DE547110C - Verfahren zur Darstellung von Arylcarbonsaeureamid-o-thioglykolsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Arylcarbonsaeureamid-o-thioglykolsaeurenInfo
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- DE547110C DE547110C DEI34302D DEI0034302D DE547110C DE 547110 C DE547110 C DE 547110C DE I34302 D DEI34302 D DE I34302D DE I0034302 D DEI0034302 D DE I0034302D DE 547110 C DE547110 C DE 547110C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäuren Es wurde gefunden, daß sich die Verseifung der Cyangruppe von Cyanaryl-o-thioglykolsäuren zur Carbonsäureamidgruppe in äußerst glatter Weise und mit guter Ausbeute durchführen läßt, wenn man als Verseifungsmittel organische Sulfonsäuren verwendet, die vorteilhaft noch gewisse Mengen freier Schwefelsäure enthalten. Die Verwendung dieser Mittel hat den besonderen Vorzug, daß auch solche Cyanaryl-o-thiolglykolsäuren, die bei der Verwendung von Schwefelsäure als Verseifungsmittel leicht sulfoniert würden (z. B. o-Cyanarylthioglykolsäuren, die noch eine Oxalkylgruppe oder einen Naphthalinkern enthalten), leicht und ohne Bildung von Nebenprodukten, wie Sulfonsäuren, in die entsprechende Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure übergeführt werden können. Besonders vorteilhaft erweisen sich die Sulfonierungsgemische des Naphthalins und der Phenole, wie sie bei der technischen Herstellung von Naphthalin- undPhenolsulfonsäuren entstehen. Beispiel i Man läßt auf Zoo Teile Phenol bei etwa 40° 3oo Teile Monohydrat einwirken und trägt in das Reaktionsgemisch 6o Teile 5-Methoxy-2- cyanbenzol-i - thioglykolsäure ein. Durch Rühren auf dem Wasserbade erhält man eine klare Lösung, wobei die ursprünglich violette Färbung allmählich in Olivgrün übergeht. Nach etwa 2stündigem Erwärmen auf dem Wasserbade wird das Reaktionsgemisch auf etwa 2 5oo Teile Wasser gegossen, wobei sich die 5-Methoxy-2-carbonsäureamidbenzol-i-thioglykolsäure in fast theoretischer Ausbeute abscheidet. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel e des Patents 543 286.
- Das Verfahren läßt sich in gleicher Weise durchführen, wenn man dasReaktionsgemisch bei Temperaturen zwischen 3o bis 4o° hält, jedoch ist es zur Durchführung der Reaktion erforderlich, das Reaktionsgemisch längere Zeit bei dieser Temperatur zu rühren. Beispie12 40o Teile Naphthalin werden mit 44o Teilen Monohydrat übergossen und die Sulfonierung durch etwa 2stündiges Erwärmen auf dem Wasserbade durchgeführt. In die Reaktionslösung werden 30o Teile 5-Äthoxy-2-cyanbenzol-i-thioglykolsäure eingetragen, und nach erfolgter Lösung durch Erwärmen auf dem Wasserbade wird die Reaktionsmasse noch etwa 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Die Aufarbeitung und Isolierung der ebenfalls in fast theoretischer Ausbeute gebildeten 5-Äthoxy-2-carbonsäureamid-benzol -i-thioglylcolsäure geschieht in gleicher Weise wie oben angegeben.
- In gleicher Weise läßt sich die Verseifung der a-Cyannaphthalin-i-thioglylcolsäure zum entsprechenden Carbonsäureamid durchführen.
- Beispiel 3 In io Teile auf dem Wasserbad vorher getrocknete p-Toluolsulfonsäure werden bei i2o bis i3o° 5 Teile 5-Äthoxy-2-cyanbenzoli-thioglykolsäure allmählich eingetragen; die Temperatur der Schmelze wird langsam auf i4o° gesteigert und bei i3o .bis 1q.0° Stunde gehalten. Man läßt dann auf So' abkühlen, verdünnt mit Wasser und filtriert die in fast theoretischer Ausbeute entstanden e 5-Äthoxy-2-carb onsäureamidbenzol- i -thioglykolsäure ab.
- Behandelt man in gleicher Weise die 2-Cyanbenzol-i-thioglylcolsäure mit p-Toluolsulfonsäure, wobei man zweckmäßig dieKomponenten bei ioo bis i2o° zusammenbringt und die Schmelze auf 13o bis iq.o° hält, so gelangt man zur 2-Carbonsäureamidbenzoli-thioglykolsäure, die in reinem Zustande einen farblosen, gut kristallisierenden Körper darstellt, der in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Zwecks Reindarstellung wird das Rohprodukt zweckmäßig aus einer Acetatlösung und dann aus Alkohol umkristallisiert, wobei es in schmalen farblosen Plättchen erhalten wird, die bei etwa 2o5° schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arylcarbonsäureämid-o-thioglykolsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Cyanaryl-o-thioglykolsäuren in der Weise verseift, daß man als Verseifungsmittel aromatische Sulfonsäuren, insbesondere Sulfonierungsgemische des Naphthalins oder der Phenole, verwendet.
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1928
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