DE1793463B2 - Verfahren zur herstellung von mellophansaeuredianhydrid - Google Patents
Verfahren zur herstellung von mellophansaeuredianhydridInfo
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Description
gan^smaterial für Verbindungen von hohem Moleku- Die Oxydation des Bicyclo-[2,2,2]-5-octen-2,3-dicarlargewicht, z. B. bestimmte Polyimide und Polyamide, bonsäureanhydrids zur Cyclohexan-l^.S^tetracai-
oder als Rohmaterial für Weichmacher; da es jedoch bonsäure verläuft gleichfalls befriedigend. Sie kann mit
sehr schwierig ist, reines Mellophansäuredianhydrid 30 Salpetersäure oder Kaliumpermangana·. durchgeführt
großtechnisch herzustellen, wurde diese Verbindung werden, jedoch ist vom wirtschaftlichen Standpunkt aus
bis jetzt noch nicht im Industriemaßstab erzeugt. Da- gesehen die Anwendung von Salpetersäure zu bevorgegen wurde Pyromellitsäureanhydrid (Benzol-1,2,4,5- zügen. Zum Beispiel wird das Bicyclo-[2,2,2]-5-o<
tentetracarbonsäuredianhydrid), das ein Isomeres des 2,3-dicarbonsäureanhydrid in flüssiger Phase bei einer
Mellophansäuredianhydrids ist, durch Oxydation von 35 Temperatur von 40 bis 150cC mit mindestens 5 Mol
Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) auch industriell her- Salpetersäure einer Konzentration von 20 bis 80°/o umgestellt, da Durol leicht zugänglich ist, und zwar liegt gesetzt. In diesem Fall ist die Anwendung von mehr als
es in beträchtlich hoher Konzentration in aromatischen 0,05 Molprozent eines Vanadiumsalzes als Kataly-C10-Fraktionen, die beim Erdölreformieren erhalten sator zu bevorzugen. Die Ausbeute liegt bei 75 bis 85 %.
wurden, oder aromatischen C10-Fraktionen, die durch 40 Wenn die Cyclohexan-l^S^tetracarbonsäure unter
Methylierung von Benzol, Xylol erhalten wurden, vor; Anwendung einer üblichen katalytischen Dehydrierung
da der Schmelzpunkt 79 0C beträgt, kann es leicht aus in Gegenwart von Palladium oder Platin als Katalysadiesen Fraktionen durch Verflüssigung abgetrennt und tor erzeugt werden soll, wird statt dessen in großen
leicht gereinigt werden. Mengen Teer gebildet; die gewünschte Mellophansäure
rium durch Oxydation von Prehnitol (1,2,3,4-Tetra- Wird andererseits die Cyclohexan-l^^^-tetrccar-
methylbenzol) hergestellt werden kann, ist die indu- borsäure in einem der nachfolgend aufgeführten
strielle Herstellung von Mellophansäuredianhydrid Lösungsmittel, das in einer Menge vom 2-bis lOfachen
hieraus, anders als im Fall von Pyromellitsäureanhydrid, des Gewichts der Tetracarbonsäure vorliegt, gelöst und
deswegen schwierig, weil Prehnitol nicht leicht zu- 50 mit der etwa 3fach molaren Menge Brom oberhalb von
gänglich ist. Der Gehalt an Prehnitol in den oben be- 1000C und bevorzugt niedriger als 2000C umgesetzt, so
schriebenen aromatischen C10-Fraktionen ist anderer- verläuft die Dehydrierung voll befriedigend, und man
seits sehr niedrig, und da der Schmelzpunkt —60C erhält die Benzol-l,2,3,4-tetracarbonsäure (Mellophan-
beträgt, ist die Abtrennung von Prehnitol etwa durch säure) in guten Ausbeuten und in hoher Reinheit.
Weiterhin kann Mellophansäuredianhydrid im La- veendbare Lösungsmittel seien Wasser und bzw. oder
boratorium durch Oxydation von Octahydrophenan- polare organische Lösungsmittel, insbesondere orgathren oder 1,4-Dicarboxynaphthalin mit Kaliumper- nische Säuren, wie Essigsäure und Propionsäure, gemanganat hergestellt werden. Dieses Verfahren er- nannt. Das organische Lösungsmittel kann allein
bringt jedoch eine niedrige Ausbeute, so daß es schwie- 60 oder als Gemisch mit Wasser verwendet werden,
rig für industrielle Zwecke angewandt werden kann; Aus der dabei erhaltenen Mellophansäure läßt sich
da weiterhin das so hergestellte Mellophansäuredi- das Mellophansäuredianhydrid leicht herstellen, indem
anhydrid unrein ist, sind mehrere Reinigungsstufen man sie in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch
erforderlich, um ein Mellophansäuredianhydrid von Erhitzen unter vermindertem Druck oder unter Angenügend hoher Reinheit zu erhalten. 65 wendung eines Dehydratisierungsmittels, wie Essig-
suche zur Schaffung eines befriedigenden industriellen Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläute-
1.7 kg Bicyclo-[2,2,2]-5-octen-2,3-dicarbonsäureanhvdrid, das aus 88Og 1,3-Cyclohexadien und 98Og
Maleinsäureanhydrid nach üblicher Weise hergestellt v. orden war, wurden mit etwa 7 kg einer 60prozentigen
Salpetersäure, die 12 g Ammoniummetavanadai enthielt,
bei 50 bis 60° C oxydiert. Nach beendeter Umsetzung wurde das Produkt mit Eis gekühlt, wobei
sich ein weißer Niederschlag bildete, der abfiltriert ι
und cetrocknet wurde, wobei 2,5 kg roher Kristalle •■[■halTen wurden. Durch Umkristallisation aus einem
Gc.r.isch von Aceton und Wasser wurden 2,3 kg Cyclol!C\an-!,2,3,4-tetracarbonsäure-hydrat
mit einem Schmelzpunkt von 167° C erhalten. :
Anschließend wurden 1,25 g der dabei erhaltenen
Cyclohexan-1 2,3,4-tetracarbonsäure in 5 Liter Eisessig gelöst und eine Lösung von 2,16 g Brom in
2 Liter Eisessig tropfenweise zu de; Lösung unter Rückfluß zugegeben, wobei die Umsetzung augenblicklich erolgte und eine große Menge Bromwasserstoff entwickelt wurde.
Nach beendeter Zugabe wurde die Reaktionsmasse weiterhin während 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt
und das Produkt sodann mit Wasser gekühlt, wobei ein weißer Niederschlag entstand. Der Niederschlag
bestand aus Mellophansäure von hoher Reinheit; deren Schmelzpunkt lag nach dem Trocknen bei 239 bis
24O0C. Die Ausbeute an MeI' jphansäure betrug 83°/0,
bezogen auf eingesetztes Cyclohexan-1,2,3,4-tetracarbonsäure-hydrat.
Durch Dehydratisierung der erhaltenen Mellophansäure mit einer überschüssigen Menge an Essigsäureaiihydrid
wurde ein hochreines Mellophansäuredianh>drid mit einem Schmelzpunkt von 198J C in
praktisch quantitativer Ausbeute erhaltei.
Bei der Dehydrierungsstufe nach Beispiel 1 wurde Wasser an Stelle von Essigsäure verwendet. Die Cyclohexan-1,2,3,4-tetracarbonsäure
wurde mit der gleichen Menge Wasser vermischt, und unter Erhitzen des Gemisches auf 100° C unter Normaldruck wurden
3 molare Äquivalente Brom, bezogen auf Cyclohexan-1,2,3,4-tetracarbonsäure, langsam dem Gemisch zugesetzt. Die Reaktion verlief, verglichen mit der vorangehenden Umsetzung in Essigsäure als Lösungsmittel,
so sehr langsam und erforderte 20 Stunden, um das gesamte Brom aufzubrauchen.
Anschließend wurde das Produkt während weiterer 3 Stunden auf 150° C erhitzt, der dabei gebildete Niederschlag abgetrennt und aus konzentrierter Salzsäure
»5 umkristallisiert, wodurch die Benzol-lAS^tetracarbonsäure in einer Ausbeute von 45 % erhalten wurde.
Durch Dehydratisierung der dabei erhaltenen Tetracarbonsäure mit Essigsäureanhydrid wurde Mellophansäuredianhydrid von hoher Reinheit erhalten.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Mellophan- tetracarbonsäure in guter Ausbeute hergestellt werden
säuredianhydrid, d a d u rc h gekennzeich- 5 kann.
net, daß man 1 Mol Cvclohexan-l,2,3,4-tetra- Die Cyclohexan-U^^-tetracarbonsaure ist ιΙ,.,τ-
carbonsäure und etwa Z Mol Brom bei einer seits durch Oxydation von Bicyclo-l^-Ujo-oeien-
Temperatur oberhalb von 100= C in eimern Lösungs- 2,3-dicarboRsäureanhydrid, welches durch Diels-Alder-
mittel unter Bildung von Mellophansäure umsetzt Reaktion von 1,3-Cyclohexadien und Maleinsaure-
und diese anschließend in an sich bekannter Weise io anhydrid hergestellt wird, erhältlich. Auf diesem Wege
dehydratisiert. kann Mellophan'äureanhydnd von hoher Re-nheit
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- sogar im Industriemaßstab hergestellt werden,
zeichnet, daß man als Lösungsmittel Essigsäure Gemäß der Erfindung wird Mellophansauredian- und bzw. oder Propionsäure anwendet. hydrid durch Umsetzung von Cyclohexan-l,2,3.4-ic-
zeichnet, daß man als Lösungsmittel Essigsäure Gemäß der Erfindung wird Mellophansauredian- und bzw. oder Propionsäure anwendet. hydrid durch Umsetzung von Cyclohexan-l,2,3.4-ic-
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch 15 tracarbonsäure und Brom im Molverhältnis von 1 /u
gekennzeichnet, daß man die 2- bis lOfache Ge- etwa 3 in einem Lösungsmittel bei Tempeiuiuren obcr-
wichtsmenge, bezogen auf Cyclohexan-l,2,3,4-te- halb von 100C C über die zunächst entstehende Mclu>tracarbonsäure, an Lösungsmittel einsetzt. phansäure. welche anschließend in üblicher Weise
dehydratisiert wird, hergestellt.
ao Die Herstellung von Bicyclo-[2,2,2]-5-octen-2,3-Ji.
carbonsäuseanhydrid aus 1,3-Cylohexadien und Ma
leinsäureanhydrid ist bekannt. Sie wird z. B. in einem
Die Erfindung betrifft ein neue. Verfahren zur Her- Lösungsmittel, wie Benzol, unter Normaldruck und bei
stellung von Mellophansäuredianhydrid (Benzol- einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 80 C
1,2,3.4-tetracarbonsäuredianhydrid). 25 durchgeführt; die Ausbeuten sind praktisch quanti-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |