DE2805809C2 - Farbstoffmischungen und deren Verwendung - Google Patents
Farbstoffmischungen und deren VerwendungInfo
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Classifications
-
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
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-
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Description
CH3 CH3
2. Verwendung von Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Mineralölprodukten.
HN-R
CH,
in der R Methyl oder Ethyl bezeichnet sowie den Farbstoffen der Formeln
HN-C2H5
CH, CH,
und die Verwendung dieser Farbstoffmischungen zum Färben von Mineralölprodukten.
0)
(Π)
(ΙΠ)
Die Farbstoffe der Formel G) werden dadurch hergestellt, daß man A^ine der Formel
N=N
GH3
CH3
in verdünnter Mineralsäure mit Natriumnitrit diazotiert
und anschließend mit 2-Ethyl(Methyl)-aminonaphthalin kuppelt Die Kupplung wird im allgemeinen im
Temperaturbereich von 0 bis 400C, vorzugsweise bei 5
bis 25"C1 durchgeführt und liefert die Farbstoffe in
nahezu quantitativer Ausbeute.
Unter Mineralölprodukten werden vor allem Vergasertreibstoffe und Heizöle verstanden.
Aus technischen Gründen werden die Farbstoffe zur Kennzeichnung von Mineralölprodukten in Form von
Lösungen in aromatischen Kohlenwasserstoffen eingesetzt Solche Lösungen enthalten ungefähr 5 bis 30%
Farbstoff und 95 bis 70% Lösungsmittel. Als aromatische Kohlenwasserstoffe eignen sich insbesondere
Alkylbenzole, Naphthalin und AlkylnaphthaJine mit
Ci -Q-Alkylgruppen. Im einzelnen seien beispielsweise
Toluol, Xylole, Äthylbenzol, Isopropylbenzol, Mesitylen,
Diphenyl, Naphthalin, Methylnaphthaline und Isopropylnaphthaline und insbesondere Mischungen dieser
Aromaten genannt
In den erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen beträgt das Verhältnis der Farbstoffe I: II: IH vorzugsweise 20 bis 40:30 bis 60 :20 bis 40.
Überraschenderweise zeigen Gemische aus 50 (50) Gev-% Farbstoff I (R=-C2H5), 25 (333) Gew.-%
Farbstoff II und 25 (16,7) Gew.-% Farbstoff HI gegenüber einem Gemisch, das 42,1 Gew.-% Farbstoff I
(R= -CjH5), 42,1 Gew.-% des Farbstoffs der Formel
HN-CH(CHj)2
\
(IV)
CH3
CH3
gemäß DE-AS 1645 876, und 15,8 Gew.-% des Farbstoffs der Formel
HN-CH(CHj)2
gemäß DE-OS 26 03 918, enthält, um 14% (19%) und gegenüber dem Einzelfarbstoff der Formel (IV) um
100% (109%) verbesserte Löslichkeiten in einem Methylnaphthalinöl/Furfurol-Gemisch bei - 15° C.
22,5 g 4-Amino-23'-dimelhylazobenzol werden in
einer Lösung aus 63 g Natriumnitrit in 200 g Wasser ca.
3 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Diese Suspension wird unter Rühren in eine Vorlage aus 30 g
Wasser, 45 g Salzsäure (19,50Be) und 30 g Eis gegeben.
Die Diazotierung ist im Verlauf von ca. 3 Stunden bei etwa 20°C beendet. Man läßt die Lösung zur Trennung
von geringen Verunreinigungen durch ein Filter laufen und zersetzt den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure.
In die mit 30 g Eis versetzte Diazoniumsalzlösung gibt man unter Rühren bei 15 bis 200C eine Suspension aus
18 g 2-N-Ethylnaphthylamin in 160 g Wasser und 25 g Salzsäure (19,5° Be). Nach der Kupplung wird der
Farbstoff abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 35,7 g.
45 g 4-Amino-2f3'-a'imethylazobenzol werden in einer
Lösung aus 13,8 g Natriumnitrit in 400 g Wasser ca. 3 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Diese Suspension wird unter Rühren in eine Vorlage aus 60 g Wasser,
90 g Salzsäure (19,5° Be) und 60 g Eis gegeben. Die
Diazotierung ist im Verlauf von etwa 3 Stunden bei 20° C beendet. Gegebenenfalls werden anschließend
geringe Mengen Verunreinigungen abfiltriert. Der
Nitritüberschuß wird mit Amidosulfonsäure zerstört In
die mit 60 g Eis versetzte Diazoniumsab'ösung wird bei
■to 15 bis 20° C unter Rühren eine Suspension aus 18 g
2-N-Ethylnaphthylamin und 19,6 g 2-N Isopropylnaphthylamin in 320 g Wasser und 50 g Salzsäure (19,5° Be)
gegeben. Nach beendeter Kupplung wird das Farbstoffgemisch abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen und
getrocknet. Man erhält 74 g.
10 g eines Farbstoli'gemischs bestehend aus 50
Gcw.-% des Farbstoffs der Formel (II), 25 Gew.-% des Farbstoffs der Formel (I) (R = Ethyl) und 25 Gew.-% des
Farbstoffs der Formel (III) werden bei etwa 20°C in 70 g eines handelsüblichen Aromatengemisches (technisches
Dimethylnaphthalin) mit einem Siedebereich von
oberhalb 200°C und 20 g Furfurol gelöst Die Lösung
wird gegebenenfalls von geringen Mengen unlöslicher
bleibt bei - 15° C unverändert.
Formel (II) in 70 g des o. g. Aromatengemisches und 20 g Furfurol nicht kältestabil.
Die o. g. Lösung der Farbstoffmischung eignet sich zur Kennzeichnung von leichtem Heizöl. Dazu werden
50 g der Kennzeichnungslösung pro 1000 kg Heizöl
65 verwendet.
Statt 10 g eines Farbstoffgemischs bestehend aus 50 Gew.-% des Farbstoffs der Formel (II), 25 Gew.-% des
Farbstoffs I (R-Ethyl) und 25 Gew.-% des Farbstoffs
IiI kann man auch 5 g des nach Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoffgemisehs und 5 g des Farbstoffs II verwenden,
124 g eines Farbstoffgemisehs bestehend aus 40
Gew.-% des Farbstoffs II 30 Gew.-% des Farbstoffs I
(R=Ethyl) und 30 Gew, % des Farbstoffs III werden bei
200C in 874 g des in" Beispiel 3 genannten Aromatengemjsches
gelöst Die Lösung wird gegebenenfalls von geringen Mengen unlöslicher Verunreinigungen durch
Filtration befreit Die Lösung bleibt bei -15" C unverändert stabil.
Dagegen ist eine Lösung des Farbstoffs II bei entsprechender Farbstoffkonzentration in dem o.g.
Aromatengemisch nach einiger Zeit bei —15° C
teilweise kristallisiert
Anstelle von 12,5 g eines Farbstoffgemisehs aus 40
Anstelle von 12,5 g eines Farbstoffgemisehs aus 40
Gew,-% des Farbstoffs II, 30 Gew.-% des Farbstoffs I
(R=Ethyl) und 30 Gew.-% des Farbstoffs III kann man auch 5 g Farbstoff II und 7,5 g des nach Beispiel 2
erhaltenen Farbstoffgemisches einsetzen.
Anstelle von 874 g des in Beispiel 3 genannten
Anstelle von 874 g des in Beispiel 3 genannten
Aromatengemisches kann man auch 75 g dieses
to Lösungsmittels und 124 g Furfurol einsetzen. Die so erhaltene Farbstofflösung ist ebenfalls kältestabil und
eignet sich zur Kennzeichnung von leichtem Heizöl Dazu werden 40 g der Kennzeichnungslösung pro
1000 kg Heizöl verwendet
Claims (1)
1. Farbstoffmischungen bestehend aus Farbstoffen der Formel
HN-R
CH
in der R Methyl oder Ethyl bezeichnet sowie den Farbstoffen der Formeln
HN-C2H5
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