DE545914C

DE545914C - Verfahren zur Darstellung von am Aminostickstoff alkylierten Abkoemmlingen des 3, 6-Diaminoacridins

Info

Publication number: DE545914C
Application number: DEI37070D
Authority: DE
Inventors: Dr Werner Schmidt; Dr Paul Hartmuth
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-02-13
Filing date: 1929-02-13
Publication date: 1932-03-07

Description

Verfahren zur Darstellung von am Aminostickstoff alkylierten Abkömmlingen des 3, 6-Diaminoaeridins Es wurde gefunden, daß man die Alkylierung von 3, 6-Diaminoaeridin so leiten kann, daß außer der Alkylierung des Ringstickstoffes auch eine Alkylierung am Aminostickstoff erfolgt.
Es ist hierbei nicht erforderlich, die, Alkylierung nach dem bisher üblichen Verfahren bei hohen Temperaturen unter Verwendung hochsiedender Lösungsmittel, wie Nitrobenzol, durchzuführen, es genügt vielmehr eine Einwirkung von Dialkylsulfaten oder Arylsulfonsäurealkylestern, bei Temperaturen, die bei 1000 oder nur wenig darüber liegen, unter Ausschluß jeglichen Lösungsmittels, mit oder ohne Zusatz eines indifferenten Verdünnungsmittels, wie z. B. Natriumchlorid.
Die so erhaltenen, bisher unbekannten Verbindungen erzeugen auf tannierter Baumwolle und Leder alkaliechte orange Färbungen; sie sind ferner durch eine stark baetericide Wirkung ausgezeichnet.
Beispiel i 20,9kg 3,6-Diarninoaeridin werden mit 5 5,8 kg (3 Mol) Toiuolsulfonsäuremethylester gut gemischt iind 12 Stunden auf 950 erhitzt. Das so erhaltene braungelbe Alkylierungsprodukt wird durch Erhitzen mit Salzsäure in ein in Wasser mit orangeroter Farbe lösliches, tannierte Baumwolle alkaliecht orange färbendes Produkt übergeführt.
In festem Zustand bildet der Farbstoff ein Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz löst; mit Wasser verdünnt, schlägt die Farbe nach orangerot um, und die Lösung zeigt schwachgelbe Fluorenszenz.
Die verdünnte wässerige Lösung wird auf Zusatz von Nornialnatronlauge nicht gefällt, wodurch der Farbstoff als Acridiniumverbindung gekennzeichnet wird. Mit Salzsäure und Natriumnitrit färbt sich die orangefarbene wässerige Lösung des Farbstoffes weinrot und kuppelt mit Azokomponenten. Da 3, 6-Diaminoacridinfarbstoffe, die zwei primäre Aminogruppen enthalten, violette Diazoverbindungen liefern, so ist dadurch bewiesen, daß bei der wie oben ausgeführten Alkvlierung außer dem Ringstickstofiatom auch -eine der beiden aromatisch gebundenen Aminogruppen ganz oder teilweise alkyliert wird, während die andere, primäre Aminogruppe in freiem, diazotierbarem Zustand erhalten bleibt..Für diese Annahme spricht ferner der Umstand, daß -das Produkt nicht gelbe (wie die aus 3, 6-Diacetylaminoacridin hergestellte Acridiniumverbindung), sondern orangefarbene Töne auf tannierter Baumwolle erzeugt. Iii gleicher Weise läßt sich die Alkylierung mit Hilfe evolv -DiGmieifiy'Isülfat durchführen.
-- BeiSp-iel 2 Eine Mischung Vön 21kg 3,6-Diaminoacridin und 63kg Benzolsiilfonsäuremethylester wird 15Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Zusatz von ix)o kg Salzsäure (rein) und 5o 1 Wasser wird 4 Stunden auf dem Wasserbade weiter erhitzt. Die so erhaltent dicke Lösung wird auf 4 000 1 verdünnt, filtriert, auf 15' abgekühlt und soweit mit Natronlauge neutralisiert, daß eben noch ein violettblaues Rändchen beim Auftupfen auf Kongopapier zu sehen ist. Der Farbstoff wird nun ausgesalzen, wieder in Alkohol gelöst und mit Äther gefällt. Er ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiels i.
B e i s P i e 1- 3 ;2o,9 kg 3, 6-Diaminoacridin werden mit 65 kg Toluolsulfonsäureäthylester 15 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt, wobei die Schmelze allmählich erstarrt. Durch Erwärmen mit Salzwasser auf dem Wasserbade wird das anfangs etwas harzige Zwischenprodukt in das Chlorid des neuen Farbstoffes übergeführt. Die Abtrennung erfolgt durch Zusatz von Natriumchlorid. Der neue Farbstoff zeigt ganz ähnliche Eigenschaften wie das Methylierungsprodukt des Beispiels i.
In gleicher Weise läßt sich die Äthylierung mit Diäthylsulfat durchführen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Daritellung von am Aminostickstoff alkyliertenAbkömmlingen des 3, 6-Diaminoaeridins, darin bestehend, daß man 3, 6-Diaminoacridin ohne Anwendung eines Lösungs- oder S uspensionsmittels mit oder ohne Zusatz eines indifferenten festen Verdünnungsmittels mit Dialkylsulfaten oder Arylsulfonsäurealkylestern bei Temperaturen um ioo' alkyliert.