DE1645876C3 - - Google Patents

Description

IO

¹⁵

₂₀

im Gemisch mit mindestens einem Disazofarbstoff der Formel

NH-R

-N = N

N = N-

Ihss;

Hefeölen verwendeten Farbstoffe entsprechen den il^ «Lhadcrtcn Anforderungen nicht immer in SÄÄ da einerseits ihre Löslichkeit in zur Herstellung konzentriert«· Lösungen verwenn Lösungsmitteln oft zu gering ist.andererseits a£ Eleicbzeiüg die Kristallisationstendenz so hoch Sdafl&beispielsweise nicht gelingt, in weiten Tem-Smturb?reTcben stabile hochkonzentnerte Losungen Cf Kohlenwasserstoffen herzustellen. '"es wSnun gefunden, daß die Herstellung zum Anfärben von Kohlenwasserstoffen wie Treibstoffen Γη Heizölen geeignete konzentrierte Farbslofflo-SiJtS alfLösungsmittel Kohlenwasserstoffe wÄzoi jnd dessen Alkyl.erungsprodukten und od'r Alkylnaphthalingemische verwendet werden. ⁰T, hü- erwähnten Nachteile unter Verwendung voÖGemil-he'n verschiedener Disazofarbstoffe der ^Fl

H₃C

CH,

CH

NH

in der R für einen Alkylrest steht, verwendet werden.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß konzentrierte FarbstofTlösungen in Benzol oder dessen Alkylierungsprodukten und, oder Alkylnaphthalingemischen verwendet werden.

3. Treibstoffe oder Heizöle, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit den gemäß den Ansprüchen 1 und 2 hergestellten FarbstofTlösungen angefärbt sind.

40 CH₃

N = N

im Gemisch mit mindestens einem Disazofarbstoffe der Formel NH-R

-N = N

Es ist bekannt, zum Anfärben organischer Lösungsmittel, insbesondere von Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Treibstoffen oder Heizölen, sowie von Lacken, ölen. Fetten und Wachsen sulfonsäuregruppenfreie Anthrachinonfarbstoffe (s. beispielsweise Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, 1953. Bd. Ill, S. 729) oder sulfonsäuregruppenfreie Mono- bzw. Disazofarbstoffe (s. beispielsweise Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage. 1953, Bd. III. S. 153) zu verwenden.

Da dieser Färbevorgang lediglich einen Lösungsvorgang darstellt, isl die Brauchbarkeit eines Farbstoffes in erster Linie von seinem Löslichkeitsverhaltcn abhängig. So werden bei Anfärben von Kohlenwasserstoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, die Farbstoffe neuerdings in Form hochkonzentrierter Lösungen in Kohlenwasserstoffen, beispielsweise in Benzol oder dessen Alkylierungsprodukten und/oder Alkylnaphthalingemischen eingesetzt, um den Anfärbevorgang zu vereinfachen, Belästigung durch staubenden Farbstoff zu vermeiden und um eine möglichst rationelle Dosierung zu ermöglichen. Schwerlösliche oder durch hohe Kristallisationstcndenz ausgezeichnete Farbstoffe sind daher zur Herstellung hochkonzentrierter FarbstofTlösungen urgeeignet, da sie bei « in der R für einen Alkylrest steht, gelingt.

Bei Verwendung derartiger Gemische zur Herstellu"» konzentrierter Lösungen in Kohlenwasserstoffen beobachtet man einen synergistischen Effekt im Hinblick auf die Löslichkeit, d. h., die Löslichkeit derarti-

«, _Ker Gemische ist höher als die Löslichkeit der Einzclfarbstoffe. Im Hinblick auf das Kristallisat.onsverhalten dagegen tritt bei derartigen Gemischen ein negativer synergistischer Effekt auf, d. h.. die Kristallisationstcndenz des Gemisches ist gegenüber den Ein-

„ ^!komponenten herabgesetzt. Beide Effekte wirken in der gleichen Richtung, d. h., sie ermöglichen die Herstellung konzentrierter FarbstofTlösungen mit ausreichender Farbtiefe, die besonders zum Anfärben von Treibstoffen und Heizölen geeignet sind.

to Geeignete Mischungen verschiedener Disazofarbstoffe der Formel I erhält man beispielsweise durch Diazotierung eines technischen Toluidin-Isomercn-Gemischcs (etwa 70% m-Toluidin, etwa 2O⁰O p-Toluidin etwa 10% o-Toluidin), Kupplung auf das gleiche

₆, Toluidin-Isomeren-Gemisch, Umlagerung der dabei entstehenden Diazoaminoverbindungen zu den Aminnazoverbindungen, anschließende Diazotierung und Kupplung auf N-Isopropyl-Zf-naphthylamin.

Geeignete Disazofarbstoffe der Formel II sind beispielsweise die Kupplungsprodukte von diazotiertem 4-Aminoazobenzol mit N-Methyl-0-naphthylamin, N-Athyl-/f-naphthylamin oder N-IsopropyI-/)-naphthylamin.

Die Mengenverhältnisse der einzelnen Komponenten in den erfindungsgemäß zu verwendenden Mischungen können in weiten Grenzen schwanken. Die optimalen Mengenverhältnisse lassen sich durch Vorversuche leicht ermitteln.

Unter konzentrierten Lösungen werden solche verstanden, die mindestens 25% Farbstoff enthalten. Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteüe.

Herstellung des Farbstoffs

32,6Teile eines durch Diazotierung eines technischen Toluidin-Isomeren-Gemisches (etwa 70% m-Toluidin, etwa 20% p-Toluidin, etwa 10% o-Tohiidin), Kupplung auf dar gleiche Toluidin-Isomeren-Gemisch und anschließende Umlagerung erhaltenen Amino- »zotoluols werden in Form des salzsauren Salzes in 30Teilen Salzsäure (19.5 R.·). 350Teilen Wasser und etwa 50Teilen Eis in bekannter Weise mit Natriumriitrit diazotiert. Die Diazolösung wird nach Zusatz von 1,5 Teilen eines Filtrierhüfsmitteh ueklärt. In die Lösung des so hergestellten Diazoniumsalze^ die mit 125 Teilen Eis und 1 Teil eines oberflächenaktiven Stoffes vom Typ der Alkylphenolpolyglykoläther versetzt wurde, läßt man die nachfolgende beschriebene Lösung der Kupplungskomponente einlaufen. Man rührt über Nacht bis zur Beendigung der Kupplung, saugt den rotbraunen Niederschlag ab, wäscht mit 5000 Teilen Wasser gründlich nach und trocknet bei 50 C, wobei ein rotbraunes Pulver er-'

ίο halten wird. Die Lösung der Kupplungskomponente wurde durch Lösung von 26,8 Teilen N-Isopropyl-/i-naphthylamin in 300 Teilen Wasser und 50 Teilen Salzsäure (19,5 Be) bei 80"C hergestellt.

Beispiel

45 Teile des getrockneten Farbstoffs werden mit 45 Teilen des durch Diazotierung von 4-Amino-azobenzol und Kupplung auf N-Äthy!-, i-ss-hthylamin erhaltenen Farbstoffs" in 180 Teilen 1,6-Dimethylnaphthalin und 30 Teilen Naphthalin gelöst. Die so erhaltene liefblauroie Farbstofflösung ist gegen Temperaturschwankungen stabil und scheidet auch nach längerer Lagerung keinen Farbstoff ab. Sie eignet sich vorzüglich /um Anfärben von Treibstoffen und Heizölen.

Claims (1)

1. Patentansprüche:

   starken Temperaturschwankungen aus den koruenfrierten Farbstofflösungen ausknstaJhsieren oder in #. piXesehieden werden, was zu Schwan-

   I, Verfahren zum Anfärben von Kohlenwasserstoffen, wie Treibstoffen und Heizölen, dadurch gekennzeichnet, daß konzentrierte Koblenwasserstofflösungen von Geroischen verschiedener Disazofarbstoffe der Formel