AT162620B - Verfahren zur Darstellung von neuen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von neuen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- AT162620B AT162620B AT162620DA AT162620B AT 162620 B AT162620 B AT 162620B AT 162620D A AT162620D A AT 162620DA AT 162620 B AT162620 B AT 162620B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- sep
- amino
- acid
- detto
- disulfonic acid
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 claims description 15
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- FGQDYDZVRHQDIN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-aminophenyl)benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 FGQDYDZVRHQDIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHZCKOBTZMHTDA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-amino-4-methylphenoxy)acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(N)=C1 IHZCKOBTZMHTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKQJGZAKIGSCMG-UHFFFAOYSA-N NC(C(C(S(O)(=O)=O)=C1)=CC=C1C(C(C=C1)=CC=C1N)=O)=C(C(C(S(O)(=O)=O)=C1)=CC=C1C(C(C=C1)=CC=C1N)=O)N Chemical compound NC(C(C(S(O)(=O)=O)=C1)=CC=C1C(C(C=C1)=CC=C1N)=O)=C(C(C(S(O)(=O)=O)=C1)=CC=C1C(C(C=C1)=CC=C1N)=O)N MKQJGZAKIGSCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-3-[4-[[4-(octadecylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1 IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPQWXJDRMKGSFI-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C=C(S(O)(=O)=O)C=C1N IPQWXJDRMKGSFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWFMYPFQBBWVPN-UHFFFAOYSA-N 4,8-diaminonaphthalene-2,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1N HWFMYPFQBBWVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWWFBBMLBFGBFC-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=CC(C(C2=CC=C(C=CC(C(S(O)(=O)=O)=C3N)=CC=C3N)C(S(O)(=O)=O)=C2)=O)=C1 Chemical compound NC1=CC=CC(C(C2=CC=C(C=CC(C(S(O)(=O)=O)=C3N)=CC=C3N)C(S(O)(=O)=O)=C2)=O)=C1 UWWFBBMLBFGBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von neuen Azofarbstoffen
Es wurde gefunden, dass man wertvolle neue Azofarbstoffe darstellen kann, wenn man 2 Mol eines Aminoazofarbstoffes der allgemeinen Formel
R1-N = N-R2-NH2 worin R1 den Rest einer O-Acyl-l-amino-8-oxy-
EMI1.1
gruppe kuppelnden primären aromatischen Amins bedeuten, mit 1 Mol einer mono-oder polynuclearen aromatischen Verbindung, die zwei nicht o-ständige primäre Aminogruppen und gegebenenfalls weitere, insbesondere auch wasserlöslich machende Gruppen enthalten kann, mit Phosgen, Thiophosgen oder Schwefelkohlenstoff bis zur völligen Umsetzung der Aminogruppen behandelt und den Acylrest der 0-Acylgruppe abspaltet.
Als Diazokomponenten aus der Gruppe der O-Acylderivate der 1-Amino-8-oxynaphthalin- 3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure werden die 0-Acetyl-
EMI1.2
wendet. Als Kupplungskomponenten geben die besten Resultate l-Amino-3-methoxybenzol, 1Amino-3-methyl-6-methoxy-bzw.-6-phenoxy- und-6-äthoxy-benzol, 2-Amino-4-methylphenoxy- essigsäure. Aus der grossen Zahl der mono-oder polynuclearen Diamine werden vor allem verwen-
EMI1.3
(p-aminobenzoyl)-aminostilben-2, 2'-disulfonsäure, 4-Amino-4'- (m-aminobenzoyl)-aminostilben-2, 2'- disulfonsäure, 4, 4'-Di- (p-aminobenzoyl)-diamino- stilben-2,2'-disulfonsäure, 4, 4'-Diaminodiphenylmethan, 1, 5- Diaminonaphthalin- 3, 7 -disulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe stellen dunkle Pulver dar ; sie lösen sich in Wasser mit roter Farbe und färben Cellulosefasern in wertvollen klaren Rottönen von sehr guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Es sind schon Farbstoffe beschrieben, die durch stufenweise Kondensation von 2 Mol eines durch Kupplung von diazotiertem O-pToluolsulfoester der l-Amino-8-oxynaphthalin- 3, 6-disulfonsäure mit l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol hergestellten Aminoazofarbstoffes mit 2 Mol Cyanurchlorid und 1 Mol 4,4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure bzw. 4, 4'-Diamino- stilben dargestellt werden. Dabei kann das dritte Halogenatom auch noch gegen den Rest eines Amins ausgetauscht sein.
Während die zur Darstellung der oben erwähnten Farbstoffe führende Reaktion, also die stufenweise Umsetzung der drei Halogenatome des Cyanurhalogenids mit Aminen durch geeignete Wahl der Reaktionstemperatur, schon lange bekannt ist, ist es neu und sehr überraschend, dass es gelingt, 2 Mol eines der erfindungsgemäss beanspruchten Azofarbstoffe mit Phosgen und 1 Mol eines primären Diamins, dessen Aminogruppen nicht in o-Stellung zueinander stehen, zu symmetrischen Diharnstoffen umzusetzen.
Diesen neuen Farbstoffen kommt offenbar die folgende Konstitution Ri-N=N-R,-NH. CO. NH-X-NH. CO. NH- -R,-N = N-R, zu, wobei X den Rest eines anspruchsgemäss definierten Diamins bedeutet.
Gegenüber den oben erwähnten Farbstoffen färben die neuen Farbstoffe weniger gelbstichige Rottöne. Sie zeichnen sich ausserdem durch besseres Ziehvermögen und im allgemeinen durch bessere Wasch-und Wasserechtheit sowie zum Teil auch durch bessere Säure-und Alkali- echtheit aus. Die neuen Farbstoffe besitzen überdies die wertvolle Eigenschaft, dass ihre Färbungen auf Cellulosefasern die Nuance kaum oder nur sehr wenig verändern, wenn sie mit Verbindungen, die zur Verbesserung der Wasserechtheit verwendet werden, nachbehandelt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie zu beschränken. Die Gewichtsteile sind in kg zu verstehen und stehen zu den Volumenteilen im Verhältnis von Kilogrammen zu Litern ; die Temperaturen sind Celsiusgrade.
Beispiel 1 : 62-1 Teile des Monoazofarbstoffes, der in bekannter Weise durch Diazotieren des p-Toluolsulfonsäureesters des l-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und Kuppeln der
<Desc/Clms Page number 2>
Diazoverbindung mit l-Amino-3-methyl-6-meth- oxybenzol hergestellt wird, werden zusammen mit 18-5 Teilen 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfon- säure in zirka 800 Teilen Wasser durch Zugabe von Soda gelöst.
Bei neutraler bis bicarbonatalkalischer oder auch bei schwach lackmussaurer Reaktion - in diesem Falle vorteilhaft in Gegenwart von Natriumacetat-wird hierauf so lange phosgeniert, bis in einer Probe kein primäres Amin mehr
EMI2.1
bis zur völligen Verseifung des p- To1uolsulfo- esters auf 80-90'erhitzt. Der verseifte Farbstoff, der beim Abkühlen zum Teil auskristallisiert, wird durch Versetzen mit Kochsalz vollends ausgefällt, abfiltriert und getrocknet.
Er färbt Cellulosefasern in klaren Rottönen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit, sowie gute Wasch-und Wasserechtheit auszeichnen.
Ersetzt man in obigem Beispiel das l-Amino- 3-methyl-6-methoxybenzol durch das l-Amino- 3-methoxybenzol, so erhält man einen Farbstoff, der Cellulosefasern in rotstichigen Orangetönen färbt. Einen weiteren ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man das l-Amino-3-methyl-6-meth- oxybenzol durch das m-Toluidin ersetzt.
EMI2.2
l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol werden zusammen mit 13-2 Teilen Benzidin-3-sulfonsäure in zirka 750 Teilen Wasser durch Zugabe von Soda gelöst.
Es wird hierauf in der im vorigen Beispiel angegebenen Weise so lange phosgeniert, bis in einer Probe kein diazotierbares Amin mehr nachgewiesen werden kann.
Nach der Abspaltung der p-Toluolsulfonsäure- gruppe durch Erwärmen des bei der Kondensation mit Phosgen erhaltenen Farbstoffes in verdünnter ätzalkalischer Lösung auf 80-90 wird ein Farbstoff erhalten, der Cellulosefasern in klaren Rottönen färbt, die sich durch gute Licht-, Wasser-und Waschechtheit auszeichnen.
Ein weiterer ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man in obigem Beispiel das l-Amino- 3-methyl-6-methoxybenzol durch die 2-Amino- 4-methyl-phenoxyessigsäure ersetzt.
EMI2.3
säure in zirka 1600 Teilen Wasser gelöst, dann in der im Beispiel 1 angegebenen Weise mit Phosgen kondensiert und mit Ätzalkalien behandelt. Man erhält nach der Abspaltung der p-Toluolsulfonsäuregruppen einen Farbstoff, der Cellulosefasern in klaren Rottönen färbt. Sie zeichnen sich ebenfalls durch gute Licht-, Waschund Wasserechtheit aus.
Beispiel 4 : 62-1 Teile des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem p-Toluolsulfonsäureester der l- Amino-8-oxynaphthalin- 3, 6-disulfonsäure und l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol werden mit
Soda in zirka 1200 Teilen Wasser gelöst und mit Essigsäure schwach lackmussauer gestellt. Zu dieser
Lösung werden 5-4 Teile m-Phenylendiamin, in
108 Teilen Wasser lackmussauer gelöst, zugegeben.
Bei lackmussaurer Reaktion, vorteilhaft in
Gegenwart von Natriumacetat, wird hierauf so lange phosgeniert, bis in einer Probe die Diazotierbarkeit verschwunden ist. Durch allmähliche Zugabe von verdünnter Sodalösung während der Phosgenierung wird die Reaktion schwach lackmussauer gehalten. Das Kondensationsprodukt wird mit Kochsalz ausgefällt und filtriert.
Nach der in üblicher Weise durchgeführten Verseifung des p- Toluo1sulfoesters wird ein Farbstoff erhalten, der Cellulosefasern in klaren Rottönen färbt, welche etwas gelbstichiger sind als die mit den Farbstoffen nach Beispiel 2 und 3 erhältlichen Färbungen.
Beispiel 5 : 62-1 Teile des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem p-Toluo1sulfonsäureester der l-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol werden zu- sammen mit 30#4 Teilen 4, 4'-Di- (p-aminobenzoyl)diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure in zirka 2800 Teilen Wasser durch Zugabe von Soda gelöst.
Bei vorteilhaft schwach alkalischer Reaktion wird in üblicher Weise phosgeniert und nach Abtrennung des Kondensationsproduktes die p-Toluolsulfogruppen abgespalten. Der Farbstoff färbt Cellulosefasern in lichtechten Rottönen.
Beispiel 6 : 62-1 Teile des Monoazofarbstoffes der durch Diazotieren des p-Toluolsulfonsäure- esters der I-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure und Kuppeln der Diazoverbindung mit l-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol hergestellt wird, werden zusammen mit 18-5 Teilen 4,4'- Diaminostilben-2#2'-disulfonsäure in zirka 800 Teilen Wasser durch Zugabe von Soda gelöst.
Diese Lösung wird unter den bei Beispiel 1 angegebenen Bedingungen so lange phosgeniert, bis in einer Probe kein primäres Amin mehr nachgewiesen werden kann. Das gebildete Kondensationsprodukt wird durch versetzen mit Kochsalz abgeschieden und filtriert. Durch Erwärmen in verdünnter, ätzalkalischer Lösung auf 80-90 " wird die p-Toluolsulfogruppe abgespalten. Der verseifte Farbstoff kristallisiert beim Abkühlen zum Teil aus ; er wird mit Kochsalz vollends ausgefällt und filtriert.
Der neue Farbstoff färbt Cellulosefasern in blaustichigeren Rottönen als die in den Beispielen 1-5 beschriebenen Farbstoffe.
In der nachfolgenden Tabelle sind einige weitere, erfindungsgemäss durch Kondensation eines Aminoazofarbstoffes und eines Diamins mit Phosgen und nachfolgende Abspaltung des Acylrestes darstellbare Farbstoffe zusammengestellt, wobei die Darstellung analog den voranstehenden Beispielen erfolgt.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb>
<tb>
Aminoazofarbstoff <SEP> Diamin <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Cellulosefasern
<tb> p-Toluolsulfoester <SEP> der <SEP> 1-Amino- <SEP> 4-Amino-4'-(p-aminobenzoyl)-aminostilben- <SEP> rot
<tb> 8-oxynaphthalin-3, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP> 2,2'-disulfonsäure
<tb> #1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol
<tb> detto <SEP> 4-Amino-4' <SEP> (m-aminobenzoyl)-aminostilben- <SEP>
<tb> 2,2'-disulfonsäure
<tb> detto <SEP> p-Phenylendiaminsulfonsäure <SEP>
<tb> detto <SEP> m-Phenylendiaminsulfonsäure <SEP>
<tb> detto <SEP> Benzidin-2, <SEP> 2' <SEP> -disulfonsäure <SEP> " <SEP>
<tb> detto <SEP> Benzidin-3, <SEP> 3' <SEP> -disulfonsäure <SEP> "
<tb> detto <SEP> 4, <SEP> 4'-Diamino-diphenylharnstoff-3,3'-disulfon- <SEP>
<tb> säure
<tb> detto <SEP> 4'-Aninobenzoyl-p-phenylendiaminsulfon- <SEP>
<tb> säure
<tb> detto <SEP> 1-Methyl-2,6-diaminobenzol-4-sulfonsäure
<tb> detto <SEP> 4,
<SEP> 4'-Diamino-diphenylsulfid-2,2'-disulfon- <SEP>
<tb> säure
<tb> detto <SEP> 4, <SEP> 4'-Diamino-diphenylamin-2-sulfonsäure <SEP>
<tb> detto <SEP> Benzidin-3, <SEP> 3'-dicarbonsäure <SEP>
<tb> detto <SEP> p-Phenylendiamin <SEP>
<tb> detto <SEP> 4'-Aminobenzoyl-p-phenylendiamin <SEP>
<tb> detto <SEP> Benzidin <SEP>
<tb> detto <SEP> o-Dianisidin <SEP>
<tb> detto <SEP> o-Tolidin <SEP>
<tb> detto <SEP> 4,4'-Diamino-diphenylmethan <SEP> ,,
<tb> detto <SEP> 4,4'-Diaminodiphenylsulfid <SEP> ,,
<tb> p-Toluolsulfoester <SEP> der <SEP> 1-Amino <SEP> 4,4'-Di-(p-aminobenzoyl)-diaminostilben- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> 8-oxynaphthalin-4, <SEP> 6-disulfonsäure <SEP> 2, <SEP> 2'-disulfonsäure
<tb> # <SEP> 1-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol
<tb> detto <SEP> 4-Amino-4'-(p-aminobenzoyl)-aminostilben- <SEP>
<tb> 2,
<SEP> 2'-disulfonsäure
<tb> detto <SEP> 4-Amino-4'-(m-aminobenzoyl)-aminostilben <SEP>
<tb> 2, <SEP> 2'-disulfonsäure
<tb> detto <SEP> p-Phenylendiamin-sulfonsäure
<tb> detto <SEP> 4'-Aminobenzoyl-p-phenylendiaminsulfon- <SEP>
<tb> säure
<tb> detto <SEP> m-Phenylendiamin <SEP>
<tb> detto <SEP> I <SEP> p-Pheny1endiamin <SEP> " <SEP>
<tb> detto <SEP> Benzidin
<tb> p-Toluolsulfoester <SEP> der <SEP> 1-Amino- <SEP> Benzidin-3-sulfonsäure <SEP> rotstichig
<tb> 8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure <SEP> orange
<tb> - <SEP> m-Toluidin
<tb> p-Toluolsulfoester <SEP> der <SEP> 1-Amino- <SEP> Benzidin-3-sulfonsäure <SEP>
<tb> 8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
<tb> #1-Amino-3-methoxybenzol
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von neuen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines Aminoazofarbstoffes der allgemeinen Formel EMI4.1 worin R1 den Rest einer O-Acyl-l-amino-8oxynaphthalin-3, 6- bzw. -4, 6-disulfonsäure und R2 den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden primären aromatischen Amins bedeuten, mit 1 Mol einer mono-oder polynuclearen aromatischen Verbindung, die zwei nicht o-ständige primäre Aminogruppen und gegebenenfalls weitere, insbesondere auch wasserlöslichmachende Gruppen enthalten kann, mit Phosgen, Thiophosgen oder Schwefelkohlenstoff bis zur völligen Umsetzung der Aminogruppe behandelt und den Acylrest der 0-Acylgruppe abspaltet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH162620X | 1946-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT162620B true AT162620B (de) | 1949-03-25 |
Family
ID=4415798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT162620D AT162620B (de) | 1946-10-31 | 1947-12-01 | Verfahren zur Darstellung von neuen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT162620B (de) |
-
1947
- 1947-12-01 AT AT162620D patent/AT162620B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT162620B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE836222C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE909383C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US1565344A (en) | Brown trisazo dyestuffs and process of making same | |
| US2023176A (en) | Disazo dyestuffs | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| AT142562B (de) | Verfahren zur Herstellung färbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen. | |
| AT220742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen | |
| DE548614C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| AT43178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE812809C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| DE416617C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE647700C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT43579B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. | |
| DE610625C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbender Umwandlungsprodukte von Azofarbstoffen | |
| DE440571C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| CH399628A (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Azofarbstoffe | |
| CH253714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH347287A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| CH424033A (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen | |
| DE1419840A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Farbstoffen | |
| CH326961A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |