DE590365C - Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und AmeisensaeureInfo
- Publication number
- DE590365C DE590365C DEI44245D DEI0044245D DE590365C DE 590365 C DE590365 C DE 590365C DE I44245 D DEI44245 D DE I44245D DE I0044245 D DEI0044245 D DE I0044245D DE 590365 C DE590365 C DE 590365C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetic acid
- acid
- acetone
- formic acid
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/245—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of keto groups or secondary alcohol groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur, Herstellung von Essigsäure und Ameisensäure In dem Hauptpatent 583 704. ist ein Verfahren zur Herstellung von Essigsäure beschrieben, das darin besteht, daß man Methyläthylketon in flüssiger Phase einer katalytischen Oxydation mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen unterwirft.
- Es wurde nun gefunden, daß man mit sehr guter Ausbeute ein Gemisch von hochprozentiger Essigsäure und Ameisensäure erhält, wenn man Aceton in der im Hauptpatent angegebenen Weise oxydiert.
- Dia die Oxydation des Acetons bei seinem Siedepunkt' (56°) ,außerordentlich langsam verläuft, arbeitet man hier zweckmäßig bei Temperaturen vonetwa 7o bis i2o°. Die Oxydation kann bei diesen Temperaturen in flüssiger Phase in der Weise durchgeführt werden, daß man unter Anwendung--höher siedender, unter den Reaktionsbedingungen gegen Sauerstoff indifferenter Lösungsmittel arbeitet, z. B. indem man das Aceton untergleichzeitigem Einleiten des Sauerstoffs oder der sauerstoffhaltigen Gase allmählich zu dem auf Reaktionstemperatur erhitzten Lösungsmittel zugibt. Als Lösungsmittel verwendet man am zweckmäßigsten Essigsäure oder Ameisensäure. Dias entstehende Reaktionsgemisch kann in an sich bekannter Weise in seine Komponenten, Essigsäure und Ameisensäure; zerlegt werden, .es kann aber auch ohne weiteres z. B. ,als Lösungsmittel verwendet werden.
- Die Bedeutung des vorliegenden Verfahrens ergibt sich aus der Tatsache, daß das Aceton teils ein schwer verwertbares Nebenprodukt, teils aus billigen Rohstoffen leicht erhältlich ist. So kann man es aus Propan oder einer Zwischenstufe von dessen Umwandlung zu Aceton, wie Propylen oder Isopropylalkohol, herstellen. Da Propan und Pr opylen aber Nebenprodukte der Umwandlung von hohle, Teeren und Mineralölen in hochwertige Treub-und Brennstoffe sind, stehen sie in immer wachsenden Mengen zur Verfügung. Das vorliegende Verfahren bietet somit die Möglichkeit einer besonders günstigen Verwendung dieser Isohlenwasserstoffe.
- Es ist bereits bekaaint, daß sich Aceton unter dem Einfluß des Lichtes in Gegenwart von Wasser und bei Luftzutritt unter Bildung von Essigsäure und Ameisensäure zersetzt. Ebenso ist die Oxydation von Aceton mit Chromsäure, Permanganat und ähnlichen Oxydationsmitteln bekannt. Während es sich aber dort um die Gewinnung geringer Mengen Säure i11 sehr geringer Konzentration und meist zusammen mit anderen Oxydationsprodukten handelt, gestattet das vorliegende Verfahren die praktisch vollständige Überführung des Acetons iri Essigsäure und Ameisensäure und die Gewinnung dieser Säuren unmittelbar in hochkonzentrierter Form. Beispie 1 i Propan wird in bekannter Weise über Propylen und Isopropylalkohol in Aceton übergeführt. Die Oxydation des Ketons wird in einem höhen zylindrischen Gefäß aus Chromnickelstahl, das oben mit einem Rückflußkühler versehen ist und in das von unten Sauerstoff oder Luft durch ein poröses Glasfilter fein verteilt eintritt, wie folgt 'ausgeführt: In das Oxydationsgefäß werden 1,5 kg konzentrierte Essigsäure, in der 5 g Manganaoetat .gelöst sind, gefüllt, worauf das Gefäß sauf eine Innentemperatur von go° erhitzt wird. Man leitet alsdann in die Flüssigkeit einen Sauerstoffstrom von i oo 1 j e Stunde ein, der zunächst durch eine auf 40 bis 5o° .erwärmte Vorlage streicht, in der sich 1,5 kg Aceton befinden. Die vom Sauerstcffstrom mitgeführten Dämpfe des Ketons werden in dem Oxydationsgefäß sofort oxydiert, wobei eine beträchtliche Wärmeentwicklung im Innern des Reaktionsgefäßes auftritt. Wird dieses daher z. B. durch ein Wasserbad beheizt, so muß dessen Temperatur nach Einsetzen der Reaktion auf höchstens 78 bis 84° eingestellt werden. Das Abgas enthält nur sehr geringe Mengen Kohlensäure. Nach etwa 8 Stunden ist das vorgelegte Aceton verdampft und die Oxydation nach weiteren q_ Stunden beendet. Man erhält in einer Gesamtausbeute von 9o bis 95% der Theorie (berechnet auf das angewandte Ketonl hochkonzentrierte Essigsäure und Ameisensäure.
- Die Neubildung an Essigsäure im Reaktionsgefäß beträgt 1355 g und an Ameisensäure 94o g. Die Konzentration beider in dem Endprodukt ist ohne Berücksichtigung der vorgelegten Essigsäure 58 bzw. ¢o,10% und unter Berücksichtigung der vorgelegten Säure 7¢ bzw. a4o!o. Beispiel a In ein mit einem Kühler versehenes Oxydationsgefäß werden a kg Aceton, aoo g Eisessig, 4 g Kobaltacetylacetonat und i g Manganacetylacetonat eingefüllt, worauf das Gefäß auf eine Temperatur von 75° erhitzt wird. Es werden alsdann 3oo 1 Luft je Stunde in die Flüssigkeit geleitet. Mittels eines am oberen Ende des Kühlers befindlichen Ventils hält man den Gasdruck im Reaktionsgefäß auf 3 bis ,4 Atmosphären. Die Oxydation des Acetons ist nach i z bis i ¢ Stunden beendet. Das Abgas enthält nur geringe Mengen Kohlensäure. Die mitgeführten Acetondämpfe werden durch Tiefkühlung aus dem Abgas entfernt und in das Verfahren zurückgeführt. Die Gesamtausbeute an Essigsäure und Ameisensäure beträgt 9o bis 95% der Theorie.
- Arbeitet man ohne Zusatz von Essigsäure zu dem zu oxydierenden Aceton, so verläuft die Reaktion in gleicher Weise, jedoch wird dann die normale Reaktionsgeschwindigkeit erst nach einigen Stunden des Durchleitens von Luft erreicht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Essigsäure gemäß Patent 583 704, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Herstellung von Essigsäure und Ameisensäure Aceton an Stelle von Methyläthylketon verwendet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44245D DE590365C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI44245D DE590365C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE590365C true DE590365C (de) | 1934-01-08 |
Family
ID=7191238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI44245D Expired DE590365C (de) | 1932-04-17 | 1932-04-17 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE590365C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE767813C (de) * | 1940-05-30 | 1953-10-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuren |
DE1002313B (de) * | 1953-05-08 | 1957-02-14 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton |
-
1932
- 1932-04-17 DE DEI44245D patent/DE590365C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE767813C (de) * | 1940-05-30 | 1953-10-12 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeuren |
DE1002313B (de) * | 1953-05-08 | 1957-02-14 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton |
DE1002313C2 (de) * | 1953-05-08 | 1957-07-18 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2741382A1 (de) | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von terephthalsaeure | |
DE2554524C3 (de) | Rhodiumhaitiger Katalysator und dessen Verwendung zur Hydrierung von e-Deoxy-e-demethyl-e-methylen-S-oxYtetracyclin | |
DE590365C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure | |
DE932369C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Glyoxylsaeureloesungen aus Glyoxal oder seinen Polymerisationsprodukten | |
DE3421946C2 (de) | Verfahren zur Reinigung von 4-Fluorphenol | |
DE854505C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
DE870096C (de) | Verfahren zur Herstellung von cis-cis-Muconsaeure und deren Derivaten | |
DE922648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cycloalkan-1, 1-dicarbonsaeuren | |
DE719134C (de) | Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure, ihren Homologen und Substitutionserzeugnissen | |
DE1668192A1 (de) | Oxydation von n-Butan | |
DE1518970C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren | |
DE583704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure | |
AT256076B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolcarbonsäuren | |
DE958919C (de) | Verfahren zur Herstellung von Propargylaldehyd | |
DE860352C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Dicarbonsaeuren | |
DE724722C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
DE1618162B1 (de) | Verfahren zur Herstellung con Cyclohexan-1.2.3.4.5.6-hexan-carbonsäure | |
DE824636C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gallussaeureestern | |
DE489182C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Blausaeure | |
DE705273C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd | |
DE724723C (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsaeuren | |
DE900934C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bisnorchola-4,6-dien-3-on-22-al | |
DE1793463B2 (de) | Verfahren zur herstellung von mellophansaeuredianhydrid | |
DE699193C (de) | ||
DE842489C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren aus den entsprechenden inaktiven Diastereomeren |