidithiopropyl)selenid, Bis(β-epithiopropyl)diselenid, Bis(β-epidithiopropyl)diselenid, Bis(β-epithiopropyl)triselenid, Bis(β-epithiopropylseleno)methan, 1,2-Bis(β-epithiopropylseleno)ethan, 1,3-Bis(β-epithiopropylseleno)propan, 1,2-Bis(β-epithiopropylseleno)propan, Bis(epithioethyl)selenid, Bis(epithioethyl)diselenid, 1-(β-epithiopropylseleno)-2-(β-epithiopropylselenomethyl)propan, 1,4-Bis(β-epithiopropylseleno)butan, 1,3-Bis(β-epithiopropylseleno)butan, 1-(β-Epithiopropylseleno)-3-(β-epithiopropylselenomethyl)butan, 1,5-Bis(β-epithiopropylseleno)pentan, 1-(β-Epithiopropylseleno)-4-(β-epithiopropylselenomethyl)pentan, 1,6-Bis(β-epithiopropylseleno)hexan, 1-(β-epithiopropylseleno)-5-(β-epithiopropylselenomethyl)hexan, 1-(β-epithiopropylseleno)-2-[(2-β-epithiopropylselenoethyl)thio]ethan, 1-(β-epithiopropylseleno)-2-[[2-(2-β-epithiopropylselenoethyl)selenoethyl]thio]ethan, Tetrakis(β-epithiopropylselenomethyl)methan, 1,1,1-Tris(β-epithiopropylselenomethyl)propan, 1,5-Bis(β-epithiopropylseleno)-2-(β-epithiopropylselenomethyl)-3-thiapentan, 1,5-Bis(β-epithiopropylseleno)-2,4-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3-thiapentan, 1-(β-epithiopropyseleno)-2,2-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-4-thiahexan, 1,5,6-Tris(β-epithiopropylseleno)-4-(β-epithiopropylselenomethyl)-3-thiahexan, 1,8-Bis(β-epithiopropylseleno)-4-(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylseleno)-4,5-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylseleno)-4,4-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylseleno)-2,4,5-Tris(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropylseleno)-2,5-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,9-Bis(β-epithiopropylseleno)-5-(β-epithiopropylselenomethyl)-5-[(2-β- epithiopropylselenoethyl)selenomethyl]-3,7-dithianonan, 1,10-Bis(β-epithiopropylseleno)-5,6-bis[(2-β-epithiopropylselenoethyl)thio]-3,6,9-trithiadecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylseleno)-4,8-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylseleno)-5,7-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylseleno)-5,7-[(2-β-epithiopropylselenoethyl)selenomethyl]-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropylseleno)-4,7-bis(β-epithiopropylselenomethyl)-3,6,9-trithiaundecan, Tetra(2-(β-epithiopropylseleno)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropylseleno)acetylmethyl]propan, Tetra(2-(β-epithiopropylselenomethyl)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropylselenomethyl)acetylmethyl]propan, Bis(5,6-epithio-3-selenohexyl)selenid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-selenoheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)propan, 1,1,3,3-Tetrakis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-2-selenapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-3,6,9-triselenaundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-selenoheptyl)butan, Tris(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-3-selena-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl), Bis(5,6-epithio-3-selenohexyl)tellurid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-1-tellura-4-selenoheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)propan, 1,1,3,3-Tetrakis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-2-tellurapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-3,6,9-trilleraundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-tellura-4-selenoheptyl)butan und Tris(4,5-thiepoxy-2-selenopentyl)-3-tellura-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl);
    Verbindungen mit einer alicyclischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropylseleno)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropylseleno)cyclohexan, 1,3-Bis(β-epithiopropylselenomethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropylselenomethyl)cyclohexan, Bis[4-(β-epithiopropylseleno)cyclohexyl]methan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropylseleno)cyclohexyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropylseleno)cyclohexyl]sulfid, 2,5-Bis(β-epithiopropylselenomethyl)-1,4-dithian, 2,5-Bis(β-epithiopropylselenoethylthiomethyl)-1,4-dithian, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,4-diselenan, 2,3-Bis(4,5- epithio-2-selenopentyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,4-diselenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobuty))-1,3-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,3-diselenan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-diselenan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(4,5-epithio-1-selenopentyl)-1-thia-4-selenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-diselenolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-3-selenolan, 4,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3,5-triselenan, Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)tricycloselenaoctan, Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)dicycloselenanonan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)selenophan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)selenophan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)selenophan, 3,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)selenophan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)selenophan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)selenophan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)selenophan, 3,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)selenophan, 2-(4,5-Thioepoxy-2-selenopentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,5- oder 2,6-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,4-ditelluran, 2,3-, 2,5- oder 2,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,4-ditelluran, 2,4-, 2,5- oder 5,6-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1,3-ditelluran, 2,4-, 2,5- oder 5,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-ditelluran, 2,3-, 2,5-, 2,6- oder 3,5-Bis(3,4-epithio-1 -selenobutyl)-1-thia-4-telluran, 2,3-, 2,5-, 2,6- oder 3,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-4-telluran, 2,4- oder 4,5-Bis(3,4-epithio-1- selenobutyl)-1,3-ditellurolan, 2,4- oder 4,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-, 2,5- oder 4,5-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,4-, 2,5- oder 4,5-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)-1,3,5-tritelluran, Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)tricyclotelluraoctan, Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)dicyclotelluranonan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(3,4-epithio-1-selenobutyl)tellurophan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(4,5-epithio-2-selenopentyl)tellurophan, 2-(4,5-Thioepoxy-2-selenopentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-1-telluracyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-selenobutyl)-1-telluracyclohexan und 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-selenopentyl)-1-telluracyclohexan;
    Verbindungen mit einer aromatischen Grundgerüststruktur, wie 1,3- oder 1,4-Bis(β-epithiopropylseleno)benzol, 1,3- or 1,4-Bis(β-epithiopropylselenomethyl)benzol, Bis[4-(β-epithiopropylseleno)phenyl]methan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropylseleno)phenyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropylseleno)phenyl]sulfid, Bis[4-(β-epithiopropylseleno)phenyl]sulfon und 4,4'-Bis(β-epithiopropylseleno)biphenyl; und
    Verbindungen, die erhalten werden durch Ersetzen mindestens eines Wasserstoffs der β-Epithiopropylgruppe in den obigen Verbindungen durch Methyl,
  • Beispiele für die Verbindung der Gruppe (E) schließen folgende ein:
    Organische Verbindungen mit einer aliphatischen Grundgerüst-Kettenstruktur, wie Bis(β-epithiopropyl)tellurid, Bis(β-epidithiopropyl)tellurid, Bis(β-epithiopropyl)ditellurid, Bis(β-epidithiopropyl)ditellurid, Bis(β-epithiopropyl)tritellurid, Bis(β-epithiopropyltelluro)methan, 1,2-Bis(β-epithiopropyltelluro)ethan, 1,3-Bis(β-epithiopropyltelluro)propan, 1,2-Bis(β-epithiopropyltelluro)propan, Bis(epithioethyl)tellurid, Bis(epithioethyl)ditellurid, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-2-(β-epithiopropyltelluromethyl)propan, 1,4-Bis(β-epithiopropyltelluro)butan, 1,3-Bis(β-epithiopropyltelluro)butan, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-3-(β-epithiopropyltelluromethyl)-butan, 1,5-Bis(β-epithiopropyltelluro)pentan, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-4-(β-epithiopropyltelluromethyl)pentan, 1,6-Bis(β-epithiopropyltelluro)hexan, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-5-(β-epithiopropyltelluromethyl)hexan, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-2-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl)thio]ethan, 1-(β- Epithiopropyltelluro)-2-[[2-(2-β-epithiopropyltelluroethyl)telluroethyl]thio]ethan, Tetrakis-(β-epithiopropyltelluromethyl)methan, 1,1,1-Tris(β-epithiopropyltelluromethyl)propan, 1,5-Bis(β-epithiopropyltelluro)-2-(β-epithiopropyltelluromethyl)-3-thiapentan, 1,5-Bis(β-epithiopropyltelluro)-2,4-bis(β-epithiopropylteiluromethyl)-3-thiapentan, 1-(β-Epithiopropyltelluro)-2,2-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-4-thiahexan, 1,5,6-Tris(β-epithiopropyltelluro)-4-(β-epithiopropyltelluromethyl)-3-thiahexan, 1,8-Bis(β-epithiopropyltelluro)-4-(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyltelluro)-4,5-bis(3-epithiopropyltelluromethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyltelluro)-4,4-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyltelluro)-2,4,5-tris(3-epithiopropyltelluromethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,8-Bis(β-epithiopropyltelluro)-2,5-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6-dithiaoctan, 1,9-Bis(β-epithiopropyltelluro)-5-(β-epithiopropyltelluromethyl)-5-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl)selenomethyl]-3,7-dithianonan, 1,10-Bis(β-epithiopropyltelluro)-5,6-bis[(2-β-epithiopropyltelluroethyl)thio]-3,6,9-trithiadecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyltelluro)-4,8-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyltelluro)-5,7-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyltelluro)-5,7-[(2-β-epithiopropyltelluroethyl)selenomethyl]-3,6,9-trithiaundecan, 1,11-Bis(β-epithiopropyltelluro)-4,7-bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-3,6,9-trithiaundecan, Tetra[2-(β-epithiopropyltelluro)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropyltelluro)acetylmethyl]propan, Tetra-[2-(β-epithiopropyltelluromethyl)acetylmethyl]methan, 1,1,1-Tri[2-(β-epithiopropyltelluromethyl)acetylmethyl]propan, Bis(5,6-epithio-3-tellurohexyl)selenid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-telluroheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)propan, 1,1,3,3-Tetrakis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-2-selenapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-3,6,9-triselenaundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-selena-4-telluroheptyl)butan, Tris(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-3-selena-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl), Bis(5,6-epithio-3-tellurohexyl)tellurid, 2,3-Bis(6,7-thioepoxy-I-tellura-4-telluroheptyl)-1-(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)propan, 1,1,3,3-tetrakis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-2-tellurapropan, Bis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-3,6,9- tritelleraundecan-1,11-bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl), 1,4-Bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-2,3-bis(6,7-thioepoxy-1-tellura-4-telluroheptyl)butan und Tris(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-3-tellura-6-thiaoctan-1,8-bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl);
    Verbindungen mit einer alicyclischen Grundgerüststruktur, wie 1,3-Bis(β-epithiopropyltelluro)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropyltelluro)cyclohexan, 1,3-Bis(β-epithiopropyltelluromethyl)cyclohexan, 1,4-Bis(β-epithiopropyltelluromethyl)cyclohexan, Bis[4-(β-epithiopropyltelluro)cyclohexyl]methan, 2,2-Bis[4-(β-epithiopropyltelluro)cyclohexyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropyltelluro)cyclohexyl]sulfid, 2,5-Bis(β-epithiopropyltelluromethyl)-1,4-dithian, 2,5-Bis(β-epithiopropyltelluroethylthiomethyl)-1,4-dithian, 2,3-, 2,5- oder 2,6-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,4-diselenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,4-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,4-diselenan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,4-diselenan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-diselenan, 2,4-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-diselenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-diselenan, 5,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-diselenan, 2,3-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-4-selenan, 2,3-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-4-selenan, 2,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-4-selenan, 2,6-Bis(4,S-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-4-selenan, 3,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-4-selenolan, 2,4-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-diselenolan, 4,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-diselenolan, 2,4- or 4,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-diselenolan, 2,4-, 2,6- oder 4,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-3-selenolan, 2,4-, 2,6- oder 4,1-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-3-selenolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3,5-triselenan, Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)tricycloselenaoctan, Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)dicycloselenanonan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)selenophan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)selenophan, 2-(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-1-selenacyclohexan, 2,3-, 2,5- oder 2,6-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,4-ditelluran, 2,3-, 2,5- oder 2,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,4-ditelluran, 2,4-, 2,5- oder 5,6-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-ditelluran, 2,4-, 2,5- oder 5,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-ditelluran, 2,3-, 2,5-, 2,6- oder 3,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-4-telluran, 2,3-, 2,5-, 2,6- oder 3,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-4-telluran, 2,4- oder 4,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1,3-ditellurolan, 2,4- oder 4,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3-ditellurolan, 2,4-, 2,5- oder 4,5-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,4-, 2,5- oder 4,5-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1-thia-3-tellurolan, 2,6-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)-1,3,5-tritelluran, Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)tricyclotelluraoctan, Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)dicyclotelluranonan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(3,4-epithio-1-tellurobutyl)tellurophan, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Bis(4,5-epithio-2-telluropentyl)tellurophan, 2-(4,5-Thioepoxy-2-telluropentyl)-5-(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-1-telluracyclohexan, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(3,4-thioepoxy-1-tellurobutyl)-1-telluracyclohexan und 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- oder 4,5-Bis(4,5-thioepoxy-2-telluropentyl)-1-telluracyclohexan;
    Verbindungen mit einer aromatischen Grundgerüststruktur, wie 1,3- oder 1,4-Bis(β-epithiopropyltelluro)benzol, 1,3- oder 1,4-Bis(β-epithiopropyltelluromethyl)benzol, Bis[4-(β-epithiopropyltelluro)phenyl]methan, 2,2-Bis[4(β-epithiopropyltelluro)phenyl]propan, Bis[4-(β-epithiopropyltelluro)phenyl]; und
    Verbindungen, die durch Ersetzen mindestens eines Wasserstoffs der β-Epithiopropylgruppe in den obigen Verbindungen mit Methyl erhalten werden.
  • Weitere Beispiele der Verbindungen der Gruppe (A) bis (E) schließen organische Verbindungen mit ungesättigten Gruppen ein. Spezifische Beispiele solcher Verbindungen schließen Vinylphenylthioglycidylether, Vinylbenzylthioglycidylether, Thioglycidylmethacrylat, Thioglycidylacrylat und Allylthioglycidylether ein.
  • Es sollte angemerkt werden, dass die Verbindung mit dem Rest der Formel (I) nicht auf die obigen Beispiele beschränkt ist.
  • Unter den obigen Verbindungen sind Verbindungen der Gruppe (B) (Y der Formel (I) ist O), die Verbindung der Gruppe (C) (Y der Formel (I) ist S) und die Verbindung der Gruppe (D) (Y der Formel (I) ist Se). Stärker bevorzugt sind Verbindungen der Gruppe (C) und (D). Die Verbindungen der Gruppe (C) und (D), worin m 1 oder 2 und n 1 oder 2 ist, sind noch stärker bevorzugt, und ganz besonders bevorzugt ist es, wenn m 1 ist und n 1 oder 2 ist. Beispiele für die besonders bevorzugte Verbindung schließen Bis(β-epithiopropyl)sulfid, Bis(β-epiothiopropyl)disulfid, bis(β-epithiopropyl)selenid und Bis(β-epithiopropyl)diselenid ein. Andere Beispiele sind Kettenverbindungen, verzweigte Verbindungen, alicyclische Verbindungen, aromatische Verbindungen und heterocyclische Verbindungen, welche mindestens zwei β-Epithiopropylthiogruppen oder β-Epithiopropylselenogruppen aufweisen, welche oben als Beispiele beschrieben sind. Unter den besonders bevorzugten Verbindungen sind Kettenverbindungen und verzweigte Verbindungen, welche mindestens zwei β-Epiothiopropylthiogruppen oder β-Epiothiopropylselenogruppen aufweisen, Bis(β-epithiopropyl)sulfid, Bis(β-epithiopropyl)disulfid, Bis(β-epithiopropyl)selenid und Bis(β-epithiopropyl)diselenid am meisten bevorzugt.
  • Die Verbindungen, welche den durch die Formel (I) dargestellten Rest aufweisen, können mittels Verfahren hergestellt werden, die in den US-Patenten 5 807 975 und 5 945 504 und in der europäischen Patentveröffentlichung 1 024 223 beschrieben sind.
  • Die Bläuungsmittel, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind organische Pigmente, wie sie in dem vorliegenden Anspruch 1 offenbart sind, vorzugsweise jene Pigmente, die in der Lage sind, in der Zusammensetzung für optische Materialien homogen gelöst oder dispergiert zu werden, stärker bevorzugt organische Pigmente, die in der Lage sind, in der Zusammensetzung für optische Materialien homogen gelöst zu werden. In Übereinstimmung mit der Farbindex-Klassifizierung schließen Beispiele für solche organischen Pigmente Azoverbindungen, wie C. I. Azo-Violett 2, C. I. Azo-Blau 6, C. I. Azo-Blau 7 etc.; Anthrachinonverbindungen, wie C. I. Lösungsmittel-Violett 33, C. I. Lösungsmittel-Violett 36, C. I. Lösungsmittel-Blau 94, C. I. Lösungsmittel-Blau 95, C. I. Lösungsmittel-Blau 78 etc.; und Phthalocyaninverbindungen, wie C. I. Lösungsmittel-Blau 55 ein. Andere Beispiele schließen Isoindolinonverbindungen, Chinacridonverbindungen und Perylenverbindungen ein. Von diesen organischen Pigmenten sind am meisten die Anthrachinonverbindungen bevorzugt.
  • Die Bläuungsmittel können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Bläuungsmittel schließen allgemeine blaue, violette und grüne Pigmente ein.
  • Ferner kann die Zusammensetzung mit einem anderen roten, orangen oder braunen Pigment versetzt werden, um den Farbton des optischen Materials einzustellen. Beispiele für die roten, orangen und braunen Pigmente schließen Azoverbindungen, wie C. I. Pigment-Gelb 12, C. I. Pigment-Gelb 14 etc.; Anthrachinonverbindungen, wie C. I. Pigment-Rot 83, C. I. VAT Gelb 3, C. I. VAT Gelb 20, C. I. Pigment-Braun 7 etc.; Chinacridonverbindungen, wie C. I. Chinacridon Gelb 2 etc.; und Perylenverbindungen ein. Von diesen Pigmenten sind die roten, orangen und braunen Anthrachinonverbindungen besonders bevorzugt.
  • Die Menge des hinzuzusetzenden Bläuungsmittels variiert in Abhängigkeit von der Art des Bläuungsmittels, der Art des Monomeren, der Art und Menge des Additivs, wie dem Ultraviolettlicht-Absorber und Antioxidationsmittel, der Polymerisationstemperatur und der Zeit oder dergleichen, und sie liegt für gewöhnlich im Bereich von 0,000001 bis 0,5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung für optische Materialien. Wenn die Menge geringer als 0,000001 Gew.-Teil ist, wird keine zu schätzende Wirkung der Hinzugabe des Bläuungsmittels erreicht. Bei mehr als 0,5 Gew.-Teilen ist das Harz, welches nach der Polymerisation und Härtung erhalten wird, in unvorteilhafter Weise von Blau zu Schwarz gefärbt.
  • Die Menge des roten, orangen oder braunen Pigments, die gegebenenfalls für die Einstellung des Farbtons des optischen Materials zugesetzt wird, liegt im Bereich von 0,000001 bis 0,0005 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung für optische Materialien.
  • Die Zusammensetzung kann einen Härtungskatalysator zur Herstellung der optischen Materialien einschließen. Beispiele für den Härtungskatalysator schließen Amine, Phosphine, quaternäre Ammoniumsalze, quaternäre Phosphoniumsalze, tertiäre Sulfoniumsalze, sekundäre Iodoniumsalze, Mineralsäuren, Lewis-Säuren, organische Säuren, Kieselsäuren, Tetrafluorborsäure oder dergleichen ein, wie in der europäischen Patentveröffentlichung 0 978 51 3 beschrieben.
  • Die Menge des hinzuzusetzenden Härtungskatalysators liegt bei 0,001 bis 10,0 Gew.-Teilen, vorzugsweise bei 0,005 bis 5,0 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung, die die Verbindung mit dem durch die Formel (I) angegebenen Rest umfasst.
  • Die Verbindung mit dem durch die Formel (I) angegebenen Rest kann mit einer Verbindung mit mindestens einer funktionellen Gruppe, die zur Umsetzung mit einer β-Epi(poly)thioalkylgruppe in der Formel (I) in der Lage ist, und/oder mindestens einer selbst-polymerisierbaren funktionellen Gruppe oder einer Verbindung mit mindestens einer selbstpolymerisierbaren funktionellen Gruppe, welche zur Umsetzung mit der β-Epi(poly)thioalkylgruppe in der Lage ist, polymerisiert werden. Diese Verbindungen können in einer Menge von 0,001 bis 500 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung, verwendet werden, und spezifische Beispiele davon sind in dem US-Patent 5 945 504 beschrieben.
  • Wenn die Verbindung mit dem durch die Formel (I) angegebenen Rest mit einer Verbindung einer ungesättigten Gruppe polymerisiert wird, wird die Polymerisation vorzugsweise in Gegenwart eines Radikal-Polymeriationsinitiators als Polymerisations-Promotor in einer Menge von 0,001 bis 5,0 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung für optische Materialien, durchgeführt. Jede beliebige Verbindung kann als Radikal-Polymerisationsinitiator verwendet werden, solange die Verbindung Radikale durch Erhitzen oder Bestrahlung mit ultraviolettem Licht oder Elektronenstrahlen erzeugt. Spezifische Beispiele davon sind in dem US-Patent 5 945 504 beschrieben.
  • Um die gehärteten Materialien in starkem Maße oxidationsbeständig zu machen, kann eine Verbindung mit mindestens einer SH-Gruppe in der Zusammensetzung als eine Antioxidans-Komponente entweder allein oder in Kombination mit einem anderen bekannten Antioxidationsmittel enthalten sein. Der Gehalt davon liegt vorzugsweise bei 0,001 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung. Beispiele der Verbindungen mit mindestens einer SH-Gruppe schließen Mercaptane und Thiophenole, welche eine ungesättigte Gruppe, wie eine Vinyl-, aromatische Vinyl-, Methacrylgruppe, Acrylgruppe und Allyl aufweisen können, ein. Spezifische Beispiele davon sind in dem US-Patent 5 945 504 beschrieben.
  • Um die Eigenschaften der optischen Materialien, wie die Anfärbbarkeit und mechanische Festigkeit zu verbessern, kann eine Verbindung mit mindestens einem anderen aktiven Wasserstoff als dem der SH-Gruppe in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,001 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein. Mit "aktiver Wasserstoff" ist hiermit z. B. Wasserstoff von Hydroxyl, Carboxyl und Amid und Wasserstoff an der 2-Position von 1,3-Diketonen, 1,3-Dicarbonsäuren und Estern davon und 3-Ketocarbonsäuren und Estern davon gemeint. Beispiele für die Verbindung mit mindestens einem aktiven Wasserstoff pro einem Molekül schließen Alkohole, Phenole, Mercaptoalkohole, Hydroxythiophenole, Carbonsäuren, Mercaptocarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Amide, 1,3-Diketone, 1,3-Dicarbonsäuren und Ester davon, 3-Ketocarbonsäuren und Ester davon ein. Diese Verbindungen können eine ungesättigte Gruppe, wie Vinyl, aromatisches Vinyl, Methacrylgruppe und Acrylgruppe und Allyl aufweisen. Spezifische Beispiele sind in dem US-Patent 5 945 504 beschrieben.
  • Ferner kann eine Verbindung mit mindestens einer Isocyanatgruppe in der Zusammensetzung in einer Menge von 0,001 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein, um die mechanische Festigkeit der optischen Materialien zu steigern. Spezifische Beispiele davon sind in dem US-Patent 6 130 307 beschrieben, welches hierin durch den Bezug darauf einbezogen ist.
  • Um ferner den Brechungsindex zu erhöhen, kann eine anorganische Verbindung, die Schwefel oder Selen enthält, in der Zusammensetzung für optische Materialien in einer Menge von 0,001 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein. Spezifische Beispiele davon sind in der europäischen Patentveröffentlichung 1 046 931 beschrieben, welche hierin durch den Bezug darauf einbezogen ist.
  • Ein bekanntes Additiv, wie ein Antioxidationsmittel und ein Ultraviolettlicht-Absorber können ebenfalls in der Zusammensetzung in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten sein, um die Nützlichkeit der optischen Materialien zu verbessern. Ferner neigt die Zusammensetzung für optische Materialien, welche in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, dazu, sich von der Oberfläche einer Formhöhlung während des Polymerisationsvorgangs abzutrennen. Deshalb werden, sofern erforderlich, bekannte externe und/oder interne Adhäsionsmodifiziermittel verwendet oder der Zusammensetzung hinzugesetzt, um in wirksamer Weise die Adhäsion zwischen dem gehärteten Material und der Oberfläche der Formhöhlung zu verbessern.
  • Bei dem Verfahren zur Herstellung des optischen Materials gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung mit mindestens einem durch die Formel (I) repräsentierten Rest pro einem Molekül mechanisch mit dem Bläuungsmittel zusammen mit dem optionalen Additiv, wie Katalysator, Adhäsionsmodifiziermittel, Antioxidationsmittel, Ultraviolettlicht-Absorber, Radikal-Polymerisationsinitiator und verschiedenen anderen Modifiziermitteln, gemischt, um eine einheitliche Zusammensetzung herzustellen. Die Zusammensetzung wird in eine aus Glas oder Metall gemachte Form injiziert, wobei die Zusammensetzung erhitzt wird, wodurch eine Polymerisation und Härtung durchgeführt wird. Dann wird das resultierende gehärtete Produkt von der Form entfernt, um das optische Material zu erhalten.
  • Vor dem Injizieren der Zusammensetzung in die Form kann ein Teil oder die Gesamtheit der Zusammensetzung einer Prepolymerisation bei –100 bis 160°C 0,1 bis 288 Stunden lang in Gegenwart oder Abwesenheit eines Katalysators mit oder ohne Rühren unterzogen werden, und dann kann die prepolymerisierte Zusammensetzung in die Form injiziert werden. Die Prepolymerisation wird vorzugsweise bei –10 bis 100°C während 1 bis 144 Stunden durchgeführt, bevorzugt bei 0 bis 60°C während 1 bis 96 Stunden. Das Bläuungsmittel kann der Zusammensetzung entweder vor oder nach der Prepolymerisation hinzugesetzt werden.
  • Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird unten detaillierter erläutert. Wie oben beschrieben wird, nachdem die hauptsächlichen und optionalen Ausgangsmaterialien miteinander vermischt wurden, die resultierende Zusammensetzung in die Form injiziert und dann darin gehärtet. Die Zusammensetzung wird hergestellt durch Mischen der Verbindung mit mindestens einem durch die Formel (I) repräsentierten Rest pro einem Molekül, des Bläuungsmittels und der optionalen Komponente, wie dem Härtungskatalysator, der Verbindung mit mindestens einer funktionellen Gruppe, die zur Umsetzung mit einer β-Epi(poly)thioalkylgruppe in der Formel (I) in der Lage ist, und/oder mit mindestens einer selbstpolymerisierbaren funktionellen Gruppe, der Verbindung mit mindestens einer selbstpolymerisierbaren funktionellen Gruppe, welche ebenfalls zur Reaktion mit der β-Epi(poly)thioalkylgruppe in der Lage ist, der Antioxidationskomponente, dem Modifiziermittel zur Verbesserung der Anfärbbarkeit und der mechanischen Festigkeit, dem Brechungsindex-Modifiziermittel, dem Adhäsionsverbesserer, dem Stabilisator und dem Radikal-Polymerisationsinitiator, wobei alle gleichzeitig in einem gemeinsamen Behälter unter Rühren zusammengemischt werden können. Die obigen Bestandteile werden alle gleichzeitig in einem einzelnen Gefäß unter Rühren gemischt. Alternativ können die Bestandteile der Reihe nach dem Gefäß hinzugesetzt werden, oder die Bestandteile können in zwei oder mehr Gruppen aufgeteilt werden, welche separat in unterschiedlichen Gefäßen gemischt werden und dann vereinigt in einem einzelnen Gefäß gemischt werden. Die Reihenfolge der Zugabe der hauptsächlichen und optionalen Komponenten ist nicht besonders beschränkt. Die Mischtemperatur und die Mischzeit sind in keiner besonderen Weise begrenzt, solange die Bestandteile gründlich miteinander gemischt werden. Gleichwohl können übermäßig hohe Mischtemperaturen und übermäßig lange Mischzeit dazu neigen, unerwünschte Reaktionen der Bestandteile verursachen und die Viskosität der resultierenden Zusammensetzung zu erhöhen, wodurch der Injektionsvorgang der Zusammensetzung in die Form schwierig wird. Demzufolge liegt die Mischtemperatur vorzugsweise bei etwa –50 bis etwa 100°C, stärker bevorzugt bei –30 bis 50°C, am stärksten bevorzugt bei –5 bis 30°C. Die Mischzeit liegt vorzugsweise bei 1 Minute bis 5 Stunden, stärker bevorzugt bei 5 Minuten bis 2 Stunden, noch stärker bevorzugt bei 5 bis 30 Minuten, am meisten bevorzugt bei 5 bis 15 Minuten.
  • Die jeweiligen Bestandteile können in geeigneter Weise unter reduziertem Druck vor, während oder nach dem Mischvorgang entgast werden, um eine Erzeugung von Bläschen bei dem anschließenden Polymerisations/Härtungs-Vorgang in der Form zu verhindern. Der verringerte Druck für das Entgasen liegt vorzugsweise bei etwa 0,1 bis 700 mmHg, stärker bevorzugt bei 10 bis 300 mmHg. Ferner werden die Bestandteile vor dem Mischen oder eine Mischung davon vorzugsweise durch einen Filter mit einer Porengröße von 0,05 bis 3 μm geleitet, um die resultierende Zusammensetzung durch Entfernung von Verunreinigungen zu reinigen, wodurch weiter die Qualität des optischen Materials der vorliegenden Erfindung erhöht wird.
  • Die so hergestellte Zusammensetzung wird in die aus Glas oder Metall hergestellte Form injiziert und dann einer Polymerisation/Härtung unter Verwendung eines elektrischen Ofens oder dergleichen unterzogen. Die Polymerisations/Härtungs-Zeit liegt vorzugsweise bei 0,1 bis 100 Stunden, stärker bevorzugt bei 1 bis 48 Stunden. Die Polymerisations/Härtungs-Temperatur liegt vorzugsweise bei –10 bis 160°C, stärker bevorzugt bei –10 bis 140°C. Die Polymerisation/Härtung der Zusammensetzung kann durchgeführt werden, indem die Temperatur auf einem vorbestimmten Niveau für eine vorbestimmte Zeitdauer gehalten wird, indem die Temperatur mit einer Rate von 0,1 bis 100°C/h erhöht wird, indem die Temperatur mit einer Rate von 0,1 bis 100°C/h gesenkt wird, oder durch eine Kombination davon.
  • Nach Beendigung der Polymerisation/Härtung wird das erhaltene Produkt vorzugsweise 50 bis 150°C während etwa 10 Minuten bis 5 Stunden getempert, um Verzerrungen zu entfernen. Ferner kann, sofern erforderlich, das optische Material der vorliegenden Erfindung zum Anfärben, zur Härte-Beschichtung, zur Antireflexion und zur Anti-Nebelbildung oberflächenbehandelt werden.
  • Wie oben beschrieben, wird ein farbloses und transparentes optisches Material mit einem hohen Brechungsindex hergestellt, indem ein Bläuungsmittel einer Zusammensetzung für optische Materialien hinzugesetzt wird und dann die resultierende Zusammensetzung einer Polymerisation/Härtung unterzogen wird.
  • Die vorliegende Erfindung wird detaillierter mit Bezug auf die folgenden Beispiele beschrieben. Gleichwohl sollte festgestellt werden, dass die folgenden Beispiele veranschaulichend sind und die Erfindung nicht darauf beschränkt werden sollten.
  • In den nachfolgenden Beispielen und Vergleichsbeispielen wurde das Aussehen der Linsen mit dem Auge festgestellt, und der Brechungsindex (nD) und die Abbe-Zahl wurden bei 25°C unter Anwendung eines Abbe-Refraktometers gemessen.
  • BEISPIEL 1
  • Eine homogene flüssige Zusammensetzung wurde hergestellt, indem 95 Gew.-Teile 1,2-Bis(β-epithiopropylthio)ethan, 5 Gew.-Teile 2-Mercaptoethanol, 0,0005 Gew.-Teile Diaresin Blue G (Anthrachinon-Bläuungsmittel, hergestellt von der Mitsubishi Chemical Corp.), 0,1 Gew.-Teile Tetrabromphosphoniumbromid als ein Katalysator und 0,1 Gew.-Teile Sumisolve 340 als ein Ultraviolettlicht-Absorber (hergestellt von der Sumitomo Chemical Corp.) gemischt wurden. Die flüssige Zusammensetzung wurde in eine Form für 2,5 mm dicke Flachlinsen injiziert. Die mit der flüssigen Zusammensetzung gefüllte Form wurde in einen Ofen gestellt und von 30° auf 120°C während 20 Stunden erhitzt, um die Zusammensetzung zu polymerisieren und zu härten, wodurch eine farblose und transparente Linse erhalten wurde. Der gemessene Brechungsindex und die Abbe-Zahl der Linse sind in der Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIELE 2 BIS 4
  • Die gleiche Prozedur wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass die Zusammensetzung und das Bläuungsmittel, wie sie in Tabelle 1 gezeigt sind, verwendet wurden. Das Aussehen, der Brechungsindex und die Abbe-Zahl der erhaltenen Linse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIEL 5
  • Die gleiche Prozedur wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass die Zusammensetzung, Bläuungsmittel und das raote Anthrachinon-Pigment (Sumiplast HL5B, hergestellt von der Sumitomo Chemical Corp.), gezeigt in Tabelle 1, verwendet wurden. Das Aussehen, der Brechungsindex und die Abbe-Zahl der erhaltenen Linse sind in Tabelle 1 gezeigt.
  • BEISPIELE 6 BIS 8 UND VERGLEICHSBEISPIELE 1 BIS 5
  • Die gleiche Prozedur wie in Beispiel 1 wurde wiederholt, außer dass die Zusammensetzung und das Bläuungsmittel, wie in Tabelle 1 gezeigt, verwendet wurden. Das Aussehen, der Brechungsindex und die Abbe-Zahl der erhaltenen Linse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Figure 00270001
    Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00280001
    • BlueG
    Diaresin Blue G (Anthrachinon-Pigment, hergestellt von der Mitsubishi Chemical Corp.) C. I. Lösungsmittel-Violett 36
    BlueA-D
    Kayaset Blue A-D (Anthrachinon-Pigment, hergestellt von Nippon Kayaku Co. Ltd.) C. I. Lösungsmittel-Violett 33
    RedHL5B
    Sumiplast HL5B (Anthrachinon-Pigment, hergestellt von Sumitomo Chemical Corp.) C. I. Pigment Red 83

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung eines optischen Materials, umfassend: Zusetzen eines Bläuungsmittels zu einer Zusammensetzung für optische Materialien, umfassend eine Verbindung mit einem Rest der Formel (I):
    Figure 00290001
    worin R1 eine C1-C10-Kohlenwasserstoffgruppe ist; R2, R3 und R4 jeweils unabhängig für eine C1-C10-Kohlenwasserstoffgruppe oder Wasserstoff stehen; Y O, S, Se oder Te ist; p 0 oder 1 ist; m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist; n eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist und n eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, wenn Y O ist, wodurch eine Formungszusammensetzung hergestellt wird; und Unterziehen der Formungszusammensetzung einer Polymerisation und Härtung in einer Form, worin das Bläuungsmittel aus der Gruppe gewählt wird, die aus Antrachinonverbindungen, Azoverbindungen, Phthalocyaninverbindungen, Isoindolinonverbindungen, Chinacridonverbindungen und Perylenverbindungen besteht; und das Bläuungsmittel der Zusammensetzung für optische Materialien in einer Menge von 0,000001 bis 0,5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung hinzugesetzt wird.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Menge der Verbindung mit dem Rest der Formel (I) 10 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung für optischer Materialien, beträgt.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei das Bläuungsmittel eine Anthrachinonverbindung ist.
  4. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Formungszusammensetzung hergestellt wird durch Mischen bei –50 bis 100°C für 1 Minute bis 5 Stunden.
  5. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Formungszusammensetzung einer Prepolymerisation bei –100 bis 160°C für 0,1 bis 288 Stunden vor dem Einspritzen der Formungszusammensetzung in die Form unterzogen wird.
  6. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Formungszusammensetzung einer Polymerisation/Härtung bei –10 bis 160°C für 0,1 bis 100 Stunden unterzogen wird.
  7. Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Zusammensetzung für optische Materialien ferner mit einer roten Anthrachinonverbindung, einer orangen Anthrachinonverbindung oder einer braunen Anthrachinonverbindung versetzt wird.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 7, wobei die rote Anthrachinonverbindung, eine orange Anthrachinonverbindung oder eine braune Anthrachinonverbindung in einer Menge von 0,000001 bis 0,0005 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Zusammensetzung für optische Materialien, hinzugesetzt wird.
  9. Optisches Material, hergestellt durch das Verfahren gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8.
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