AT43579B - Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von sekundären   Disazofarbsto1f'en.   



    In der französischen Patentschrift Nr. 380540 sind lichtechte, die Baumwolle direkt färbende Farbstoffe beschrieben, welche die 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder die   
 EMI1.1 
 wird ausschliesslich auf die Verwendung der peri-Aminonaphtolsulfosäuren in Anfangsstellung   zurückgeführt.   



   Es wurde nun die Beobachtung gemacht, dass man auch bei Verwendung beliebiger anderer Anfangskomponenten zu sehr lichtechten sekundären Disazofarbstoffen gelangt, wenn man an letzter Stelle die erwähnten Acidylderivate der   2-Amino-Ï-naphtol-7 -sulfosäure   oder der 2-Amino-5-naphtol-1.7-disulfosäure benutzt. 



   Diese Tatsache war in keiner Weise vorauszusehen, da die analogen Farbstoffe, welche an Stelle der Acidylderivate der   2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure   oder   2-Amino-     5-naphtol-1.     7-disulfonsäure   diese Säuren selbst in Endstellung enthalten und durch die deutschen Patentschriften Nr.   9R842,   114248 und 117950 bekannt geworden sind, gerade ihrer Lichtunechtheit wegen keine Bedeutung erlangen konnten. Diese Beobachtung war auch besonders deshalb überraschend, weil der bekannte Ersatz der   2-Amino-5-naphtol-   7-sulfosäure durch ihre acidylierten Derivate in den Monoazofarbstoffen einen derartigen Unterschied in der Lichtechtheit nicht hervorruft. 



   Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch ihre klaren roten bis blauen Nüancen, ihre Säureechtheit und vor allen Dingen durch ihre hervorragende Lichtechtheit aus, die in manchen Fällen nur mit der von Alizarinrot zu vergleichen ist. 



   Das Verfahren zur Darstellung der neuen Farbstoffe besteht darin, dass man diazotierte Aminoazoverbindungen der Benzol-oder Naphtalinreihe mit den Acidylderivaten der   2-Aiiiino-5-naphtol-7-sulfosäure   oder der   2-Amino-5-naphtol-1.   7-disulfosäure kuppelt. 



   Beispiel l. 



     197   Teile Aminoazobenzol werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und der erforder- lichen Menge Salzsäure diazotiert und die Diazoverbindung zu einer Lösung von 435 Teilen neutralem   -Aethyluretban-5-naphtol-1.   7-disulfosaurem Natrium in Wasser unter Zusatz von   überschüssiger   Soda bei 00 zugefügt. Nach beendigter Kuppelung wird der Farbstoff in der üblichen Weise gewonnen. Er färbt Baumwolle in scharlachroten hervorragend lichtechten Tönen an. 



   Beispiel 2. 



   299 Teile aminoazobenzolmonosulfosaures Natrium werden mit 69 Teilen Nitrit und der nötigen Menge Salzsäure diazotiert und die Diazoverbindung zu einer Lösung von
365 Teilen Benzoyl-2.   5-aminonaphtol-7-sulfosaurem Natrium gegeben   ; durch vorsichtigen
Zusatz von Soda wird die Kuppelung beendet. Der Farbstoff wird in der   ablichten   Weise isoliert : durch Umlösen kann er noch gereinigt werden.

   Er färbt auf Baumwolle ein klares Rot von vorzüglicher Lichtechtheit. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> 1. <SEP> Ammoazobenzol <SEP> + <SEP> 2-Athylurethan-5-naphtol-1.7-disulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> scharlach
<tb> 2. <SEP> m-Aminobenzoesäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminoaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> rot
<tb> 3. <SEP> m-Aminobenzoesäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 5.5-Dioxy-7.7-disulfosäure-2.2-dinaphtylharnstoff <SEP> (2 <SEP> Mol. <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 4. <SEP> m-Aminobenzoesäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2 <SEP> 5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 5. <SEP> o-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> m-Toluidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfoblaustichig <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 6. <SEP> o-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> m-Toluidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 7. <SEP> o-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 8. <SEP> o-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2 <SEP> 5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 9. <SEP> o-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> 2-Aethylurethan-5-naphtol-1.7-disulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 10.

   <SEP> m-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 2-Methylurethan-5-naphtol-7-sulfoscharlach
<tb> 1]. <SEP> m-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> bordeaux
<tb> 12. <SEP> m-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-1.7-disulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bordeaux
<tb> 13. <SEP> p-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 2-Phenylurethan-5-naphtol-7-sulfosäure <SEP> bordeaux
<tb> 14. <SEP> p-Aminobenzolsulfosäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> 5.5-Dioxy-7.7-disulfosäure-2.2-dinaphty1arnstoft <SEP> (mol. <SEP> :

   <SEP> 1 <SEP> mu1.) <SEP> rot
<tb> 15. <SEP> p-Sulfanilsäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> scharlach
<tb> 16. <SEP> Aminoazobenzoldisulfosäure <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> scharlach
<tb> 17. <SEP> m-Xylidin-m-sulfosäure <SEP> + <SEP> Kresidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-ammonaphtol-7-sulfosäure <SEP> violett
<tb> 18. <SEP> p-Cloranilin-o-sulfosäure <SEP> + <SEP> o-Toluidin <SEP> + <SEP> 2-Phenylharnstoff-5-naphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bordeaux
<tb> 19.

   <SEP> p-Chloranilin-o-sulfosäuer <SEP> + <SEP> m-Toluidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtal-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 20. <SEP> p-Chloranilin-o-sul <SEP> fosäure <SEP> + <SEP> m-Toluidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bordeaux
<tb> 21. <SEP> p-Chloranilin-o-sulfosäure <SEP> + <SEP> Anilin <SEP> + <SEP> m-Aminobenzoyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rot
<tb> 22. <SEP> p-Nitranilin-m-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 23. <SEP> p-Nitrauilin-m-sulfosäurer <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> 2-Aethylurethan-5-naphtol-7-sulfo- <SEP> violettrstichig
<tb> säure <SEP> bordeaux
<tb> 24. <SEP> p-Nitranilin-m-sulfosäure <SEP> + <SEP> Kresidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulforotstichig <SEP> blau
<tb> 25. <SEP> p-itrauilin-m <SEP> sulfosäure <SEP> + <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin-6-sulfosäure <SEP> + <SEP> Beuzoyl-
<tb> 2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 26. <SEP> 2. <SEP> 6-Dibrom-p-sulfanilsäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfoblaustichig <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 27. <SEP> o-nitranilin-p-sulfosäure <SEP> + <SEP> p <SEP> Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure. <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 28. <SEP> a-Naphtylamin-2. <SEP> 5-disulfosäure <SEP> + <SEP> &alpha;

  -naphtylamin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 29. <SEP> &alpha;Naphtylamin-3.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> &alpha;-Naphtylamin <SEP> + <SEP> 2-Harnstoft-5-naphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 30. <SEP> ss-Naphtylamin-1.6-disulfosäure <SEP> + <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> blau
<tb> 31. <SEP> ss-Naphtylamin-3. <SEP> 6-disulfosäure <SEP> + <SEP> &alpha;

  -Naphtylamin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2. <SEP> 6-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> 32. <SEP> ss-Naphtylamin-4.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bordeaux
<tb> 33. <SEP> 1.5-Aminonaphtol-7-monosulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> acetyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7 <SEP> sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> violett
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> aus <SEP> färbt <SEP> Baumwolle
<tb> 34. <SEP> 1. <SEP> 5-Aminonaphtol-2. <SEP> 7-disulfosäure <SEP> Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-sulfosäurer <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 35. <SEP> 1.5-Aminonaphtol-2.7-disulfosäue <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7 <SEP> -sulfosäure............... <SEP> violett
<tb> 35. <SEP> 2.5-Aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-sulfosäure...................... <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 37. <SEP> 2.

   <SEP> 5-Aminoaphtol-1.7-disulfonsäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Benzoyl-2.5-aminonaphtol-
<tb> 7-8ulfosänre...................... <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb> 38. <SEP> p-Chloranilin-o-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Xylidin <SEP> + <SEP> Acetyl-2.5-aminonaphtol-7-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rotstichig <SEP> violett
<tb>

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von sekundären DisazofarbstoSen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte Aminoazoverbindungen der Benzol- oder Naphtalinreihe mit Ausnahme der sich von diazotiertem Periaminonaphtol und dessen Sulfosäuren ableitenden Aminoazoverbindungen mit den Acidylderivaten der 2-Amino-5-naphtol-7-sulfosäure oder der 2-Amino-5-naphtol-1.7-disulfosäure vereinigt.
AT43579D 1908-04-22 1909-04-03 Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. AT43579B (de)

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