DE545859C - Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen Durch Umsetzung von aromatischen Nitrohalogenverbindungen, die ein :austauschfähiges Halogenatom enthalten, mit Aminoarylsulfosäuren hat man Diarylaminoverbindungen dargestellt, die sich als gelbe bis braune Farbstoffe gebrauchen lassen (vgl. Patentschrift 22 268 der Klasse 22).
• Bei der Kondensation von monoalkylierten o-Diaminen mit 2 # 4.. 6-Trinitro-i-chlorbenzol wurde beobachtet (vgl. Ber. der Deutschen Chem. Ges. 26, 2372 bis 2375), daB sich aus dem zunächst entstehenden Diphenylaminderivat durch weitere Kondensation ein Dihydraazinderivatbildet, das färberisch ohne. Wert ist.
• Wie gefunden wurde, tritt auch bei Einwirkung i Moleküls eines 2 # 4 # 6-Trinitrobenzolderivats, das in i-Stellung ein austauschfähiges Atom oder eine austauschfähige Gruppe enthält, auf i Molekül einer Verbindung vom Typus nämlich eines sekundären Amins, das mindestens eine Sulfogruppe und im Benzolrest zwei primäre Aminogruppen in o-Stellung zur sekundären Aminogruppe enthält, zunächst Dipphenylaminkondensation und bei längerem Erhitzen in alkalischer Lösung eine weitere Kondensation unter Abspaltung von Alkalinitrit ein.
• Die Reaktion läßt sich z. B. durch die Gleichungen ausdrücken: Dabei entstehen je nach Art der Substituenten gelbbraune bis violettbraune saure Wollfarbstoffe, die gut egalisieren und sich durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen.
• In den obigen Formeln bedeutet R einen beliebigen Rest der aromatischen, hydroaromatischen, heterocyclischen oder aliphatischen Reihe; der Benzolkern, welcher die Aminogruppe enthält, kann noch beliebig substituiert sein. Beispiel i 27,9 Teile 2 - 6 - Diaminodiphenylamin-.l.-sulfosäure, erhalten durch Kondensation von 2 - 6-Dinitrochlorbenzol-4-sulfosäure mit Anilin und Reduktion der Nitrogruppen, werden in 5oo Teilen Wasser neutral gelöst und bei 7o bis 8o° mit 24 Teilen 2 - 4 - 6-Trinitroanisol, «-elches man allmählich unter Rühren zugibt, kondensiert. Gleichzeitig läßt man eine Lösung von 6 Teilen Natriumcarbonat in 6o Teilen Wasser zutropfen. Nachdem alles Trinitroanisol-umgesetzt ist, gibt man noch 6 Teile Natriumcarbonat hinzu und erhitzt einige Zeit auf go°. Der Farbstoff wird durch Aussahen abgeschieden und stellt getrocknet ein schwarzes Pulver dar, «-elches Wolle in gelbbraunen gut egalisierenden Tönen von sehr guter Lichtechtheit anfärbt.
• Ersetzt man im vorigen Beispiel das Anilin durch seine Substitutionsprodukte, wie 4-Phenetidin, -tAnisidin, 4-Toluidin, so erhält man Farbstoffe, die Wolle in röteren Tönen anfärben. Wendet man die 2-Substitutionsprodukte an, wie z. B. 2-Chloranilin, 2-Phenetidin, 2-Anisidin, so ergeben sich Farbstoffe von ausgesprochen rotbraunen Tönen. Braunviolette Töne werden erhalten, wenn man Basen wie a-Amino-i - 4-xylol oder -1Amino-i - 3-lylol anwendet.
• Beispiel e 25,9 Teile 2 - 6 - Diamino - 4 - sulfophenyln-butylamin, erhalten durch Kondensation von 2 - 6-Dinitro-i-chlorbenzol-4-sulfosäure mit n-Butylamin und Reduktion, werden in 5oo Teilen Wasser neutral gelöst und allmählich bei 7o bis 8o° mit 24 Teilen 2 - 4 - 6-Tr iriitro-i-chlorbenzol unter gleichzeitiger Zugabe von i2 Teilen Natriumcarbonat umgesetzt. Ist alles Trinitrochlorbenzol verbraucht, so gibt man noch 6 Teile Natriumcarbonat zu und erhitzt einige Zeit auf go°. Der Farbstoff wird durch Aussahen abgeschieden; er färbt Wolle in rotbraunen Tönen.
• Beispiel 3 31,35 Teile 2 - 6-Diamino-4-chlordiphenylamin-3'-sulfosäure, erhalten durch Kondensation von i - 4-Dichlor-2 - 6-dinitrobenzol mit i-Aminobenzo1-3-sulfosäure und Reduktion der Nitrogruppen, werden in der im Beispiel i angegebenen Weise mit 24 Teilen 2 -.4- 6-Trinitroanisol kondensiert. Der Farbstoff färbt Wolle in klaren, gelbbraunen, gut egalisierenden Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheitan. Beispiel 39 Teile des reduzierten Kondensationsproduktes aus 28,2 Teilen 2 - 6 - Dinitroi-chlorbenzol-4-sulfosäure und 20,3 Teilen i - Phenyl - 2 - 3 - dimetliyl-4- aminopyrazolon werden bei 7o bis 8o° allmählich mit 24 Teilen 2 - 4. - 6-Trinitroanisol unter gleichzeitiger Zugabe von 6 Teilen Natriumcarbonat umgesetzt. Zuletzt erhitzt man noch nach Zugabe von weiteren 6 Teilen Natriumcarbonat einige Zeit auf go°. Der ausgesalzene und getrocknete Farbstoff färbt Wolle in rötlichbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Molekül eines solchen sekundären Amins der Benzolreihe, welches zwei primäre Aminogruppen in o-Stellung zur sekundären Aminogruppe und mindestens eine Sulfogruppe enthält, mit i Molekül eines 2 - 4 - 6-Trinitrobenzolderiv ats, das in i-Stellung ein austauschfähiges Atom oder eine austauschfähige Gruppe enthält, zunächst zum entsprechenden Diphenylaminderivat kondensiert und dieses durch weiteres Erhitzen in alkalischer Lösung einer inneren Kondensation unterwirft.