DE1002313B - Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton

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DE1002313B DES39063A DES0039063A DE1002313B DE 1002313 B DE1002313 B DE 1002313B DE S39063 A DES39063 A DE S39063A DE S0039063 A DES0039063 A DE S0039063A DE 1002313 B DE1002313 B DE 1002313B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur katalytischen Oxydation von Aceton zu Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd.
  • Es ist bekannt, Aceton in flüssiger Phase mit Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators zu oxydieren, wobei ein Gemisch aus Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd erhalten wird. Man kann diese Reaktion als Spaltung des Acetons betrachten, wobei zwei der Kohlenstoffatome des Acetons sich in den Reaktionsprodukten i.n Form von Essigsäure und das dritte in Form von Ameisensäure und Formaldehyd wiederfinden. Weiterhin bilden sich Kohlendioxyd, Kohlenoxyd und Wasser.
  • Nach einem bekannten Verfahren (deutsche Patentschrift 698 970) führt man die Umsetzung in einem Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler versehen ist, durch und oxydiert das Aceton, indem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur in das flüssige Aceton, das ein Manga.nsalz als Katalysator enthält, eingeführt wird. Wenn die Absorptionsgeschwindigkeit des Sauerstoffs abzusinken beginnt, zieht man einen Teil der Reaktionsflüssigkeit ab und ersetzt ihn durch frisches, den Katalysator enthaltendes Aceton.
  • Auf diese Weise erhält man ein Gemisch, das 60°/o Essigsäure, 300/o Ameisensaure, 50/o Formaldehyd und 50/0 Wasser enthält; anders ausgedrückt, enthält 1 kg dieser Reaktionsmischung 10 g-Mol Essigsäure, 6,5 g-Mol Ameisensäure, 1.65 g-Mol Formaldehyd, 2,8 g-Mol Wasser und eine Menge Kohlendioxyd und Kohlenoxyd, die dem Gewicht des gebildeten Wassers äquivalent ist. Bei diesem Verfahren wird also eine beträchtliche Me.nge C09 und CO gebildet.
  • Das erflndungsgemä Be Verfahren unterscheidet sich im wesentlichen von den bisher bekannten Verfahren dadurch, daß die Reaktion unter solchen Bedingungen - welche die Temperatur umfas.sen - vor sich geht, daß die Entfernung der flüchtigen Reaktionsprodukte aus der Umsetzungszone nicht gehemmt, sondern vorzugsweise begünstigt wi.rd.
  • Unter diesen Bedingungen ist die Ausbeute an Essigsäure praktisch die gleiche wie bei den bekannten Verfahren, jedoch ist die Gesamtausheute an Ameisensäure und Formaldehyd wesentlich erhöht, und zwar auf I(osten der Produkte der vollständigeren Oxydation, nämlich C O2 und CO. Die Ausbeute an Ameisensäure allein ist leicht vermindert, jedoch wird diese Ausheuteverminderung durch die Erhöhung der Ausbeute an Formaldehyd ausgeglichen; dieser stellt ein Produkt dar, für das in der Industrie eine immer größere Nachfrage besteht.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die Hauptfaktoren - die übrigens voneinander abhängen - die Temperatur des Reaktionsgemisches und die Menge.der das Reaktionsgefäß verlassenden, nicht kondensierbaren Gase, die z. B. aus restlichem nicht alsoMiertem Sauerstoff oder Stickstoff bestehen. Bei normalem Druck ist es notwendilg, eine Temperatur von wenigstens 650 anzuwenden. Je hoher die Reaktionstemperatur ist, um so geringer soll die Geschwindigkeit des Sauerstoffstromes in dem Reaktionsgemisch sein. Auf alle Fälle ist es notwendig, am Ausgang des Reaktionsgefäßes einen Gasstrom aufiechtzuerhalten, der in Verbindung mit der jeweils herrschenden Temperatur das Entweichen der Dämpfe begünstigt.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird Saue,rstoff und Aceton in ein flüssiges erhitztes Medium eingeführt, das ganz oder zum Teil aus Essigsäure besteht und den Katalysator enthält, der vorzugsweise ein Mangansalz ist. Die laufende Entfernung der dampfförmigen Reaktionsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung wird dadurch bewirkt, daß man die Umsetzung in einer Kolonne oder einer ähnlich gearteten Apparatur, die mit Vorrichtungen zur Temperaturregelung und mit einem Kühler verbunden ist, durchführt. Die Geschwindigkeit des Sauerstoffstromes, der am unteren Ende der Kolonne eingeführt wird, i.st so groß, daß die flüchtigen Reaktionsprodukte bei der angewandten Temperatur rasch aus dem Reaktion medium entfernt werden. Das Aceton wird in die die Kolonne füllende Flüssigkeit kontinu.ierlich eingebracht. Die Oxydationsprodukte, d. h. Ameisensäure, Formaldehyd, ein Teil der gebildeten Essigsäure und nicht umgesetztes Aceton, verlassen die Kolonne in Dampfform ebenso wie CO2, C O, Wasserdampf und üherschüsiger Sauerstoff. Die flüssigen Produkte werden in dem der Kolonne nachgeschalteten Kühler kotidensiert und in üblicher Weise fraktiomert.
  • Die Flüssigkeit in der Kolonne besteht aus den flüssigen Oxydationsprodukten und dem im Verlauf der Oxydation zugesetzten Aceton und enthält, beispielsweise in Lösung, ein Mangansalz. Sie wird durch kontinuierliche Zugabe von Aceton auf konstanter Höhe gehalten. Zu Beginn des Arbeitens wird die Kolonne mit der Flüssigkeit, die von einem vorhergehenden Ansatz stammt, oder mit Essigsäure beschickt. Sie kann auch mit Aceton beschickt werden, jedoch wird Essigsäure vorgezogen, da diese eine höhere Oxydationstemperatur gestattet. Die Temperatur kann zwischen 650 und- dem Siedepunkt des unter den Oxydationsbedingungen am wenigsten flüchtigen Reaktionsteilnehmers, d. h. der Essigsäure, schwanken. Wenn man an oder in der Nähe der oberen Grenze dieses Temperaturbereichs arbeitet, wird vor-Ingsweise gleichzeitig mit dem Aceton auch Essigsäure in die Kolonne eingeführt, so daß ein konstanter Flüssigkeitsstand in der Kolonne erhalten bleibt. Das Verfahren kann auch bei einer Temperatur über dem normalen Siedepunkt der Essigsäure durchgeführt werden, ind!em unter Druck gearbeitet wird. Der verwendete Sauerstoff kann reiner oder verdünnter Sauerstoff sein, z. B. in Form von Luft. In letzterem Fall ist es jedoch vorzuziehen, unter Druck zu arbeiten.
  • Wenn man unter Druck mit gewöhnlicher Luft arbeitet, so erreicht man zwar einen höheren Umsatz, d. h. daß das Verhältnis von oxydiertem Aceton zu nicht oxydiertem, mit den Gasen mitgerissenem Aceton größer, jedoch die Ausbeute, bezogen auf verbrauch.es Aceton, geringer ist; es ist vorteilhaft, die Luft mit Stickstoff zu verdünnen.
  • Die folgenden Beispiele sollen das erflndungsgemäße Verfahren näher erläutern.
  • Beispiel 1 a) Eine Kolonne von 65 ccm Höhe und 50 mm Durchmesser mit einer Doppelwand zur Zirkulation von Wasser oder Dampf ist in ihrem unteren Teil mit einer Platte aus gefrittetem Glas versehen. Über der Kolonne befinden sich zwei Tropftrichter, die ein Rohr im Innern der Kolonne beschicken. Mit der Kolonne ist eine Kühlvorrichtung verbunden. Man beschickt die Kolonne mit einer aus einem vorhergehenden Ansatz stammenden, aus 301 g Essigsäure, 95 g Ameisensäure, 8 g Formaldehyd und 141 g Aceton bestehenden Flüssigkeit, der 10 g Mangannitrat zugegeben wurden, und führt am unteren Ende der Kolonne stündlich 100 1 Sauerstoff ein, wobei man auf 900 erhitzt und bei dieser Temperatur hält. Sobald die Reaktion im Gange ist, beginnt die Destillation, und man läßt gleichzeitig aus den beiden Tropftrichtern 800 g Aceton und 138 g Essigsäure stündlich nach Maßgabe des Fortschreitens der Destillation fließen, wobei der Flüssigkeitsstand in der Kolonne konstant gehalten wird.
  • Nach. 71/2 Stunden errechnen sich nach Abzug der eingeführten Mengen an Essigsäure, Amei-sensäure und Formaldehyd und des nicht oxydierten Acetons folgende Ausbeutezahlen: 680 g = 11,30 g-Mol Essigsäure
    300 g = 6,50 g-Mol Ameisensäure l 10
    125g= 4,15 g-Mol Formaldehyd ( 65 g-Mol
    Im Abgas werden
    32g=0,7g-MolCO2 ~
    11 g=0,4g-Mol CO O = insgesamt 1,1 g-Mol
    bei einem Acetonverbrauch von 724 g (12,5 g-Mol) festgestellt.
  • Die auf die beiden ersten Kohlenstoffatome des Acetons bezogene Ausbeute an Essigsäure beträgt demnach 91 0/0, die auf das letzte Kohlenstoffatom des Acetons bezogene Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd 85 0/o, und die Ausbeuten an Ameisensäure und Formaldehyd betragen 52 bzw.
  • 33<)/o.
  • Die Verluste durch Bildung von C O2 und CO betragen nur 8.8 %, bezogen auf das verbrauchte Aceton. b) Um den Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Verfahren zu zeigen, wi.rd nun ein Vergleichsversuch beschrieben, bei dem die Oxydationsprodukte nicht nach Maßgabe ihrer Erzeugung entfernt wurden.
  • Man verwendet das gleiche Reaktionsgefäß wie im Beispiel 1 a, dem jedoch ein Kühler aufgesetzt ist, der das gesamte Kondensat in die Reaktionskolonne zurfickführt. Die Entnahme des Reaktionsgemisches erfolgt in flüssiger Form am unteren Ende der Kolonne.
  • Man beschickt die Kolonne mit 1500 g Essigsäure, 550 g Aceton und 20 g Mangannitrat, führt stündlich 1001 Sauerstoff ein und hält die Temperatur in der Kolonne auf 900.
  • Wenn die Reaktion in Gang gesetzt ist, werden kontinuierlich stündlich 110 g Aceton am oberen Ende der Kolonne zugeführt und unten eine äquivalente Flüssigkeitsmenge entnommen. Von Zeit zu Zeit wird mit dem Aceton eine kleine Menge Mangamlitrat zugesetzt.
  • Nach 48stündiger Umsetzung errechnen sich nach Abzug der zu Anfang eingeführten Essigsäuremenge und nach Abzug des nicht oxydierten Acetons bei einem Acetonverbrauch von 2322 g = 40 g-Mol folgende Ausbeutezahlen:
    2190 g = 36,5 g-Mol Essigsäure 10,0 g-Mol
    1055 g = 22,9 g-Mol Ameisensäure 27,3 g-Mol 6,3 g-Mol
    133g= 4,4 g-Mol Formaldehyd # 27,3 g-Mol 1,2 g-Mol
    303g= 6,9g-Mol CO2
    84g= 3,0g-Mol CO # 0,9g-Mol 2,7g-Mol
    In der letzten senkrechten Reihe dieser Aufstelfung wurden die Zahlen auf 10 g-Mol Essigsäure umgerechnet, damit ein Vergleich mit den bekannten Verfahren, auf die bereits hingewiesen wurde, ermöglicht wird.
  • Man kann hieraus ersehen, daß man bei diesem Versuch tatsächlich die gleichen Ausbeuten erhalten hat, die sich für das Verfahren der Patentsch.rift 689 970 errechnen.
  • Die Ausbeuten, bezogen auf verbrauchtes Aceton, betragen:
    91,2% Essigsäure
    57,2% Ameisensäure 1 68,20/o
    11,0% Formaldehyd t
    17,3% CO2 24,8%
    7,5% CO #
    Wenn man diese Ergebnisse mit denjenigen vergleicht, die erhalten werden, wenn die Oxydationsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung entfernt werden, so stellt man fest, daß die Ausbeute an Essigsäure in beiden Fällen praktisch gleich ist; bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist jedoch die Gesamltausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd von 68,2 auf 85 ovo und insbesondere ist die Ausbeute an Formaldehyd von 11 auf 330/0 gestiegen, während die Verluste durch Bildung von CO2 und CO von 24,8 auf 8,80/0 gesunken sind.
  • Beispiel 2 Man führt in derselben Apparatur, wie sie im Beispiel 1 verwendet wird, die Oxydation bei 1100 durch und läßt stündlich 197 g Aceton und 350 g Essigsäure zufließen; die übrigen Bedingungen sind die gleichen.
  • Nach 14stündiger Reaktion errechnen sich nach Abw zug der eingeführten Mengen Essigsäure und Ameisensäure und nach Abzug des nicht oxydierten Acetons für einen Verbrauch von 1081 g = 18,6 g-Mol Aceton folgende Ausbeutezahlen:
    980 g = 16,30 g-Mol Essigsäure
    361 g = 7,85 g-Mol Ameisensäure 164 -Ml
    256 g = 8,55g-Mol Formaldehyd J go
    64g= 1,46g-Mol CO2 # 2,16g-Mol
    19g= 0,70 g-Mol CO
    Die Ausbeute an Essigsäure beträgt demnach 87,8°/o, die Ausbeuten an Ameisensäure und Formaldehyd 42 bzw. 46,2 O/o. Die Gesamtausbeute, bezogen auf das letzte Kohlenstoffatom des Acetons, beträgt demnach 88,2°/o. Die Verluste durch Bildung von CO2 und CO sind 10,2°/o des verbrauchten Acetons.
  • Wenn man diesen Versuch mit dem im Beispiel 1 b beschriebenen Versuch vergleicht, bei dem die Oxydationsplrodukte nicht nach Maßgabe ihrer Bildung entfernt wurden, so stellt man ebenfalls fest, daß sich die Ausbeute an Essigsäure praktisch nicht geändert hat. Die Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd erreicht 88,20/o gegenüber 68,20/a, und die Ausbeute an Formaldehyd allein erreicht 46,20/o gegenüber 11 °/o. Sie übersteigt sogar die Ausbeute an Ameisensäure.
  • Beispiel 3 Man arbeitet in einer druckfesten Apparatur aus nichtrostendem Stahl, bestehend aus einem 120cm langen Rohr, das 45 mm Durchmesser aufweist und mit einem Doppelmantel versehen ist, so daß man erhitzen oder abkühlen kann. Die Apparatur ist am unteren Ende mit einem Einlaß für Druckluft velrsehen, der ein Schiebeventil aufweist, durch das mit Hilfe einer regulierbaren Dosierpumpe das mit der Essigsäure gemische Aceton eingeführt wird. An die Apparatur sind zwei Druckkühler angeschlossen, von denen der eine mit Wasser, der andere mit Kühlsole durchflossen ist. Nach Durchgang durch eine Entspannungsvorri chtung passieren die Restgase Wäscher, dam.it der Rest der mitgerissenen flüchtigen Produkte entfernt wird.
  • Man beschickt die Apparatur mit 1160 g Essigsäure, 250 g Aceton und 14 g Mangannitrat, hält bei 890 und führt stündlich 500 1 Luft (= 105 1 Sauerstoff/Stunde) und 500 1 Stickstoff ein, wobei ein Druck von 3,5 kg/cm2 aufrechterhalten wird.
  • Mittels der Dosierpumpe werden weiter stündlich 385 g Aceton und 190 g Essigsäure zugesetzt. Nach 141/2 Stunden wird der Versuch abgebrochen.
  • Man erhält nach Abzug der zugesetzten Säure mengen und des nicht umgesetzten Acetons bei einem Verbrauch von 1175 g (20,25 g-Mol) Aceton:
    1150 g = 19,2 g-Mol Essigsäure
    525 g = 11,4 g-Mol Ameisensäure 17,2 g-Mol
    174 g = 5,8 g-Mol Folrmaldehyd I
    Die Analyse des Restgases ergibt: 75 g = 1,70 g-Mol CO2 71 g = 0,75 g-Mol CO Die Ausbeute (bezogen auf die bei den ersten Kohlenstoffatome des Acetons) an Essigsäure beträgt demnach 95%. Die Gesarntausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd (bezogen auf das dritte Kohlenstoffatom) beträgt 850/0 und die Ausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd 56,5 bzw. 28,50/0.
  • Wenn man unter denselben Bedingungen, jedoch mit Luft, d;ie nicht mit Stickstoff verdünnt ist, arbeitet, so erhält man eine Ausbeute an Ameisensäure von 45,8°/o und an Formaldehyd von 3O,40/o, entsprechend einer Gesamtausbeute, bezogen auf das dritte Kohlenstoffatom des Acetons, von 76,4°/o.
  • PATENTANSPRtLCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas in flüssiger Phase und bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Oxydationsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung laufend aus dem Reaktion raum in Dampfform entfernt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Mangansalz verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine zwischen 650 und dem Siedepunkt der Essigsäure unter den Bedingungen der Oxydation liegende Temperatur einhält.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aceton dem Reaktionsraum kontinuierlich mit solcher Geschwindigkeit zuführt, daß die Flüssigkeitshiöhe im Reaktionsraum konstant bleibt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Sauerstoff am unteren Ende des Reaktionsraums einführt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man vor Beginn der Oxydation den Reaktionsraum mit einem aus einem vorhergehenden Oxydationsansatz stammenden Flüssigkeitsgemisch beschickt.
    7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man vor Beginn der Oxydation das Reaktionsgefäß mit Essigsäure beschickt.
    8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von reinem Sauerstoff die Oxydation bei Normaldruck durchführt.
    9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von Luft, gegebenenfalls unter Zusatz von Stickstoff, die Oxydation unter Druck durchführt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 590 365.
DE1954S0039063 1953-05-08 1954-05-07 Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton Expired DE1002313C2 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2820626A1 (de) * 1978-03-23 1979-09-27 Bbc Brown Boveri & Cie Anordnung zur aderaufteilung eines mehrleiterleistungskabels und verfahren zur herstellung einer derartigen anordnung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL269224A (de) * 1961-09-14

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE590365C (de) * 1932-04-17 1934-01-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2005183A (en) * 1932-03-01 1935-06-18 Ig Farbenindustrie Ag Catalytic oxidation of ketones
US2299013A (en) * 1939-03-01 1942-10-13 Gen Aniline & Film Corp Catalytic oxidation of ketones

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE590365C (de) * 1932-04-17 1934-01-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure und Ameisensaeure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2820626A1 (de) * 1978-03-23 1979-09-27 Bbc Brown Boveri & Cie Anordnung zur aderaufteilung eines mehrleiterleistungskabels und verfahren zur herstellung einer derartigen anordnung

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