DE641993C - Verfahren zur Herstellung von festem leichtloeslichem Formaldehyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von festem leichtloeslichem Formaldehyd

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DE641993C
DE641993C DED64779D DED0064779D DE641993C DE 641993 C DE641993 C DE 641993C DE D64779 D DED64779 D DE D64779D DE D0064779 D DED0064779 D DE D0064779D DE 641993 C DE641993 C DE 641993C
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Dr Erich Naujoks
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Evonik Operations GmbH
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Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2/00Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
    • C08G2/08Polymerisation of formaldehyde

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von festem leichtlöslichem Formaldehyd Zur Herstellung von festem Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd ist man bisher in der Weise vorgegangen, daß man Formaldehydlösungen, besonders wäßrige Formaldehydlösungen, einem Destillationsprozeß,besonders im Vakuum, unterwarf. Hierbei geht im wesentlichen Wasser mit einem relativ kleinen Anteil Forma. dehyd über, während im Rückstand Paraformaldehyd verbleibt. Dieser so erhaltene Paraformaldehyd läßt sich in Wasser oder anderen Flüssigkeiten durch bloßes Erwärmen ohne Zusatz von Hilfsstoffen nicht auflösen. Da jedoch für die meisten Zwecke nur Lösungen von Formaldehyd verwendet werden können, so war es trotz seines größeren Formäldehydgehaltes dem Paraformaldehyd nicht möglich, den durch seinen hohen Wassergehalt mit wesentlich erhöhten Transportunkosten verbundenen wäßrigen Formaldehyd zu verdrängen.
  • Es war auch bekannt, daß die Ausscheidungen von polymerem Formaldehyd aus konzentrierten wäßrigen Lösungen zunächst eine gewisse Löslichkeit zeigen, d. h. durch mäßiges Erwärmen wieder in Lösung gebracht «-erden können. Man kann sich jedoch ohne, weiteres davon überzeugen, daß die zuletzt erwähnten Ausscheidungen schon nach relativ sehr kurzem Stehen ihre Löslichkeit so weit einbüßen, daß sie sich in nichts von dem gewöhnlichen Päraformaldehyd unterscheiden. Versucht maii die Arbeitsbedingungen zur Herstellung von Paraformaldehyd aus wäßrigen Formaldehydlösungen abzuändern, etwa derart; daß man eine wäßrige Formaldehydlösung in der Wärme konzentriert und die erhaltene Lösung erstarren läßt, so erhält man ebenfalls einen Paraformaldehyd, der zwar direkt nach der. Herstellung noch schwache Lösungseigenschaften besitzt, jedoch schon nach kürzester Zeit auch diese einbüßt und in gewöhnlichen, schwer zu trocknenden und sehr schwer löslichen Paraformaldehyd übergeht.
  • Es wurde gefunden, daß man zu einer gleichbleibend sehr gut löslichen festen Form des Formaldehyds gelangen känn, wenn man die Formaldehydlösungen einer geregelten langsamen Abkühlung unterwirft, die dabei erhaltenen festen Ausscheidungen durch Filtrieren, Abschleudern o. dgl. von der Mutterlauge absondert und anschließend trocknet. Zur Ausführung des neuen Verfahrens ist es vorteilhaft, möglichst konzentrierte wäßrige Formaldehydlösungen von etwa 6o bis 700/0 Gehalt zu verwenden. Hierbei ist es von Vorteil, wenn die zu verarbeitenden Lösungen -Wasser in geringen Mengen enthalten, da das endgültige Produkt noch etwa 5 bis i o o/o davon enthält. Mitunter genügen z. B. sclion die kleinen Wassermengen, wie sie die durch azeotrope Entwässerung wäßriger Formaldehydlösungen, etwa nach Patent 558 47o, bei hinreichendem überschuß des Hilfsstoffes erhältlichen klaren Lösungen in diesem aufweisen. Doch ist es keineswegs notwendig, zur Geivinnung.geeigneter Lösungen im Sinne der vorliegenden Erfindung ein solches Verfahren anzuwenden.
  • Die genannten konzentrierten Lösungen können auch etwa so erhalten werden, daß man gewöhnliche handelsübliche Formaldehydlösungen durch Einleiten von Formaldehydgas bei höheren Temperaturen aufkonzentriert.
  • Vorteilhaft ist es, wenn man die genannten konzentrierten wäßrigen Formaldehydlösungen in den Fabrikationsgang der Herstellung von Formaldehyd selbst einschaltet. Dabei kann man die durch Oxydation von Methylalkohol erhaltenen formaldehydhaltigen Dämpfe kondensieren und in irgendeiner an sich bekannten Weise durch Entzug von Wasser oder Zugabe von konzentrierterem Formaldehyd die gewünschte höhere Konzentration einstellen. Eine besonders zweckmäßige Art der Herstellung der gewünschten konzentrierten Formaldehydlösung besteht darin, daß man die Menge der zur Oxydation erforderlichen Luft oder anderer sauerstoffhaltiger Gase so bemißt, daß ein Umsatz von mindestens 7 o oj'ö erreicht wird. Kondensiert man die hierbei erhaltenen Dämpfe bei Temperaturen oberhalb von 5o°, so erhält man ein klares, wasserhelles Kondensat, welches etwa folgende Zusammensetzung hat: Formaldehyd 55 bis 65%, Methanol io bis i5 %, Wasser 35 bis 2o o:o. Es muß darauf verwiesen werden, daß der Gehalt der zu verarbeitenden Formaldehydlösung an Methanol von Vorteil ist, weil besonders aus solchen Lösungen erfindungsgemäß leichtlösliche und beständige Produkte erhalten werden. In ähnlicher `Veise wie Methylalkohol verhalten sich andere, ebenfalls die Ausscheidung verzögernde Stoffe, wie Äthylalkohol, mehrwertige Alkohole u. doll.
  • Die bei dieser ivarmenKondensation dampf -förmig verbliebenen Anteile, in erster Linie Luftstickstoff neben geringen Mengen Kohlensäure, nehmen noch ,einen kleinen Teil dampfförmig verbliebenen Formaldehyds mit sich, welcher in nachgeschalteten Waschtürmen in bekannter Weise auf handelsübliche Formaldehydlösung verarbeitet werden kann.
  • Wenn man die soeben beschriebene warme konzentrierte Formaldehydlösung ohne besondere Vorsichtsmaßregeln abkühlen läßt, so wird nach relativ kurzer Zeit die ganze Masse zu einer mehr oder weniger festen Paste von Paraformaldehyd erstarren, welche die eingangs erwähnten Nachteile besitzt. Sorgt man jedoch durch eine besonders geregelte Abkühlung dafür, daß die erwähnte konzentrierte Formaldehydlösung sich innerhalb bestimm. ter Geiten, etwa innerhalb 12 bis 2.f S@tinden, von etwa 65° auf etwa 15' abkühlt, so scheidet sich eine körnige, leichtfiltrierbare Modifikation des Formaldehyds von kristallinischem Aussehen ab. Die Abkühlungsgeschwindigkeit wird vorteilhaft derart eingestellt, daß die Temperaturabnahme pro Stunde 2 bis 3" nicht überschreitet. Umgekehrt ist es ratsam, die Abkühlung etwa am Ende der Operation derart zu beschleunigen, daß auch während dieser Zeit die Temperaturabnahme nicht unter i° pro Stunde sinkt. Durch diese Vorschrift wird erreicht, daß der Ausscheidungs-bzw. Kristallisationsprozeß rechtzeitig unterbrochen wird, ehe eine zu weit gehende Polymerisation des festen Produktes erreicht worden ist.
  • Das erwähnte Regeln der Abkühlungsgeschwindigkeit kann derart vorgenommen werden, daß die Formaldehydlösung in ein Gefäß übergeführt wird, welches zwecks Regelung der abgegebenen Wärme in geeigneter Weise -isoliert ist. Die Regelung kann auch derart erreicht werden, daß das Kristallisiergefäß indirekt etwa durch Wasser temperiert wird, dessen Temperatur im Sinne der Erfindung stündlich um i bis 3° abnimmt. Die Abkühlung kann auch freiwillig erfolgen, sofern, durch die Beschaffenheit der Apparate bedingt, die Kühlungsgeschwindigkeit zwischen den angegebenen Grenzen von i bis 3° pro Stunde liegt. Sobald die freiwillig verlaufende Abkühlungsgeschwindigkeit unter die angegebene untere Grenze (etwa 3" pro Stunde) fällt, wird der Kristallisationsprozeß unterbrochen und der erhaltene Kristallbrei wie nachfolgend beschrieben weiterverarbeitet: Der .erwähnte Abkühlungs- bzw. Ausscheidungsprozeß kann periodisch oder kontinuierlich bzw. halbkontinuierlich vorgenommen werden. -Handelt es sich um die Verarbeitung von Lösungen des Formaldehyds, welche vorwiegend andere Lösungsmittel als Wasser enthalten, z. B. Essigester, so kann die Abkühlungsgeschwindigkeit,-zumal wenn einewesentlich geringere Konzentration an Formaldehyd vorliegt, auch schneller als oben angegeben eingestellt werden, ohne daß in diesem Falle die Löslichkeit des ausgeschiedenen Produktes darunter leidet.
  • Es ist nun im Sinne der vorliegenden Erfindung weiterhin wesentlich, daß die beschriebenen Abscheidungen von der Mutterlauge abgetrennt werden, d. h. also, daß die stattgefundene Kristallisation rechtzeitig unterbrochen wird. Würde man auch bei langsamer Abkühlung die Verfestigung bis zu Ende gelangen lassen, so würde man wiederum eine feste Paste von Paraformaldehyd von geringer Löslichkeit erhalten. Die Unterbrechung der Kristallisation, d. h. die Abscheidung des festen Formaldehyds von der Mutterlauge kann dann vorgenommen werden, wenn etwa 9o % des gesamten Formaldehydgehaltes der Lösung ausgefallen sind. Man kann aber auch das Abfiltrieren früher vorsehen, wobei man gegebenenfalls mehrere Fraktionen an festem Formaldehyd erhält.
  • Verlängert man die Abscheidungsdauer noch weiter oder kühlt man noch weiter ab, so erhält man mehr als 9o % des Formaldehyds in fester Form. Auch dieses Produkt besitzt wertvolle Eigenschaften, wenn es auch in bezug auf Löslichkeit den obenerwähnten Produkten nachsteht.
  • Beim Arbeiten in der oben geschilderten Weise erstarren die Lösungen `von der angegebenen Konzentration zu einem festen Kristallbrei, aus dem sich, zum Unterschied von den beim bekannten Arbeiten erhaltenen talgähnlichen . Erstarrungsprodukten, durch Filtrieren, Abnutschen, Zentrifugieren o. dgl. das feste Abscheidungsprodukt mühelos von der anhängenden Mutterlauge abtrennen läßt. Durch die geschilderte Maßgabe der Filtrierbarkeit ist es schon an dieser Stelle für den Fachmann ohne weiteres erkenntlich, ob der Prozeß im Sinne der vorliegenden Erfindung verlaufen ist.
  • Wie weiter gefunden wurde, ist es von besonderem Vorteil, wenn man der warmen, . vorteilhaft konzentrierten wäßrigen Formaldehydlösung vor dem langsamen Abkühlungsprozeß geringe Mengen von Elektrolyten zusetzt. Als solche Stoffe kommen mit Vorteil basisch wirkende Verbindungen aller Art in Betracht. Besonders günstige Resultate wurden erzielt, wenn man sehr geringe Mengen, (etwa 0,o6 % bezogen auf die Menge Formaldehyd) Ammoniak oder einer anderen flüchtigen Base, wie alkylierte oder arylierte Amine, zusetzt. Als weitere Zusatzstoffe kommen in Betracht: Hexamethylentetramin bzw. Salze desselben, Calciumcarbonat, Zinkoxyd, Natronlauge usw.
  • Die letzte Stufe des vorliegenden Verfahrens, welche für die Erzielung bleibend wasserlöslicher Stoffe wichtig ist, besteht darin, daß die nach dem Absondern. von der Mutterlauge erhaltenen Produkte vorteilhaft sofort und in möglichst kurzer Zeit getrocknet werden. Der Trocknungsprozeß, der vorteilhaft im Vakuum vorgenommen wird, wird so lange fortgesetzt, bis ein Produkt von et-,va 9o bis 95 % Formaldehydgehalt erreicht worden ist. Das Trocknen wird vorteilhaft bei Temperaturen von 3o bis 40° unter einem Vakuum von weniger als ioomm Quecksilber vorgenommen. Der Trocknungsprozeß soll vorteilhaft in etwa 8 bis 12 Stunden beendet sein. Weiterhin ist es vorteilhaft, daß der Trocknungsprozeß möglichst unmittelbar an das Abfiltrieren bzw.- Abnutschen angeschlossen wird. Enthält das Produkt zuviel Quellungswasser oder würde es in zu dicken Schichten in den Trockenschrank verbracht werden, so würde die Trocknung längere Zeit in Anspruch nehmen; wodurch die erzielten Produkte leicht eine Einbuße an Löslichkeit erfahren.
  • In gleicher Weise, wie wäßrige Formaldehydlösungen, welche vorteilhafterweise noch Methanol enthalten, sich erfindungsgemäß verarbeiten lassen, lassen sich auch Lösungen von Formaldehyd in anderen Alkoholen, Ketonen, Estern, wie z. B. Essigester usw., verwenden. Wesentlich ist auch hier, daß die Formaldehydlösungen nebenbei noch Wasser enthalten, da sonst keine filtrierbaren und leichtlöslichen Produkte erzielbar sind.
  • Der Effekt, der beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung erzielt wird, ist durchaus überraschend. Aus dem bisher Bekannten war keineswegs zu schließen, daß überhaupt eine Modifikation des Formaldehyds existiert, welche auch für längere Zeit eine gleichmäßig gute Löslichkeit in Wasser besitzt und überdies in Wasser vollständig klare Lösungen ergibt, d. h. quantitativ löslich ist.
  • Die neuen Produkte lassen sich in Wasser bei mäßigem Erwärmen innerhalb weniger Minuten in eine völlig klare Lösung überführen, wobei beständige Lösungen von etwa 40 % ohne weiteres erhalten werden können. Um solche Lösungen herzustellen, genügt es, das neue Formaldehydprodukt io bis 2o Minuten mit Wasser von 5o bis 6o° zu digerieren. Auch bei gewöhnlicher Temperatur lassen sich völlig klare Lösungen erhalten, wenn man das neue Produkt mit Wasser etwa 24 Stunden bei gelegentlichem Umrühren behandelt. Die soeben genannten Vorschriften beziehen sich auf die Herstellung etwa 3o-oder 40%iger Lösungen. Zur Herstellung verdünnterer Lösungen, .etwa von 3 0;'o"wie sie für Desinfektionszwecke üblich sind, genügt einfaches Umschütteln mit kaltem Wasser.
  • Wenn auch für die Vorgänge, welche sich beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung abspielen, zur Zeit noch keine endgültigen Erklärungen gegeben werden können, so ist es doch immerhin denkbar, daß der beim langsamen Abkühlen einsetzende Ausscheidungs- bzw. Polymerisationsprozeß durch das rechtzeitige Abfiltrieren, d. h. Abtrennen von der Mutterlauge, sowie durch das nachfolgende Trocknen zur richtigen Zeit unterbrochen wird, so daß die Entstehung extrem langer Polymerisationsketten vermieden wird. Man kann annehmen, daß es vermutlich die letzteren sind, welche den Hauptbestandteil des gewöhnlichen Paraformaldehyds ausmachen und dessen geringe Löslichkeit in Wasser oder anderen Stoffen bedingen. Es ist immerhin auch denkbar, daß die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte infolge ihrer besonderen physikalischen Eigenschaften dem Einfluß des Lösungsmittels, wie z. B. Wasser, besonders leicht zugänglich sind. jedenfalls unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte, welche sehr leicht zerreib,-liche Massen darstellen, schon äußerlich erheblich von dem bisher erhaltenen Paraformaldehyd, welcher zunächst in Form von harten, hornartigen und schwer zu . mahlenden Brocken anfällt.-Wie schon erwähnt, besitzen die erfindungsgemäß erzielbaren Produkte eine hervorragende Löslichkeit in Wasser. Auch bezüglich der Löslichkeit in .anderen Stoffen sind die neuen Parafofmaldehydmodifikationen dem bisher bekannten Paraformaldehyd gegenüber wesentlich überlegen. Durch die neuen Präparate ist man in den. Stand gesetzt, in einfachster Weise wasserarme bzw. wasserfreie Lösung von Formaldehyd in organischen -Lösungsmitteln, wie z. B. Methylalkohol, Äthylalkohol, Essigester u. dgl., herzustellen, leas für die organische Synthese oft von besonderem Wert sein dürfte. Auch in .trockenem Zustand übertrifft das neue Präparat den gewöhnlichen Paraformaldehyd bei weitem an Reaktionsfähigkeit. Der wichtigste Vorteil des neuen Präparates besteht vor allem darin, daß für den Transport desselben, was besonders auf weitere Entfernungen hin von größter Bedeutung ist, keine Flaschen, Fässer oder andere Flüssigkeitsbehälter notwendig sind, sondern in einfachster Weise als trockenes Pulver gasdicht verpackt werden kann und dabei noch den großen Vorteil besitzt, daß hierbei nur etwa 5 bis io % Wasser mitverfrachtet werden müssen, während dieser nutzlose Wasserballast bei der Verwendung von wäßriger Formaldehydlösung etwa Zoo beträgt. -Eine weitere, technisch sehr wertvolle Eigenschaft der erfindungsgemäß erzielbaren Produkte besteht darin, daß diese, an der Luft liegend, leicht Formaldehyd gasförmig abgeben und sich dabei schließlich vollständig verflüchtigen. Infolgedessen kann man das neue Produkt zu Desinfektionszwecken in Räumen usw. in dünnen Schichten ausbreiten, ohne daß, wie bisher, Zcrstäubung oder Verdampfung durch Erhitzen oder Verwendung von chemischen Mitteln notwendig ist. - Ausführungsbeispiele i. Die bei der katalytischen Oxydation von Methanol in A erhaltenen formaldehvdhaltigen heißen Reaktionsgase werden in eine Vorlage ß geleitet, die durch entsprechende Kühlung auf einer Temperatur von 62 bis 67° gehalten wird. Dabei kondensiert sich aus den Reaktionsgasen ein Gemisch von 6o,5 0'0 Formaldehyd, iö, 5 % Methanol, o,o2 0i'o Ameisensäure und 28,980/6 Wasser. Durch die Einhaltung der- Kühltemperatur innerhalb der angegebenen Grenzen wird erreicht, daß die Zusammensetzung des Kondensats konstant bleibt. Die aus der Vorlage entweichenden, in der Hauptsache aus nicht kondensiertem Formaldehyd und Methanol, Stickstoff und den gasförmigen Nebenprodukten der Reaktion bestehenden Dämpfe werden durch D in einer anschließenden Absorptionsanlage in bekannter Weise, auf handelsübliche Formaldehydlösung und Methanol aufgearbeitet. Das etwa 65° warme Kondensat wird in ein gegenWärmeabstrahlung isoliertes Klistallisiergefäßl< mittels Ablaßhahnes C abgelassen, noch warm mit o,25 Teilen 25o!oiger Ammoniaklösung, bezogen auf iooTeile Formaldehyd, verrührt und im Verlauf von 2o Stunden langsam und gleichmäßig auf 15° abgekühlt. Nach Verlauf dieser Zeit ist ein Teil des Formaldehyds in gut kristallisierter, leicht filtrierbarer Form aus der Lösung ausgefallen. Man filtriert sofort und trocknet den erhaltenen feuchten Paraformaldehyd 8 bis i o Stunden im Vakuum bei 3o°. Man erhält ein schneeweißes Produkt von 93,2 Gewichtsprozent Formaldehyd, das sich mühelos zerkleinern läßt und,. wie oben beschrieben, mit Wasser klare, beständige Formaldehydlösungen jeder handelsüblichen Konzentration gibt.
  • 2. Ungefähr 3o oAoiger wäßriger Formaldehyd wird mit etwa der dreifachen Gewichtsmenge Essigester evva 3o Stunden destilliert. Die im Rückstand verbleibende heiße Lösung, welche noch :etwa io bis 2ö% Formaldehyd enthält, wird sodann in der Weise abgekü1;1t. daß die Temperaturabnahme ungefähr 3° pro Stunde beträgt. Der erhaltene Kristallbrei wird sodann in einer Esteratmosphäre abgenutscht, gegebenenfalls mit etwas reinem Ester nachgewaschen und anschließend, ähnlich wie im Beispiel i angegeben, getrocknet.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Gewin,-lung von festen löslichen Formaldehvdpräparaten aus wasserhaltigen, konzentrierten Yermaldehydlösungen durch Abkühlen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Formaldehvdlösungen einer in bezug auf die AbkÜhlungsgeschwindigkcit geregelten Abkühlung unterwirft, die erhaltenen festen Ausscheidungen von. der Mutterlauge nach Filtrieren u. dgl. trennt und anschließend trocknet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Abkühlungsgeschwindigkeit i bis 3° pro Stunde beträgt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und z, dadurch gekennzeichnet, daß den Formaldehydlösungenvor dem Abkühlungsprozeß Elektrolyte mit basischer Wirkung zugesetzt werden. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendetenFormaldehydlösungenzwischen55 und 65 % Formaldehyd, io bis 15 % Methanol und 35 bis 2 o % Wasser :enthalten.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE854502C (de) * 1940-07-12 1952-11-04 Degussa Verfahren zur Herstellung von haltbaren Formaldehydloesungen
DE1231897B (de) * 1963-03-19 1967-01-05 Tenneco Chem Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenglykolen

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