DE499744C - Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
Es wurde gefunden, daß man neue substantive Azofarbstoffe erhält, wenn man in beliebiger
Reihenfolge auf 1 Mol. Resorcin 1 Mol. diazotierter Dehydrothiotoluidinsulfonsäure
und ι Mol. eines diazotierten p-AminoazofarbstofEes der allgemeinen Formel R1 — N
= N — R2 — NH2, in welcher R1 und R2
gleiche oder verschiedene hydroxylgruppenfreie aromatische Kerne bedeuten, einwirken
to läßt.
Die neuen Farbstoffe, welche sich durch ein vorzügliches Egalisierungs vermögen auszeichnen,
erzeugen auf der pflanzlichen Faser gelbbraune bis rot- bzw. violettbraune und olive Farbtöne von guter Lichtechtheit und
Ätzbarkeit. Sie können auch, falls sie Nitro- oder Aminoacidylgruppen enthalten, reduziert
bzw. verseift werden, so daß die dann erzielbaren Farbstoffe noch auf der Faser weiter
ao entwickelt werden können.
Der Monoazofarbstoff aus 19,5 Teilen diazotiertem sulfanilsaureni Natrium und 24,5
Teilen Natriumsalz der 1 Naphthylamin-6- bzw. 7-sulfonsäure wird in üblicher Weise
diazotiert und die Diazoverbindung in Gegenwart von Soda mit dem Monoazofarbstoff
vereinigt, der entsteht, wenn man 32 Teile Dehydrothioparatoluidinsulfonsäure diazo
tiert, die Diazoverbindung zu einer wässerigen Lösung von 11 Teilen Resorcin gibt und
die Mineralsäure mit der berechneten Sodamenge abstumpft. Die Kupplung zum Trisazofarbstoff
ist nach kurzer Zeit beendet. Der gebildete Farbstoff wird ausgesalzen, filtriert
und getrocknet. Er stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser auf Sodazusatz rotbraun löst. In konzentrierter
Schwefelsäure ist er mit dunkelgrüner Farbe löslich. Auf Baumwolle erzeugt er braune Färbungen.
Der gleiche Farbstoff entsteht auch, wenn man die Diazoverbindung des obigen Monoazofarbstoffes
aus Sulfanilsäure und 1 Naphthylamin-6- bzw. 7-sulfonsäure auf Resorcin
in Gegenwart von Soda einwirken läßt und den entstandenen Diazofarbstoff in üblicher
Weise mit diazotierter Dehydrothioparatoluidinsulfonsäure vereinigt.
Ähnliche Produkte werden erhalten, wenn man die Sulfanilsäure durch die Metanilsäure
oder die o-Aminobenzolsulfonsäure, die Toluidinsolfonsäuren, die Anisidinsulfonsäuren
usw. ersetzt. Es können auch als Anfangskomponenten Disulfonsäuren und als
Mittelkomponente a-Naphthylamin verwendet werden. Der Ersatz der Sulfanilsäure durch
die p-Nitranilin-o-sulfonsäure führt zu einem
gelbbraun färbenden Farbstoff, der Ersatz der Sulfanjlsäure durch Monoacetyl-p-phenylendiamin
führt zu einem Farbstoff, der nach Verseifung der Acetylgruppe die Baumwolle rotbraun färbt.
30 Teile p-aminoazobenzol-p-sulfonsaures
Natrium werden in üblicher Weise diazotiert und die Diiazoverbindung auf dem, wie im
Beispiel 1 beschrieben, hergestellten Monoazo farbstoff, erhalten aus 32 Teilen Dehydrothioparatoluidinsulfonsäure
und 11 Teilen Resorcin, in sodaalkalischer Lösung- einwirken
gelassen. Nach vollendeter· Kupplung wird der gebildete Trisaizofarbstoff ausgesalzen,
nitriert und getrocknet. Er stellt ein dunkelbraunes Pulver dar, welches sich im
ao Wasser auf Sodazusatz mit gelbbrauner Farbe löst. In konzentrierter Schwefelsäure
ist es mit violetter Farbe löslich. Die Färbung auf Baumwolle ist orangebraun.
Ähnlich konstituierte Farbstoffe erhält man durch Heranziehung der p-Aminoazofarbstoffe,
welche in bekannter Weise aus den verschiedenen Anilin-, Toluidin-, Chloranilin-,
Chlortoluidin-, Nitranälin-, Aminopheinoläthersulfonsäuren
usw. und Aminen, wie Ani-Hn, o-Toluidin, p-Xylidin, o-Anisidin, o-Phenetidin,
Kresidin usw., erhalten werden.
p-Aminoazofarbstoffe, welche in den beiden Kernen sulfiert sind, wie Aminoazotolüoldisulfonsäure,
können auch verwendet werden.
34,7 Teile 2-naphthylamin-4» 8-disulfonsaures
Natrium werden wie üblich diazotiert und mit 13,7 Teilen Kresidin gekuppelt. Nach
vollendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff wie üblich mit Nitrit und Salzsäure
weiter diazotiert und mit der sodäalkalisöhen Lösung des wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellten
Zwischenfarbstoffes aus 32 Teilen Diehydrothiopafatoluidinsulfonsäure und 11
Teilen Resorcin vereinigt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit vollendet. Der Trisazo^-
farbstoff wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Er stellt ein schwarzbraunes PuI-ver
dar, welches sich in Wasser aus Sodazusatz rotbraun löst. In konzentrierter Schwefelsäure" ist das Produkt mit violettgrauer Farbe löslich. Die Färbung auf Baumwolle
ist ein Rotbraun.
Hier kann selbstverständlich auch die 2-Naphthylamin-4 · 8-disulfonsäure durch
weitere Mono- und Disulfonsäuren, welche sich sowohl vom ß- als auch vom crNaphthylamin
ableiten, ersetzt werden. Der Kresidinres-t kann auch durch Reste anderer primärer
Amine mit unbesetzter 4-Stellung, wie p-Yylidin, m-Toluidin, o-Anisddin, o-Toluidin,
Anilin usw. ersetzt werden.
B ei spi el 4
Der Monoazofarbstoff aus 34,7 Teilen 2-naphthylamin-4 · 8-disulf onsaurem Natrium
und 14,3 Teilen a-Naphthylamin wird in
üblicher Weise diazotiert und die Diazoverbindung auf den im Beispiel 1 beschriebenen
Zwischenfarbstoff aus 32 Teilen Dehydrotbioparatoluidinsulfonsäure
und 11 Teilen Resorcin in sodaalkalischer Lösung einwirken gelassen.
Nach vollendeter Kupplung wird der Trisazofafbstoff ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Er stellt ein schwarzbraunes Pulver dar, welches sich in Wasser auf Sodazusatz
violettbraun löst. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich olive auf. Die
Färbung auf Baumwolle ist ein Violettbraun.
Auch hier können statt der 2-Naphthylamin-4 · 8^disulf onsäure andere Naphthylaminsulfonsäuren,
wie die 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure oder die i-Naphthylamin-2- bzw.
3- bzw. 4- bzw. 5- bzw. 6- oder 7-sulfonsäure oder Difulsonsäuren, wie die i-Naphthylamin-3
· 6- oder 4 · 6-difulsonsäure, verwendet werden, auch kann das a-Naphthylamin durch
seine in 4-Stellung kuppelnden Substitutionsprodukte ersetzt werden. So bildet z, B. der go
Farbstoff 1 Naphthylamin-6- bzw. 7-sulfonsäure —->- T-Naphthylamin-6- bzw. 7-sulfonsäure
—->- Resorcin -<— Dehydrothioparatoluidinsulfonsäure
ein schwarzbraunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe, in Wasser auf Zusatz von Sodalösung
mit violettbrauner Farbe löst und auf Baumwolle ebenfalls violettbraune Töne erzeugt.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge auf 1 Mol. Resorcin 1 Mol. diazotierter Dehydrothiotoluidinsulfonsäure und1 i'Mol. eines diazotierten p-Aminoazofarbstoffes der allgemeinen Formel R1 — N =: N —■ R2 — NH2, in welcher R1 und R2 gleiche oder verschiedene hydroxylgruppenfreie aromatische Kerne bedeuten, einwirken läßt.
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