DE599990C - Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbestaendiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbestaendiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte

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DE599990C
DE599990C DEK105882D DEK0105882D DE599990C DE 599990 C DE599990 C DE 599990C DE K105882 D DEK105882 D DE K105882D DE K0105882 D DEK0105882 D DE K0105882D DE 599990 C DE599990 C DE 599990C
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Germany
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condensation
gel
phenol
solution
acid
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Expired
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DEK105882D
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English (en)
Inventor
Dr Alphons Ostersetzer
Dr Franz Riesenfeld
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DYNAMIT AG
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DYNAMIT AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol

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Description

  • Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbeständiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbeständiger Phenol - Formaldehyd-Kondensationsprodukte und geht von jenem bekannten Herstellungsverfahren aus, bei welchem zumindest in der letzten Phase der Kondensation ein annähernd im Verhältnis von r Mol Phenol zu 21/2 Mol Formaldehyd zusammengesetztes Reaktionsgemisch in Gegenwart so erheblicher Mengen basischer Kondensationsmittel erhitzt wird, daß das Harz während der alkalischen Kondensation in Lösung bleibt, worauf der gesamte Ansatz der Destillation unterworfen, das eingedickte Sol gelatinieren gelassen und schließlich bei schwach saurer Reaktion gehärtet wird. Man erhält auf diese Weise weiße, lichtechte Produkte von ausgezeichneten technischen Eigenschaften.
  • Während man für die Herstellung dieser undurchsichtigen, elfenbeinartigen Produkte gemäß dem vorgeschilderten Verfahren die zur Wasserentziehung erforderliche Destillation im wesentlichen nur so weit vornahm, bis die Kondensationslösung gelatinieren konnte, zeigten weitere Untersuchungen, daß man zu durchscheinenden, opaleszierenden Massen gelangen kann, wenn die Wasserentziehung soweit wie möglich durchgeführt wird. Versuche, auf diesem Wege zu einem .vollständig glasklaren Produkt zu gelangen, haben jedoch zu keinem Ergebnis geführt, da auch bei noch so energischer Wasserentziehung die nach dem oben geschilderten Verfahren hergestellten Kondensationslösungen stets ein Produkt von opaleszierendem Aussehen liefern.
  • Überraschenderweise hat sich nun gezeigt, daß bei einer bestimmten Auswahl der zur Kondensation dienenden Basen und der für die Neutralisation bzw. Übersäuerung der Basen erforderlichen Säuren durch weitestgehende Wasserentziehung glasklare Produkte erhalten werden. Nimmt man beispielsweise Kaliumhydroxyd als basisches Kondensationsmittel und Phthalsäure zur Neutralisation dieser Base und führt dabei die Wasserdestillation so weit, daß die Kondensationslösung gerade noch gußfähig ist, so gelangt man zu vollständig glasklaren Endprodukten. Die in dieser Richtung angestellten zahlreichen Versuche haben nun zu folgendem Ergebnis geführt: Beim Übergang eines salzhaltigen Ernulsionskolloides vom Solzustand in den Gelzustand treten ähnliche Erscheinungen ein wie beim Erstarren einer flüssigen Glasschmelze. Ein salzhaltiges Gel verhält sich also ähnlich wie die bekannten festen Lösungen. Eine Reihe von Salzen lösen sich im Glasschmelzfluß, ohne daß sie beim Erstarren die Wasserklarheit des Glases auch nur im geringsten beeinträchtigen, während eine andere Reihe von Salzen sich zwar ebenfalls im Glasfluß lösen, beim Erstarren der Schmelze sich jedoch zu größeren Teilchen vereinigen und zu Trübungen im Glas Anlaß geben. Im letzteren Falle tritt also eine Entmischung ein, und diese Erscheinung wird bekanntlich zur Herstellung von Opalglas verwendet. Es wurde nun einwandfrei festgestellt, daß die nach dein vorgeschilderten Verfahren hergestellte Harzlösung im Solzustande zwar die meisten Salze klar löst, daß jedoch beim Übergang vom Sol in das Gel nach Art der verwendeten Salze entweder ein getrübtes oder ein vollständig glasklares Endprodukt erhalten wird. Jene Salze, die ein glasklares Endprodukt ergeben, werden im nachstehenden als gellösliche Salze bezeichnet, während diejenigen Salze, welche das Endprodukt trüben, als gelunlösliche Salze bezeichnet werden.
  • Die Analogie des Verhaltens der festen Lösungen (z. B. Glas) einerseits und der Gele andererseits ist in bezug auf Salze auch insofern gegeben, als sich auch bei den Gelen nicht allgemein angeben läßt, welche Salze gellöslich und welche gelunlöslich sind. Man wird daher auch für die Zwecke der vorliegenden Erfindung jeweils feststellen müssen, ob das im Laufe der Reaktion sich bildende Salz gellöslich ist oder nicht. Zu diesem Zwecke wird beispielsweise in einem Vorversuch die Kondensation mit der betreffenden Base und Säure nach dem Verfahren gemäß der- Erfindung durchgeführt und die Harzlösung so weit abdestilliert, daß sie gerade noch Bußfähig bleibt. Führt diese Kondensationslösung zu glasklaren Endprodukten, so ist das aus der betreffenden Base und Säure sich bildende Salz gellöslich, im anderen Falle ist es gelunlöslich. Die Auffindung der Tatsache, daß es für die in Rede stehende Harzlösung gellösliche und gelunlösliche Salze gibt, ermöglicht also jedem Fachmanne durch einen Versuch festzustellen, mit welchen Basen und Säuren glasklare Produkte und mit welchen getrübte Produkte erhalten werden.
  • Aus den der Erfindung zugrunde liegenden wissenschaftlichen Arbeiten läßt sich schließen, daß die gellöslichen Salze besonders geeignet sind, sich derart fein in dem Gel zu verteilen, daß ihre Teilchen kleiner sind als die Wellenlänge des Lichtes, während die geiunlöslichen Salze das Bestreben haben, sich zu größeren Salzlösungströpfchen zu vereinigen, die zwar auch noch in , der Masse kolloidal verteilt sind, aber zufolge der Größe ihrer Teilchen das Endprodukt trüben. Es liegt also offenbar bei den gellöslichen Salzen ein einphasiges System und bei den gelunlöslichen Salzen ein zweiphasiges System vor. Daß bei den Produkten mit gelunlöslichen Salzen ein zweiphasiges System vorliegt, geht insbesondere auch daraus hervor, daß diese Produkte auch bei noch so weit getriebener Wasserentziehung niemals glasklar werden.
  • Im, wesentlichen besteht also das neue Verfahren in bestimmten Abänderungen des eingangs geschilderten bekannten Verfahrens, die darin bestehen, daß für die Kondensation solche Basen und zur Neutralisation bzw. Übersäuerung solche Säuren ausgewählt werden, welche, wie beispielsweise Kaliumhydroxyd oder organische Basen einerseits und Phthalsäure, Glykolsäure, Mandelsäure oder Salicylsäure andererseits, Salze bilden, die sich in dem Kunstharzgel klar lösen (gellösliche Salze), und daß weiterhin die Kondensationslösung beim Abdestillieren weitestgehend, also gerade noch bis zur Erhaltung der Gußfähigkeit der Masse, vom Wasser befreit wird.
  • Als geeignete Maßnahmen zu einer möglichst weitgehendenWasserentziehung können beispielsweise die Destillation im Vakuum bis zur Gelatinierung, die Destillation bei stark vergrößerter Oberfläche der Kondensationslösung und ähnliche Mittel verwendet werden. Insbesondere eignet sich auch zu diesem Zwecke der Zusatz organischer Lösungsmittel, wie z. B. Glycerin. Werden derartige organische Lösungsmittel vor oder während des Destillationsvorganges der Kondensationslösung zugesetzt, so bleibt die Masse auch während länger dauernder Erhitzung dünnflüssig, und das Wasser läßt sich auf diese Weise sehr weitgehend austreiben.
  • Es empfiehlt sich natürlich, die Mengen der basischen Kondensationsmittel nicht überflüssig hoch zu wählen, damit bei der nachfolgenden Neutralisation keine allzu große Salzmenge entsteht. 'Wenn auch Base und Säure derart gewählt werden, daß gellösliche Salze entstehen, so kann natürlich, ähnlich wie bei anderen Lösungsvorgängen, eine Übersättigung eintreten, so daß auch gellösliche Salze, wenn sie in übermäßig großer Menge vorhanden sind, zu Trübungen Anlaß geben können.
  • Es wurde gefunden, daß die Neutralisation der basischen Kondensationslösung insbesondere dann zur Bildung von gellöslichen Salzen führt, wenn organische Säuren verwendet werden, deren Dissoziationskonstante zwischen io ° und io-5 gelegen ist und deren Alkalisalze in Wasser, leicht löslich sind.
  • Als besonders vorteilhaft haben sich hierbei jene organischen Säuren genannter Acidität bewährt, welche außer einer Carboxvlgruppe auch noch andere sauerstoffhaltige Gruppen im Molekül enthalten, also Di- oder Polt' carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren.
  • Bei Anwendung organischer Basen für die Kondensation lassen sich zwar die meisten Säuren verwenden. Es hat sich jedoch. herausgestellt, daß es im allgemeinen nicht empfehlenswert ist, sich dieser Basen zu bedienen, weil es infolge der Zersetzlichkeit der starken organischen Basen bei den hier in Frage kommenden Härtetemperaturen schwierig ist, große Stücke von tadelloser Beschaffenheit zu erhalten.
  • Zur Durchführung des Verfahrens verfährt man beispielsweise wie folgt: . Beispiel i ioo Gewichtsteile Phenol werden mit 3ooGewichtsteilenFormaldehyd (3oGewichtsprozent) und 23,2 Gewichtsteilen 2 n-Kalilauge etwa 3/4 Stunden unter Rückflaß erhitzt. Es tritt hierbei eine stark exotherme Reaktion ein. Man fügt zu der noch heißen Lösung 5,8 Gewichtsteile Phthalsäure in alkoholischer Lösung hinzu, wobei sich der Ansatz entfärbt. Hierauf dampft man soweit wie möglich ein, bis die Masse sich noch gerade in Formen füllen läßt, und härtet nun bei einer Temperatur von 6o bis i oo °, bis die Masse fest geworden ist. Auf diese Weise erhält man ein glasklares Produkt von großer Festigkeit und Elastizität, das bezüglich seiner Eigenschaften wesentlich besser ist als die bekannten alkalisch hergestellten Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehvd und das sich besser bearbeiten läßt als diese. Besonders zeichnet es sich durch große Lichtechtheit aus.
  • Beispiel e ioo Gewichtsteile Phenol werden mit 3ooGewichtsteilen Formaldehyd (3o Prozent) und :.7,5 Gewichtsteilen 2n-Kalilauge erhitzt, wie in Beispiel i angeführt ist. Die Reaktion wird nach etwa 1f4 Stunde unterbrochen. Man fügt nun zu der Masse 70 ccm 2 n-Milchsäure hinzu und härtet, wie oben beschrieben ist. Das erhaltene Produkt ist glasklar, nahezu völlig farblos und zeigt die gleichen hervorragenden Eigenschaften wie das Produkt nach Beispiel i.
  • Produkte ganz besonders hervorragender Bearbeitung erhält man nach diesen Verfahren durch Zusatz von geeigneten Lösungs-bzw. Verdünnungsmitteln in nicht allzu großer 11-Ienge. Hierbei kann man sich der letzteren vorteilhafterweise derart bedienen, daß man sie dazu benutzt, um das Wasser im Verlaufe der Destillation tunlichst vollständig aus der Masse zu entfernen. Dies ist in der Mehrzahl der Fälle erwünscht, um ein späteres Eintrocknen und Schrumpfen zu vermeiden. Man kann aber auch so verfahren, daß man derartige Lösungsmittel zusetzt, welche lediglich eine Verdünnungsfunktion besitzen, oder solche, welche sich mit der Masse selbst oder mit dem vorhandenen Wasser in geeigneter Weise zu Verbindungen umsetzen, deren Entstehung gewünscht wird. Beispiel 3 Man verfährt wie in den Beispielen i und 2, fügt jedoch zur Kondensationslösung 25 Gewichtsteile Glycerin (8oprozentig) hinzu. Die Kochdauer muß in diesem Falle wegen der eingetretenen Verdünnung der Lösung etwas verlängert werden. Die auf diese Weise erhältlichen Produkte sind vor den ohne Zusatz hergestellten durch besonders große Schmiegsamkeit und leichte Bearbeitbarkeit ausgezeichnet. 'Sie lassen sich wie das Galalith mechanisch bearbeiten und gestatten daher ein wesentlich rascheres und vorteilhafteres Arbeiten an der Drehbank. Sie lassen sich auch stanzen und fräsen, was viele der bisher beschriebenen Kondensationsprodukte aus Phenolen und Formaldehyd nicht gestatten. Beispiel q. . Verfährt man, wie im Beispiel i beschrieben ist, verwendet jedoch an Stelle der Kalilauge die entsprechende Menge 2 n-Piperidinlösung und sättigt hierauf anstatt mit einer organischen Säure mit der gerade zur Neutralisation ausreichenden Menge Salzsäure ab, so erhält man ein sehr hell gefärbtes durchsichtiges Produkt von sehr guter Bearbeitbarkeit.
  • Man kann auch in der Weise arbeiten, daß die Kondensation vorerst in saurer Lösung begonnen und in alkalischer Lösung weitergeführt wird. Ebenso führt auch ein mehrstufiges Verfahren zu vollkommen klaren Produkten.
  • Es ist selbstverständlich, daß an Stelle der freien Basen zur Kondensation auch solche Salze Verwendung finden können, welche sich mit dem freien Phenol in der Hitze zu Phenolaten umsetzen, da dies hinsichtlich der Wirkung mit der Verwendung der freien Base gleichbedeutend ist. Beispielsweise können die Carbonate der Alkalien oder der organischen Basen in diesem Falle Verwendung finden.
  • Das Verfahren läßt sich im Rahmen der Erfindung abändern. So können beispielsweise alle hierzu geeigneten anderen Phenole, ebenso auch alle anderen geeigneten Aldehyde, insbesondere ihre Polymeren, für die Kondensation verwendet werden.
  • Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Produkte zeichnen sich neben der vollständig glasklaren Beschaffenheit durch besondere Lichtechtheit und besonders gute Bearbeitbarkeit und Bruchfestigkeit aus.
  • Wenn die Wasserentziehung bei dem vorliegenden Verfahren nicht weitgehend genug erfolgt, so erhält man natürlich auch hier getrübte Produkte.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbeständiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte, bei welchem zumindest in der letzten Stufe der Kondensation ein annähernd im Verhältnis yon z Mol Phenol zu 21/, Mol Formaldehyd zusammengesetztes Reaktionsgemisch in Gegenwart so erheblicher Mengen basischer Kondensationsmittel erhitzt -wird, daß das Harz während der alkalischen Kondensation in Lösung bleibt, worauf der gesamte Ansatz der Destillation unterworfen, das eingedickte Sol gelatinieren gelassen und schließlich bei schwach saurer Reaktion gehärtet wird, dadurch gekennzeichnet, daß für die Kondensation solche Basen und zur Neutralisation bzw. Übersäuerung solche Säuren ausgewählt werden, welche, wie beispielsweise Kaliumhydroxyd oder organische Basen einerseits und Phthalsäure, Glykolsäure, Mandelsäure oder Salicylsäure andererseits, Salze bilden, die sich in dem Kunstharzgel klar lösen (gellösliche Salze), und daß weiterhin die Kondensationslösung beim Abdestillieren weitestgehend, also gerade noch bis zur Erhaltung der Gußfähigkeit der Masse, vom Wasser befreit wird.
DEK105882D 1927-05-21 1927-09-15 Verfahren zur Herstellung glasklarer und lichtbestaendiger Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte Expired DE599990C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748697C (de) * 1935-02-01 1944-11-09 Hermann Frenkel Fa Verfahren zum Lackieren von Holz unter Verwendung von Phenolformaldehydkunstharzlacken
DE891020C (de) * 1941-06-12 1953-09-24 Kohlentechnik M B H Ges Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
EP0588013A2 (de) * 1992-09-17 1994-03-23 Bakelite AG Wässrige Resollösung, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung

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