DE87429C - - Google Patents

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DE87429C
DE87429C DENDAT87429D DE87429DA DE87429C DE 87429 C DE87429 C DE 87429C DE NDAT87429 D DENDAT87429 D DE NDAT87429D DE 87429D A DE87429D A DE 87429DA DE 87429 C DE87429 C DE 87429C
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dioxynaphthalene
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/045—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Darstellung des Resorcins der Naphtalinreihe ist bislang nicht geglückt, da die Methode des Verschmelzens mit Alkalien, auf die Naphtalin-m-disulfosäure oder die Naphtolm-sulfosäuren angewendet, hier nicht zum Ziele, d. h. zum m-Dioxyderivat, führt.
Um zu diesem für die Farbentechnik interessanten Körper zu gelangen, geht man nach dem vorliegenden Verfahren von der ßj-Amidoct2-naphtol-a4-sulfosä'ure aus und erhitzt diese Säure oder deren Salze mit verdünnten Mineralsäuren. Unter Elimination der Sulfogruppe und Ersatz der Amido- durch die Hydroxylgruppe entsteht dann das Naphtoresorcin.
Erhitzt man die B1-AnUdO-Ci2-naphtol-ct4-sulfosäure oder ihre Salze mit Wasser auf etwa 180 bis 2100, so bleibt die Sulfogruppe im Molecül enthalten, dagegen wird die Amidogruppe substituirt und es resultirt die m-Dioxynaphtalinsulfosäure. Man kann daher auch von letzterer Säure ausgehen und diese oder ihre Salze mit verdünnten Mineralsäuren auf höhere Temperaturen erhitzen.
Beispiel:
ι Theil ßj-Amido-a.2-naphtol-a4-sulfosäure wird mit 5 Theilen 5 proc. Schwefelsäure in einem im Oelbade sitzenden Autoclaven während 4 Stunden auf 2350 (Temperatur im OeI) erhitzt. Der Inhalt des Autoclaven besteht dann aus einer oberen wässerigen und einer öligen Schicht. Es wird so viel heifses Wasser zugesetzt, dafs nur noch eine geringe Menge schwarzes Harz ungelöst bleibt, die Lösung kalt filtrirt und das Filtrat mit Aether ausgeschüttelt. Der Aether wird nun abdestillirt, wobei ein fast farbloses OeI zurückbleibt, das langsam strahlig krystallinisch erstarrt. Es stellt das Dioxynaphtalin dar, das von allen Isomeren verschieden ist. Es ist das letzte der theoretisch möglichen Dioxynaphtaline. Dasselbe ist sehr leicht löslich, auch in Wasser. Es krystallisirt aus Wasser in durchsichtigen, anscheinend sechsseitigen Blättchen oder Tafeln, die sich rosettenförmig schichten und bei 1240 schmelzen.
In obigem Beispiel kann die Amidonaphtolsulfosä'ure durch ihre Salze oder durch die aus der Säure durch Erhitzen mit Wasser auf 180 bis 2io° zunächst entstehende Dioxysäure oder deren Salze ersetzt werden. An Stelle der Schwefelsäure kann man andere Säuren verwenden. Die Concentration der Säuren kann innerhalb weiter Grenzen schwanken.
In nachstehender Tabelle sind die Eigenschaften des neuen Dioxynaphtalins im Vergleich zu den Isomeren enthalten:
Aussehen Schmelzpunkt
O1 -ßj -Dioxynaphtalin,
ß-Naphtohydrochinon		 Silberglänzende gestreckte
Blättchen		 6o°
ctj-c^-Dioxynaphtalin,
a-Naphtohydrochinon		 Lange Nadeln 1760 (Groves),
173° (Plimpton)
Aussehen Schmelzpunkt
Ct1- Cg-Dioxynaphtalin Aus Wasser: schmale Blättchen,
sublimirt in langen Nadeln		 258 bis 260°
O1 - ß3- Dioxynaphtalin Gezähnte Blättchen oder kurze
Prismen		 135,5° (Ewer und Pick),
134 bis 135° (Claus)
Ct1-P4- Dioxynaphtalin Nadeln i78°
A1-Ct4- Dioxynaphtalin Nadeln 1400
P1-P2-Dioxynaphtalin Blätter 160 bis 161°
P1-P3- Dioxynaphtalin Dünne glänzende Nadeln 215 bis 216 °
P1 - P4- Dioxynaphtalin Nadeln oder Blättchen i86° (Ebert und Merz),
190° (Clausius)
Ct1-P2- Dioxynaphtalin
(Naphtoresorcin)		 Sechsseitige Blättchen oder Tafeln 124°.
Die Stellung der Hydroxylgruppen in dem neuen Dioxynaphtalin (Naphtoresorcin) macht dasselbe zur Verwendung in Verfahren geeignet, in denen die Isomeren nicht benutzt werden können.
So ist es z. B. das einzige der Dioxynaphtaline, welches sich mit Phtalsäureanhydrid zu fluorescein - ähnlichen Farbstoffen condensiren läfst. Aber auch zur Darstellung anderer Farbstoffe sowie zu pharmaceutischen Zwecken kann es Anwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Naphtoresorcin, darin bestehend, dafs man die P1 -Amido-α2-naphtol-a4-sulfosäure oder die daraus beim Erhitzen mit Wasser auf 180 bis 2100 zunächst entstehende Dioxynaphtalinsulfosäure oder die Salze dieser Säuren mit wasserhaltigen Mineralsäuren auf höhere Temperaturen erhitzt.
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