DE1002313C2 - Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure, Ameisensaeure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton

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DE1002313C2 DE1954S0039063 DES0039063A DE1002313C2 DE 1002313 C2 DE1002313 C2 DE 1002313C2 DE 1954S0039063 DE1954S0039063 DE 1954S0039063 DE S0039063 A DES0039063 A DE S0039063A DE 1002313 C2 DE1002313 C2 DE 1002313C2
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT 1 002 ANMELDETAG:
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHEIFT:
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT:
kl 12 ο 11
INTERNAT. KI-. C 07 C 7. MAI 1954
14. FEBRUAR 1957 18. JULI 1957
STIMMT ÜBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT
1 002 313 (S 39063 IV b /12 o)
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur katalytischer! Oxydation von Aceton zu Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd.
Es ist bekannt, Aceton in flüssiger Phase mit Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators zu oxydieren, wobei ein Gemisch aus Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd erhalten wird. Man kann diese Reaktion als Spaltung des Acetons betrachten, wobei zwei der Kohlenstoffatome des Acetons sich in den Reaktionsprodukten in Form von Essigsäure und das dritte in Form von Ameisensäure und Formaldehyd: wiederfinden. Weiterhin bilden sich Kohlendioxyd, Kohlenoxyd und Wasser.
Nach einem bekannten Verfahren (deutsche Patentschrift 698 970) führt man die Umsetzung in einem Reaktionsgefäß, das mit einem Rückflußkühler versehen ist, durch und oxydiert das Aceton, indem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur in das, flüssige Aceton, das ein Mangänsalz als Katalysator enthält, eingeführt wird. -Wenn die Absorptionsgesehwindigkeit des Sauerstoffs abzusinken beginnt, zieht man einen Teil der Reaktionsflüssigkeit ab und ersetzt ihn durch frisches, den Katalysator enthaltendes Aceton. Auf diese Weise erhält man ein Gemisch, das 60% Essigsäure, 30% Ameisensäure, 5 % Formaldehyd ■und 5% Wasser enthält; anders ausgedrückt, enthält 1 kg dieser Reaktionsmischiung 10 g-Mol Essigsäure, 6,5 g-Mol Ameisensäure, 1,65 g-Mol Formaldehyd, 2,8 g-Mol Wasser und eine Menge Kohlendioxyd und Kohlenoxyd, die dem Gewicht des gebildeten Wassers äquivalent ist. Bei diesem Verfahren wird also eine beträchtliche Menge CO2 und CO gebildet.
Das erfindungsgemäße Verfahren unterscheidet sich im wesentlichen von den bisher bekannten Verfahren dadurch, daß die Reaktion unter solchen Bedingungen — welche die Temperatur umfassen — vor sich geht, daß die Entfernung der flüchtigen Reaktionsprodukte aus der Umsetzungszome nicht gehemmt, sondern vorzugsweise begünstigt wird.
Unter diesen Bedingungen ist die Ausbeute an Essigsäure praktisch die gleiche wie bei den bekannten Verfahren, jedoch ist die Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd wesentlich erhöht, und zwar auf Kosten der Produkte der vollständigeren Oxydation, nämlich CO2 und CO. Die Ausbeute an Ameisensäure allein ist leicht vermindert, jedoch wird diese Ausbeiuteverminderung durch die Erhöhung der Ausbeute an Formaldehyd ausgeglichen; dieser stellt ein Produkt dar, für das in der Industrie eine immer größere Nachfrage besteht.
Bei dem ernndlungsgemäßen Verfahren sind die Hauptfaktoren — die übrigens voneinander abhängen — die Temperatur des Reaktionsgemisches und die Menge der das Reaktionsgefäß verlassenden, nicht Verfahren
zur Herstellung von Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd
durch katalytische Oxydation von Aceton
Patentiert für:
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Beanspruchte Priorität: Großbritannien vom 8. Mai 1953
Edmond Bation, Chalet les Clochettes,
Saint-Fons, Rhone,
und Maximilien Grunfeld, Lyon (Frankreich), sind als Erfinder genannt worden
kondensierbaren Gase, die z. B. aus restlichem nicht absorbiertem Sauerstoff oder Stickstoff bestehen. Bei normalem Druck ist es notwendig, eine Temperatur von wenigstens 65° anzuwenden. Je höher die Reaktionstemperatur ist, um so geringer soll die Geschwindigkeit des Sauerstoffstromes in dem Reaktionsgemisch sein. Auf alle Fälle ist es notwendig, am Ausgang des Reaktionsgefäßes einen Gasstrom aufrechtzuerhalten, der in Verbindung mit der jeweils herrschenden Temperatur das Entweichen der Dämpfe begünstigt.
Nach einer bevorzugten Ausführ.ungsform des erfindiungsgemäßen Verfahrens wird Sauerstoff und Aceton in ein flüssiges^ erhitztes Medium eingeführt, das ganz oder zum Teil aus Essigsäure besteht und den Katalysator enthält, der vorzugsweise ein Mangansalz ist. Die laufende Entfernung der dampfförmigen Reaktionsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung wird dadurch bewirkt, daß man die Umsetzung in einer Kolonne oder einer ähnlich gearteten Apparatur, die mit Vorrichtungen zur Temperaturregelung und mit einem Kühler verbunden ist, durchführt. Die Geschwindigkeit des Sauerstoffstromes, der am unteren Ende der Kolonne eingeführt wird, ist so
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groß, daß die flüchtigen Reaktionsprodukte bei der angewandten Temperatur rasch aus dem Reaktionsmedium entfernt werden. Das Aceton wird in die die Kolonne füllende Flüssigkeit kontinuierlich eingebracht. Die Oxydationsprodukte, d. h. Ameisensäure, Formaldehyd, ein Teil der gebildeten Essigsäure und nicht umgesetztes Aceton, verlassen die Kolonne in Dampf form ebenso wie C O2, C O, Wasserdampf und überschüssiger Sauerstoff. Die flüssigen Produkte werden in dem der Kolonne nachgeschalteten Kühler kondensiert und in üblicher Weise fraktioniert.
Die Flüssigkeit in der Kolonne besteht aus den flüssigen Oxydationsprodukten und dem im Verlauf der Oxydation zugesetzten Aceton und enthält, beispielsweise in Lösung, ein Mangansalz. Sie wird durch kontinuierliche Zugabe von Aceton auf konstanter Höhe gehalten. Zu Beginn des Arbeitens wird die Kolonne mit der Flüssigkeit, die von einem vorhergehenden Ansatz stammt, oder mit Essigsäure beschickt. Sie kann auch mit Aceton beschickt werden, jedoch wiird Essigsäure vorgezogen, da diese eine höhere Oxydationstemperatur gestattet. Die Temperatur kann zwischen 65° und dem Siedepunkt des unter den Oxydationsbedingungen am wenigsten flüchtigen Reaktionsteilnehmers, d. h. der Essigsäure, schwanken. Wenn man an oder in der Nähe der oberen Grenze dieses Temperaturbereichs arbeitet, wird vorzugsweise gleichzeitig mit dem Aceton auch Essigsäure in die Kolonne eingeführt, so daß ein konstanter Flüssigkeitsstand in der Kolonne erhalten bleibt. Das Verfahren kann auch bei einer Temperatur über dem normalen Siedepunkt der Essigsäure durchgeführt werden, indem unter Druck gearbeitet wird. Der verwendete Sauerstoff kann reiner oder verdünnter Sauerstoff sein, z. B. in Form von Luft. In letzterem Fall ist es jedoch vorzuziehen, unter Druck zu arbeiten. Wenn man unter Druck mit gewöhnlicher Luft arbeitet, so erreicht man zwar einen höheren Umsatz, d. h. daß das Verhältnis von oxydiertem Aceton zu nicht oxydiertem, mit den Gasen mitgerissenem Aceton größer, jedoch die Ausbeute, bezogen auf verbrauchtes Aceton, geringer ist; es ist vorteilhaft, die Luft mit Stickstoff zu verdünnen.
Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäiße Verfahren näher erläutern.
Beispiel 1
a) Eine Kolonne von 65 ecm Höhe und 50 mm Durchmesser mit einer Doppelwand zur Zirkulation von Wasser oder Dampf ist in ihrem unteren Teil mit einer Platte aus gefrittetem Glas versehen. Über der Kolonne befinden sich zwei Tropftrichter, die ein Rohr im Innern der Kolonne beschicken. Mit der Kolonne ist eine Kühlvorrichtung verbunden. Man beschickt die Kolonne mit einer aus einem vorhergehenden Ansatz stammenden, aus 301 g Essigsäure, 95 g Ameisensäure, 8 g Formaldehyd und 141 g Aceton bestehenden Flüssigkeit, der 10 g Mangannitrat zugegeben wurden, und führt am unteren Ende der Kolonne stündlich 100 1 Sauerstoff ein, wobei man auf 90° erhitzt und bei dieser Temperatur hält.. Sobald die Reaktion im Gange ist, beginnt die Destillation, und man läßt gleichzeitig aus den beiden · Tropf trichtern 800 g Aceton und 138 g Essigsäure stündlich nach Maßgabe des F ort s ehre ilen s der Destillation fließen, wobei dex Flüssigkeitsstand in der Kolonne konstant gehalten ίο wird.
Nach 7V2 Standen errechnen sich nach Abzug der eingeführten Mengen an Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd und des nicht oxydierten Äcetons folgende Ausbeutezahlen:
680 g = 11,30 g-Mol Essigsäure
30Og= 6,50 g-Mol Ameisensäure | („ ,, ,, .
125 g =4,15 g-Mol Formaldehyd j lU'Oiy g'Mo1
Im Abgas werden
32 g = 0,7 g-Mol C O2
11g = 0,4g-Mol CO
= insgesamt 1,1 g-Mol
bei einem Acetonverbr.auch von 724 g (12,5-g-Mol) festgestellt.
Die auf die beiden ersten .Kohlenstoffatome des Acetons bezogene Ausbeute an Essigsäure beträgt demnach 91 %, die auf das Letzte Kohlenstoffatom des Acetons bezogene Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd 85 °/o, und · die Ausbeuten an Ameisensäure und Formaldehyd betragen 52 bzw. 33%. .
Die Verluste durch Bildung von CO2 und CO betragen nur 8,8%, bezogen auf das verbrauchte Aceton.
b) Um den Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber den bekannten Verfahren zu zeigen, wird nun ein Vergleichsver-sueh beschrieben, bei dem die Oxydationsprodukte nicht nach Maßgabe ihrer Erzeugung entfernt wurden.' ■
Man verwendet das gleiche Reaktionsgefäß wie im Beispiel 1 a, dem jedoch ein Kühler aufgesetzt ist, der das gesamte Kondensat in die Reaktionskolonne zurückführt. Die Entnahme des Reaktionsgemisches erfolgt in flüssiger Form am unteren Ende der Kolonne.
Man beschickt die Kolonne mit 1500 g Essigsäure, 550 g Aceton und 20 g Mangaranitrat, führt stündlich 100 1 Sauerstoff ein und hält die Temperatur in der Kolonne auf 90°.
Wenn die Reaktion in Gang gesetzt ist, werden kontinuierlich stündlich 110 g Aceton am oberen Ende der Kolonne zugeführt und unten eine äquivalente Flüssigkeitsmenge entnommen. Von Zeit zu Zeit wird mit dem Aceton eine kleine Menge Mangannitrat zugesetzt. Nach 48stündiger Umsetzung errechnen sich nach Abzug der zu Anfang eingeführten Essigsäuremcnge und nach Abzug, des nicht oxydierten Acetons bei einem Acetonverbrauch von 2322 g = 40 g-Mol folgende Ausbeutezahlen:
2190 g = 36,5 g-Mol Essigsäure 1055 g = 22,9 g-Mol Ameisensäure
133 g = 4,4 g-Mol Formaldehyd
303 g= 6,9 g-Mol C O2
84 g= 3,Og-MoICO
27,·3 g-Mol
0,9 g-Mol.
10,0 g-Mol
6,3 g-Mol
1,2 g-Mol
2,7 g-Mol
In der letzten senkrechten Reihe dieser Aufstellung Man kann hieraus ersehen, daß man bei diesem Var-
wurden die Zahlen auf 10 g-Mol Essigsäure umgerech- such tatsächlich die gleichen Ausbeuten erhalten hat,
net, damit ein Vergleich mit den bekannten Verfahren, die sich für das Verfahren der Patentschrift 689 970
auf die bereits hingewiesen wurde, ermöglicht wird. 70 errechnen.
,Die Ausbeuten, bezogen auf verbrauchtes Aceton, betragen: .
91,2 °/o Essigsäure
5 7,2 % Amei sens äure
11,0% Formaldehyd
17,3% CO2
7,5%CO
68,2 "/ο
24,8%
Wenn man diese Ergebnisse mit denjenigen vergleicht, die erhalten werden, wenn die Oxydationsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung entfernt werden, so stellt man fest, daß die Ausbeute an Essigsäure in beiden Fällen praktisch gleich ist; bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist jedoch die Gesamitausbeute an. Ameisensäure und Formaldehyd von' 68,2 auf 85 % und insbesondere ist die Ausbeute an Formaldehyd von 11 auf 33% gestiegen, während die Verluste durch. Bildung von CO2 und CO von 24,8 auf 8,8% gesunken sind.
Beispiel 2
Man führt in derselben Apparatur, wie sie im Beispiel 1 verwendet wird, die Oxydation bei 110ö durch und läßt stündlich 197 g Aceton und. 350 g Essigsäure zufließen; die übrigen Bedingungen sind die gleichen.
Nach 14stündiger Reaktion errechnen sich nach Abzug der eingeführten Mengen Essigsäure.und Ameisensäure und nach Abzug des nicht oxydierten Acetons für einen Verbrauch von 1081 g= 18,6 g-Mol Aceton folgende Ausbeutezahlen: :
980 g = 16,30 g-Mol Essigsäure
361 g = 7,85 g-Mol Ameisensäure
256 g = 8,55 g-Mol Formaldehyd
64 g= 1,46 g-Mol C O2
19 g= 0,7Og-MoICO
16,4 g-Mol 2,16 g-Mol
Beispiel 3
damit der Rest der mitgerissenen flüchtigen Produkte entfernt wird.
Man beschickt die Apparatur mit 1160 g Essigsäure, 250 g Aceton1 und 14 g Mangannitrat, hält bei 89° und führt stündlich 5001 Luft (= 105 1 Sauerstoff/Stunde) und 500 1 Stickstoff ein, wobei ein Druck von 3,5 kg/cm2 aufrechterhalten wird.
Mittels der Dosierpumpe werden weiter stündlich g Aceton und 190 g Essigsäure zugesetzt. Nach ίο 14V2 Stunden wird der Versuch abgebrochen.
Man "erhält nach Abzug der zugesetzten Säuremengen-und des nicht umgesetzten Acetons bei einem Verbrauch von 1175 g (20,25 g-Mol) Aceton:
115Og= 19,2 g-Mol Essigsäure
g = 11,4 g-Mol Ameisensäure
g =. 5,8 g-Mol Formaldehyd
Die Ausbeute an Essigsäure beträgt demnach 87,8%, die Ausbeuten an Ameisensäure und Formaldehyd 42 bzw. 46,2 %'. Die Gesamtausbeute, bezogen auf das letzte Kohlenstoffatom des Acetons, beträgt demnach 88,2%. Die Verluste diurch Bildung von CO2 und CO sind 10,2% des verbrauchten Acetons.
Wenn man diesen Versuch mit dem im Beispiel 1 b beschriebenen Versuch vergleicht, bei dem die Oxydationsprodükte^ nicht nach Maßgabe ihrer Bildung entfernt wurden, so stellt man ebenfalls fest, daß sich die Ausbeute an Essigsäure praktisch nicht geändert hat. Die Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd erreicht 88,2 % gegenüber 68,2%:, und die Ausbeute an Formaldehyd allein erreicht 46,2% gegenüber 11 Vo. Sie übersteigt sogar die Ausbeute an Ameisensäure.
17,2 g-Mol
Die Analyse des Restgases ergibt:
75 g =1,70 g-Mol C O2
71g = 0,75 g-Mol C O
Die Ausbeute (bezogen auf die beiden ersten Koh-. 25 lens toff atome des Acetons) an Essigsäure beträgt demnach 95 %. Die Gesamtausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd (bezogen auf das dritte Kohlenstoffatom) beträgt 85% und die Ausbeute an Ameisensäure und Formaldehyd 56,5 bzw. 28,5%.
Wenn man unter denselben Bedingungen, jedoch mit Luft, -die nicht mit Stickstoff verdünnt ist, arbeitet, so erhält man eine Ausbeute an Ameisensäure von 45,8% und an Formaldehyd von 30,4%, entsprechend
. einer Gesamtausbeute, bezogen auf das dritte Kohlen-Stoffatom des Acetons, von 76,4%.
55
Man arbeitet in einer druckfesten Apparatur aus nichtrostendem Stahl, bestehend aus einem 120 cm langen Rohr, das 45 mim Durchmesser aufweist und mit einem Doppelmantel versehen ist, so daß man erhitzen odtar abkühlen kann. Die Apparatur ist am unteren Ende mit einem Einlaß für Druckluft versehen, der ein Schiebeventil aufweist, durch das mit Hilfe einer regulierbaren Dosierpumpe das mit der Essigsäure gemische Aceton eingeführt wird. An die Apparatur sind zwei Druckkühler angeschlossen, von denen der eine mit Wasser, der andere mit Kühlsole durchflossen ist. Nach Durchgang durch eine Entspannungsvoririehtung passieren· die Restgase Wäscher,

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zu.r Herstellung von Essigsäure, Ameisensäure und Formaldehyd durch katalytische Oxydation von Aceton mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff haltigen Gas in flüssiger Phase und bei erhöhter ,Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man die erhaltenen Oxydationsprodukte nach Maßgabe ihrer Bildung laufend aus dem Reaktionsraum in Dampfform entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Mangansalz verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, daß man eine zwischen 65° und dem Siedepunkt der Essigsäure unter den Bedingungen der Oxydation liegende Temperatur einhält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aceton dem Reak-. tionsraurn kontinuierlich mit solcher Geschwindigkeit zuführt, daß die Flüssigkeitshöhe im Reaktionisraum konstant bleibt.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man den Sauerstoff amunteren Ende des Reaktiomsraums einführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man vor Beginn dfer Oxydation den Reaktionsiraurn mit einem aus einem vorhergehenden Oxydationsansatz stammenden Flüss igkeitsgemiseh beschickt.
1 ÖÖ'Z όΐό
7 8
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch ■ 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man vor Beginn der Oxyda- gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von tion das Reaktionsgefäß mit Essigsäure beschickt. ,Luft, gegebenenfalls unter Zusatz von Stickstoff,
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch die Oxydation unter Druck durchführt, gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von 5 —■
reinem Sauerstoff die Oxydation bei Normal- In Betracht gezogene Druckschriften:
druck durchführt.. Deutsche Patentschrift Nr. 590 365.
© 609 770/398 2. 57
(709 593/328 7.57)
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