TW555788B - Process for production of optical material - Google Patents

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TW555788B
TW555788B TW090114272A TW90114272A TW555788B TW 555788 B TW555788 B TW 555788B TW 090114272 A TW090114272 A TW 090114272A TW 90114272 A TW90114272 A TW 90114272A TW 555788 B TW555788 B TW 555788B
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TW090114272A
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Yuichi Yoshimura
Motoharu Takeuchi
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Mitsubishi Gas Chemical Co
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L81/04—Polysulfides
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

555788 五 '發明説明（1 ) 發明背景 1 .發明範圍 本發明係關於一種製造光學材料之力法，該光學材料諸 如塑膠鏡片、稜鏡、光學纖維、資訊記錄基材及塡充劑， ，特別是塑膠眼鏡片。 2 .先前技藝之描述 最近，塑膠材料已更廣泛地用來製造不同的光學材料， 特別是眼鏡鏡片，此是由於其重量輕、具優良的硬度及對 染料具高親和力。此外’近些光學材料（特別是眼鏡鏡片） 必需具有低比重、高透明度、低黃色及好的光學性質諸如 商折射率及局阿貝値。局折射率可減低鏡片的厚度，及更 高的阿貝値可減低鏡片的色散。本發明家已發現新穎的環 硫醚化合物能夠製造出具有厚度薄及色散低的光學材料， 即，折射率爲1 · 7或更大及阿貝値爲3 5或更大，及已申請 相關的專利（美國專利5,807,975及5,945,504、歐洲專利 公告0978513及1024223及日本專利申請公開公報案號 1 80977，而以參考之方式倂於本文）。 但是，這些高折射率的光學材料於聚合反應時有黃化 的傾向。特別地，當將大量的紫外光吸收劑加入光學材 料以改進其耐光性時，材料之黃化就很値得注意。 發明槪述 因此，本發明之目標爲改善這些高折射率的光學材料 之色調。 基於上述目標而大量硏究之結果爲本發明家已發現一 555788 五、發明説明（2 ) 種可聚合的、可加入藍化試劑而用做光學材料之組成物 ，其可透過聚合反應及硬化來製造無色、透明及具有優良 的光學性質之光學材料。本發明已基於此硏究結果而達 成。 因此’本發明提供一種製造光學材料之方法，其包括 (I)將藍化試劑加入光學材料組成物中，而該材料包括 具有至少一種由式（I)表示之基團的化合物：
其中R1爲Ci-ClQ的烴基；R2、以及R4各自獨立地爲 Ci-C1〇的烴基或氫；γ爲〇、S、Se或Te ; p爲〇或1 ; m爲 1至5的整數；及η爲〇至5的整數及 使所產生的組成物接受聚合及硬化。 發明之詳細說明 從具有由化學式（I )表示之基團的化合物製造之光學材 料擁存高折射率及高阿貝値，同時可在此二性質之間取 得相當好的平衡。於化學式（1 )中，R ’較佳地爲亞甲基 或伸乙基，更佳地爲亞甲基；R2、R3及R4較佳地爲氫或 甲基，更佳地爲氫；ρ爲〇或1，較佳地爲1; m爲1至5 的整數，較佳地爲1或2，更佳地爲1 ; η爲0至5的整 數’較佳地爲0至4，更佳地爲0至2 ;及Υ爲0、S、Se 或T e，較佳地爲〇、S或S e，更佳地爲S或S e。可單獨地 或以二種或多種組合使用具有由式（I )表示之基團的化合 -4- 555788 五、發明説明（3 ) 物。 具有由化學式（I )表示之基團的化合物之實例編列在 下列，同時歸類成（A )至（E )群： (A)群化合物爲於一個分子中具有至少一個由式（1)表 示之基團，其中Y爲〇; (B )群化合物（a )爲於一個分子中具有至少一個由式（I ) 表示之基團，其中Y爲〇 ; (C )群化合物（a )爲於一個分子中具有至少一個由式（I ) 表示之基團，其中Y爲S; (D )群化合物（a )爲於一個分子中具有至少一個由式（丨）表 示之基團，其中Υ爲Se ;及 (E)群化合物（a )爲於一個分子中具有至少一個由式（I ) 表示之基團，其中Y爲Te。 (A )至（E )群化合物具有衍生自鏈化合物、分枝化合物 、脂環族化合物、芳香族化合物或具有氮、氧、硫、硒 或碲爲雜原子之雜環化合物的骨架結構。該化合物於一 個分子中可具有多數個上述結構。該化合物亦可於分子 中具有一硫醚鍵結、硒醚鍵結、碲醚鍵結、醚鍵結、颯 鍵結、酮鍵結、酯鍵結、醯胺鍵結或胺基甲酸乙酯鍵結。 (M群化合物之實例包括： 具有脂肪族鏈骨架結構之有機化合物，諸如1，1 -雙（環 硫乙基）甲烷、1，1-雙（環二硫乙基）甲烷、1 -(環硫乙基） -1-(/3 -環硫丙基）甲烷、丨，1-雙（/3 -環硫丙基）甲烷、 !-(環硫乙基）-1-( /3 -環硫丙基）乙烷、1 ,2-雙（/3 -環硫 555788 、發明説^明（4 ) 丙基）乙院、1，2 -雙（/3 -環二硫丙基）乙院、1 -(環硫乙 基）-3 - ( /3 -環硫丙基）丁烷、1，3 -雙（Θ -環硫丙基）丙烷 、1-(環硫乙基）-4-(/3 -環硫丙基）戊烷、1,4-雙（/3 -環 硫丙基）丁烷、1-(環硫乙基）-5-( /3 -環硫丙基）己烷、 1 -(環硫乙基）-2 - ( r -環硫丁基硫）乙烷、1 -(環硫乙基） -2-[2-( r -環硫丁基硫）乙基硫]乙烷、四（/3 -環硫丙基） 甲烷、1,1,1-三（/3 -環硫丙基）丙烷、1,3-雙（0 -環硫 丙基）-1 - ( /3 -環硫丙基）-2 -噻丙烷及1，5 -雙（0 -環硫丙 基）-2,4-雙（0 -環硫丙基）-3-噻戊烷； 具有脂環族骨架結構之化合物，諸如1 ,3-雙（環硫乙基） 環己烷、1，4 -雙（環硫乙基）環己烷、1 , 3 -雙（Θ -環硫丙 基）環己烷、1,4-雙（/3 -環硫丙基）環己烷、雙[4-(環硫 乙基）環己基]甲烷、雙[4-(/3 -環硫丙基）環己烷]甲烷 、2,2-雙[4-(環硫乙基）環己基]丙烷、2,2-雙[4-( /3 -環硫丙基）環己基1丙烷、雙[4-( /3 -環硫丙基）環己基] 硫醚、雙[4-(環硫乙基）環己基]硫醚、2,5-雙（環硫乙 基）_1，4-二噻烷、2, 5-雙（/3-環硫丙基）-1,4-二噻烷、 4-環硫乙基-1,2-環己烯硫醚、4-環氧基-1,2-環己烯硫 醚、2,3-雙（1,2-環硫乙基）-1，4-二硒烷、2,5-雙（1，2-環硫乙基）-1，4-二硒烷、2,6-雙（1，2-環硫乙基）-1，4-二硒烷、2,3-雙（2,3-環硫丙基）-1，4-二硒烷、2,5-雙 (2, 3-環硫丙基）-1,4-二硒烷、2, 6-雙（2,3-環硫丙基） -1,4-二硒烷、2,4-雙（1,2-環硫乙基）-1,3-二硒烷、2, 5 -雙（1，2 -環硫乙基）-1 , 3 -二硒烷、2，6 -雙（1 , 2 -環硫乙 -6- 555788 五、發明説明（5 ) 基）-1，3 -二硒烷、2，4 -雙（2,4 -環硫丙基）-1，3 -二硒烷 、2,5-雙（2,4-環硫丙基）-1，3-二硒烷、2,6-雙（2,4-環 硫丙基）-1，3-二硒烷、2,3-雙（1，2-環硫乙基）-1-噻-4-硒烷、2，5 -雙（1，2 -環硫乙基）-1 -噻-4 -硒烷、2，6 -雙（1 ，2-環硫乙基）-1-噻-4-硒烷、3,5-雙（1，2-環硫乙基）-卜 噻-4-硒烷、2,3-雙（2,3-環硫丙基）-1-噻-4-硒烷、2,5-雙（2，3 -環硫丙基）-1 -噻-4 -硒烷、2,6 -雙（2，3 -環硫丙基） -1-噻-4-硒烷、3, 5-雙（2,3-環硫丙基）-1-噻-4-硒烷、 2，4 -雙（1，2 -環硫乙基）-1，3 -二硒醇烷、4，5 -雙（1，2 -環 硫乙基）-1，3-二硒醇烷、2,4-雙（2,4-環硫丙基）-1，3-二 硒醇烷、4,5-雙（2,4-環硫丙基）-1,3 ·二硒醇烷、2,4-雙（1,2-環硫乙基）-1-噻-3-硒醇烷、2,5-雙（1,2-環硫 乙基）-1 -噻-3 -硒醇烷、4，5 -雙（1，2 -環硫乙基）-1 -噻-3 -硒醇烷、2,4-雙（2，4-環硫丙基）-1-噻-3-硒醇烷、2,5-雙（2, 4-環硫丙基）-1-噻-3-硒醇烷、4,5-雙（2,4-環硫丙 基卜1-噻-3-硒醇烷、2,3-雙（1，2-環硫乙基）硒烷、2,4-雙（1，2-環硫乙基）硒烷、2, 5-雙（1,2-環硫乙基）硒烷、3, 4-雙（1,2-環硫乙基）硒烷、2, 3-雙（2, 3-環硫丙基）硒烷 、2,4-雙（2,3-環硫丙基）硒烷、2,5-雙（2,3-環硫丙苯） 硒烷、3,4-雙（2,3-環硫丙基）硒烷、2,3-雙（1,2-環硫 乙基）-1，4-二碲烷、2,5-雙（1,2-環硫乙基）-1,4-二碲 烷、2,6-雙（1,2-環硫乙基）-1，4-二碲烷、2,3-雙（2，3-環硫丙基）-1，4-二碲烷、2,5-雙（2,3-環硫丙基）-1，4-二碲烷、2,6-雙（2,3-環硫丙基）-1，4-二碲烷、2,4-雙 555788 五、發明説明（6 ) | (1，2-環硫乙基）-13-二碲烷、2,5-雙（1，2-環硫乙基） — 1,3-二碲烷、2,6-雙（1，2-環硫乙基）-1,3-二碲烷、2， 4-雙（2,4-環硫丙基卜丨，％二碲烷、2,5-雙（2,4-環硫丙 基）-1，3-二碲烷、2,6-雙（2,4-環硫丙基）-1,3-二硒烷、 2, 3-雙（1，2-環硫乙基）-1-噻-4-碲烷、2,5-雙（1，2-環硫 乙基）-1 -噻-4 -碲烷、2,6 -雙（1，2 -環硫乙基）-1 -噻-4 -碲 烷、3，5 -雙（1，2 -環硫乙基）-1 -噻-4 -碲烷、2，3 -雙（2 , 3 -環硫丙基）-1 -噻-4 -碲院、2，5 -雙（2，3 -環硫丙基）-1 -噻 -4 ·碲烷、2，6 -雙（2，3 -環硫丙基）-1 -噻-4 ·碲烷、3，5 -雙 (2，3 -環硫丙基）-1 -噻-4 -碲烷、2，4 -雙（1，2 -環硫乙基） -1，3-二碲醇烷、4,5-雙（1，2-環硫乙基）-1，3-二碲醇烷 、2,4-雙（2,4-環硫丙基）-1，3-二蹄醇烷、4,5-雙（2,4-環硫丙基）-1，3-二碲醇烷、2,4-雙（1，2-環硫乙基）-1-噻-3-碲醇烷、2,5-雙（1，2-環硫乙基）-1-噻-3-碲醇烷、 4，5 -雙（1 , 2 ·環硫乙基）-1 -噻-3 -碲醇烷、2，4 -雙（2，4 -環硫丙基）-1-噻-3-碲醇烷、2,5-雙（2,4-環硫丙基）-1-噻-3 -碲醇烷、4，5 -雙（2，4 -環硫丙基）-1 -噻-3 -碲醇烷、 2 , 3 -雙（1，2 -環硫乙基）碲烷、2，4 -雙（1，2 -環硫乙基）碲 烷、2,5-雙（1，2-環硫乙基）碲烷、3,4-雙（1，2-環硫乙基） 碲烷、2,3-雙（2，3-環硫丙基）碲烷、2,4-雙（2,3-環硫丙 基）碲烷、2,5-雙（2,3-環硫丙基）碲烷及3,4-雙（2,3-環 硫丙基）碌院： 具有芳香族骨架結構之化合物，諸如1，3 -雙（環硫乙基） 555788 五、發明説明（7 ) 苯、1 , 4 -雙（環硫乙基）苯、1，3 -雙（Θ -環硫丙基）苯、 1，4 -雙（/3 -環硫丙基）苯、雙[4 -(環硫乙基）苯基]甲烷 、雙[4-( 0 -環硫丙基）苯基]甲烷、2,2-雙[4-(環硫乙 基）苯基]丙烷、2,2-雙[4-( /3 -環硫丙基）苯基]丙烷、 雙[4-(環硫乙基）苯基1硫醚、雙[4-(/?-環硫丙基）苯基] 硫醚、雙[4-(環硫乙基）苯基]楓、雙[4-( /3 -環硫丙基） 苯基]5S、4,4、雙（環硫乙基）聯苯，及4，4 '-雙（/3 -環硫 丙基）聯苯；及 於上述化合物中，以甲基置換環硫基團中的至少一個氫 而獲得之化合物。 (B)群化合物之實例包括： 具有脂肪族鏈骨架結構之化合物，諸如雙（/3 -環硫丙基） 醚、雙（Θ -環二硫丙基）醚、雙（0 -環硫丙基氧）甲院、 1 , 2 -雙（/3 -環硫丙基氧）乙烷、1，3 -雙（0 -環硫丙基氧） 丙烷、1，2 -雙（/3 -環硫丙基氧）丙烷、1 - ( /3 -環硫丙基 氧）-2 - ( /9 -環硫丙基甲氧基）丙烷、1，4 -雙（/3 -環硫丙基 氧）丁烷、1，3 -雙（yS -環硫丙基氧）丁烷、1 - —環硫丙 基氧）-3 - ( ^ -環硫丙基甲氧基）丁烷、1，5 -雙（/3 -環硫丙 基氧）戊烷、1 - ( /3 -環硫丙基氧）-4 - ( /3 -環硫丙基甲氧基） 戊烷、1，6 -雙（/9 -環硫丙基氧）己烷、雙（環硫乙基）醚、 1 - ( /3 -環硫丙基氧）-5-( /3 -環硫丙基甲氧基）己烷、1 _ (/3 -¾硫丙基興）-2-[(2-0 環硫丙基乙氧基）氧]乙院、 1-(/3 -環硫丙基氧）-2-[[2-(2-/3 -環硫丙基乙氧基）乙氧 基]氧]乙烷、雙（5 ,6-環硫-3-噚己基）硒醚、 555788 '九、發明説明（8〕 义（5，6 - ϊ哀硫—3 -曙己基）蹄釀、四（Θ -丨哀硫丙基甲氧基） 甲烷、1，1，1 -三（/3 -環硫丙基甲氧基）丙烷；1 , 5 -雙（/3 _ 環硫丙基氧）_ 2，4 -雙（/3 -環硫丙基甲氧基）-3 -噻戊烷、
1 - ( /5 -環硫丙基氧）-2，2 -雙（/3 -環硫丙基甲氧基）-4 -噻 己烷、1,5,6-三（0 -環硫丙基氧）-4-( /3 -環硫丙基甲氧 基）-3-噻己烷、！，8_雙（沒-環硫丙基氧）-4-( /3 -環硫丙 基甲氧基）-3,6 -二噻辛烷、1,8 -雙（Θ -環硫丙基氧）-4， 5 -雙（6 -環硫丙基甲氧基）-3 , 6 -二噻辛烷、1 , 8 -雙（/?-環硫丙基氧）-4，4 -雙（/3 -環硫丙基甲氧基）-3，6 -二噻辛 烷、1，8-雙（0 -環硫丙基氧）-2,4,5-三（/3 -環硫丙基甲 氧基）-3,6-二噻辛烷、1,8-雙（/3-環硫丙基氧）-2,5-雙 (/3 -環硫丙氧基甲基）-3,6-二噻辛烷、1，9-雙（/3 -環硫 丙基氧）-5 - ( 0 -環硫丙基甲氧基）-5 - [( 2 - /3 -環硫丙氧基 乙基）氧甲基]-3, 7-二噻壬烷、1,10-雙（/3 -環硫丙基氧） -5,6-雙[(2-0 -環硫丙基乙氧基）氧]-3，6,9-三噻癸烷、
1 , 1 1 -雙（Θ -環硫丙基氧）-4,8 -雙（Θ -環硫丙基甲氧基） -3 ,6,9-三噻十一烷、1,11-雙（Θ -環硫丙基氧）-5,7-雙 (冷-環硫丙基甲氧基）-3,6,9-三噻十一烷、1，11-雙（/3-環硫丙基氧）-5 , 7 - [( 2 - 0 -環硫丙基乙氧基）甲氧基]-3， 6,9-三噻十一烷及1,11-雙（Θ-環硫丙基氧）-4,7-雙（/3-環硫丙基甲氧基）-3,6,9-三噻十一烷； 具有脂環族骨架結構之化合物，諸如1,3-雙（/5 -環硫丙 基氧）環己烷、丨，4-雙（/5 -環硫丙基氧）環己烷、1，3-雙 (/3 -環硫丙基甲氧基）環己烷、1，4-雙（Θ -環硫丙基甲 -10- 555788
五、發明説明（9 ) 氧基）環己烷、雙[4 - ( 0 -環硫丙基氧）_環己基]甲烷、 2，2 -雙[4 - ( /3 -環硫丙基氧）環己基]丙烷、雙[心（$ -環 硫丙基氧）環己基]硫醚、2,5 -雙（/3 -環硫丙基甲氧基）-1，4 -二_垸、2，5 -雙（/3-環硫丙基乙氧基甲氧基）-ΐ，4-二噻烷、2,4 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁基）-1，3 -二硒醇烷、 4，5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）·ι，3-二硒醇烷、4,5-雙（4, 5·環硫-2-噚戊基·1，3-二硒醇烷、2,4-雙（4,5-環硫 -2-噚戊基）-1，3-二硒醇烷、2,4-雙（3,4-環硫-1-噚丁 基卜1-噻-3-硒醇烷、2,5-雙（3，4·環硫-1-噚丁基）-1-噻-3 -硒醇烷、4,5 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁基）-1 -噻-3 -硒 醇烷、2，4-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-硒醇烷、 2,5-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-硒醇烷、4,5-雙 (4，5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-硒醇烷、雙（3,4-環硫-1-噚丁基）三環硒辛烷、雙（3,4-環硫-1-噚丁基）二環硒壬 烷、2,4-雙（3,4-環硫，1-噚丁基）硒烷、2,4-雙（3,4-環 硫-1-噚丁基）硒烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）硒烷、 3,4-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）硒烷、2,3-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）硒烷、2,4-雙（4, 5-環硫-2-噚戊基）硒烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）硒烷、3,4-雙（4,5-環硫-2-噚 戊基）硒烷、2 , 3 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁基）-1，4 -二硒 院、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 -曙丁基）-丨，4 -二硒院、2，6 -雙 (3，4 -環硫-1 -噂丁基）-1，4 -二硒烷、2，4 -雙（4，5 -環硫-2-曙戊基）-1，4-二砸院、.2,5-雙（4,5-5哀硫-2-1%戊基）-1，4 -二硒院、2，6 -雙（4，5 -環硫-2 -曙戊基）-1，4 - 一硒火元 -11- 555788 五、發明説明（1G ) 2,4-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1 ,3-二硒烷、2,5-雙（3,4-環硫-1 -噚丁基）-1，3-二硒烷、2，6-雙（3，4-環硫-1 -噚丁 基）-1，3-二硒烷、2，4-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1 . 3-二 硒烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-Pf戊基）-1 ,3-二硒烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1，3-二硒烷、2,3-雙（3,4-環硫 -1 -噚丁基）-1 -噻-4 -硒烷、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁基） -1 -噻-4 -硒烷、2 , 6 -雙（3 , 4 -環硫-1 -噚丁基）-1 -噻-4 -硒 烷、3,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基卜1-噻-4-硒烷、2,3-雙 (4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-4-硒烷、2,5-雙（4,5-環硫 -2-噚戊基）-1-噻-4-硒烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噚戊基） -1 -噻-4 -硒烷、3，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噚戊基）-1 -噻-4 -硒 烷、2,4-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1，3-二硒醇烷、4,5-雙（3 , 4 -環硫-1 -噚丁基）-1，3 -二碲醇烷、2，4 -雙（4，5 -環 硫-2 -噚戊基）-1 , 3 -二碲醇烷、4，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噚戊 基卜1，3 -二碲醇烷、2，4 -雙（3 , 4 -環硫-1 -噚丁基）-1 -噻 -3 -碲醇烷、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁基）-1 -噻-3 -碲醇 烷、4,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1-噻-3-碲醇烷、2,4-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-碲醇烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-碲醇烷、4,5-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1-噻-3-碲醇烷、雙（3,4-環硫-1-噚丁基）三環 碲辛烷、雙（3,4-環硫-1-噚丁基）二環碲壬烷、2,3-雙 (3,4-環硫-1-噚丁基）碲烷、2,4-雙（3, 4-環硫-1-噚丁 基）碲烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）碲烷、3, 4-雙 (3 ,4-環硫-1-噚丁基）碲烷、2,3-雙（4,5-環硫-2-噚戊 -12- 555788 五 '發明説明（11 ) 基）碲烷、2,4-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）碲烷、2,5-雙 (4，5 -環硫-2 -曙戊基）碌院、3，4 -雙（4,5 -環硫-2 -曙戊 基）碲院、2，3 -雙（3，4 -環硫-1 -曙丁基）-1，4 -二碲院、 2,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1，4-二碲烷、2,6-雙（3， 4 -環硫-卜噚丁基）-1，4 -二碲烷、2，3 -雙（4，5 -環硫-2 -噚戊基）-1，4 -二碲烷、2，5 -雙（4,5 -環硫-2 -噚戊基）-1，
4- 二碲烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1，4-二碲烷、 2,4-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1，3-二碲烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-噚丁基）-1，3-二碲烷、2,6-雙（3,4-環硫-1-噚丁 基）-1，3-二碲烷、2,4-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1，3-二 碲烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1，3-二碲烷、2,6-雙（4，5 -環硫-2 -噚戊基）-1，3 -二碲烷、2，3 -雙（3，4 -環 硫-1 -噚丁基）-1 -噻-4 -碲烷、2,5 -雙（3，4 -環硫-1 -噚丁 基）-1-噻-4-碲烷、2,6-雙（3，4-環硫-1-噚丁基）-1-噻 -4-碲烷、3,5-雙（3，4-環硫-1-噚丁基）-1-噻-4-碲烷、 2,3-雙（4,5-環硫- 2-Pf 戊基）-1-噻-4-碲烷、2, 5-雙（4， 5- 環硫-2-噚戊基）-1-噻-4-碲烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噚戊基）-1 -噻-4 -碲烷及3，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噚戊基）-1 -噻-4 -碲烷； 具有芳香族骨架結構之化合物，諸如1，3-雙（Θ -環硫丙 基氧）苯、1，4-雙（/3 -環硫丙基氧）苯、1 ,3-雙（沒-環硫 丙基中氧基）苯、1,4 -雙（/3-環硫丙基甲氧基）苯、雙 [4-(/3 -環硫丙基）苯基]甲烷、2,2-雙[4-(/3 -環硫丙基 硫）苯基]丙烷、雙[4-( Θ -環硫丙基硫）苯基]硫醚、雙 -13- 555788 五、發明説明（12 ) [4 - ( /3 -環硫丙基硫）苯基]碾及4，4 ^雙（6 -環硫丙基硫） 聯苯；及 於上述化合物中，以甲基置換環硫基團中至少一個氫而 獲得之化合物。 (C)群化合物之實例包括： 具有脂肪族鏈骨架結構之有機化合物，諸如雙（β -環硫 丙基）硫醚、雙（/3 -環二硫丙基）硫醚 '雙（Θ -環硫丙基） 二硫醚、雙（/3 -環二硫丙基）二硫醚、雙（/5 -環硫丙基） 三硫醚、雙（/5 -環硫丙基硫）甲烷、1,2-雙（/3 -環硫丙 基硫）乙院、1 , 3 -雙（/8 -環硫丙基硫）丙院、1，2 -雙（/3 _ 環硫丙基硫）丙烷、雙（環硫乙基）硫醚、雙（環硫乙基） 二硫醚、1-(θ -環硫丙基硫）-2-( ^ -環硫丙基甲硫基） 丙烷、1，4-雙（/3 -環硫丙基硫）丁烷、1，3-雙（0 -環硫 丙基硫）丁烷、1-( /3 -環硫丙基硫）-3-( ^ -環硫丙基甲 硫基）丁烷、1，5 -雙（/3 -環硫丙基硫）戊烷、1 - ( 0 -環硫 丙基硫）-4-(/3 -環硫丙基甲硫基）戊烷、1，6-雙（0 -環硫 丙基硫）己烷、1 - ( /3 -環硫丙基硫）-5 - ( /3 -環硫丙基甲硫 基）己烷、1-(θ -環硫丙基硫）-2-[(2-/3 -環硫丙基乙硫 基）硫]乙烷、1-(θ -環硫丙基硫）-2-[[2-(2-々-環硫丙 基乙硫基）乙硫基]硫]乙烷、四（Θ -環硫丙基甲硫基）甲 烷、三（/3 -環硫丙基甲硫基）丙烷、1,5-雙（/3 -環 硫丙基硫）-2-( /3 -環硫丙基甲硫基）-3-噻戊烷、1，5-雙（ /3 -環硫丙基硫）-2,4-雙（^ -環硫丙基甲硫基）-3-噻戊 烷、1-(/3 -環硫丙基硫）-2,2-雙（0 -環硫丙基甲硫基） -14- 555788 丸 ' 發明説明（13 ) -4 -噻己烷、1，5 , 6 -三（/3 -環硫丙基硫）-4 - ( /3 -環硫丙 基甲硫基）-3-噻己烷、1 ,8-雙（/3 -環硫丙基硫卜4-(冷· 環硫丙基甲硫基）-3，6 -二噻辛烷、1，8 -雙（Θ -環硫丙基 硫）-4,5 -雙（/3 -環硫丙基甲硫基）-3 , 6 -二噻辛烷、1，8 -雙（/3 -環硫丙基硫）-4,4-雙（/3 -環硫丙基甲硫基）-3,6-二噻辛烷、1，8 -雙（/3 -環硫丙基硫）-2，4，5 -三（0 -環硫 丙基甲硫基）-3，6 -二噻辛烷、1 , 8 -雙（/3 -環硫丙基硫）-2 ，5-雙（/3-環硫丙基甲硫基）-3,6-二噻辛烷、1,9-雙（/3-ί哀硫丙基硫）-5 - ( /3 -垣硫丙基甲硫基）-5 - [( 2 - /3 -環硫丙 基乙硫基）甲硫基]-3，7 -二噻壬烷、1 , 1 0 -雙（/3 -環硫丙基 硫）-5,6-雙[(2-( 3-環硫丙基乙硫基）硫]-3, 6, 9-二噻癸 烷、1，11-雙（万-環硫丙基硫）-4,8-雙（/3 -環硫丙基甲硫 基）-3,6，9-三噻十一烷、1,11-雙（/3 -環硫丙基硫）-5，7-雙（Θ -環硫丙基甲硫基）-3,6,9-三噻十一烷、1,11-雙 (/3 -環硫丙基硫）-5，7 - [ (2 - /3 -環硫丙基乙硫基）甲硫基] -3，6，9 -三噻十一烷、1，1 1 -雙（/3 -環硫丙基硫）-4，7 -雙 (/3 -環硫丙基甲硫基）-3，6 ,9-三噻十一烷、四[2-( /3 -環 硫丙基硫）乙醯基甲基]甲烷、1，1，1 -三[2 - ( /3 -環硫丙基 硫）乙醯基甲基]丙烷、四[2 - ( /3 -環硫丙基甲硫基）乙醯 基甲基]甲烷、三[2-(々-環硫丙基甲硫基）乙醯基 甲基]丙烷、雙（5,6-環硫-3-噻己基）硒醚、2,3-雙（6,7-硫環氧基-1-硒-4-噻庚基）-1-(3 ,4-硫環氧基-1-噻丁基） 丙烷、1，1，3 , 3 -四（4,5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-2 -硒丙烷、 雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-3 , 6，9 -三硒十一烷-1,11- -15- 555788 五、發明説明（14 ) 雙（3,4-硫環氧基-1-噻丁基）、1,4-雙（3,4-硫環氧基-1-噻丁基）-2，3 -雙（6，7 -硫環氧基-1 -硒-4 -噻庚基）丁烷、 三（4,5-硫環氧基-2-噻戊基）-3-硒-6-噻辛烷-1，8-雙（3, 4- 硫環氧基-1-噻丁基）、雙（5，6-環硫-3-噻己基）碲醚、 2，3 -雙（6 , 7 -硫環氧基-1 -碲-4 -噻庚基）-1 - ( 3,4 -硫環氧 基-1 -噻丁基）丙烷、1，1 , 3 , 3 -四（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊 基）-2-碲丙烷、雙（4, 5-硫環氧基-2-噻戊基）-3,6 ,9-三 硒十一烷-1，Π-雙（3,4-硫環氧基-1-噻丁基）、1，4-雙 (3，4 -硫環氧基-1 -噻丁基）-2，3 -雙（6，7 -硫環氧基-1 -碲 -4-噻庚基)丁烷及三（4,5-硫環氧基-2-噻戊基）-3-碲-6-噻辛烷-1 , 8 -雙（3 , 4 -硫環氧基-1 -噻丁基）； 具有脂肪族骨架結構之化合物，諸如1,3-雙（/3 -環硫丙 基硫）環己烷、1，4-雙（/3 -環硫丙基硫）環己烷、1，3-雙 (/3 -環硫丙基甲硫基）環己烷、1,4-雙（0 -環硫丙基甲 硫基）環己烷、雙[4-(/3 -環硫丙基硫）-環己基]甲烷、 2,2-雙[4-( /5 -環硫丙基硫）環己基]丙烷、雙[4-( /3 -環 硫丙基硫）環己基]硫醚、2,5-雙（/3 -環硫丙基甲硫基） -1，4-二噻烷、2,5-雙（/3-環硫丙基乙硫基甲硫基）-1，4-二噻烷、2，3 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基卜1，4 -二硒烷、2， 5- 雙（3 ,4-環硫-1-噻丁基）-1，4-二硒烷、2,6-雙（3 ,4-環 硫-1-噻丁基）-1，4-二硒烷、2,3-雙（4,5-環硫-2·噻戊 基）-1，4-二硒烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1，4-二 硒烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1，4-二硒烷、2,4-雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1，3 -二硒烷、2 , 5 -雙（3，4 -環硫 -16- 555788 五、發明説明（15) -1 -噻丁基）-1 . 3 -二硒烷、5，6 -雙（3 , 4 -環硫-1 -噻丁基） _ 1,3-二硒烷、2,4-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1,3-二硒烷 、2,5-雙（4,5-環硫-2-_戊基）-1,3-二硒烷、5，6-雙（4， 5 -環硫-2 -噻戊基）-1 , 3 -二硒烷、2 , 3 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -硒烷、2 , 5 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -硒烷、2，6 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -硒烷、
3，5 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -硒烷、2，3 -雙（4，
5 -環硫-2 -噻戊基）-1 -噻-4 -硒烷、2，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊甚）-1 -噻-4-硒烷、2 ,6-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1 -噻-4 -硒烷、3，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1 -噻-4 -硒烷 、2,4-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1,3-二硒醇烷、4, 5-雙 (3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1，3 -二硒醇烷、2，4 -雙（4，5 -環 硫-2 -噻戊基）-1，3 -二硒醇烷、4，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻 戊基）-1，3 -二硒醇烷、2，4 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-3 -硒醇烷、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-3 -硒 醇烷、4,5-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1-噻-3-硒醇烷、 2，4 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1 -噻-3 -硒醇烷、2 , 5 -雙 (4，5-環硫-2-噻戊基卜1-噻-3-硒醇烷、4,5-雙（4 ,5-環 硫-2-瞎戊基）-1-唾-3-硒醇院、2,6 -雙（4,5 -環硫-2-嗤 戊基）-1，3,5-三硒烷、雙（3,4-環硫-1-噻丁基）三環硒辛 烷、雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）二環硒壬烷、2，3 -雙（3，4 -環硫-1-噻丁基）硒烷、2，4-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）硒烷、 2, 5-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）硒烷、3,4-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）硒烷、2,3-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）硒烷、2，4-雙 -17- 555788 五、發明説明（16) (4,5 -環硫-2 -噻戊基）硒院、2，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊 基）硒烷、3，4 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）硒烷、2 - ( 4，5 -硫環氧基-2 -噻茂基）-5 - ( 3，4 -硫環氧基-1 -噻丁基）-1 -硒環己烷、2，3 -雙（3，4 -硫環氧基-1 _噻丁基）-1 -硒環己 烷、2 , 4 -雙（3.4 -硫環氧基-1 ·噻丁基）· 1 _硒環己烷、2，
5 -雙（3，4 -硫環氧基-1 -噻丁基）_ 1 -硒環己烷、2,6 -雙（3 ，4-硫環氧基-1-噻丁基）-1-硒環己烷、3,4_雙（3 ,4-硫 環氧基-1 -噻丁基）-1 -硒環己烷、3，5 -雙（3，4 -環氧基-1 -噻丁基）-1-硒環己烷、4,5-雙（3 ,4 -環氧基-1-噻丁基） -1 -硒環己烷、2，3 -雙（4,5 -硫環氧基-2 -噻戊基）· 1 -硒環己烷、2，4 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 -硒環己 火兀、2，5 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -嗤戊基）-1 -硒環己院、2，
6 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 -硒環己烷、3，4 -雙 (4,5 -硫環氧基-2 -噻戊基）_ 1 —硒環己烷、3，5 _雙（4，5 -硫環氧基-2-噻戊基）-1-硒環己烷、4,5-雙（4,5-硫環氧 基-2-噻戊基）-1-硒環己烷、2,3-雙（4,5 -硫環氧基-2-噻 戊基）-1-硒環己烷、2,4-雙（4,5-硫環氧基-2-噻戊基）-1-硒環己烷、2，5 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 -硒環己 烷、2，6 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 -硒環己烷、3， 4 -雙（4，5 -硫環氧基，2 -噻戊基）-1 -硒環己烷、3，5 -雙（4 , 5 -硫環氧基-2 - _戊基）-1 _硒環己院、4，5 -雙（4，5 -硫環 氧基-2-噻戊基）-1-硒環己烷、2,3-雙（3，4-環硫-1-噻丁 基）-1，4-二碲烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）_1，4-二 -18- 555788 五、發明説叨（17:) 碲烷、2, 6-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1,4-二碲烷、2,3-雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1，4 -二碲烷、2，5 -雙（4，5 -環 硫-2-噻戊基）-1，4-二碲烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噻戊 基）-1 , 4 -二碲烷、2，4 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1，3 -二碲烷、2, 5-雙（3, 4-環硫-1-噻丁基）-1,3-二碲烷、5,
6 _ 雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1，3 -二碲烷、2,4 -雙（4，5 -環硫-2-.噻戊基）-1，3-二碲烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噻 戊基）-1，3 -二碲烷、5，6 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1，3 -二碲烷、2,3-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1-噻-4-碲烷、 2，5 -雙（3，4 -環硫-1-噻丁基）-1 -噻-4 -碲烷、2，6 -雙（3， 4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -碲烷、3 , 5 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-4 -碲烷、2，3 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基） —i _噻—4 -碲烷、2 , 5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1 -噻-4 -碲烷、2，6-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1-噻-4-碲烷、3，
5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1 -噻-4 -碲烷、2，4 -雙（3，4 -環硫-1-噻丁基）-1,3-二碲醇烷、4,5-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1 , 3 -二碲醇烷、2,4 -雙（4,5 -環硫-2 -噻戊基）-1，3 -二碲醇烷、4，5 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）-1，3 -二碲 醇烷、2,4-雙（3,4-環硫-1-噻丁基）-1-噻-3-締醇烷、2 ，5 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-3 -碲醇烷、4，5 -雙（3 ，4 -環硫-1 -噻丁基）-1 -噻-3 -碲醇烷、2,4 -雙（4,5 -環硫 -2-噻戊基）-1-噻-3-碲醇烷、2,5-雙（4,5-環硫-2-噻戊 基）-1-噻-3-碲醇烷、4,5-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1 -噻 -3-碲醇烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-噻戊基）-1，3,5-三碲烷 -19- 555788 五、發明説明（18) 、雙（3,4-環硫-1-噻丁基）三環碲辛院、雙〇,4-環硫-卜 噻丁基）二環碲壬烷、2,3 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）碲院 、2，4 -雙（3，4 -環硫-卜噻丁基）碲烷、2，5 -雙（3，4 -環硫 —1 _噻丁基）碲烷、3，4 -雙（3，4 -環硫-1 -噻丁基）碲烷、2 ，3 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）碲烷、2，4 -雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）締院、2，5 -雙（4,5 -環硫-2 -塵戊基）碲院、3,4-雙（4，5 -環硫-2 -噻戊基）碌院、2 - ( 4，5 -硫ί哀氧基-2 - _戊 基）-5 - ( 3，4 -硫環氧基-1 -噻丁基）-1 -碲環己烷、2,3 -雙 (3, 4-硫環氧基-1-噻丁基）-卜碲環己烷、2,4-雙（3,4-硫 環氧基-1-噻丁基）-1-碲環己烷、2,5-雙（3,4-硫環氧基 -1-噻丁基）-1-碲-環己烷、2,6-雙（3,4-硫環氧基-1-噻 丁基）-1-碲環己烷、3,4-雙（3,4-噻環氧基-1-噻丁基） -1-碲環己烷、3,5-雙（3, 4-硫環氧基-1-噻丁基）-1-碲環 己烷、4,5-雙（3,4-硫環氧基-1-噻丁基）-1-碲環己烷、 2,3-雙（3，4-硫環氧基-1-噻丁基）-1-碲環己烷、2,4-雙 (3，4 -噻環氧基-丨-噻丁基）-1 -碲環己烷、2，5 -雙（3，4 -硫 環氧基-1 -噻丁基）-1 -碲環己烷· 2，6 -雙（3，4 -硫環氧基 -1 -噻丁基）-1 -碲環己烷、3 , 4，雙（3，4 -硫環氧基-1 -噻丁 基）-1 -碲環己烷、3，5-雙（3，4-硫環氧基-1 -噻丁基）-1 -細環己烷、4，5 -雙（3，4 -硫環氧基-1 _噻丁基）-1 _碲環己 院、2，3 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 -碲環己烷、2， 4 -雙（4，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）_ 1 _碲環己烷、2,5-雙（4 ，5 -硫環氧基-2 -噻戊基）-1 _碲環己烷、2，6 _雙（4，5 _硫 每氣基_ 2 -噻戊基）-1 -碲環己烷、3 , 4 _雙（4，5 _硫環氧基 555788 五、發明説明（19) -2-噻戊基）-1-碲環己烷、3，5-雙（4,5-硫環氧基-2-噻 戊基）-1-碲環己烷及4,5-雙（4,5-硫環氧基-2-噻戊基） -1-碲環己烷； 具有芳香族骨架結構之化合物，諸如1，3-雙（/3 -環硫丙 基硫）苯、1 , 4 -雙（/3 -環硫丙基硫）苯、1，3 -雙（/3 -環硫 丙基甲硫基）苯、1，4-雙（/3 -環硫丙基甲硫基）苯、雙[4-(冷-環硫丙基硫）苯基]甲烷、2,2-雙[4-( /3 -環硫丙基硫 )苯基]丙烷、雙[4-( /3 -環硫丙基硫）苯基]硫醚、雙[4-(/3 -環硫丙基烷）苯基]01及4,4'-雙（0 -環硫丙基硫）聯 苯；及 於上述化合物中，以甲基置換/3 -環硫丙基中至少一個氫 原子而獲得之化合物。 (D)群化合物之實例包括： 具有脂肪族鏈骨架結構之有機化合物，諸如雙（Θ -環硫 丙基）硒醚、雙（/3 -環二硫丙基）硒醚、雙（/3 -環硫丙基） 二硒醚、雙（/3 -環二硫丙基）二硒醚、雙（/3 -環硫丙基） 三硒醚、雙-環硫丙基硒）甲烷、1，2-雙（Θ -環硫丙基 硒）乙烷、1，3-雙（A -環硫丙基硒）丙烷、1,2-雙（0 -環 硫丙基硒）丙烷、雙（環硫乙基）硒醚、雙（環硫乙基）二硒 醚、1-( Θ -環硫丙基硒）-2-( /9 -環硫丙基甲硒基）丙烷、 1,4-雙（Θ -環硫丙基硒）丁烷、1，3-雙（/3 -環硫丙基硒） 丁烷、1 - ( /3 -環硫丙基硒）-3 - ( /3 -環硫丙基甲硒基）丁烷 、1，5-雙（/3 -環硫丙基硒）戊烷、1-(/3 -環硫丙基硒）-4-(/3 -環硫丙基甲硒基）戊烷、1，6-雙（/3 -環硫丙基硒）己 -21- 555788 五、發明説明（20) 烷、1 - ( /3 -環硫丙基硒）-5 - ( /3 -環硫丙基甲硒基）己烷 、1-( /3 -環硫丙基硒）-2-[(2 - /3 -環硫丙基乙硒基）硫]乙 烷、1 - ( /3 -環硫丙基硒）-2 - [[ 2 - ( 2 - /3 -環硫丙基乙硒基） 乙硒基]硫]乙烷、四（/3 -環硫丙基甲硒基）甲烷、1，1 , 1-三（/3-環硫丙基甲硒基）丙院、1，5 -雙（/3-環硫丙基 硒）-2 - ( Θ -環硫丙基甲硒基）-3 -噻戊烷、1，5 -雙（/3 -環 硫丙基硒）-2，4 -雙（Θ -環硫丙基甲硒基）-3 -噻戊烷、1 -(石-環硫丙基硒）-2，2 -雙（石-環硫丙基甲硒基）-4 -噻己 院、1，5，6 -三（0 -環硫丙基硒）-4 - ( A -環硫丙基甲硒基） -3 -噻己烷、1，8 -雙（/3 -環硫丙基硒）-4 - ( /3 -環硫丙基甲 硒基卜3，6-二噻辛烷、1 ,8-雙（/3 -環硫丙基硒）- 4,5-雙 (/3 -環硫丙基甲硒基）-3 , 6 -二噻辛烷、1，8 -雙（/3 -環硫 丙基硒）-4，4 -雙（0 -環硫丙基甲硒基）-3 , 6 -二噻辛烷、 1，8 -雙（0 -環硫丙基硒）-2，4，5 -三（Θ -環硫丙基甲硒基） -3，6-二噻辛烷、1，8-雙（/3 -環硫丙基硒）-2,5-雙（/3 -環 硫丙基甲硒基）-3，6 -二噻辛烷、1 , 9 -雙（^ -環硫丙基硒） -5 - ( A -環硫丙基甲硒基）_ 5 - [( 2 - /3 -環硫丙基乙硒基）甲 硒基]-3，7 - 一噻壬院、1，1 〇 -雙（沒—環硫丙基硒）_ 5，6 -雙 [(2-J3·環硫丙基乙硒基）硫卜3,6,9-三噻癸烷、1，11-雙 (/3 -環硫丙基硒卜4，8 -雙（/3 -環硫丙基甲硒基）-3，6，9 -三噻十一烷、1，1 1 -雙（/3 -環硫丙基硒）-5，7 -雙（/3 -環 硫丙基甲硒基）-3，6，9 -三噻十一烷、1，1 1 -雙（/3 -環硫 丙基硒）-5，7 - [ (2 - ^ -環硫丙基乙硒基）甲硒基卜3 ,6，9-三噻十一烷、丨，丨丨-雙（/5 -環硫丙基硒）-4，7 -雙（/3 -環 -22- 555788 五 '發明説明（21) 硫丙基甲硒基）-3，6，9 -三噻十一烷、四[2 - ( /5 -環硫丙 基硒）乙醯基甲基]甲烷、1，1,卜三[2-(/3 -環硫丙基硒） 乙醯基甲基]丙烷、四[2-(/3-環硫丙基甲硒基）乙醯基甲 基]甲烷、1，1，1 -三[2 ·( /3 -環硫丙基甲硒基）乙醯基甲基 ]丙烷、雙（5, 6-環硫-3-己硒基）硒醚、2, 3-雙（6，7-硫 環氧基-1 -硒-4 -庚硒基）-1 - ( 3,4 -硫環氧基-1 - 丁硒基）丙 烷、1 , 1 , 3 , 3 -四（4 , 5 -硫環氧基-2 -戊硒基）-2 -硒丙烷、 雙（4，5 -硫環氧基-2 -戊硒基）-3 , 6,9 -三硒十一烷-1，1 1 -雙 （ 3 , 4 - 硫 環氧基 - 1 - 丁硒基 ） 、 1 ， 4 - 雙 （ 3 ， 4 - 硫 環氧基 - 1 -丁硒基）-2，3 -雙（6，7 -硫環氧基-1 -硒-4 -庚硒基）丁烷、 三（4，5 -硫環氧基-2 -戊硒基）-3 -硒-6 -噻辛烷-1，8 -雙（3 ，4-硫環氧基-1-丁硒基）、雙（5,6-環硫-3-己硒基）碲醚 、2,3-雙（6,7-硫環氧基-1-碲-4-庚硒基）-1-(3,4-硫環 氧基-1-丁硒基）丙烷、1，1，3,3-四（4,5-硫環氧基-2-戊 硒基）-2-碲丙烷、雙（4,5-硫環氧基-2-戊硒基）-3,6，9-三碲十一烷-1，1 1 -雙（3，4 -硫環氧基-1 - 丁硒基）、1 , 4 -雙 (3,4 -硫環氧基-1 - 丁硒基）-2，3 -雙（6，7 -硫環氧基-1 -碲 -4-庚硒基）丁烷及三（4,5-硫環氧基-2-戊硒基）-3-碲-6 -噻辛烷-1 ,8-雙（3, 4-硫環氧基-1-丁硒基）； 具有脂環族骨架結構之化合物，諸如1，3-雙（/3 -環硫丙 基硒）環己烷、1，4 -雙（/3 -環硫丙基硒）環己烷、1，3 -雙 (点-環硫丙基甲硒基）環己烷、1，4-雙（/3 -環硫丙基甲硒 基）環己院、雙[4 - ( Θ -環硫丙基硒）環己基]甲院、2,2-雙[4 - ( 0 -環硫丙基硒）環己基]丙院、雙[4 - ( Θ -環硫丙 -23- 555788 五、發明説明（22) 基硒）環己基]硫醚、2,5-雙（/3 -環硫丙基甲硒基）-1，4-二噻烷、2,5-雙（/3 -環硫丙基乙硒基甲硫基）-1,4-二噻 烷、2,3-雙（3,4-環硫-1-丁硒基）-1，4-二硒烷、2,5-雙 (3,4-環硫-1-丁硒基）-1，4-二硒烷、2,6-雙（3,4-環硫 -1-丁硒基）-1,4-二硒烷、2, 3-雙（4,5-環硫-2-戊硒基）
-1，4 -二硒烷、2 , 5 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）-1 , 4 -二硒烷 、2,6-雙（4,5-環硫-2-戊硒基）-1，4-二硒烷、2，4-雙（3, 4-環硫-1-丁硒基）-1，3-二硒烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-丁硒基）-1，3 -二硒烷、5，6 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁硒基）-1 , 3 -二硒烷、2，4 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）-1 , 3 -二硒烷、 2，5 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）-1，3 -二硒烷、5，6 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）-1，3 -二硒烷、2，3 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁硒 基）-1-噻-4-硒烷、2,5-雙（3 ,4-環硫-1-丁硒基）-1-噻-4 -硒烷、2，6 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁硒基）-1 -噻-4 -硒烷、3，
5 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁硒基）-1 -噻-4 -硒烷、2，3 -雙（4,5 -環硫-2-戊硒基）-1-噻-4-硒烷、2,5-、雙（4,5-環硫-2-戊 硒壤）-1-噻-4-硒烷、2,6-雙（4，5-環硫-2-戊硒基）-1-噻 -4-硒烷、3,5-雙（4,5-環硫-2-戊硒基）-1-噻-4-硒烷、 2.4- 雙（3,4-環硫-1-丁硒基）-1,3-二硒醇烷、4,5-雙（3, 4-環硫-1-丁硒基）· 1,3-二硒醇烷、2,4-雙（4 ,5-環硫-2-戊硒基）-1,3-二硒醇烷、4,5-雙（4 ,5-環硫-2-戊硒基）- 1，3 -二硒醉院、2，4 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁硒基）-1 -曝-3 -硒醇烷、2,5-雙（3，4-環硫-1-丁硒基）-1-噻-3-硒醇烷、 4.5- 雙（3，4-環硫-1-丁硒基）-1-噻-3-硒醇烷、2,4-雙 -24- 555788 五、發明説明（23)
(4,5-環硫-2-戊硒基）-1-噻-3-硒醇烷、2 ,5-雙（4,5-環 硫-2 -戊硒基）-1 -噻-3 -硒醇烷、4,5 -雙（4，5 -環硫-2 -戊 硒基）-1 -噻-3 -硒醇烷、2，6 -雙（4,5 -環硫-2 -戊硒基）-1 ,3 ,5-三硒烷、雙（3,4-環硫-1-丁硒基）三環硒辛烷、雙 (3,4-環硫-1-丁硒基）二環硒壬烷、2,3-雙（3,4-環硫-1-丁硒基）硒烷、2,4-雙（3,4-環硫-1-丁硒基）硒烷、2,5-雙（3,4-環硫-1-丁硒基）硒烷、3 ,4-雙（3,4-環硫-1-丁硒 基）硒烷、2，3 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）硒烷、2，4 -雙（4， 5 -環硫-2 -戊硒基）硒烷、2 , 5 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基）硒 烷、3，4 -雙（4,5 -環硫-2 -戊硒基）硒烷、2 - ( 4，5 -硫環氧 基-2-戊硒基）-5-(3,4-硫環氧基-1-丁硒基）-1-硒環己院 、2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-雙（3,4-硫環氧基-1 - 丁硒基）-1 -硒環己烷、2，3 -、2，4 -、2，5 -、 2,6-、3,4-、3,5-或4,5-雙（4,5-硫環氧基-2-戊硒基）_
1-硒環己烷、2 , 3 -、2，5 -或2，6 -雙（3，4 -環硫-1- 丁硒基） -1，4 -二碲烷、2，3 -、2，5 -或 2,6 -雙（4，5 -環硫-2 -戊硒基 )-1 , 4 -二碲烷、2,4 -、2，5 -或 5 , 6 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁硒 基）-1 , 3 -二碲院、2，4 -、2，5 -或 5，6 -雙（4，5 -環硫· 2 -戊 硒基）-1,3-二碲烷、2,3 -、2, 5 -、2,6-或 3,5-雙（3，4 -環 硫-1-丁硒基）-1-噻-4-碲烷、2,3_、2,5_、2,6-或3,5_ 雙（4,5 -環硫_ 2 -戊硒基）-1 -噻_ 4 -碲烷、2，4 -或4，5 -雙（3 ，仁環硫-1 - 丁硒基）-1，3 -二碲醇烷、2,4 -或4，5 -雙（4,5-環硫-2 -戊硒基）-1，3 -二碲醇烷、2，4 -、2，5 -或4，5 —雙 (3，4 -環硫-1 - 丁硒基）-丨-噻-3 -碲烷、2，4 -、2，5 -或 4，5 - -25- 555788 五、發明説明（24) 雙（4,5-環硫-2-戊硒基）-1-噻-3-碲醇烷、2，6-雙（4,5-環硫-2 -戊硒基）-1 , 3 , 5 -三碲烷、雙（3，4 -環硫_ 1 — 丁硒基 )三環碲辛烷、雙（3,4-環硫-1-丁硒基）二環碲壬烷、2 ，3 -、2,4-、2,5-或 3,4-雙（3,4-%硫-丨-丁晒基）硫院、 2,3 -、2,4 -、2,5-或 3,4-雙（4,5-環硫-2-戊硒基）碲烷、 (4,5-硫環氧基-2-戊硒基）-5-(3，4-硫環氧基-1-丁硒 基）-1-碲環己院、2,3 -、2,4-、2,5 -、2,6 -、3,4-、3， 5-或4,5-雙（3, 4-硫環氧基-1-丁硒基）-1-蹄環己院及2, 3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-或4,5-雙（4,5-硫 環氧基-2-戊硒基）-1-碲環己烷； 具有芳香族骨架結構之化合物，諸如1，3 -或1，4 -雙（冷-環硫丙基硒）苯、1，3-或1,4-雙（/3 -環硫丙基甲硒基）苯 、雙[4-(0 -環硫丙基硒）苯基]甲烷、2,2-雙[4-(/3 -環 硫丙基硒）苯基]丙烷、雙[4 - /3 -環硫丙基硒）苯基]硫醚、 雙[4-( /3 -環硫丙基硒）苯基]楓及4，4·-雙（/3 -環硫丙基 硒）聯苯；及 於上述化合物中，以甲基置換Θ -環硫丙基中至少一個氫 而獲得之化合物。 (E)群化合物之實例包括： 具有脂肪族鏈骨架結構之有機化合物，諸如雙（Θ -環硫 丙基）碲醚、雙（/3 -環二硫丙基）碲醚、雙（Θ -環硫丙基） 二碲醚、雙（/3 -環二硫丙基）二碲醚、雙（Θ -環硫丙基） 三碲醚、雙（Θ -環硫丙基碲）甲烷、1,2-雙（/3 -環硫丙基 碲）乙烷、1，3-雙（/5 -環硫丙基碲）丙烷、1,2-雙（/3 -環 -26- 555788 五、發明説明（25) 硫丙基碲）丙烷、雙（環硫乙基）碲醚、雙（環硫乙基）二碲 醚、1 - ( /3 -環硫丙基碲）-2 - ( /3 -環硫丙基甲碲基）丙院、 1，4 -雙（/9 -環硫丙基碲）丁烷、1，3 -雙（/?-環硫丙基碲） 丁烷、1 - ( /3 -環硫丙基碲）-3 - ( /3 -環硫丙基甲碲基卜丁 烷、1，5 -雙（/3 -環硫丙基碲）戊烷、1 - ( -環硫丙基碲） -4 - ( 0 -環硫丙基甲碲基）戊烷、1，6 -雙（/3 -環硫丙基碲） 己院、1 - ( /3 -環硫丙基碲）-5 - ( /3 -環硫丙基甲碲基）己院 、1 - ( /3 -環硫丙基碲）-2 - [( 2 -石-環硫丙基乙碲基）硫]乙 烷、1 - ( /3 -環硫丙基碲）-2 - [[ 2 - ( 2 - 0 -環硫丙基乙碲基） 碲乙基]硫]乙烷、四（Θ -環硫丙基甲碲基）甲烷、1，1，1_ 三（/3 -環硫丙基甲碲基）丙烷、1 , 5 -雙（0 -環硫丙基碲） -2 - ( /3 -環硫丙基甲碲基）-3 -噻戊烷、1，5 -雙（/3 -環硫丙 基碲）-2,4-雙（卢-環硫丙基甲碲基）-3-噻戊烷、1-(/5 -環硫丙基碲）-2,2-雙（/3 -環硫丙基甲碲基卜4-噻己烷、 1 , 5 , 6 -三（/3 -環硫丙基碲）-4 -(石-環硫丙基甲碲基）-3 -_己院、1 , 8 -雙（/3 -環硫丙基碲）-4 - ( P -環硫丙基甲碲 基）-3 ,6-二噻辛烷、1 ,8-雙（Θ -環硫丙基碲）-4,5-雙（/3 -環硫丙基甲碲基）· 3，6 -二噻辛烷、1，8 -雙（/5 -環硫丙 基碲）_4,4 -雙（/3 -環硫丙基甲碲基）-3，6-二噻辛烷、1， 8-雙（/3 -環硫丙基硫）-2,4,5-三（A -環硫丙基甲碲基） -3 , 6 -二噻辛烷、1 , 8 -雙（/3 -環硫丙基碲）-2，5 -雙（0 -環 硫丙基甲碲基）-3 ,6-二噻辛烷、1，9-雙（/3 -環硫丙基碲） -5-(/3 -環硫丙基甲碲基）-5-[(2-/3 -環硫丙基乙碲基）甲 硒基]-3,7-二噻壬烷· 1，10-雙（/3，環硫丙基碲）-5,6-雙 -27- 555788 五、發明説明（26 ) [(2 -卢-環硫丙基乙碲基）硫]-3，6，9 -三噻癸烷、1，1 1 -雙（Θ -環硫丙基碲）-4，8 -雙（/3 -環硫丙基甲碲基）-3，6 , 9-三噻十一烷、1,11-雙（/3 -環硫丙基碲）-5,7-雙（Θ -環 硫丙基甲碲基）-3，6，9 -三噻十一烷、1，11 -雙（/5 -環硫丙 基碲）-5 , 7 - [( 2 - /3 -環硫丙基乙碲基）甲硒基]-3 , 6，9 -三 噻十一烷、1,11-雙（Θ -環硫丙基碲）-4,7-雙（/3 -環硫丙 基甲碲基）-3，6，9 -三噻十一烷、四[2 - ( /3 -環硫丙基碲） 乙醯基甲基]甲烷、1 , 1 , 1 -三[2 - ( Θ -環硫丙基碲）乙醯 基甲基]丙烷、四[2-(/?-環硫丙基甲碲基）乙醯基甲基] 甲烷、1，1，1 -三[2 - ( /3 -環硫丙基甲碲基）乙醯基甲基]丙 烷、雙（5,6-環硫-3-己碲基）硒醚、2,3-雙（6，7-硫環氧 基-1 -硒-4-庚碲基）-1 - (3,4-硫環氧基-1 - 丁碲基）丙烷、 1，1，3,3-四（4,5-硫環氧基-2-戊碲基）-2-硒丙烷、雙（4 ，5 -硫環氧基-2 -戊碲基）-3，6，9 -三硒十一烷-1，1 1 -雙（3 ，4-硫環氧基-1-丁碲基）、1,4-雙（3,4-硫環氧基-1-丁碲 基）-2,3-雙（6,7-硫環氧基-1-硒-4-庚碲基）丁烷、三（4, 5-硫環氧基-2-戊碲基）-3-硒-6-噻辛烷-1，8-雙（3,4-硫 環氧基-1-丁碲基）、雙（5,6-環硫-3-己碲基）碲醚、2， 3 -雙（6 , 7 -硫環氧基-1 -碲-4 -庚碲基）-1 - ( 3，4 -硫環氧基 -卜丁碲基）丙烷、1，1,3, 3 -四（4,5 -硫環氧基-2-戊碲基） -2-碲丙烷、雙（4,5-硫環氧基-2-戊碲基）-3，6,9-三碲十 一烷-1，1 1 -雙（3,4 -硫環氧基-1 - 丁碲基）、1，4 -雙（3，4 -硫5我氧基丁蹄基）-2，3 -雙（6,7 -硫ί哀氧基-1-蹄-4-庚 碲基）丁烷及三（4，5 -硫環氧基-2 -戊碲基）-3 -碲-6 -噻辛 -28- 555788 五、發明説明（27 ) 烷-1 ,8-雙（3,4-硫環氧基-1-丁碲基）； 具有脂環族骨架結構之化合物’諸如1，3-雙（Θ -環硫丙 基碲）環己烷、丨，4-雙（Θ -環硫丙基碲）環己烷、1，3-雙 (/3 -環硫丙基甲碲基）環己烷、1，4-雙（/5 -環硫丙基甲碲 基）環己烷、雙[4-(0 -環硫丙基碲）環己基]甲烷、2,2-雙[4-( /3 -環硫丙基碲）環己基]丙烷、雙[4-( /3 -環硫丙 基碲）環己基]硫醚、2，5 -雙（Θ -環硫丙基甲碲基）-1，4 -二噻烷、2,5-雙（/3 -環硫丙基乙碲基甲硫基）-i，4-二噻 烷、2，3 -、2，5 -或 2，6 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁碲基）-1 , 4 -二 硒烷、2,3-雙（4,5-環硫-2-戊碲基）-1，4-二硒烷、2,5_ 雙（4，5 -環硫-2 -戊碲基）-1 , 4 -二硒烷、2，6 -雙（4,5 -環 硫-2 -戊碲基）-1，4 -二硒烷、2，4 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁碲 基）-1，3 -二硒烷、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁碲基）-1，3 -二 硒烷、5 , 6 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁碲基）-1，3 -二硒烷、2，4 -雙（4,5-環硫-2-戊碲基）-1，3-二硒烷、2,5-雙（4,5-環 硫-2 -戊碲基）-1，3 -二硒烷、5，6 -雙（4,5 -環硫-2 ·戊碲 基）-1 ,3-二硒烷、2,3-雙（3,4-環硫-1-丁碲基）-1-噻- 4-硒烷、2，5 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁碲基）-1 -噻-4 -硒烷、2,6-雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁碲基）-1 -噻-4 -硒烷、3 , 5 -雙（3,4 -環 硫-1-丁碲基）-1-噻-4-硒烷、2,3-雙（4,5-環硫-2-戊碲 基）-1-噻-4-硒烷、2，5-雙（4 ,5-環硫-2-戊碲基）-1-噻 -4-晒丨兀、2,6-雙（4，5-ί哀硫-2-戊餘基）-1-嗤-4·晒院、 3, 5-雙（4,5-環硫-2-戊碲基）-1-噻-4-硒醇烷、2,4-雙 (3，4-環硫-1-丁碲基）-1,3-二硒醇烷、4,5-雙（3,4-環硫 -29- 555788 五、發明説明（28 ) -1 - 丁碲基）-1，3 -二硒醇烷、2,4 -或 4，5 -雙（4,5 -環硫-2 -戊碲基）-1，3 -二硒醇烷、2 , 4 -、2，5 -或4，5 -雙（3，4 -環硫 -1 - 丁碲基）-1 -噻-3 -硒醇烷、2 , 4 -、2，5 -或 4，5 -雙（4，5 -環硫-2-戊碲基）-1-噻-3-硒醇烷、2, 6-雙（4, 5-環硫-2-戊碲基）-1，3,5-三硒烷、雙（3,4-環硫-1-丁碲基）三環 硒辛烷、雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁碲基）二環硒壬烷、2，3 -、
2，4 -、2，5 -或 3，4 -雙（3 , 4 -環硫-1 - 丁碲基）硒烷、2,3 -、 2.4- 、2 ,5-或 3,4-雙（4,5-環硫-2-戊碲基）硒烷、2-(4， 5-硫環氧基-2-戊碲基）-5-(3, 4-硫環氧基-1-丁碲基）-1-硒環己烷、2 , 3 -、2，4 -、2，5 -、2，6 -、3 , 4 -、3，5 -或 4， 5-雙（3, 4-硫環氧基-1-丁碲基）-1-硒環己烷、2,3 -、2，
4 -、2，5 -、2，6 -、3 , 4 -、3，5 -或 4，5 -雙（4 , 5 -硫環氧基 -2-戊碲基）-1-硒環己烷、2,3 -、2,5-或2,6-雙（3 ,4-環 硫-1 - 丁碲基）-1，4 -二碲烷、2，4 -、2，5 -或 2，6 -雙（4,5-環硫-2 -戊碲基）-1，4 -二碲烷、2，4 -、2，5 -或5，6 -雙（3， 4 -環硫-1 - 丁碲基）-1，3 -二碲烷、2 , 4 -、2，5 -或 5 , 6 -雙 (4，5 -環硫-2 -戊碲基）-1，3 -二碲烷、2,3-、2,5-、2,6-或3，5 -雙（3，4 -環硫-1 - 丁碲基）-1 -噻-4 -碲烷、2 , 3 -、2 ，5 -、2,6-或3, 5 -雙（4,5-環硫-2-戊硫基）-1-瞳-4-蹄火兀 、2,4-或4,5-雙（3,4-環硫-1-丁碲基）-1，3-二碲醇烷、 2.4- 或4,5-雙（4,5-環硫-2-戊碲基）-1 ,3-二碲醇烷、2， 4-、2,5-或4,5-雙（3，4-環硫-1-丁碲基）-1-噻-3-碲醇 烷、2 , 4 -、2，5 -或 4，5 -雙（4，5 -環硫-2 -戊碲基）-1 -噻-3 -碲醇烷、2,6-雙（4,5-環硫-2-戊碲基）-1,3,5-三碲烷、 -30- 555788 五、發明説明（29 ) 雙（3,4-環硫-1-丁碲基）三環碲辛烷、雙（3,4-環硫-1-丁 碲基）二環碲壬烷，2，3,、2,4-、2 ,5-或3,4-雙（3，4-環 硫-1-丁碲基）碲烷、2,3 -、2,4-、2,5-或3，仁雙（4,5-環 硫-2-戊碲基）碲烷、2-(4,5-硫環氧基-2-戊碲基）-5-(3 ，4 -硫環氧基-1 - 丁碲基）-1 -碲環己烷、2，3 -、2，4 -、2， 5 -、2，6 -、3，4 -、3，5 -或 4，5 -雙（3，4 -硫環氧基-1 _ 丁碲 基）-1 -碲環己烷及 2，3 -、2，4 -、2 , 5 -、2，6 -、3,4 -、3， 5-或4,5-雙（4,5-硫環氧基-2-戊碲基）-]-碲環己烷； 具有方香族骨架結構之化合物’諸如1，3 -或1，4 -雙（/3 _ 環硫丙基碲）苯、1 ,3-或1，4-雙（/3 -環硫丙基碲甲基）苯 、雙[4-(A-環硫丙基碲）苯基]甲烷、2,2-雙[4-(0-環 硫丙基碲）苯基]丙烷、雙[4-( /3 -環硫丙基碲）苯基]硫酉迷 、雙[4-( 0 -環硫丙基碲）苯基]碾及4,4'-雙（/3 -環硫丙 基碲）聯苯；及 於上述化合物中，以甲基置換/3 -環硫丙基中至少一個氫 而獲得之化合物。 (A )至（E )群化合物之進一步實例包括具不飽合基之有 機化合物。此化合物之特定實例包括乙烯基苯基硫縮水 甘油基醚、乙烯基苄基硫縮水甘油基醚、硫縮水甘油基 甲基丙烯酸酯、硫縮水甘油,其丙烯酸酯及烯丙基硫縮水 甘油基醚。 應孩注意的是具有由化學式（I )表示之基團的化合物不 限制於上述之實例。 在上述的化合物當中，較佳的爲（B )群化合物（化學式 -31- 555788 五、發明説明（30 ) (I )之Y爲0 )、（ C )群化合物（化學式（I )之Y爲s )及（D )群 化合物（化學式（I )之Y爲Se )。更佳的爲（C )及（D )群化合 物。其中m爲1或2及η爲1或2之（C)及（D)群化合物爲 更佳的，及特別佳的是當m爲1及η爲1或2時。特別佳 的化合物之實例包括雙（/3 -環硫丙基）硫醚、雙（/?-環硫丙 基）硫醚、雙（/3 -環硫丙基）硒醚及雙（$ -環硫丙基）二硒 醚。其它實例有鏈化合物、分枝化合物、脂環族化合物、 芳香族化合物及具有至少二個/3 -環硫丙基硫基團或/3 -環 硫丙基硒基團之雜環化合物，如描述於上的實例。在特別 佳的化合物當中，最佳的爲具有至少二個Θ -環硫丙基硫基 團或/5 -環硫丙基硒基團、雙（/3 -環硫丙基）硫醚、雙（/3 -環硫丙基）二硫醚、雙（/3 -環硫丙基）硒醚及雙（/3 -環硫丙 基）二硒醚之鏈化合物及分枝化合物。 具有由化學式（I )表示之基團的化合物可利用於美國專利 5,807、975及5，945, 504、及歐洲專利公告1 024223中所 描述之方法製造。 可於本發明中使用的藍化試劑有無機或有機色素，較佳 地爲那些能夠同相地溶解或分散在光學材料組成物中之色 素，更佳地爲能夠同相地溶解在光學材料的組成物中之有 機色素。根據比色指數分類，此有機色素之實例包括偶氮 化合物諸如 C.I.偶氮紫 2 號（C.I.Azoic Violet 2)、C. I. 偶氮藍 6 號（C. I .Azoic Blue 6)、C. I .偶氮藍 7 號（C. 1 . Azoic Blue 7)等等；蒽醌化合物諸如C. I ·溶劑紫33號 (C. 1 · Solvent Violet 33)、C. I ·溶劑藍 36 號（C. I . -32- 555788 五、發明説明（31)
Solvent Blue 36)、C.I.溶劑藍 94 號（C.I.SolventBlue94) ' C. I .溶劑藍 95 號（C. I .Solvent Blue 95)、C. I .溶劑藍 78號（C.I.Solvent Blue78)等等；及酞花菁化合物諸如 C . I .溶劑藍55號（C. I . Sol vent Blue 55 )。其它實例包括 異吲哚啉酮化合物、二氫喹吖啶二酮化合物及二萘嵌苯化 合物。這些有機色素中，最佳的爲蒽醌化合物。 藍化試劑可單獨地或以二種或多種組合著使用。藍化試 劑通常包括藍色、紫色及綠色色素。 再者，組成物可加入另一個紅色、橙色或棕色色素以調 整光學材料的色調。紅色、橙色及棕色色素之實例包括偶 氮化合物諸如C. I .紅色染料12號（C. I .Pigment Red 12)、 C.I.黃色染料 14 號（C.I.Pigment Yellow 14)等等；惠醒 化合物諸如C. I .紅色染料83號（C. I .Pigment Red 83)、 C. I ·缸黃 3 號（C. I . Vat Yel low 3)、C. I .缸黃 20 號（C. I.Vat Yellow 20)、C.I.棕色染料 7 號（C.I.Pigment Brown 7 )等等；二氫喹吖啶二酮化合物諸如C . I .昆奈克利 酮黃2號（0.1.〇11丨113(：1‘丨(1〇1^丫€11〇\¥2)等等；及二萘嵌苯 化合物。這些色素中，特別佳的爲紅色、橙色及棕色的蒽 醌化合物。 加入的藍化試劑量視藍化試劑的種類、單體的種類、添 加劑諸如紫外光吸收劑及抗氧化劑之種類及量、聚合反應 的溫度及時間或其類似的條件而不同，及以100份的光學 材料組成物之重量爲準通常藍化試劑的範圍以重量計從 0.00000 1至0.5份。當其量少於以重量計0.00000 1份時， -33- 555788 五、發明説明（32 ) 則無法獲得加入藍化試劑後可評估的影響。當量多於以重 量計0 . 5份時，在聚合及硬化反應後獲得之樹脂對從藍色 至黑色之染色並不利。 選擇性地加入用以調整光學材料色調之紅色、橙色或棕 色色素的量，其以100份的光學材料組成物之重量爲準色 素的量範圍以重量計從0.000001至0.0005份。 該組成物可包括用以製造光學材料之硬化催化劑。硬化 催化劑之實例包括胺類、膦類、四級銨鹽、四級鱗鹽、三 級毓鹽、二級碘鐵鹽、無機酸、路易士酸、有機酸、矽酸 、四氟硼酸或其類似物，如描述於歐洲專利公告09785 1 3。 欲加入的硬化催化劑之量以1 00份包括具有由化學式（I) 表示之基團的化合物之組成物的重量爲準，爲以重量計從 0.00 1至1 0 . 0份，較佳地爲以重量計從〇 . 005至5.0份。 具有由化學式（I )表示之基團的化合物可與具有至少一種 能夠與化學式（I )之/3 -環（聚）硫烷基反應的官能基團之化 合物聚合，及/或與具有至少一種可自身聚合的官能基團之 化合物聚合，或與具有至少一種自身可聚合且亦能夠與/3 -環（聚）硫烷基反應的官能基團之化合物聚合。這些化合物 的使用量以1 00份的組成物之重量爲準，爲以重最計0.00 1 至500份，及其特定的實例則描述於美國專利5,945,504。 當具有由式（I )表示之基團的化合物與具有不飽和基團之 化合物聚合時，該聚合反應較佳地於以自由基聚合反應起 始劑做爲聚合反應促進劑的存在下進行，該促進劑的量以 1 00份的光學材料組成物之重量爲準，爲以重量計從〇 . 〇〇 1 -34- 555788 五、發明説明（33) 至5.0份。可使用任何化合物做爲自由基聚合反應起始劑 只要該化合物可利用加熱或照射紫外光或電子束產生自由 基。其特定的實例則描述於美國專利5,945，504。 爲了使硬化的材料具有高的抗氧化力，可於組成物中包 括具有至少一個SH基團的化合物做爲抗氧化劑組分，而單 獨或與另一個熟知的抗氣化劑組合著使用。其成分以組成 物爲準較佳地爲以重量計0.001至80%。具有至少一個SH 基團的化合物之實例可包括具有不飽和基團諸如乙烯基、 芳香乙烯基、甲基丙烯基、丙烯酸基及烯丙基的硫醇及苯 硫酚。其特定的實例則描述在美國專利5,945,504。 爲了改善光學材料的性質諸如染色能力及機械強度，於 組成物中除了 SH基團外，亦包括具有至少一個活性氫的化 合物，其量以該組成物爲準，爲以重量計從0.001至40%。 於本文中所指的”活性氫"意謂著，例如，羥基、羧基及醯 胺的氫；及於1，3 -二酮類、1 , 3 -二羧酸類和其酯類、及3 -酮羧酸類和其酯類的2-位置之氫。每個具有至少一個活性 氫的化合物之分子的實例包括醇類、酚類、锍醇類、羥苯 硫酚類、羧酸類、锍羧酸類、羥基羧酸類、醯胺類、1，3 -二酮類、1，3 -二羧酸類及其酯類、/3 -酮羧酸類及其酯類。 這些化合物可具有不飽和基團諸如乙烯基、芳香乙烯基、 甲基丙烯基、丙烯酸基及烯丙基，特定的實例則描述於美 國專利 5,945,504。 再者，可於組成物中包括具有至少一個異氰酸鹽基團之 化合物，其量以該組成物爲準，爲以重量計從0.001至 -35- 555788 五 '發明説明（34 ) 80%，用以加強光學材料的機械強度。其特定的實例則描述 於美國專利6，1 30,307而以參考之方式倂於本文。 再者，爲了加強折射率，可於光學材料組成物中包括含 硫及/或硒之無機化合物，其量以該組成物爲準，爲以重量 計從0.001至50%。其特定的實例描述於歐洲專利公告 104693 1而以參考之方式倂於本文。 亦可於組成物中包含熟知的添加劑諸如抗氧化劑及紫外 光吸收劑，其總量以該組成物爲準，爲以重量計從〇 . 〇〇 1 至5 . 0%，用以改善光學材料的用途。再者，於本發明中使 用的光學材料組成物在聚合操作期間有從鑄模孔穴表面分 離的傾向。因此，若需要的話可使用熟知的外部及/或內部 附著力改質劑，或將其加入組成物以有效地改善在硬化的 材料及鑄模孔穴表面之間的附著力。 根據本發明之光學材料的製造方法，將每個具有至少一 種由化學式（I )表示之基團的化合物分子與藍化試劑一起， 與可選擇的添加劑諸如催化劑、附著力改質劑、抗氧化 劑、紫外光吸收劑、自由基聚合反應起始劑及其它不同的 改質劑做機械地混合，以製備均勻的組成物。將該組成物 注入以玻璃或金屬製得之鑄模，而在其中加熱組成物，因 此進行聚合及硬化反應。然後，將產生的硬化產物從鑄 模中移除以獲得光學材料。 在將組成物注入鑄模之前，可將部分或全部的組成物於-100至160°C下（不論催化劑是否存在且不論是否有攪拌）接 受預聚合0 . 1至288小時，然後再將該預聚合的組成物注 -36- 555788 五、發明説明（35) 入鑄模。預聚合反應較佳地於-10至loot下進行1至144 小時，更佳地於0至60°C下進行1至96小時。可在預聚合 反應之前或之後將藍化試劑加入組成物中。 本發明之方法將在下列更詳細地解釋。如上所述，在將 主要及可選擇的起始材料混合在一起後，再將產生的組成 物注入鑄模，然後在其中進行硬化。該組成物可藉由混合 每個具有至少一種由化學式（I )表示之基團的化合物分子、 藍化試劑及可選擇的組分諸如硬化催化劑、具有至少一種 能夠與化學式（I)之Θ -環（聚）硫烷基反應的官能基團及/或 至少一種自身可聚合的官能基團之化合物、具有至少一種 自身可聚合的官能基團亦能夠與/3 -環（聚）硫烷基反應之化 合物、抗氧化劑組分、用以改善染色能力及機械強度之改 質劑、折射率改質劑、附著力改進劑、安定劑及自由基聚 合反應起始劑而製備，全部的物質可於普通的容器中，同 時地攪拌混合在一起。將上述的成份在具攪拌的單一容器 中全部同時地混合。此外，亦可相繼地將成份加入容器， 或可將成份分成二部分或更多部分而分別地於不同的容器 中混合，然後再於單一的容器中結合這些混合物。加入主 要及可選擇的組分之順序並無特別的限制。混合的溫度及 混合的時間並無特別限制只要能將成份完全地混合在一起 即可。但是，過高的混合溫度及過長的混合時間會造成未 想要的反應成份及增加產生的組成物之黏度，而使得將組 成物注入鑄模的操作變得困難。此外，混合溫度較佳地約-50至約100°C，更佳地爲-30至50°C，最佳地爲-5至30 555788 五、發明説明（36) °C。混合時間較佳地爲一分鐘至5小時，更佳地從5分鐘 至2小時，特別佳地爲5至30分鐘，最佳地爲5至1 5分 鐘。 各別的成份可先前地在混合操作期間或之後於減低的壓 力下適當地除氣，以防止在隨後的於鑄模中的聚合/硬化操 作中產生氣泡。用來除氣的低壓較佳地約0 . 1至700毫米 汞柱，更佳地爲10至300毫米汞柱。再者，較佳地將混合 前的成份或其混合物通過具有孔洞尺寸爲0 . 05至3微米之 過濾器，以移除雜質而純化產生的組成物，因此進一步增 加本發明之光學材料的品質。 將因此製備之組成物注入由玻璃或金屬製得之鑄模，然 後使用電爐或其類似物對該組成物進行聚合/硬化反應。聚 合/硬化反應的時間較佳地爲0 . 1至1 00小時，更佳地爲1 至48小時。聚合/硬化反應的溫度較佳地爲-10至160°C， 更佳地爲-10至140°C。該組成物之聚合/硬化反應可藉由 將溫度保持在預定的程度一段預定的時間、昇溫速率從〇 . 1 至100°C /小時、降溫速率從0· 1至l〇〇°C /小時或利用其 組合而進行。 在完成聚合/硬化反應之後，所獲得的成分較佳地於50 至1 5 0 °C下退火約1 0分鐘至5小時以移除變形。再者，若 需要的話可對本發明之光學材料進行染色、硬質塗佈、抗 反射及抗霧化等表面處理。 如上所述’無色、透明且具有高折射率的光學材料可藉 由將藍化試劑加入光學材料組成物，然後將產生的組成物 -38- 555788 五、發明説明（37) 接受聚合/硬化反應而製造。 本發明將藉由參考下列實例更詳細地描述。但是，應該 注意的是下列實例只爲闡明用及並不意指爲本發明之限 制。 於下列的實例及比較的實例中，視覺地觀察鏡片外觀及 折射率（nD)和阿貝値則使用阿貝折射計於25°C下測量。 實例1 均相液體組成物可利用混合以重量計95份的1，2-雙（0 -環硫丙基硫）乙烷、以重量計5份的2 -酼乙醇、以重量計 0.0005份的黛阿樹脂藍G(Di a resin Blue G)(蒽醌藍化試 劑，由三菱化學公司製造）、以重量計〇 . 1份的溴化四溴ί粦 (催化劑）及以重量計0. 1份的蘇米沙夫340號（Sum isolve 3 40 )(紫外光吸收劑）（由住友化學公司製造）來製備。將該 液體組成物注入用於2 . 5毫米厚之平坦鏡片的鑄模。將塡 充著液體組成物的鑄模放在烘箱中及從30°C加熱至120°C 超過20小時以聚合及硬化該組成物，因此獲得無色及透明 的鏡片。測量之鏡片的折射率及阿貝値則顯示於表1。 實例2-4 重覆如於實例1之相同程序，除了使用顯示於表1的組 成物及藍化試劑。所獲得的鏡片之外觀、折射率及阿貝値 則顯示於表1。 實例5
重覆如於實例1之相同程序，除了使用顯示於表1之組 成物、藍化試劑及紅色的蒽醌色素（蘇米普勒司特L5B -39- 555788 五、發明説明（38) (Sumiplast HL5B )，由住友化學公司製造）。所獲得的鏡片 之外觀、折射率及阿貝値則顯示於表1。 實例6 - 8及比較的實例1- 5 重覆如於實例1之相同程序，除了使用顯示於表1之組 成物及藍化試劑。所獲得的鏡片之外觀、折射率及阿貝値 則顯示於表1。
表1 化學組成物（份，以重量計） 實例 1 1，2 -雙（0 -環硫丙基硫）乙烷/ 2 -酼乙醇= =95/5 2 1,2-雙（/3 -環硫丙基硫）乙烷=100 3 1，2 -雙（/3 -環硫丙基乙硫基）硫醚=1 00 4 雙（/3 -環硫丙基）硫醚/雙（2 -锍乙基乙基）硫醚 = 95/5 5 雙（/3 -環硫丙基）硫醚/雙（2 -锍乙基乙基）硫醚 /丙烯酸3-苯氧基-2-羥基丙酯二90/5/5 6 雙（/3 -環硫丙基）硫醚/硫=90/10 7 雙（Θ -環硫丙基）硫醚/硫/硫化硒二77 / 20 /3 8 雙（/3 -環硫丙基）硫醚二100 比較的實例 1 1,2-雙（/3 -環硫丙基硫）乙烷/2-锍乙醇= ：95/5 2 1 , 2 -雙（/3 -環硫丙基硫）乙烷/ 2 -锍乙醇= :95/5 3 1，2-雙（-環硫丙基硫）乙烷/ 2-锍乙醇二 :95/5 4 1，2 -雙（/8 - ί哀硫丙基乙硫基）硫酸=1 〇〇 5 雙（/3 -環硫丙基）硫醚= 100
-40- 555788 五、發明説明（39 ) 表1 (續） 藍化試劑 鏡片外觀 折射率 阿貝値 (份， 以重量計） 實例 1 Blue G(0.0005) 無色透明 1 . 70 36 2 Blue G(0.001 ) 無色透明 1.70 36 3 Blue G(0.002) 無色透明 1 . 70 36 4 Blue G(〇.0〇05) 無色透明 1 . 70 36 5 Blue G(0.0002) 無色透明 1 . 70 36 RedHL5B(0.00005) 6 Blue G(0 . 01 ) 無色透明 1.72 34 7 Blue G(0. 1 ) 無色透明 1 .75 31 8 Blue A-D(O.OOOOl)無色透明 1.71 36 比較的實例 1 - 輕微的淡黃 1.70 36 色，透明 2 Blue G( 0.0000008 )輕微的淡黃 1.70 36 色，透明 3 Blue G(0 . 7) 淡藍色 1.70 36 4 - 淡黃色透明 1 . 70 36 5 - 淡黃色透明 1.71 36 藍G( Blue G):黛阿樹脂藍G(蒽醌色素，由三菱化學公 司製造）、C.I.溶劑紫36號 藍 A-D(Blue A-D):卡阿謝藍 A-D(Kayaset Blue A-D) -41- 555788 五、發明説明（4G) (蒽醌色素，由日本化藥有限公司製造）、c · I .溶劑紫 33號 紅HL5B(RedHL5B):蘇木普勒司特HL5B(蒽醌色素，由 住友化學公司製造）、C . I .紅色染料83號 -42-

Claims (1)

  1. 555788 ~Φ~ί---- 六^卞ir^i範圍 1 . 一種光學材料之製造方法，其包括： 將藍化試劑加入光學材料組成物中，該組成物包括 具有由式（I )表示之基團的化合物： R\/\ ⑴ —Y—-C-Sm 其中R1爲Ci -Ci。的烴基；R2、R3及R4每個各別地爲 Ci-Cm的烴基或氫；Y爲0、S、Se或Te; p爲〇或1; m爲1至5的整數；及η爲0至5的整數；因而製備模 製組成物；及 使該模製組成物於鑄模中接受聚合及硬化反應。 2 .如申請專利範圍第1項之方法，其中具有由式（I )表示 之基團的化合物量以光學材料組成物的總重量爲準， 爲以重量計10%或更多。 3 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中加入光學材料組 成物的藍化試劑之量以1 〇〇份的組成物重量爲準，爲 以重量計0.000001至0.5份。 4 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該藍化試劑爲蒽 醌化合物。 5 .如申請專利範圍第1項之方法，其中該模製組成物利 用於-50至1 00°C混合一·分鐘至5小時而製備。 6 ·如申請專利範圍第丨項之方法，其中該模製組成物於 -100至160°C下接受預聚合反應〇 . 1至288小時，而該 43- 555788 六、申請專利範圍 預聚合反應於將該模製組成物注入鑄模之前進行。 7 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中該模製組成物於 -10至160 °C下接受聚合/硬化反應0.1至100小時。 8 ·如申請專利範圍第1項之方法，其中於該光學材. 料組成物中更加入紅色的蒽醌化合物、橙色的蒽醌化 合物或棕色的蒽醌化合物。 9 .如申請專利範圍第8項之方法，其中加入之紅色的蒽 醌化合物、橙色的蒽醌化合物或棕色的蒽醌化合物之 量’以100份光學材料組成物之重量爲準，爲以重量 計 0.000001 至 0.0005 份。 1 〇 · —種光學材料，其係由如申請專利範第丨項之方法 而製造。 44
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