DE499792C - Verfahren zur Herstellung von fluessigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von fluessigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd

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DE499792C
DE499792C DEP54521D DEP0054521D DE499792C DE 499792 C DE499792 C DE 499792C DE P54521 D DEP54521 D DE P54521D DE P0054521 D DEP0054521 D DE P0054521D DE 499792 C DE499792 C DE 499792C
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von flüssigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von flüssigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd. Es kommt darauf an, den Reaktionsverlauf in bestimmter Weise zu regeln, und dies geschieht erfindungsgemäß dadurch, daß der durch Kondensation erhaltenen Lösung Salze zugesetzt werden, die freie Hydroxylionen abspalten. Es wird dadurch eine Stabilisierung dieser zunächst entstehenden Lösung erzielt und die sonst von selbst eintretende Gelantinierung verhindert.
  • Für die Durchführung des Verfahrens sind im allgemeinen die Salze schwacher Säuren, z. B. Alkali- oder Erdalkalisalze von organischen Carbonsäuren oder von schwachen organischen Säuren, verwendbar.
  • Der Zusatz der verzögernd wirkenden Salze hat den Vorteil, daß bei der nachfolgenden Härtung der Masse in der Wärme dieser Vorgang langsamer verläuft, so daß das Entstehen fehlerhafter Massen, wie sie sonst aus dem Härteprozeß häufig hervorgehen, sicherer vermieden wird.
  • Die wesentlichste Bedeutung der Verwendung verzögernder Zusätze liegt aber in anderer Richtung. Es hat sich nämlich gezeigt, daß die zunächst dünnflüssigen Lösungen der Anfangskondensationsprodukte schor nach kurzem Stehen in der Kälte von selbst dickflüssiger werden und schließlich gelatinieren. Die einmal gelatinierten Lösungen sind dann nicht mehr in die urspriüigliche Form zurückzuführen, so daß sie für die praktische Verwendung vielfach ungeeignet sind. Dieser Übelstand haftet allen Lösungen dieser Art an, gleichgültig, ob sie unter Verwendung von Kondensationsmitteln im ersten Teil des Prozesses oder ohne solche hergestellt sind. Durch den Zusatz von Salzen, die einen verzögernden bzw. hemmenden Einfluß auf die Gelatinierung ausüben, wie beispielsweise von Alkalisalzen schwacher Säuren, gelingt nun die Herstellung haltbarer Lösungen der wasserlöslichen Kondensationsprodukte, wodurch erst die Möglichkeit geschaffen ist, solche Lösungen in den Handel zu bringen, um sie der regelmäßig gewerblichen Verwendung zuzuführen.
  • Im wesentlichen besteht demnach das neue Verfahren darin, daß zwecks Regelung des Herstellungsprozesses die durch die Kondensation erhaltene Lösung durch Zusatz von Salzen, die freie Hydroxylionen abspalten, stabilisiert und an der andernfalls von selbst eintretenden Gelatinierung verhindert wird.
  • Diese stabilisierten Lösungen können nach allen früher beschriebenen Verfahrensweisen weiterverarbeitet werden. So kann beispielsweise die Gelatinierung und Härtung der stabilisierten Lösungen durch Zusatz von Salzen gemäß Patent 446 998 beschleunigt werden. Durch den Zusatz von Salzen, - welche die Härtung in der Kälte bewirken (wie Ammonsalze starker und schwacher Säuren), werden die stabilisierten Zwischenprodukte ohne Erhitzung in den unlöslichen Zustand übelgeführt. Ebenso kann man sie beispielsweise durch Alkalisalze starker Säuren zu plastischen Massen gelatinieren, um diese Massen alsdann je nach Bedarf durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand überzuführen. ;Dach der Zugabe von Salzen, welche die Reaktion beschleunigen, kann schließlich der unlö.liche Zustand durch Erhitzen in einem Zuge erreicht werden.
  • In dieser Weise gelingt es mit Hilfe solcher Lösungen sowohl farblose Lacke als auch Films oder Kunstfäden herzustellen, die sich von den aus Celluloseestern erhaltenen Gebilden durch größere Härte unterscheiden, vollkommen glashell bis schwach getrübt sind und sich gut formen und mechanisch bearbeiten lassen. Auch zur Herstellung von Fremdkörpern sind die Lösungen geeignet, wobei man entweder eine Reihe von Lackschichten übereinander aufbringen oder sogleich ein dickeres Formstück etwa durch Gießen oder Pressen herstellen kann. Für viele Zwecke ist es vorteilhaft, die noch flüssigen Massen mit pulvrigen, faserigen, zelligen oder porösen Körpern verschiedener Art zusammenzubringen oder stückige poröse Stoffe mit den flüssigen Massen zu imprägnieren, um sodann erst die Härtung durch entsprechende Weiterbehandlung zu bewirken. Schließlich können die flüssigen Massen für sich oder gemischt mit Füllstoffen als Füll-oder Bindemittel zum Ausgießen von Hohlkörpern dienen und zur Abdichtung von Konservenbüchsen, Glasflaschen oder zum Befestigen abgebrochener Teile aus beliebigem Material verwendet werden. Insbesondere eignen sich die wasserhellen Produkte zum Verbinden abgebrochener Glas- oder Porzellanteile.
  • Zur Herstellung von stabilisierten Lösungen dieser Art kann z. B. von den nach dem Verfahren des Patents 418 o55 gewonnenen löslichen Anfangskondensationsprodukten ausgegangen werden, die zu diesem Zwecke nach möglichst restloser Beseitigung des Wassers bei einer 45° nicht übersteigenden Temperatur mit der Lösung eines Verzögerungsmittels versetzt werden. Nach dem Aufbringen oder Eingießen dieser Mischung kann alsdann das noch vorhandene Lösungsmittel durch allmähliches Erwärmen auf 7o bis 9o° entfernt werden, wobei die Masse hart und. unlöslich wird. Beim Aufbringen eines dünnen Lacküberzuges genügt eine Zeit von 5 bis 6 Stunden, um den Lack vollkommen zu härten. Man kann aber auch so verfahren, daß man die in gleicher Weise hergestellte, durch Zusatz eines Verzögerungsmittels stabilisierte Lösung zum Zwecke der Verwendung mit einem das Erhärten. in der Kälte bewirkenden Beschleunigungsmittel versetzt und alsdann in Form eines Lacküberzuges auf eine Oberfläche aufbringt. In dieser Weise entsteht im Verlaufe von :2 bis 3 Stunden eine glashelle, mit dem Nagel nicht mehr eindrückbare Lackschicht. Die Eigenschaften dieser zwei Lacküberzüge stimmen nicht vollkommen überein, vielmehr erweicht der in der Kälte gehärtete Lacküberzug beim Erwärmen ein wenig und besitzt auch nicht die volle Unempfindlichkeit gegen Wasser, die dem in der Wärme gehärteten Erzeugnis zukommt. Dergestalt ergänzen sich die beiden aus demselben Ausgangsmaterial hergestellten Lacke in ihrer Brauchbarkeit, so daß sich ein außerordentlich umfassendes Anwendungsgebiet ergibt. Wenn man rasch einen hochglänzenden und farblosen Llberzug zu erhalten wünscht, der keiner besonderen Beanspruchung standhalten muß, wird man das rasche Härteverfahren wählen, wogegen man in Fällen, wo es insbesondere auf eine große Widerstandsfähigkeit ankommt, das langsamere Härtungsverfahren in der Wärme anwenden wird.
  • Die erhaltenen Formstücke, ob dieselben nun auf kaltem oder warmem Wege erhalten worden sind, lassen sich gut an der Drehbank verarbeiten, sägen, bohren, feilen, polieren, bzw. stanzen, oder in anderer mechanischer Weise bearbeiten.
  • Man kann die Salze natürlich auch durch geeignete Zusätze erst in den zu stabilisierenden, zu gelatinierenden oder zu härtenden Massen selbst entstehen lassen. Ausführungsbeispiele r. 6o Gewichtsteile Harnstoff und r5o Gewichtsteile Formaldehydlösung 4o volumenprozentig werden unter Zusatz von 6 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin so lange unter Rückfluß auf dem Wasserbad erwärmt, bis eine herausgenommene Probe beim Erkalten keine Trübung mehr zeigt. Hierauf wird im Vakuum bei einer 45° nicht übersteigenden Temperatur abdestilliert.
  • zoo Gewichtsteile dieser Masse werden mit o,7 Gewichtsteilen Natriumacetat, in wenig Wasser gelöst, versetzt. Die so erhaltene Lacklösung ist unverändert haltbar, geht jedoch beim Erwärmen auf 7ö bis go° in eine wasserlösliche, glashleUe und harte Masse über. 2. ioo Gewichtsteile der nach Beispiel i hergestellten zähflüssigen Kondensationsmasse werden mit i,9. Gewichtsteilen Borax oder mit äquivalenten Mengen Natriumphosphat o. dgl. Salzen, in wenig Wasser gelöst, versetzt. Die Lösung verdickt sich nach einigen Tagen noch um ein wenig, bleibt jedoch im übrigen vollkommen flüssig und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.
  • 3. Anstatt der im Ausführungsbeispiel i angegebenen 6o Gewichtsteile Harnstoff kann man auch ein Harnstoffderivat, z. B. 74 Gewichtsteile Methylharnstoff, verwenden.
  • Wie aus dem Vorstehenden und insbesondere aus den Ausführungsbeispielen ersichtlich, ist die Wirkung der Salzzusätge gemäß der Erfindung eine rein kolloidchemische. Dies ergibt sich schon aus der an sich geringen Menge des Salzzusatzes, die weniger als 5% der Gesamtmasse ausmacht. Es liegt hier offenbar eine Schutzwirkung vor, wie sie sich durch Zusatz geringer Mengen von Elektrolyten zu den wenig solvatisierteri, d. h. konzentrierten Emulsionskolloiden in vielen Fällen erreichen läßt. Schon an sich geringe Mengen derartiger Salze besitzen unter diesen Umständen eine solvatisierende, d. h. quellende Wirkung und arbeiten auf diese Weise der Gelatinierung entgegen. Diese Schutzwirkung kann nicht als eine bestimmten Stoffen angehörendeEigenschaft angesprochen werden und ist sehr multipler Natur (siehe z. B. A. F o d o r »Die Grundlagen der Dispersoidchemie« 1925, Seite 174 und r75).
  • In dem britischen Patent 157 46, das sich auf ein Steifungs- bzw. Imprägnierungsmittel für Faserstoffe bezieht, wird der fallweise Zusatz von Borax zu Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukten empfohlen. Aus dieser Erfindung ist jedoch nur der Zusatz von großen Mengen Borax, wie sie für die Auflösung von Schellack notwendig sind, zu einer verdünnten Kondensationslösung für den Fachmann als bekannt zu entnehmen. Unter diesen Bedingungen wirkt aber der Borax ausschließlich durch seine spezifisc=h stofflichen Eigenschaften und kann durch kein anderes Salz ersetzt werden. Dieser Borax ist nicht imstande, eine kolloidchemische Verzögerung des Gelatinierungsprozesses herbeizuführen. Eine Schutzwirkung tritt nicht ein, da gemäß dem Ausführungsbeispiel dieser Erfindung einaer 8prozentigen, also sehr verdünnten Lösung des Kondensationsproduktes Borax zugesetzt wird. Offenbar ist der fallweise Boraxzusatz in dem britischen Patent nur vorgeschlagen, um die Gleichartigkeit dieses Schellackersatzmittels mit echter Schellacklösung zu erweisen und gleichzeitig die Möglichkeit zu geben, in dem Ersatzmittel selbst auch noch Schellack aufzulösen. Es tritt hier also nur die spezifische, chemisch stoffliche Eigenschaft des Boraxes in Erscheinung.

Claims (5)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von flüssigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Regelung des Herstellungsprozesses die durch Kondensation erhaltene Lösung durch Zusatz von Salzen, die freie Hydroxylionen abspalten, stabilisiert und an der andernfalls von selbst eintretenden Gelatinierung verhindert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Verzögerung der Gelatinierung durch Zusatz von Salzen starker Basen mit schwachen Säuren bewirkt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserlöslichen Anfangskondensationsprodukte, deren Gelatinierung durch Zusatz von Salzen verzögert wurde, durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand übergeführt werden.
  4. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die stabilisierten Lösungen durch Zusatz von die Erhärtung in der Kälte bewirkenden Salzen (wie Ammonsalze starker und schwacher Säuren gemäß dem Patent 446998) ohne Erhitzung in den unlöslichen Zustand übergeführt werden.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die stabilisierten Lösungen unter Zusatz von die Gelatinierung beschleunigenden Salzen gemäß dem Patent 446 998 durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand übergeführt werden.
DEP54521D 1921-05-31 1921-10-29 Verfahren zur Herstellung von fluessigen und festen Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten und Formaldehyd Expired DE499792C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE751174C (de) * 1937-07-03 1952-08-28 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Direktfaerbungen
DE763183C (de) * 1937-07-03 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Direktfaerbungen
US5500327A (en) * 1992-03-31 1996-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photosensitive element having support with adjustable adhesion

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DE763183C (de) * 1937-07-03 1952-11-17 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Direktfaerbungen
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