DE699193C - - Google Patents

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DE699193C
DE699193C DE1937I0057974 DEI0057974D DE699193C DE 699193 C DE699193 C DE 699193C DE 1937I0057974 DE1937I0057974 DE 1937I0057974 DE I0057974 D DEI0057974 D DE I0057974D DE 699193 C DE699193 C DE 699193C
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DE
Germany
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nitric acid
acid
nitrogen dioxide
oxalic acid
reaction
Prior art date
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Expired
Application number
DE1937I0057974
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Michael Jahrstorfer
Dr Gustav Pauckner
Dr Helmut Weissbach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE699193C publication Critical patent/DE699193C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/27Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure Es ist bekannt, Holz mit Salpetersäure oder nitrosen Gasen in Anwesenheit von Eisenverbindungen bei erhöhter Temperatur zu behandeln, `wobei Oxalsäure nur in unvoll= ständiger Weise entsteht, da ein Teil des Ausgangsstoffes nicht gelöst wird.
  • Das Patent 683 8oo betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyoxycarbonsäuren durch Erwärmen von Polysacchariden oder Oxycellulose oder diese Stoffe enthaltenden Gemischen mit Salpetersäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Salpetersäure mit einem; spezifischen Gewicht von mindestens i,¢5 verwendet und eine Lösung der Ausgangsstoffe in dieser Säure nur so lange auf etwa 5o bis 9o ° erwärmt, daß nach dem Abdestilliefen der unverbrauchten Salpetersäure unter vermindertem Druck sowie unterhalb der Umsetzungstemperatur. im wesentlichem Po:lyoxycarbonsäuren zurückbleiben.
  • Es wurde nun gefunden, daß man durch Erwärmen von Polysacchariden oder Oxycellulose oder diese Stoffe enthältenden Gemischen, z. B. Holz, Stroh, Cellulose, Stärke oder Zucker mit Salpetersäure, Oxalsäure in besonders guter Ausbeute herstellen kann, wenn man eine zur Auflösung der-Ausgangsstoffe ausreichende Menge einer Salpetersäure mit .einem spezifischen Gewicht -von -mindestens 1,42,5 verwendet und die Lösung' der Ausgangsstoffe in der Salpetersäure über die zur Bildung von Polyoxycarbonsäuren notwendige Zeit hinaus erwärmt. Die Oxalsäure läßt sich aus der Umsetzungsflüssigkeit in vorzüglicher Ausbeute auskristallisieren; indem man die Flüssigkeit. auf etwa o ° abkühlt. Nach der Abtrennung der Oxalsäure kann die Mutterlauge bei der Verarbeitung weiterer Mengen Ausgangsstoffe mitverwendet werden.
  • Die Menge der konzentrierten Salpetersäure beträgt vorteilhaft das Fünf- bis Zehnfache des umzusetzenden Ausgangsstoffs. Die Reaktionstemperatur soll zwischen etwa 40 und 8o' liegen. Der Zusatz von katalytisch wirkenden Stoffen, wie Eisenverbindungen, ist in manchen Fällen zu empfehleh.
  • Als zweckmäßig hat es sich erwiesen, zur Umsetzung Salpeteesäure zu verwenden, die Stickstoffdioxyd gelöst enthält. Während der Umsetzung verdampft der für die Reaktion nicht verbrauchte Teil des Stickstoffdioxyds zufolge der frei werdenden erheblichen Umsetzungswärme. Da in dieser Weise die Umsetzungswärme abgeführt wird, wird die sonst sehr heftige Umsetzung wesentlich gemildert.
  • Die neue Arbeitsweise bietet gegenüber den bekannten Verfahren, die stets weniger hochkonzentrierte Salpetersäure benutzten, den Vorteil, Lösungen von Polysacchariden oder polysaccharidhaltigen Stoffen in Salpetersäure umsetzen zu können. Hierdurch wird eine wesentliche Steigerung der Ausbeute an Oxalsäure erzielt.
  • Um die von dem größten Teil der Oxalsäure befreite Mutterlauge, die neben der restlichen Oxalsäure unverbrauchte Salpetersäure enthält, und die bei der Oxydation entstandenen Stickoxyde wieder für das Verfahren nutzbar zu machen, hat sich der folgende, in der chemischen Technik der Stickoxyd- und Salpetersäureaufbereitung an sich übliche Weg als besonders zweckmäßig erwiesen. Man kondensiert die bei der Oxydation entstandenen Stickoxyde, die hauptsächlich aus Stickstoffdioxyd bestehen, gegebenenfalls unter Zusatz geringer Mengen Sauerstoff, möglichst vollständig bei entsprechend tiefer Temperatur und trennt sie so, gegebenenfalls unter An-,vendung eines Absorptionsmittels, z. B. hochkonzentrierter Salpetersäure, von den Begleitgasen ab. Aus der Mutterlauge verdampft man, gegebenenfalls nach Zusatz solcher Mengen verdünnter Salpetersäure, daß hierdurch unvermeidliche Stickstoffverluste gedeckt werden, das überschüssige Wasser, das bei der Oxydation entstanden bzw. durch die zugesetzte verdünnte Salpetersäure in die Mutterlauge gelangt ist, zweckmäßig unter Rektifikation im Vakuum. Die so vorbereitete Mutterlauge wird dann mit dem aus den Oxydationsgasen gewonnenen Stickstoffdioxyd gemischt und in an sich bekannter Weise mit Sauerstoff unter Druck behandelt, bis die der Ausgangssäure entsprechende Konzentration erreicht ist. Bei dieser Behandlung, die beispielsweise bei 50 ° und 5 at Sauerstoffdruck ausgeführt wird, bleibt die in der Mutterlauge noch enthaltene Oxalsäure unverändert erhalten. Um die Konzentrierung zu beschleunigen, empfiehlt es sich, mit einem beträchtlichen Überschuß an Stickstoffdioxyd zu arbeiten, so daß die Endsäure an Stickstoffdiöxydweitgehend gesättigt ist, d. h. etwa 50 '1, Stickstoffdioxyd enthält. Das Stickstoffdioxyd kann aus der Endsäure durch Destillation entfernt und im Kreislauf wieder verwendet werden. Besonders vorteilhaft aber ist es, die mit Stickstoffdioxyd im Ü"berschuß regenerierte Mutterlauge unmittelbar zur Umsetzung weiterer Mengen Holz o. dgl. zu verwenden, wo- bei die Verdampfung des gelösten Stickstoffdioxyds während der Umsetzung zu der oben geschilderten Milderung der Reaktion führt. Beispiel So kg ausgelaugte und getrocknete Quebrachoholzspäne werden innerhalb i Stunde in 4oo kg Salpetersäure (spezifisches Gewicht = I,475), die 345 kg Stickstoffdioxyd, 7 kg Oxalsäure und 0,5 kg Eisen als Nitrat enthalten, unter Rühren bei 45' eingetragen. Hierauf wird das Reaktionsgemisch innerhalb 4 Stunden auf 6o ° erwärmt und dann weitere 40 Stunden lang auf dieser Temperatur belassen. Die aus dem Reaktionsgefäß entweichenden Gase werden zunächst durch einen auf 25 ° gehaltenen Rückflußkühler, dann durch einen auf - io ° gehaltenen Kühler und anschließend in :einen mit Ringen gefülltenAbsorptionsturm geleitet, dermit-io° kalter Salpetersäure (spezifisches Gewicht =.1,475) berieselt wird. . Vor dem Eintritt in den Tiefkühler wird den Gasen so viel Sauerstoff zugemischt, daß das im Tiefkühler verflüssigte Stickstoffdioxyd vön rein brauner Farbe ist. Es werden im Tiefkühler etwa 475 kg flüssiges Stickstoffdioxyd erhalten, weitere 25 kg Stickstoffdioxyd werden im Absorptionsturm von der Säure gelöst, aus der sie hernach durch Erwärmen ausgetrieben und so gleichfalls in reiner Form gewonnen werden. Die Restgase werden mit Luft gemischt und in einem zweiten Absorptionsturm mit Wasser bzw. verdünnter Salpetersäure berieselt; sie sind dann von Stickoxyden und Salpetersäuredämpfern praktisch frei.
  • Die Reaktionsflüssigkeit scheidet beim Abkühlen auf o ° 4o kg Oxalsäure aus, die abgetrennt und in üblicher Weise auf reine Oxalsäure verarbeitet werden.
  • Das Filtrat, .das noch etwa 7 kg Oxalsäure enthält, wird mit 4o kg Salpetersäure (spezifisches Gewicht= 1,z85), wozu die im zweiten Absorptionsturm erhaltene Säure benutzt werden kann, versetzt und darauf im Vakuum unter Rückfluß bis zu einem spezifischen Gewicht von 1,37 eingedampft. Die eingedampfte Flüssigkeit wird in einem säurefesten Druckgefäß zusammen mit den gewonnenen 5oo kg Stickstoffdioxyd bei 5o° mit Sauerstoff von 5 2-t behandelt, der zweckmäßig in fein verteilter Form, z. B. mittels -Filterkerze, eingeführt wird. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet, unter Bildung einer der Ausgangssäure entsprechenden Mischung von Säure und Stickstoffdioxyd, die wiederum zur Umsetzung von Holz zu Oxalsäure benutzt wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxalsäure durch Erwärmen von Polysacchariden oder Oxycellulose oder diese Stoffe enthaltenden Gemischen mit Salpetersäure, dadurch gekennzeichnet,- daß man eine zur Auflösung der Ausgangsstoffe ausreichende Menge einer Salpetersäure mit einem spezifischen Gewicht von mindestens 1,q.2-5 verwendet und die Lösung der Ausgangsstoffe in der Salpetersäure über die zur Bildung von Polyoxycarbonsäuren notwendige Zeit hinaus auf etwa 40 'bis 8o' erwärmt.
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