DE598444C - Verfahren zur Herstellung haertbarer und loeslicher Kondensationsprodukte aus aromatsichen Aminen und Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung haertbarer und loeslicher Kondensationsprodukte aus aromatsichen Aminen und FormaldehydInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/06—Amines
- C08G12/08—Amines aromatic
Description
- Verfahren zur Herstellung härtbarer und löslicher Kondensationsprodukte aus aromatischen Aminen und Formaldehyd Die Unzulänglichkeit der Phenolformaldehydkondensationsprodukte in bezug auf die dielektrischen Eigenschaften, besonders der Preßmassen, begründet die Versuche, elektrisch hochwertige Stoffe herzustellen, die auch in mechanischer Beziehung den Phenolkondensaten gleichkommen, sich wie diese für die Herstellung von Preßmassen, Hartpapier und Hartgewebe ,eignen und auch als reines Harz sich mechanisch zu elektrisch hochwertigen Gegenständen verarbeiten lassen. Die Kondensationsprodukte der aromatischen Amine mit Aldehyden erfüllen an sich diesen Zweck. Man hat bereits aus' Anilin und Formaldehyd in ameisensaurer Lösung ,ein nicht härtbares.Harz von einem Erweichungspunkt von etwa 3o° hergestellt oder auch ein härtbares Anilinharz durch Kondensation von Anion in stark salzsaurer Lösung mit Formaldehyd gewonnen. Das nach diesem Verfahren erhaltene Reaktionsprodukt erstarrt sofort gallertartig unter Einschluß der Salzsäure und des Wassers in der Form. Die Entfernung dieser Fremdstoffe nach bekannten Verfahren ist langwierig und technisch umständlich. Es gelingt zudem auf diese Weise nicht, eine in einem organischen Lösungsmittel lösliche Kondensationsstufe zu erlangen. Für die Herstellung einer Preßmasse für die Fabrikation von Hartpapier und Hartgewebe ist aber die Verwendung einer härtbaren Kondensationsstufe in gelöstem Zustande unerläßlich. Außerdem ermöglicht der lösliche Aggregatzustand die bessere Reinigung des Harzes von den Produkten der stets auftretenden Nebenreaktionen.
- Es ist bereits bekannt, lösliche, schmelzbare Kondensationsprodukte aus Aminen und Aldehyden herzustellen, bei deren Herstellung aber die Kondensation nur unvollständig verläuft und .die überschüssigen Reaktionsteilnehmer durch Vakuumdestillation entfernt werden müssen. Außerdem erfordern die so hergestellten Harze zur Umwandlung in den Endzustand höhere Temperaturen als die erfindungsgemäß dargestellten. Das neue Verfahren führt auf folgende Weise zu härtbaren, löslichen Kondensationsprodukten aus aromatischen Aminen und Formaldehyd.
- In mit einer mehrbasischen organischen Säure - mit Vorteil verwendet man Phthalsäure - stark angesäuertem Alkohol wird Anilin aufgelöst; man erwärmt die Lösung und gibt einen überschuß von Formaldehyd zu. Man kann z. B. eine wässerige Formaldehydlösung von handelsüblicher Stärke verwenden; doch ist es auch möglich, den Aldehyd in Form eines festen Polymeren zu benutzen. Die Reaktion kann durch Kontaktsubstanzen beschleunigt werden. Das anfangs klare Reaktionsgemisch trübt sich nach kurzer Zeit plötzlich unter gleichzeitiger Temperaturerhöhung und scheidet ein dickflüssiges, bei gewöhnlicher Temperatur plastisch zähes Harz aus, das nach dem Absetzen von der Mutterlauge getrennt wird. Durch Konzentration der Mutterlauge kann weiteres Harz zur Abscheidung gebracht werden.
- Es hat sich herausgestellt, daß der überschuß an Formaldehyd zweckmäßig so bemessen wird, daß auf i Mol Anilin mindestens i, 5 Mo1 Formaldehyd .angewandt werden. Der Zusatz der Phthalsäure soll zweckmäßig so hoch sein, daß sie in einer Konzentration von 1/l0 Äquivalent bis i/,5 Äquivalent zur Anwendung kommt. Wird statt Phthalsäure eine mehrbasische aliphatische Säure angewandt, z. B. Oxalsäure, so ist es zweckmäßig, die Konzentration noch etwas zu erhöhen.
- Die Wirksamkeit dieser organischen Säuren beruht darauf, daß sie die Kondensation vorteilhaft beeinflussen. Im weiteren Verlauf-des Prozesses bleiben diese Säuren aber in der Mutterlauge und sind nicht mehr imstande, bei der Weiterverarbeitung des Harzes die Polymerisation katalytisch zu beschleunigen. Es ist der Zweck der außerdem zugesetzten Kontaktsubstanz, die im Harz verbleibt, die Härtungsgeschwindigkeit und den Härtungsgrad zu beeinflussen. Als solche Katalysatoren können Zinntetrachlorid, zweckmäßig gemeinsam mit Paraformaldehyd oder finit Hexamethylentetramin, Chlormagnesium oder ein anderer Polymerisationsbeschleuniger verwendet werden.
- Das .gewonnene Harz ist in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Aceton, Benzolalkohol, und anderen löslich. In Alkoholen ist das .Harz in ungehärtetem Zustande quellbar und unter diesen Bedingungen befähigt, weiteren Aldehyd zu binden, wobei ein Harz mit vermehrtem Aldehydgehalt entsteht, welches nach dem Härten eine größere Wärmebeständigkeit besitzt. Das mit Alkohol aufgequollene und mit Aldehyd behandelte ebenso wie das ursprünglich bei der Reaktion entstandene, gegebenenfalls mit Paraformaldehyd unmittelbar verpreßte Harz besitzt die Eigenschaft, hei Zuführung von Wärme zu härten und schließlich in einen unlöslichen und unsclLmelzbaren Zustand überzugehen. Das Endprodukt besitzt keinen Schmelzpunkt, ist unter Druck und Hitze, beispielsweise bei etwa i5o', zut einem homogenen Harz von außerordentlich hoher mechanischer Festigkeit preßbar und besitzt sehr gute elektrische Eigenschaften. Es ist gegen Alkali vollkommen beständig, sein Zersetzungspunkt liegt etwa bei 3oo°, sein spezifisches Gewicht beträgt etwa i, 2.
- Benutzt man die Lösung zum Imprägnieren von Füllstoffen, von Papier oder von Geweben, so erhält man Preßmassen, die unter Druck und Hitze geformt werden können und hochwertige elektrische Isolierstoffe darstellen. Je nach der Dauer der Härtung und je nach der Art der verwendeten Kontaktsubstanz schwankt die Wärmebeständigkeit bzw. der Erweichungspunkt der fertigen, aus dem Harz hergestellten Gegenstände. Das Steigvermögen der Preßmassen gestattet die Herstellung dünnwandiger :Artikel bei sehr kurzer 'Preßdauer.
Claims (1)
- PATL,NTAN SPRU CII Verfahren zur Herstellung härtbarer und löslicher Kondensationsprodukte aus aromatischen Aminen und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Einwirkung des Formaldehyds auf Anilin in alkoholischer Lösung bei Gegenwart einer mehrbasischen organischen Säure, insbesondere Phthalsäure, gegebenenfalls unter Zusatz einer Kontal:tstibstanz erfolgt.
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE1023223B (de) * | 1955-12-01 | 1958-01-23 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschharzen |
Also Published As
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