DE46501C - Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen, welche Baumwolle direkt färben - Google Patents
Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen, welche Baumwolle direkt färbenInfo
- Publication number
- DE46501C DE46501C DENDAT46501D DE46501DA DE46501C DE 46501 C DE46501 C DE 46501C DE NDAT46501 D DENDAT46501 D DE NDAT46501D DE 46501D A DE46501D A DE 46501DA DE 46501 C DE46501 C DE 46501C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- innovation
- dye
- naphthylamine
- representation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 14
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 title description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 5
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N Naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- MBENGEYDAUUYCZ-UHFFFAOYSA-N 1-diazo-2H-naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(=[N+]=[N-])CC=CC2=C1 MBENGEYDAUUYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANXAQMXRKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 4-diazocyclohexa-1,5-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 ANXAQMXRKRBQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVSGHVJKKSBAJQ-UHFFFAOYSA-N 5-diazocyclohexa-1,3-diene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(=[N+]=[N-])C1 LVSGHVJKKSBAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
färben.
Zusatz zum Patent JU 46328 vom 23. Juni 1888.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 15. Juli 1888 ab. Längste Dauer: 22. Juni 1903.
Der in Beispiel I der Patentschrift Nr. 46328
beschriebene Farbstoff läfst sich auch in der Weise herstellen, dafs man das aus 1 Molecül
Tetrazodiphenyl und 1 Molecül Salicylsäure herstellbare Zwischenproduct auf den aus
ι Molecül ρ - Diazobenzolsulfosäure und 1 Molecül Resorcin gebildeten Farbstoff einwirken
läfst. In diesem Falle verfährt man wie folgt:
Man löst 36 kg des Farbstoffes aus p-Diazobenzolsulfosä'ure
und Resorcin in 1000 1 Wasser auf und versetzt diese Lösung mit dem aus Tetrazodiphenyl und Salicylsäure hergestellten
Zwischenproduct. Zur Darstellung des letzteren sind erforderlich:
19,5 kg Benzidin, 48 kg Salzsäure, 6,9 kg Natriumnitrit und 800 1 Wasser einerseits und
15 kg Salicylsäure, 14 kg Natronlauge (von 400 B.), 30 kg Soda und 1200 1 Wasser
andererseits.
Das Gemisch der beiden Substanzen wird 24 Stunden sich selbst überlassen, dann aufgekocht
und ausgesalzen. Der ausfallende Farbstoff wird abfiltrirt, abgeprefst und getrocknet.
Er färbt Baumwolle direct satt gelbbraun.
Wendet man an Stelle der ρ-Diazobenzolsulfosäure
die m-Diazobenzolsulfosäure an, so entsteht ein Farbstoff von etwas gelberer
Nuance.
Ein mit dem in Beispiel II des Patentes Nr. 46328 identischer Farbstoff entsteht, wenn
man das aus Tetrazodiphenyl und Salicylsäure hergestellte Zwischenproduct auf den aus a-Diazonaphtalinsulfosäure
aus Naphtionsäure und Resorcin gebildeten 'Farbstoff einwirken läfst.
Zur Herstellung des letzteren Körpers werden zur Anwendung gebracht: 31,7 kg Naphtionsalz,
500 1 Wasser, 26 kg Sahsäure und 6,9 kg Natriumnitrit in 100 1 Wasser aufgelöst. Die
so erhaltene Diazoverbindung läfst man in eine· Auflösung von 11,5 kg Resorcin, 26 kg Natronlauge
und 7,5 kg Soda in 300 1 Wasser einlaufen.
Der durch Combination von Benzidinazosalicylsäure mit Naphtionsäureazoresorcin erhaltene
Farbstoff färbt ungeheizte Baumwolle rothbraun. Einen Farbstoff von noch dunklerer
Nuance erhält man durch Anwendung der von Laurent entdeckten a-Naphtylaminsulfosäure.
Ersetzt man die Naphtionsäure durch die ß-Naphtylamin-a-monosulfosäure oder
ß-Naphtylamin-ß-monosulfosäure, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, welche Baumwolle direct
braun färben.
Ein ganz ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man in dem obigen Verfahren die
Naphtionsäure durch die Amidoazobenzolmonosulfosäure oder Amidoazobenzoldisulfosäure ersetzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 46328 zur Darstellung brauner Farbstoffe, darin bestehend, dafs man die aus Benzidin und Salicylsäure hergestellte Zwischenverbindung combinirt mit den Azofarbstoffen aus Sulfanilsäure, m-Sulfanilsäure, Amidoazobenzolmonosulfosäure, Amidoazobenzoldisulfosäure, Naphtionsäure, a-Naphtylaminsulfosäure von Laurent, ß-Naphtylamin-a-sulfosäure oder ß-Naphtylamin-ß-sulfosäure einerseits und Resorcin andererseits.(2. Auflage, ausgegeben am lg. Januar i8gg.JBERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE46501C true DE46501C (de) |
Family
ID=321605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT46501D Expired - Lifetime DE46501C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen, welche Baumwolle direkt färben |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE46501C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5184979A (en) * | 1985-02-22 | 1993-02-09 | Gkn Automotive, Inc. | Quick disconnect constant velocity universal joint |
-
0
- DE DENDAT46501D patent/DE46501C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5184979A (en) * | 1985-02-22 | 1993-02-09 | Gkn Automotive, Inc. | Quick disconnect constant velocity universal joint |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE46501C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von braunen Farbstoffen, welche Baumwolle direkt färben | |
| DE695348C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE46623C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure | |
| DE268188C (de) | ||
| DE79583C (de) | ||
| DE83043C (de) | ||
| DE398792C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Azofarbstoffe | |
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE112914C (de) | ||
| DE57429C (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Disazofarbstoffen aus p-Amidoacetanilid und m-Phenylendiamin | |
| DE582278C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE63567C (de) | Verfahren zur Ueberführung der Disazofarbstoffe aus Azoxyanilin in Trisazofarbstoffe, welche sich vom Diamidooxyazobenzol ableiten | |
| DE228797C (de) | ||
| DE590956C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE174548C (de) | ||
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE483651C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT144006B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Diazoaminoverbindungen und wasserunlöslicher Azofarbstoffe aus diesen. | |
| DE47067C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelben bis braunrothen direkt färbenden Farbstoffen aus Bismarckbraun. (2 | |
| DE96669C (de) | ||
| DE710408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE481447C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen | |
| DE130720C (de) | ||
| DE732969C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexakisazofarbstoffen | |
| DE66886C (de) | Verfahren zur Darstellung indulinartiger Farbstoffe aus Azoverbindungen des Benzidins und Diamidotriphenylmethans |