KR20030008409A - 광학재료 제조방법 - Google Patents

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KR20030008409A
KR20030008409A KR1020010043042A KR20010043042A KR20030008409A KR 20030008409 A KR20030008409 A KR 20030008409A KR 1020010043042 A KR1020010043042 A KR 1020010043042A KR 20010043042 A KR20010043042 A KR 20010043042A KR 20030008409 A KR20030008409 A KR 20030008409A
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요시무라유이치
다케우치모토하루
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미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

황변현상을 최소화한 광학재료 제조방법을 발표한다. 이 방법은 청색제를 첨가한 후 광학재료용 조성물을 중합/경화처리하는 것을 특징으로 한다. 청색제를 사용하면 다량의 자외선 흡수제를 사용하여 결과로 수득된 광학재료의 내광성을 개선할 때에도 황변현상이 최소화되며 따라서 무색 투명의 외관 및 우수한 광학성질을 갖는 광학재료를 제조할 수 있다.

Description

광학재료 제조방법{PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICAL MATERIAL}
본 발명은 플라스틱 렌즈, 프리즘, 광섬유, 정보기록기판 및 필터 특히 플라스틱 안경렌즈 같은 광학재료를 제조하는 방법에 관계한다.
최근에, 플라스틱 재료는 자체의 경량성, 탁월한 경도 및 염료에 대한 고친화력 등 때문에 각종 광학재료 특히 안경렌즈의 제조에 널리 사용되어 왔다. 이러한 광학재료 특히 안경렌즈는 저비중, 고투명도, 저황변성 및 우수한 광학성질로서 고굴절율 및 고아베수를 가져야한다. 고굴절율은 렌즈의 두께를 감소시키고, 고아베수는 렌즈의 크로마틱 수차를 감소시킨다. 본 발명은 소두께 및 저크로마틱 수차 예컨대, 1.7 이상의 굴절율 및 35 이상의 아베수를 갖는 광학재료를 제조할 수 있는 신규한 에피설파이드 화합물을 발견한 것에 기초하여 이에 관한 특허를 출원하였다 (미국특허 5,807,975 및 5,945,504; 유럽특허 097513 및 1024223; 및 일본특개공 11-180977).
그러나 이러한 고굴절율의 광학재료는 중합시 황변하는 경향이 있다. 특히, 내광성을 향상시키기 위해 다량의 자외선 흡수제를 광학재료에 첨가하는 경우 이러한 황변현상이 현저하다.
이에, 본 발명은 이러한 고굴절율 광학재료의 색조를 개선하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적 측면에서 광범위한 연구의 결과 본 발명자는 청색안료를 첨가한 광학재료용 중합조성물이 중합 및 경화반응을 통해 우수한 광학성질을 가진 무색 및 투명한 광학재료를 생성한다는 것을 발견하였다. 본 발명은 이러한 발견에 기초하여 완성된 것이다.
따라서 본 발명은 다음 식(I)으로 표현되는 적어도 하나의 라디칼을 갖는 화합물을 포함하는 광학재료용 조성물에 청색안료를 첨가하고; 그 결과로 나온 조성물을 중합 및 경화처리하는 단계로 구성된 광학재료 제조방법을 제공한다.
(여기서 R1은 C1-C10탄화수소기 이고; R2, R3및 R4은 각각 독립적으로 C1-C10탄화수소기나 수소이며; Y는 O,S,Se 혹은 Te 이고; p 는 0 또는 1이고; m은 1-5의 정수이고; 및 n 은 0-5의 정수이다).
식(I) 의 라디칼을 갖는 화합물로 제조한 광학재료는 고굴절율 및 고아베수를 나타내며 이들 특성간의 균형이 우수하다. 식(I)에서 R1은 바람직하게는 메틸렌혹은 에틸렌, 더 바람직하게는 메틸렌이며; R2, R3및 R4은 바람직하게는 수소 혹은 메틸, 바람직하게는 수소이고; p 는 0 또는 1, 바람직하게는 1이고; m은 1-5의 정수 바람직하게는 1 혹은 2이고 더 바람직하게는 1이며; n은 0-5의 정수 바람직하게는 0-4, 더 바람직하게는 0-2의 정수이고; Y는 O, S, Se이고 더 바람직하게는 S 혹은 Se 이다. 식(I)의 라디칼을 갖는 화합물은 단독 혹은 2가지 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
식(I)의 라디칼을 갖는 화합물의 예는 다음의 그룹(A)-(E)로 분류된다:
(A) 1분자 내에 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖고 n 이 정수 0인 화합물;
(B) 1분자 내에 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖고 Y 가 O인 화합물(a);
(C) 1분자 내에 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖고 Y 가 S인 화합물(a);
(D) 1분자 내에 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖고 Y 가 Se인 화합물(a); 및
(E) 1분자 내에 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖고 Y 가 Te인 화합물(a).
그룹(A)-(E)의 화합물은 사슬 화합물, 가지화합물 및 지방족고리 화합물, 방향족 화합물 혹은 헤테로 원자로써 질소, 산소, 황, 셀레늄 혹은 텔루륨을 갖는 헤테로고리 화합물 에서 유도된 주골격구조를 갖는다. 화합물은 1분자내에 상술한 다수 구조물을 가질 수 있다. 화합물은 또한 1분자내에 술폰결합, 케톤결합, 에스테르결합, 아미드결합이나 우레탄결합을 가질 수 있다.
그룹(A)의 화합물의 예를 들면 지방족 주골격구조를 가진 유기화합물로서, 1,1-비스(에피티오에틸)메탄, 1,1-비스(에피디티오에틸)메탄, 1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)-메탄, 1,1-비스(β-에피티오프로틸)-메탄, 1-(에피티오에틸)-1-(β-에피티오프로필)에탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필)에탄, 1,2-비스(β-에피디티오프로필)에탄, 1-(에피티오에틸)-3-(β-에피티오프로필)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필)프로판, 1-(에피티오에틸)-4-(β-에피티오프로필)펜탄, 1,4-비스(β-에피티오프로필)부탄, 1-(에피티오에틸)-5-(β-에피티오프로필)헥산, 1-(에피티오에틸)-2-(γ-에피티오부틸티오)에탄, 1-(에피티오에틸)-2-[2-(γ-에피티오부틸티오)에틸티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필)프로판, 1,3-비스(β-에피티오프로필)-1-(β-에피티오프로필)-1-(β-에피티오프로필)-2-티아프로판 및 1,5-비스(β-에피티오프로필)-2,4-비스(β-에피티오프로필)-3-티아펜탄;
지방족고리 주골격 구조물을 갖는 화합물로써 1,3-비스(에피티오에틸)시클로헥산, 1,4-비스(에피티오에틸)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오에틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필)시클로헥산, 비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]메탄, 비스[4-(β-에피티오프로필)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(에피티오에틸)시클로헥실]설파이드, 2,5-비스(에피티오에틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필)-1,4-디티안, 4-에피티오에틸-1,2-시클로헥센 설파이드, 4-에폭시-1,2-시클로헥센 설파이드, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸) -1,4-디셀레난, 2,6-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디셀레난, 2,3-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디셀레난, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레난, 2,6-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레난, 2,4-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디셀레난, 2,6-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디셀레난, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-셀레난, 2,3-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-셀레난, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(2,4-에피티오프로필) -1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,4-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-셀레놀란, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)셀레노판, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)셀레노판, 2,5-비스 (1,2-에피티오에틸)셀레노판, 3,4-비스(1,2-에페티오에틸)셀레노판, 2,3-비스(1,2-에피티오프로필)셀레노판, 2,4-비스(2,3-에피티오프로필)셀레노판, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)셀레노판, 3,4-비스(2,3-에피티오프로필)셀레노판, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1,4-디텔루란, 2,6-비스 (1,2-에피티오에틸)-1,4-디텔루란, 2,3-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디텔루란, 2,6-비스(2,3-에피티오프로필)-1,4-디텔루란, 2,4-비스(2,4-에피티오에틸)-1,3-디텔루란, 2,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디텔루란, 2,6-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디텔루란, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, 2,6-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, 3,5-비스91,2-에피티오에틸)-1-티아-4-텔루란, 2,3-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-텔루란, 2,6-비스(2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란, 3,5-비스 (2,3-에피티오프로필)-1-티아-4-텔루란, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루로란, 4,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-디텔루로란, 4,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스 (1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-텔루로란, 4,5-비스(1,2-에피티오에틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,4-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란, 2,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란, 4,5-비스(2,4-에피티오프로필)-1-티아-3-텔루로란, 2,3-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 2,4-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 2,5-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 3,4-비스(1,2-에피티오에틸)텔루로판, 2,3-비스(2,3-에피티오프로필)텔루로판, 2,4 -비스(2,3-에피티오프로필)텔루로판, 2,5-비스(2,3-에피티오프로필)텔루로판 및 3,4-비스(2,3-에피티오프로필)텔루로판 등이 있다.
방향족 주골격구조를 갖는 화합물로는,
1,3-비스(에피티오에틸)벤젠, 1,4-비스(에피티오에틸)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필)벤젠, 비스[4-(β-에피티오에틸)페닐]메탄, 비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오에틸)페닐]프로판, 비스[4-(에피티오에틸)페닐]설파이드, 비스 [4-(β-에피티오프로필)페닐]설파이드, 비스[4-(에피티오에틸)페닐]설폰, 비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]설폰, 4,4'-비스(에피티오에틸)비페닐 및 4,4'-비스(β-에피티오프로필)비페닐; 또한 상기 화합물의 에피티오기의 적어도 하나의 수소를 메틸기로 대체하여 수득된 화합물이 있다:
(B) 그룹의 화합물의 예를 들면;
사슬 지방족 주골격을 가진 화합물로써 예컨대, 비스(β-에피티오프로필)에테르, 비스(β-에피디티오프로필)에테르, 비스(β-에피티오프로필옥시)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필옥시)프로판, 1-(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)부탄, 1-(β-에피티오프로필옥시)-3-(β-에피티오프로필옥시메틸)부탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)펜탄, 1-(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필옥시)헥산, 비스(에피티오에틸)에테르, 1-(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필옥시)-2-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]에탄, 1-(에피티오프로필옥시)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시에틸]옥시]에탄, 비스(5,6-에피티오-3-옥사헥실)셀레니드, 비스(5,6-에피티오-3-옥사헥실)텔루라이드, 테트라키스(β-에피티오프로필옥시메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필옥시메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필옥시)-2,2-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4-(β-에피티오프로필옥시메틸) -3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,4,5-트리스 (β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필옥시)-2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필옥시)-5-(β-에피티오프로필옥시메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,8-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-5,7-[(2-β-에피티오프로필옥시에틸)옥시메틸]-3,6,9 -트리티아운데칸 및 1,11-비스(β-에피티오프로필옥시)-4,7-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-3,6,9-트리티아운데칸 등이 있다.
또한 지방족고리 주골격 구조를 갖는 화합물은 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필옥시)-시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필옥시)시클로헥실]설파이드, 2,5-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필옥시에틸옥시메틸)-1,4-디티안, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(3,4-에피티오-옥사부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)디시클로셀레나노난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판, 3,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)셀레노판, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, 2,5-비스(3,4-에피티오-2-옥사펜틸)-셀레노판, 3,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)셀레노판, 2.3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸 )-1,4-디셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜일)-1,4-디셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디셀레난, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레난, 2,6-비스 (4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디셀레난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스 (3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스 (4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,4-비스 (3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루로란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루로란, 4,5-비스 (4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)트리시클로텔루라옥탄,비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)디시클로텔루라노난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, 3,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)텔루로판, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-텔루로판, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)텔루로판, 3,4-비스 (4,5-에피토-2-옥사펜틸)텔루로판, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디텔루로란, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,4-디텔루란, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디텔루란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,4-디텔루란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란, 2,5-비스 (3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1,3-디텔루란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1,3-디텔루란, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-옥사부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란 및 3,5-비스(4,5-에피티오-2-옥사펜틸)-1-티아-4-텔루란.
방향족 주골격 구조를 가진 화합물은;
1,3-비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필옥시)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필옥시메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4(에피티오프로필티오)페닐]설파이드, 비스[4(에피티오프로필티오)페닐]술폰 및 4,4'-비스(에피티오프로필티오)비페닐 등이 있다. 또한 에피티오기의 하나 이상의 수소를 메틸기로 대체하여 수득된 화합물이 있다.
(C) 그룹의 화합물의 예를 들면;
사슬형 지방족 주골격구조를 가진 유기화합물은, 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피디티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피디티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필)트리설파이드, 비스(β-에피티오프로필티오)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)프로판, 비스(에피티오에틸)설파이드, 비스(에피티오에틸)디설파이드, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오)부탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-3-(β-에피티오프로필티오메틸)부탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필티오)펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필티오)헥산, 1-(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]에탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오에틸]티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필-티오메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄,1,5-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필티오)-2,2-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4-(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-4,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필티오)-2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필티오)-5-(β-에피티오프로필티오메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필티오)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,8-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-비스(β-에필티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-5,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스 (β-에피티오프로필티오)-5,7-[(2-β-에피티오프로필티오에틸)티오메틸]-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필티오)-4,7-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 테트라[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]프로판, 테트라[2-(β-에피티오프로필티오)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필티오메틸)아세틸메틸]프로판, 비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)셀레나이드, 2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)-1-(3,4-티아에폭시-1-티아부틸)프로판, 1,1,3,3-테트키스 (4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-셀레나프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸), 1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티마부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-티아헵틸)부탄, 트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸), 비스(5,6-에피티오-3-티아헥실)텔루라이드, 2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)프로판, 1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-2-텔루라프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸) -3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸), 1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-티아헵틸)부탄 및 트리스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸) 등이 있다.
지방족고리 주골격 구조를 가진 화합물로는,
1,3-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)시클로헥실]설파이드, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필티오에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,3-비스(3,4-데피티오-1-티아부틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오 -1-티아부틸)-1,4-디셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸) -1,3-디셀레난, 2,5-비스 (3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레난, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸-1,3-디셀레난, 2,3-비스(3,4-디피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6--비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(3,4-에페티오-1-티아부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3,5-트리셀레난, 비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)트리시클로셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)디시클로셀레나노난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판, 3,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)셀레노판, 2,3-비스(4,5-에피티 오-2-티아펜틸)셀레노판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 2,5-비스 (4,5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 3,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)셀레노판, 2-(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,6-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 3,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 3,5-비스(3,4-에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 4,5-비스(3,4-에폭시-1-티아부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,4-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-세레나시클로헥산, 2,6-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 3,4-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 3,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,4-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,6-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 3,4-비스 (4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(3,4-에피티오 -1-티아부틸)-1,4-디텔루란, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,4-디텔루란, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,4-디텔루란, 2,4-비스 (3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루란, 5,6-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루란, 5,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루란, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란, 3,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루로란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루로란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)-1,3,5-트리텔루란, 비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)디시클로텔루라노난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판, 3,4-비스(3,4-에피티오-1-티아부틸)텔루로판, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 2,5-비스 (4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 3,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-티아펜틸)텔루로판, 3,4-비스(4,5-에피티오2-티아펜틸)텔루로판, 2-(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,3-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라-시클로헥산, 2,6-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,3-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,6-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,4-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-티아부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,3-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,4-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,6-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,4-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산, 3,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산 및 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-티아펜틸)-1-텔루라시클로헥산 등이 있다.
방향족 주골격 구조를 가진 화합물은 예컨대,
1,3-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오)벤젠, 1,3-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 1,4-비스(β-에피티오프로필티오메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필티오)페닐]설폰 및 4,4'-비스(β-에피티오프로필티오)비페닐 및 상기 화합물의 에피티오프로필기에서 하나이상의 수소원자를 메틸기로 대체한 화합물도 포함된다.
(D) 그룹의 화합물은 사슬 지방족 주골격구조를 가진 유기화합물은 예컨대,
비스(β-에피티오프로필)셀레나이드, 비스(β-에피디티오프로필)셀레나이드, 비스(β-에피티오프로필)디셀레나이드, 비스(β-에피디티오프로필)디셀레나이드, 비스(β-에피티오프로필)트리셀레나이드, 비스(β-에피티오프로필셀레노)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필셀레노)프로판, 비스(에피티오에틸)셀레나이드, 비스(에피티오에틸)디셀레나이드, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-(에피티오프로필셀레노메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필셀레노)부탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)펜탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필셀레노)헥산, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]에탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노에틸]티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필셀레노메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2-(β-에피티오프로필셀레노메 틸)-3-티오펜탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필셀레노)-2,2-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-4-티아펜탄, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필셀레노)-2,5-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5-(β-에피티오프로필셀레노메틸)-5-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,8-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-5,7-[(2-β-에피티오프로필셀레노에틸)셀레노메틸]-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필셀레노)-4,7-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)-3, 6,9-트리티아운데칸, 테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노)아세틸메틸]프로판, 테트라[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필셀레노메틸)아세틸메틸]프로판, 비스(5,6-에피티오-3-셀레노헥실)셀레니드, 2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-셀레노헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)프로판, 1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-2-셀레나프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸), 1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-셀레노헵틸)부탄 및 트리스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스 (3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸) 등이 있다.
지방족고리 주골격구조를 가진 화합물은 1,3-비스(에피티오프로필셀레노)시클로헥산, 1,4-비스(에피티오프로필셀레노)시클로헥산, 1,3-비스(에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(에피티오프로필셀레노메틸)시클로헥산, 비스[4-(에피티오프로필셀레노)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(에피티오프로필셀레노)시클로헥실]프로판, 비스[4-(에피티오프로필셀레노)시클로헥실]설파이드, 2,5-비스(에피티오프로필셀레노메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(에피티오프로필셀레노에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에페티오-1-셀레노부틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,4-디셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레난, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-1-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스 (4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 4,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3,5-트리셀레난, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로 셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로 셀레나노난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판, 3,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)셀레노판, 2,3-비스(3,4-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판, 3,4-비스 (4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)셀레노판, 2-(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 또는 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 또는 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,5- 또는 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노부틸)-1,4-디텔루란, 2,3-, 2,5- 또는 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,4-디텔루란, 2,4-, 2,5- 혹은 5,6-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루란, 2,4-, 2,5- 혹은 5,6-비스(4,5-에피티오-1-셀레노펜틸)-1,3-디텔루란, 2,3-, 2,5-, 2,6- 또는 3,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,3-, 2,5-, 2,6- 또는 3,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,4- 혹은 4,5-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)-1,3-디텔루로란, 2,4- 혹은 4,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3-디텔루로란, 2,4-, 2,5- 또는 4,5-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1-티아-3-텔루로란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)-1,3,5-트리텔루로란, 비스 (3,4-에피티오-1-셀레노부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)디시클로텔루라노난, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(3,4-에피티오-1-셀레노부틸)텔루로판, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(4,5-에피티오-2-셀레노펜틸)텔루로판, 2,(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레노부틸)-1-텔루라시클로헥산 및 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-셀레노펜틸)-1-텔루라시클로헥산 등이 있다.
또한 방향족 주골격 구조를 갖는 화합물로는, 1,3- 혹은 1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노)벤젠, 1,3- 혹은 1,4-비스(β-에피티오프로필셀레노메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]설파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필셀레노)페닐]설폰 및 4,4'-비스(β-에피티오프로필셀레노)비페닐 등과 이들 화합물의 에피티오프로필기의 수소원자 중 적어도 하나를 메틸기로 치환한 화합물이 있다.
(E) 그룹 화합물의 예를 들면 다음과 같다:
비스(β-에피티오프로필)텔루라이드, 비스(β-에피디티오프로필)텔루라이드, 비스(β-에피티오프로필)디텔루라이드, 비스(β-에피티오프로필)트리텔루라리드,비스(β-에피티오프로필텔루로)메탄, 1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)에탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판, 1,2-비스(β-에피티오프로필텔루로)프로판, 비스(에피티오에틸)텔루라이드, 비스(에피티오에틸)디텔루라이드, 1-(β-에피티오프로피텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판, 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)부탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-3-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-부탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)펜탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)펜탄, 1,6-비스(β-에피티오프로필텔루로)헥산, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸)헥산, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]에탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2-[[2-(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)텔루로에틸]티오]에탄, 테트라키스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)메탄, 1,1,1-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)프로판, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄, 1,5-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아펜탄, 1-(β-에피티오프로필텔루로)-2,2-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-4-티아헥산, 1,5,6-트리스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β -에피티오프로필텔루로메틸)-3-티아헥산, 1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4-(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,4,5-트리스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄,1,8-비스(β-에피티오프로필텔루로)-2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6-디티아옥탄, 1,9-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5-(β-에피티오프로필텔루로메틸) -5-[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)셀레노메틸]-3,7-디티아노난, 1,10-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,6-비스[(2-β-에피티오프로필텔루로에틸)티오]-3,6,9-트리티아데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,8-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-5,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-4,6,9-트리티아운데칸, 1,11-비스(β-에피티오프로필텔루로)-4,7-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-3,6,9-트리티아운데칸, 테트라[2- (β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로)아세틸메틸]프로판, 테트라[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]메탄, 1,1,1-트리[2-(β-에피티오프로필텔루로메틸)아세틸메틸]프로판, 비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)셀레나이드, 2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판, 1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-셀레나프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3,6,9-트리셀레나운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-셀레나-4-텔루로헵틸)부탄, 트리스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-셀레나-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸), 비스(5,6-에피티오-3-텔루로헥실)텔루라이드, 2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)-1-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)프로판, 1,1,3,3-테트라키스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-2-텔루라프로판, 비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3,6,9-트리텔레라운데칸-1,11-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸), 1,4-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-2,3-비스(6,7-티오에폭시-1-텔루라-4-텔루로헵틸)부탄 및 트리스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-3-텔루라-6-티아옥탄-1,8-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸) 등이 있다.
고리지방족 주골격 구조의 화합물은 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥산, 1,3-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)시클로헥산, 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)시클로헥산, 비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)시클로헥실]설파이드, 2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)-1,4-디티안, 2,5-비스(β-에피티오프로필텔루로에틸티오메틸)-1,4-디티안, 2,3-, 2,5- 혹은 2,6-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디셀레난, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디셀레난, 2,4-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디셀레난, 5,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디세레난, 2,3-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난, 3,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-셀레난, 2,3-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-셀레난, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-셀레놀란, 2,4-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디셀레놀란, 4,5-비스 (3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4- 혹은 4,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디셀레놀란, 2,4-, 2,5- 혹은 4,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,4-, 2,5- 혹은 4,5-비스(4,5-디티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-셀레놀란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3,5-트리셀레난, 비스 (3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로셀레나옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로셀레나노난, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)셀레노판, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)셀레노판, 2-(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(4,5-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-1-셀레나시클로헥산, 2,3-, 2,5- 혹은 2,6-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디텔루란, 2,3-, 2,5- 혹은 2,6-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,4-디텔루란, 2,3-, 2,5- 혹은 2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,4-디텔루란, 2,4-, 2,5- 혹은 5,6-비스 (3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루란, 2,4-, 2,5- 혹은 5,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루란, 2,3-, 2,5-, 2,6- 혹은 3,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-4-텔루란, 2,3-, 2,5-, 2,6- 혹은 3,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-4-텔루란, 2,4- 혹은 4,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1,3-디텔루롤란, 2,4- 혹은 4,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3-디텔루롤란, 2,4-, 2,5- 혹은 4,5-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)-1-티아-3-텔루롤란, 2,4-, 2,5- 혹은 4,5-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1-티아-3-텔루롤란, 2,6-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)-1,3,5-트리텔루란, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)트리시클로텔루라옥탄, 비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)디시클로텔루라노난, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(3,4-에피티오-1-텔루로부틸)텔루로판, 2,3-, 2,4-, 2,5- 혹은 3,4-비스(4,5-에피티오-2-텔루로펜틸)텔루로판, 2-(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜틸)-5-(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(3,4-티오에폭시-1-텔루로부틸)-1-텔루라시클로헥산 및 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5- 혹은 4,5-비스(4,5-티오에폭시-2-텔루로펜 틸)-1-텔루라시클로헥산이 포함된다.
방향족 주골격 구조를 가진 화합물은 1,3- 혹은 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로)벤젠, 1,3- 혹은 1,4-비스(β-에피티오프로필텔루로메틸)벤젠, 비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]메탄, 2,2-비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]프로판, 비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]설파이드, 비스[4-(β-에피티오프로필텔루로)페닐]설폰 및 4,4'-비스(β-에피티오프로필텔루로)비페닐 및 상기 화합물의 β-에피티오프로필기의 수소원자 중 적어도 하나가 메틸로 치환되어 수득한 화합물을 포함한다.
또한 (A) 내지 (E) 그룹의 화합물의 예를 들면 불포화기를 가진 유기화합물을 포함한다. 이러한 화합물의 구체적인 예로서 비닐페닐 티오글리시딜 에테르, 비닐벤질 티오글리시딜 에테르, 티오글리시딜 메타크릴레이트, 티오글리시딜 아크릴레이트 및 알릴 티오글리시딜 에테르 등을 들 수 있다.
식(I)으로 표현되는 라디칼을 가질 화합물은 상술한 실시예에 특별히 한정되지 않는다는 사실에 주목한다.
상술한 화합물 중에서, 바람직한 것은 (B) 그룹의 화합물 (식(I)의 Y는 O), (C) 그룹의 화합물(식(I)의 Y는 S) 및 (D) 그룹의 화합물(식(I)의 Y는 Se) 등이다. 더 바람직한 것은 (C) 및 (D) 그룹의 화합물이다. m 이 1 혹은 2이고 n이 1 혹은 2인 (C) 및 (D) 그룹의 화합물이 바람직하며 특히 m이 1이고 n이 1 또는 2인 것이 더욱 바람직하다. 특히 바람직한 화합물의 예는 비스(β-에피티오프로필)설파이드, 비스(β-에피티오프로필)디설파이드, 비스(β-에피티오프로필)셀레나이드 및 비스(β-에피티오프로필)디셀레나이드 등을 포함한다. 다른 예로서는 적어도 2개의 β-에피티오프로필티오기 혹은 β-에피티오프로필셀레노기를 갖는 사슬 화합물, 가지 화합물, 지방족고리 화합물, 방향족 화합물 및 헤테로고리 화합물로서 상기의 실시예 중에 속하는 것이다. 특히 바람직한 화합물 중, 사슬 화합물 및 가지 화합물은 적어도 2개의 에피티오프로필티오기나 에피티오프로필셀레노기, 비스(에피티오프로필)설파이드기, 비스(에피티오프로필)디설파이드기, 비스(에피티오프로필)셀레나이드기 및 비스(에피티오프로필)디셀레나이드기 같은 기를 갖는 것이 가장 바람직하다.
식(I)으로 표시되는 라디칼을 갖는 화합물은 미국특허 5,807,975 및5,945,504, 또한 유럽특허공보 1024223 에서 설명한 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명에서 유용한 청색염료는 무기 혹은 유기안료 바람직하게는 광학재료 조성물 속에 균질하게 용해 혹은 분산되는 것으로서, 더욱 바람직한 것은 광학재료 조성물 속에 균질하게 용해되는 유기안료이다. 색지수분류표에 따르면 예컨대 상기의 유기안료로서 C.I.아조 바이올렛 2, C.I. 아조 블루 6, C.I. 아조 블루 7 등과 같은 아조화합물; C.I. 용매 바이올렛 33, C.I. 용매 바이올렛 36, C.I. 용매 블루 94, C.I. 용매 블루 95, C.I. 용매 블루 78 같은 안트라퀴논 화합물; 및 C.I. 용매 블루 55 같은 프탈로시아닌 화합물 등이 있다. 다른 실시예로서 이소인돌리논 화합물, 퀴나크리돈 화합물 및 페릴렌 화합물 등을 포함한다. 이들 유기 안료 중에서 가장 바람직한 것은 안트라퀴논 화합물이다.
청색염료는 단독 혹은 2가지 이상의 혼합물 형태로 사용될 수 있다. 청색염료는 대체로 청색, 바이올렛 및 녹색 안료를 포함한다.
조성물은 또다른 적색, 오렌지색 혹은 갈색 안료를 더 첨가형 광학재료의 색조를 조정하기도 한다. 이러한 적색, 오렌지색 혹은 갈색 안료의 예로써 C.I. 황색안료 12, C.I. 황색안료 14 같은 아조화합물; C.I. 적색안료83, C.I. 황색뱃 3, C.I. 황색뱃 20, C.I. 갈색안료 7 등의 안트라퀴논 화합물; C.I. 황색 퀴나크리돈 2 등의 퀴나크리돈 화합물 및 페릴렌 화합물 등을 포함한다.
청색제의 첨가량은 청색제의 종류, 모노머의 종류, 자외선 흡수제 및 항산화제 같은 첨가제량과 종류, 중합온도 및 시간 등에 따라 변화하며 대개는 광학재료 전체 조성물 100 중량부에 대해 0.000001 내지 0.5 중량부의 범위이다. 이 양이0.000001 중량부 미만이면, 청색제의 이상적인 첨가효과를 얻을 수가 없다. 또한 0.5 중량부를 초과하면, 중합 및 경화후 수득된 수지가 청색에서 흑색으로 변색되는 바람직하지 못한 결과를 가져온다.
광학재료의 색조를 조정하기 위해 첨가되는 적색, 오렌지색 혹은 갈색 안료의 양은 광학재료 조성물 100중량부에 대해 0.000001 내지 0.0005 중량부의 범위이다.
조성물은 광학재료를 제ㅈ하기 위한 경화촉매를 포함하기도 한다. 경화촉매의 예로서 유럽특허공보 0978513에서 설명한 바와 같은 아민, 포스핀, 4차 암모늄염, 4차 포스포늄염, 3차 술폰념, 2차 이오도늄염, 무기산, 루이스산, 유기산, 실릴산, 테트라플루오로붕산 등을 포함한다.
경화제 첨가량은 식(I)으로 표시되는 라디칼을 가진 화합물을 포함하는 조성물 100중량부 당 0.001 내지 10.0중량부 특히 0.005 내지 5.0 중량부이다.
식(I)으로 표시되는 라디칼을 가진 화합물은 식(I)의 에피(폴리)티오알킬기와 반응할 수 있는 적어도 하나의 관능기 및/또는 적어도 하나의 자체중합성 관능기를 갖는 화합물 혹은 또한 에피(폴리)티오알킬기와 반응할 수 있는 적어도 하나의 자체중합성 관능기를 갖는 화합물과 함께 중합된다. 이러한 화합물은 조성물 100중량부에 대해 0.001 내지 500중량부의 양으로 사용될 수 있으며 이의 구체적인 예시는 미국특허 5,945,504 에서 설명한 바와 같다.
식(I)로 표시되는 라디칼을 갖는 화합물을 불포화기를 갖는 화합물과 함께 중합하는 경우, 중합반응은 중합반은 촉진제인 라디칼 중합개시제가 광학재료 조성물 100중량부 당 0.001 내지 5 중량부의 양으로 존재하는 곳에서 바람직하게 실행된다.
화합물은 자외선광 혹은 전자빔의 가열 혹은 조사에 의해 화합물이 라디칼을 생성하는 경우 라디칼 중합개시제로 사용할 수 있다. 이의 구체적인 예시는 미국특허 5,945,504에서 설명한 바와 같다.
고 내산화성 경화재료를 얻기 위해, 적어도 하나의 SH기를 갖는 화합물이 단독으로 혹은 다른 공지의 항산화제와 혼합하여 조성물에 함유될 수 있다. 그 함량은 조성물에 대해 0.001 내지 80중량% 정도가 바람직하다. 적어도 하나의 SH기를 갖는 화합물의 예는 비닐, 방향족 비닐, 메타크릴기, 아크릴기 및 알릴기 등의 불포화기를 가질 수 있는 메르캅탄 및 티오페놀을 포함한다. 이의 구체적인 예시는 미국특허 5,945,504에서 설명한 바와 같다.
염색성 및 기계적강도 같은 광학재료의 특성을 개선하기 위해, SH기 이외에 적어도 하나의 활성수소를 함유한 화합물이 조성물에 대해 0.001 내지 40중량%의 양으로 함유될 수 있다. "활성수소"란 예컨대, 히드록시, 카르복실 및 아미드의 수소와 또한 1,3-디케톤, 1,3-디카르복실산 및 에스테르, 또한 3-케톤카르복실산 및 에스테르의 수소를 의미한다. 분자당 적어도 하나의 활성수소를 갖는 이러한 화합물의 예는 알코올, 페놀, 메르캅토알코올, 히드록시카르복실산, 아미드, 1,3-디케톤, 1,3-디카르복실산 및 그의 에스테르, 3-케톤카르복실산 및 그의 에스테르 등을 포함한다. 이들 화합물은 비닐, 방향족 비닐, 메타크릴기, 아크릴기 및 알릴기 등의 불포화기를 가질 수 있다. 이의 구체적인 예시는 미국특허 5,945,504에서 설명한 바와 같다.
광학재료의 기계적 강도를 개선하기 위해 조성물에 대해 적어도 하나의 이소시아네이트기를 가진 화합물을 0.001 내지 80중량%의 양으로 포함시킬 수 있다. 이의 구체적인 예시는 미국특허 6,130,307에서 설명한 바와 같다.
그 밖에도 굴절율을 향상시키기 위해, 황 및/또는 셀레늄을 함유한 무기화합물을 광학재료 조성물에 0.001 내지 50 중량%의 양으로 함유시킬 수 있다. 이의 구체적인 예시는 유럽특허공보 1046931에서 설명한 바와 같다.
항산화제 및 자외선 흡수제 같은 공지의 첨가제 역시 광학재료의 활용도를 개선하기 위해 조성물에 0.001 내지 50 중량%의 양으로 포함시킬 수 있다. 이외에도, 본 발명에서 사용되는 광학재료 조성물은 중합조작동안 주형공동의 표면에서 분리되는 경향이 있다. 따라서, 필요할 경우 공지의 외부 및/또는 내부 접착변성제를 사용하거나 조성물에 첨가하여 경화재료 및 주형공동 표면 사이의 접착력을 효과적으로 개선한다.
본 발명에 따른 광학재료의 제조방법에서, 분자당 식(I)로 표시되는 적어도 하나의 라디칼을 갖는 화합물은 임의의 첨가제 예컨대, 촉매, 접착력 변성제, 항산화제, 자외선 흡수제, 라디칼 중합개시제 및 기타 다른 변성제와 함께 청색제와 기계적으로 혼합되어 균일한 조성물을 제조한다. 조성물을 조성물이 가열되는 유리 혹은 금속재 주형에 주입하여 중합반응 및 경화를 실행한다. 따라서, 결과로 나온 경화된 생성물을 주형에서 분리하여 광학재료를 수득한다.
조성물을 주형에 주입하기 전, 조성물의 일부 혹은 전체에 대해 촉매의 존재혹은 무존재하에서 교반하거나 혹은 교반없이 0.1 내지 288시간 동안-100 내지 160℃ 에서 예비중합처리할 수 있으며 예비중합된 조성물은 주형에 주입한다. 예비중합은 -10 내지 100℃ 에서 1 내지 144시간 동안 더 바람직하게는 0 내지 60℃ 에서 1 내지 96시간동안 바람직하게 실행된다. 청색제를 예비중합 전 혹은 후에 조성물에 첨가할 수 있다.
본 발명의 방법을 다음에서 더 상세히 설명한다. 상술한 바와 같이, 대부분 혹은 임의량의 출발물질을 함께 혼합한 후 그 결과로 나온 조성물은 주형에 주입하고 그 후 경화시킨다. 조성물은 분자당 적어도 하나의 식(I)의 라디칼을 갖는 화합물, 청색제 및 경화촉매로서의 임의의 성분을 혼합하여 제조하고, 상기의 화합물은 식(I)의 β-에피(폴리)티오알킬기 및/또는 적어도 하나의 자체중합성 관능기와 반응할 수 있는 적어도 하나의 관능기를 갖고, 또한 β-에피(폴리)티오알킬기, 항산화제 성분, 염색성 및 기계적강도 개선 변성제, 굴절율 변성제, 접착력 개선제, 안정화제 및 라디칼 중합개시제 등과 반응할 수 있는 적어도 하나의 자체-중합성 관능기를 가진 화합물을 혼합하여 제조하며 이들은 모두 동일한 용기에서 혼합 교반된다. 상기의 성분은 모두 교반하에 동일한 용기에서 동시혼합한다. 혹은, 각 성분들을 순서대로 용기에 넣거나 2개이상의 군으로 나누어 다른 용기에 따로 넣은 후 나중에 한 용기에 합쳐 혼합하기도 한다. 첨가 순서는 주성분 및 선택적인 임의의 성분에 특별히 제한되지 않는다. 혼합온도 및 혼합시간은 성분을 완전 혼합하는 한 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 과도하게 높은 혼합온도 및 특별히 긴 혼합시간은 성분들의 부적절한 반응을 일으키는 경향이 있고 그 결과 조성물의점도를 증가시켜 조성물을 주형에 주입하기 어렵게 만들기도 한다. 따라서, 혼합온도는 바람직하게 약 50 내지 100℃ 더 바람직하게는 -30 내지 50℃, 더욱더 바람직하게는 -5 내지 30℃ 정도이다. 혼합시간은 바람직하게 1분 내지 5시간, 더 바람직하게는 5분 내지 2시간 더욱 바람직하게는 5분 내지 30분이며, 가장 바람직하게는 5분 내지 15분이다.
각 성분들은 사전에, 혹은 혼합조작 과정이나 그 후에 감압하에서 탈가스처리하여 주형내에서 실시하는 후속의 중합/경화조작시의 기포발생을 억제한다. 탈가스처리를 위한 감압은 바람직하게 약 0.1 내지 700mmHg, 더 바람직하게는 10 내지 30mmHg이다. 또한 혼합전의 성분들 혹은 그의 혼합물은 0.05 내지 3 ㎛ 기공크기의 필터에 통과시켜 불순물 제거하여 정제된 결과조성물을 수득하고 따라서 본 발명의 광학재로의 품질을 개선할 수 있다.
제조된 조성물은 유리나 금속재질의 주형에 주입하고 전기로 등을 이용하여 중합/경화시킨다. 중합/경화시간은 약 0.1 내지 100시간 더 바람직하게는 1 내지 48시간이다. 중합/경화온도는 바람직하게 약 -10 내지 160℃ 더 바람직하게는 -10 내지 140℃ 이다. 조성물의 중합/경화는 예정시간 동안 예정 레벨의 온도를 유지하고 온도를 0.1 내지 100℃/시간의 속도로 상승시키거나, 0.1 내지 100℃/시간의 속도로 저하시키거나 혹은 그 두가지의 복합조작으로 실행한다.
중합/경화 완료후, 수득된 생성물을 약 10분 내지 5시간동안 50 내지 150℃ 에서 어닐링 처리하여 왜곡현상을 없앤다. 필요하면, 본 발명의 광학재료에 대해 염색, 하드코팅, 항반사처리 및 항연무처리 등을 할 수 있다.
상술한 바와 같이, 고굴절율을 갖는 무색 및 투명한 광학재료는 광학재료 조성물에 청색제를 첨가한 후 결과로 나온 조성물을 중합/경화처리하여 제조한다.
본 발명은 다음의 실시예에서 더 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 예시하기 위한 것이므로 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
다음 실시예 및 비교예에서, 렌즈의 외관을 육안으로 관찰하였으며 굴절율(nD) 및 아베수는 아베 굴절율측정기를 이용하여 25℃ 에서 측정했다.
실시예 1
95 중량부의 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄, 5중량부의 2-메르캅토에탄올, 0.0005 중량부의 디아레진 블루G (미츠비시 케미칼사의 안트라퀴논 청색제), 0.1 중량부의 테트라브로모포스포늄 브로마이드 촉매 및 자외선광 흡수제로서 0.1 중량부의 수미솔브 340(스미토모 케미칼사 제품)를 혼합하여 균일한 액상 조성물을 제조했다. 액상 조성물을 2.5mm 두께의 편평렌즈용 주형에 주입하였다. 액상 조성물을 충전한 주형을 오븐에 넣고 30 내지 120℃ 에서 20시간동안 가열하여 조성물을 중합 및 경화시켜서 무색 및 투명한 렌즈를 수득했다. 측정된 굴절율 및 아베수는 표 1에서 보는 바와 같다.
실시예 2-4
표 1에서의 조성물 및 청색제를 사용하는 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 반복하였다. 수득된 렌즈의 외관, 굴절율 및 아베수는 표 1에서 보는 바와 같다.
실시예 5
표 1에서의 조성물, 청색제 및 적색 안트라퀴논 안료(스미토모 케미칼사의 수미플라스트 HL5B)를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 반복하였다. 수득된 렌즈의 외관, 굴절율 및 아베수는 표 1에서 보는 바와 같다.
실시예 6-8 및 비교예 1-5
표 1에서의 조성물 및 청색제를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법을 반복하였다. 수득된 렌즈의 외관, 굴절율 및 아베수는 표 1에서 보는 바와 같다.
표 1
화학조성(중량부)
실시예
1 1,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄/2-메르캅토에탄올 = 95/5
21,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄 = 100
3 1,2-비스(β-에피티오프로필티오에틸)설파이드 = 100
4비스(β-에피티오프로필)설파이드/비스(2-메르캅토에틸에틸)설파이드 = 95/5
5비스(β-에피티오프로필)설파이드/비스(2-메르캅토에틸에틸)설파이드/ 3-페녹시-2-히드록시프로필 아크릴레이트 = 90/5/5
6비스(β-에피티오프로필)설파이드/황 = 90/10
7비스(β-에피티오프로필)설파이드/황/셀레늄 설파이드 = 77/20/3
8비스(β-에피티오프로필)설파이드 = 100
비교예
11,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄/2-메르캅토에탄올 = 95/5
21,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄/2-메르캅토에탄올 = 95/5
31,2-비스(β-에피티오프로필티오)에탄/2-메르캅토에탄올 = 95/5
41,2-비스(β-에피티오프로필티오에틸)설파이드 = 100
5비스(β-에피티오프로필)설파이드 = 100
표 1 (계속)
청색제(중량부) 렌즈 외관 굴절율 아베수
실시예
1 블루G(0.0005) 무색투명 1.70 36
2 블루G(0.001) 무색투명 1.70 36
3 블루G(0.002) 무색투명 1.70 36
4 블루G(0.0005) 무색투명 1.70 36
5 블루G(0.0002)레드HL5B(0.00005) 무색투명 1.70 36
6 블루G(0.01) 무색투명 1.72 34
7 블루G(0.1) 무색투명 1.75 31
8 블루A-D(0.00001) 무색투명 1.71 36
비교예
1 - 연황색 투명 1.70 36
2 블루G(0.0000008) 연황색 투명 1.70 36
3 블루G(0.7) 청색 투명 1.70 36
4 - 황색 투명 1.70 36
5 - 황색 투명 1.71 36
블루G: 디아레진 블루G (미츠비시 케미칼사의 안트라퀴논 안료) C.I. 용매 바이올렛 36
블루A-D: 카야셋 블루A-D (니폰 카아쿠사의 안트라퀴논 안료) C.I. 용매 바이올렛 33
레드HL5B: 수미플라스트 HL5B (스미토모 케미칼사의 안트라퀴논 안료) C.I. 안료 레드 83
위와 같이 제조된 본 발명의 광학재료는 고굴절율 광학재료의 색조를 개선하고 특히 플라스틱 렌즈, 프리즘, 광섬유, 정보기록기판 및 필터 특히 플라스틱 안경렌즈 등에 바람직하게 이용된다.

Claims (10)

  1. 다음 식(I)으로 표현되는 적어도 하나의 라디칼을 갖는 화합물을 포함하는 광학재료용 조성물에 청색안료를 첨가하여 성형 조성물을 제조하고; 그 성형 조성물을 중합 및 경화처리하는 것으로된 광학재료 제조방법.
    (여기서 R1은 C1-C10탄화수소기 이고; R2, R3및 R4은 각각 독립적으로 C1-C10탄화수소기나 수소이며; Y는 O,S,Se 혹은 Te 이고; p 는 0 또는 1이고; m은 1-5의 정수이고; 및 n 은 0-5의 정수이다).
  2. 제1항에 있어서,
    식(I)으로 표현되는 라디칼을 함유한 화합물의 양은 광학재료용 조성물 전체 중량에 대해 10 중량% 이상인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    청색제는 광학재료용 조성물 전체 중량에 대해 0.000001 내지 0.5 중량부의 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    청색제는 안트라퀴논 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    성형 조성물은 -50 내지 100℃ 에서 1분 내지 5시간 동안 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    성형 조성물은 주형에 주입하기 전에 -100 내지 160℃ 에서 0.1 내지 288시간 동안 예비-중합처리되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    성형 조성물은 -10 내지 160℃ 에서 0.1 내지 100시간동안 중합/경화처리되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    광학재료용 조성물에 적색 안트라퀴논 화합물, 오렌지색 안트라퀴논 혹은 갈색 안트라퀴논 화합물을 더 첨가하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. 제8항에 있어서,
    적색 안트라퀴논 화합물, 오렌지색 안트라퀴논 혹은 갈색 안트라퀴논 화합물은 광학재료용 조성물 100중량부에 대해 0.000001 내지 0.0005 중량부의 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  10. 제1항에 따른 제조방법에 의해 제조된 광학재료.
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CN116396457A (zh) * 2023-03-31 2023-07-07 益丰新材料股份有限公司 一种光学材料用组合物及光学材料
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