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Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen Zusatz zum Patent
45o 998
Durch Hauptpatent 450 998 und Zusatzpatent 453 133 sind
Trisazofarbstoffe geschützt. Ihre Darstellung besteht darin, daß man die Diazoverbindungen
von sekundären Disazofarbstoffen, die in Endstellung i -Ainino -2 -naphtliolätliyläther-
6 - sulfosäure enthalten, mit 2-Amino-5-naphth01-7-Sulf0-säureoder mit2-Arylamino-5-naphth01-7-sulf0-säuren
unter Zusatz von Pyridin oder seinen Derivaten kuppelt.
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Es ist nun eine bekannte Erfahrungstatsache, daß die 2-Amino-5-naphth01-7-Sulf0-säure
sowie die Phenyl-2-amin0-5-naphthol-7-sulfosäure im Gegensatz zu anderen Derivaten
der 2-Anlino-5-naphtli01-7-Sulfosäure zu den am leichtesten kuppelnden Azokomponenten
gehören. Es macht sich diese Erscheinung bereits sehr bemerkbar bei der Darstellung
von Disazofarbstoffen, wo in Endstellung die :2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure und
Phenyl-2-amino-5-naphthc>1-7-Sulf0-säure sich leicht und glatt zum Disazofarb,-stoff
vereinigen lassen, wohingegen die anderen Derivate der 2,-Al-nin0-5-naPhth01-7-stIlf0-säure,
so besonders die Acidylderivate, in der Regel nicht einheitlich und in geringer
Ausbeute kuppeln. In noch verstärkterem Maße tritt diese Erscheinung bei der Darstellung
von Trisazofarbstoffen zu-tage (siehe die französische Pätentschrift 598
894). Die Diazoverbindungen von Disazofarbstoffen, die in Endstellung i-Arnino-:2-naphthol-äthviäther-6-sulfosäure
tragen, gehören zu jen gegen alkalische Einflüsse unstabilsten Diazoverbindungen,
die es gibt. Die von uns gefundene Tatsache, daß man bei Gegenwart von Pyridin an
Ste_Ue der 2-Amino-5-napl-itbol-7-stilfosäure auch die anderen schwer kuppelnden
Derivate der ---Amino-5-naphth01-7-sulfosäure, wie :2-.Alkylamino-5-naphth01-7-stilfos#uren,
:2-Aralkylamino-5-naphthol-7-sulfosäuren, 2-Aroylamino-5-naphthol-7-sulfosäuren
oder ihre Substitutionsprodukte, ferner Carboilyl-:2-amino-5-naphthol-7-Sulf0-säure
5 - 5'-Dioxy-2 -:2'-dinaphthylamin-7 - 7'-disulfosäure, in- und p-Aminophenyl-i
- 2-naphthimidaz01-5-OxY-7-sulfosäuren, in- und p-Aminophenyl-i
- 2-naphthothiazol-5-OxY-7-sulfosäuren usw. mit diesen unstabilen Diazoverbindungen
in guter Ausbeute zum Farbstoff vereinigen kann, ist überraschend und unerwartet,
Die
so erhältlichen Farbstoffe füllen, besonders als Diazotierfarbstoffe auf der Faser,
infolge ihrer mit guten Echtheitseigenschaften verbundenen äüßerst klaren Nuancen
eine in der Praxis längst empfundene Lücke aus. Beispiel i 75,1 Gewichtsteile des
in bekannter Weise hergestellten Natriumsalzes des Farbstoffes Anilin-3
- 6-disulfosäure-azo-a-naphthylaminazo-i-amino-2,-naphtholäthyläther-6-sulfosäure
werden diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man alsdann einlaufen in eine eiskalte
Lösung von 26,7Gewichtsteilen 2-Äthylamino-5-näphth01-7-Sulfosätire in 5o Gewichtsteilen
Wasser und ioo Gewichtsteilen Pyridin und arbeitet nach beendeter K-upplung den
Farbstoff nach bekannte-n..M.elthoden auf. Er färbt auf Baumwolle ein klares grünstichiges
Blau von guten Echtheitseigenschaften.
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Ersetzt man die 2-Äthylarnino-5-naphthol-7-sulfosäure durch die 2-Diäthylarnino-5-naphthol-7-sulfosäure,
oder durch 5 - 5'-Dioxy-:2 - 2'-dinaphthylarnin-7 - 7'-disulfosäure,
oder die Carbonyl-2-ainino-5-naphth01-7-SulfOsäure, oder durch den gemischten Harnstoff
aus 2-Amino-5-naphth01-7-sulfOsäure und Ammoniak, oder einem substituierten oder
nichtsubstitnierten Arylamin, so erhärt man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 2 Man diazotiert 86,8 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes
o-Toluidindistilfosäure-azo-i-n._aphthylamin-7-sulfosäure-azo-iamini0-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure
und vereinigt die Diazoverbindung mit 35,5 Gewichtsteilen ni-Aminophenyl-i
.:2-naphthalinimidazol-5-OxY-7-sulfOsäure in eiskalter Lösung von 5o Gewichtsteilen
Wasser unci ioo Gewichtsteilen Pyridin. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff
in üblicher Weise aufgearbeitet.
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Er färbt auf Baum-wolle ein Blaugrün. Der Farbstoff läßt sich auf
der Faser diazotieren und mit Methylphenylpyrazolon zu einem echten Grün entwickeln.
Beispiel 3
75,iGewichtsteile des Natriumsalzes des Farbstoffes o-Sulfanilsäure-azo-i-naplithylamin
-7-sulfosäure -azo-i -ainino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure werden diazotiert
und mit 35,8 Gewichtsteilen m-Aminobenzoyl-:2-arnino-5-naphth01-7-SulfOsäure
bei Gegenwart von. 5o Gewichtsteilen Wasser und ioo Gewichtsteilen Pyridin zum Farbstoff
eiskalt vereinigt.
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Der in der üblichen Weise aufgearbeitete Farbstoff hat die Eigenschaften
des im Beispiel 2 beschriebenen Produktes. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften
erhält man durch Ersetzen der m-Aminobenzoyl-:2-arninonaphth01-7-sulfosäure durch
die p-Arninobenzoyl----amino-5-naphthol-7-sulfosäure, oder durch m- oder p-Arninophenyl-5-OxY-I
-:2-naphthothiaz01-5-sulfosäuren, oder durch Aminobenzoylaminobenzoyl -2,-amino-5-naphth01-7-sulfosäure.